Етано́л (ети́ловий спирт, ви́нний спирт, абсолютний спирт) — органічна сполука, представник ряду одноатомних спиртів складу С2Н5ОН (скорочено EtOH). За звичайних умов є безбарвною, легкозаймистою рідиною. Згідно з Національним стандартом України ДСТУ 4221:2003 етанол — це токсична речовина з наркотичною дією, за ступенем впливу на організм людини належить до четвертого класу небезпечних речовин. Має канцерогенні властивості.
Етанол | |
---|---|
просторова будова | |
скелетна структура | |
Назва за IUPAC | етанол |
Інші назви | етиловий спирт, етилгідроксид |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 64-17-5 |
Номер EINECS | 200-578-6 |
Номер EC | 200-578-6 |
DrugBank | DB00898 |
KEGG | D06542, D00068 і C00469 |
Назва MeSH | D02.033.375 |
ChEBI | 16236 |
RTECS | KQ6300000 |
Код ATC | V03AZ01, V03AB16 і D08AX08 |
SMILES | CCO |
InChI | 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N |
Номер Бельштейна | 1718733 |
Номер Гмеліна | 787 |
B01253 | |
Властивості | |
Молекулярна формула | C2H5OH |
Молярна маса | 46,068 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Запах | спиртовий |
Густина | 0,7893 г/см³ (20 °C) |
Тпл | -114,14 °C |
Ткип | 78,29 °C |
Розчинність (вода) | змішується |
Діелектрична проникність (ε) | 25,3 |
Показник заломлення (nD) | 1,3611 (20 °C) |
В'язкість | 1,074 мПа·с |
Дипольний момент | 1,69 |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -277,6 кДж/моль (рід.) -234,8 кДж/моль (газ) |
Ст. ентропія S 298 | 160,7 Дж/(моль·K) (рід.) 81,6 Дж/(моль·K) (газ) |
Теплоємність, c p | 112,3 Дж/(моль·K) (рід.) 65,6 Дж/(моль·K) (газ) |
Небезпеки | |
ГДК (Україна) | 1000 мг/м³ (у повітрі) |
Температура спалаху | 13 °C |
Температура самозаймання | 363 °C |
3—19% | |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | етаналь, діетиловий етер, метанол |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Етанол є активною складовою спиртних напоїв, які зазвичай виготовляються ферментацією вуглеводів. Для промислових потреб етиловий спирт часто синтезують з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену. Окрім виготовлення харчових продуктів етанол застосовується у великій кількості як пальне, розчинник, антисептик та сировина для отримання інших промислово важливих речовин.
Історія
Етанол використовувався людством ще з давніх-давен. Він відігравав роль складової частини напоїв, ліків, як заспокійливе та афродизіак, а також мав місце в проведенні релігійних обрядів.
У Стародавньому Єгипті його добували ферментацією рослинної сировини. Таким способом отримували тільки розведений розчин спирту. З метою збільшення концентрації в Китаї винайшли спосіб перегонки. Як свідчать розписи на китайській кераміці, напої з ферментованої суміші рису, фруктів та меду виготовляли ще 9000 років тому. Приблизно в цей же час на Близькому Сході спирт отримували з винограду та ячменю, про що свідчать записи на глиняних табличках в Межиріччі.
Про досліди з випаровуванням та конденсацією води згадував і Арістотель. Але перше повідомлення про існування якогось приладу для дистиляції відноситься лише до 4 сторіччя. Його згадує алхімік , який жив в цей час в Александрії і за походженням був чи то єгиптянином, чи то єгипетським греком, а може і євреєм — бо напрочуд добре орієнтувався в юдейській символіці. Зосіма стверджував, що просто перемалював зображення приладу, знайдене ним на стіні одного зі старовинних храмів. Втім, цілком можливо, що таким чином він намагався додати авторитетності своєму повідомленню — бо жодних давньоєгипетських малюнків чогось, що хоча б віддалено нагадувало перегінний куб, до нашого часу не збереглося.
Хімію і медицину на тогочасному Близькому Сході вивчали не лише в Єгипті, а й в Сирії. А згодом, коли офіційна православна церква звинуватила сирійських вчених в єресі, вони знайшли прихисток в сусідній Персії. Тож чимало істориків впевнені, що про принцип дії перегінного куба став відомий і там. За доби Арабського халіфату, який об'єднав під своєю владою і Єгипет, і Сирію, і Персію, про дистиляцію вже говорили як про щось давно відоме й зрозуміле. Її згадували в своїх працях, зокрема, Джабір ібн Хайян (в Європі відомий як Гебер) і Якуб аль-Кінді (Алькінд). Останній залишив докладний опис перегінного куба, який з того часу отримав назву аламбік. З його допомогою аль-Кінді отримував ефірні олії, камфору та «трояндову воду».
Перший опис отримання шляхом дистиляції чистого спирту міститься в «Книзі таємниць» Мухаммада ар-Разі (Разеса), який жив на межі IX і X сторіч. Щоправда, він не стверджував, що є винахідником цього процесу. Першим слово алкоголь вжив Гусейн ібн Сіна (Авіценна). Хоча він називав цим словом не спирт, а порошок сурми.
У XI—XII сторіччях на Заході почали перекладати і вивчати праці мусульманських вчених. А разом з ними отримали східні хімічні та алхімічні технології. Перший із західноєвропейських рецептів отримання спирту належить одному з засновників медичної школи в італійському місті Салерно — і був записаний приблизно в 1150 році. XII сторіччям можна датувати також рецепт виготовлення спирту й у збірці , вочевидь складеної в Єгипті грецькою мовою. Збереглося кілька списків цієї збірки, проте в найдавніших з них рецепту виготовлення спирту немає, а той рецепт, який зберігся, використовувався при обробці тканин.
Першою назвою спирту в рецептах європейських вчених була , тобто «палаюча вода» — вочевидь саме здатність горіти вважалася визначальною для цієї рідини. Але оскільки отримували її з вина, як своєрідну квінтесенцію давнього напою, поширилося й альтернативне ім'я — «спірітус віні», «дух вина». Звідси й походить українське слово «спирт». Італійський алхімік винайшов в XIII сторіччі подвійну перегонку, завдяки якій отримав 90 % спирт. До того ж він одним з перших європейців запропонував використовувати отриману рідину в медичних цілях. Впевнений в чудодійних властивостях «духу вина», він називав його — «аква віте», тобто «водою життя» або навіть «живою водою».
Чистий етанол вперше отримав у 1796 році російсько-німецький хімік Товій Єгорович Ловіц. Згідно з описом провідного науковця того часу Антуана Лорана Лавуазьє, досліджувана сполука складалася з хімічних елементів вуглецю, водню й кисню. У 1808 році швейцарський біохімік [en] встановив хімічну формулу етанолу, а п'ятдесят років потому шотландський хімік [ru] запропонував його структуру.
Перший синтетичний метод отримання етилену розробили незалежно один від одного англійський хімік Генрі Геннел та французький фармацевт [en] у 1826 році. А в 1828 році англійський фізик і хімік Майкл Фарадей отримав етанол шляхом каталітичної гідратації етену, побічного продукту переробки нафти і газу. Цей спосіб ліг в основу багатьох методів, котрі застосовуються у виробництві етанолу і донині.
Структура
Обидва атоми вуглецю в молекулі етанолу, зокрема й атом, який зв'язаний з гідроксильною групою, знаходяться у стані sp3-гібридизації. Відстань C—C складає 1,512 ангстрем.
Залежно від положення гідроксильної групи відносно іншої частини молекули, розрізняють гош- (фр. gauche) і транс-форми. Транс-форма характеризується положенням зв'язку O—H гідроксильної групи в одній площині зі зв'язком C—C та одним із C—H зв'язків. У гош-формі атом водню в гідроксильній групі повернутий убік. Дипольний момент для гош-форми складає 1,68 D, а для транс-форми — 1,44 D.
Поширення в природі
Етанол є продуктом життєдіяльності деяких грибів. Серед них основними є роди Saccharomyces, Schizosaccharomyces, а також Kluyveromyces. Одним з найбільш відомих представників цих класів є вид Saccharomyces cerevisiae, котрий має тривіальну назву пивні дріжджі. До інших поширених видів відносяться , , Schizosaccharomyces pombe, тощо. Також етанол утворюють деякі бактерії, наприклад, Zymomonas mobilis.
У 1975 році астрономи повідомили про знаходження значних скупчень етанолу в газопиловій хмарі Стрілець B2. За підрахунками науковців кількість наявних там молекул етанолу значно перевищує кількість спирту, отриманого за всю історію людства. Знайдений етанол мав транс-форму молекул, а в 1996 році він був зафіксований і в гош-формі.
Серед можливих шляхів утворення етанолу в міжзоряному середовищі наводиться, зокрема, його синтез із метану та метил-катіону під дією випромінювання:
Іншим потенційним способом є взаємодія метил-катіону із формальдегідом, який також поширений у космосі:
Фізичні властивості
Етанол — безбарвна рідина зі слабким «алкогольним» запахом. Він є летким і легкозаймистим. Змішується в будь-яких пропорціях з водою, етерами, ацетоном, бензеном. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.
Із водою утворює азеотропну суміш: 95,6 % спирту й 4,4 % води. Безводний етанол незначною мірою гігроскопічний: для досягнення стабільності він здатен поглинути 0,3—0,4 % води.
−25 °C | 0 °C | 25 °C | 50 °C | 75 °C |
---|---|---|---|---|
3,262 | 1,786 | 1,074 | 0,694 | 0,476 |
Отримання
Гідратація етилену
Для отримання етанолу з етилену є два основні шляхи. Історично першим став метод непрямої гідратації, винайдений у 1930 році компанією «Union Carbide». Інший, розроблений у 1970-х роках, був спроєктований як безкислотний метод (відмова від використання сульфатної кислоти).
Непряма гідратація
Отримання етанолу з етилену із використанням сульфатної кислоти відбувається у три стадії. Спершу етилен поглинається концентрованою кислотою, утворюючи етери етилсульфат або діетил сульфат:
Поглинання проводиться 95—98 % розчином кислоти за температури 80 °C і тиску 1,3—1,5 МПа. Дана взаємодія є екзотермічною, тому стінки реактора повинні мати охолодження. Присутність у розчині кислоти етилсульфату дозволяє суттєво збільшити швидкість поглинання, оскільки розчинність етилену в етилсульфаті значно вища, аніж у чистій кислоті.
На другій стадії отримані продукти реакції зазнають гідролізу та розкладаються із утворенням спирту й кислоти. Проте не виключеною є взаємодія двох базових етерів, яка веде до утворення третього, діетилового:
Після обробки сульфатної кислоти із абсорбованими етил- і діетилсульфатом у достатній кількості води, розчин набуває концентрації близько 50—60 %. Продукти гідролізу направляються на колони для розділення: розведена кислота залишатиметься внизу резервуара, а газувата спиртово-етерна суміш — нагорі. Цільову суміш промивають водою або розведеним розчином гідроксиду натрію, а згодом очищують перегонкою.
Кінцевим етапом є відновлення концентрації розведеної кислоти. Цей етап є одним з найбільш дороговартісних в усьому синтезі. За допомогою системи кислотних випаровувачів вдається підняти концентрацію кислоти до 90 %. Збільшення цього показника до необхідних 98 % проводиться змішуванням із олеумом (концентрації 103 %).
Серйозною проблемою для методу непрямої гідратації є утворення в кислоті вуглецевих речовин, які чинять вагомий вплив на її концентрацію. Використання концентрованої кислоти також спричинює появу корозії на обладнанні, тому деякі частини обладнання виробляються з кремнію, сплавів танталу, свинцю тощо.
Пряма гідратація
Синтез за схемою прямої гідратації проводиться із використанням каталізаторів. Тут існує дві форми взаємодії:
- із твердим або рідким каталізатором контактують газуваті реагенти (газофазний процес);
- із твердим або рідким каталізатором контактують як рідкі, так і газуваті реагенти (змішанофазний процес).
Етанол синтезують переважно за газофазним процесом. Вихідний етилен та воду пропускають над вугільним каталізатором, що насичений ортофосфатною кислотою:
За звичайних температур лише незначна кількість етанолу може перебувати у газовій фазі, а збільшення температури призведе до зменшення його концентрації. Вирівняти рівновагу реакції можна, застосувавши принцип Ле Шательє — Брауна, — збільшивши тиск у реакційній суміші і зменшивши кількість молекул в системі. Оптимальними умовами для проведення взаємодії є темепратура 250—300 °C і тиск 6,1—7,1 МПа.
Продукт реакції може зазнавати міжмолекулярної дегідратації, що веде до утворення діетилового етеру:
У випадку, якщо у вуглеводневій сировині міститься домішка ацетилену, вона гідратується до етаналю:
Присутність етаналю є небажаною, оскільки з нього утворюється [en], котрий негативно впливає на якість етанолу, навіть у кількості мільйонних часток:
Отримання ферментацією
Добування етанолу шляхом ферментації (бродіння) цукристих речовин є найстарішим. Для його виробництва може застосовуватися будь-який продукт, що містить цукор або речовини, з яких його можна отримати (наприклад, крохмаль). Як цукровмісні продукти використовують фруктовий і тростинний цукор, цукровий буряк, мелясу, а крохмалевмісними є картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи. Також використовується як сировина целюлоза (з відходів сільського господарства, целюлозно-паперової промисловості тощо).
Добування з крохмалю та цукру
Для перетворення крохмалю в цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою сировину (розтерту картоплю або борошно) заварюють гарячою водою, аби прискорити набухання крохмалю. Також до сировини додають фермент, під впливом якого відбувається оцукровування крохмалю, тобто перетворення його в глюкозу.
Як фермент використовують діастазу, що міститься у пророслих зернах, або інші амілази грибкового походження.
Друга стадія, яке є аналогічною і для отримання спирту з цукрів, полягає в анаеробному бродінні, тобто перетворенні на спирт і діоксид вуглецю:
Тут реакція відбувається під дією мікроорганізмів: грибів (дріжджів) або бактерій.
Характеристика | Zymomonas mobilis | Saccharomyces carlsbergensis |
---|---|---|
Час подвоєння кількості, год | 2,51 | 5,64 |
Виробництво етанолу, г/(г·год) | 5,44 | 0,82 |
Вихід продукту, г/г | 0,465 | 0,460 |
Серед застосовуваних у процесі дріжджів чинне місце посідають Saccharomyces cerevisiae (так звані пивні дріжджі). При їхньому використання важливе значення мають кислотність середовища й температура — вони впливають на ріст дріжджів, вихід етанолу, формування побічних продуктів і забруднення бактеріями. Зазвичай таке бродіння в промисловому виробництві проводиться за pH 4—6. При значенні pH менше 5 ріст бактерій у середовищі сильно пригнічений; для росту дріжджів Saccharomyces cerevisiae кислотність повинна підтримуватись у проміжку 2,4—8,6 із оптимальним значенням 4,5, а процес бродіння має більшу інтенсивність у діапазоні 3,5—6.
Більшість дріжджів, що використовуються у виробництві етанолу, мають оптимальну температуру для росту близько 39—40 °C, а максимальне значення спостерігається у виду — 49 °C. Оскільки процес бродіння є екзотермічним (з 1 г поглинутою глюкози виділяється 586 Дж тепла), використання дріжджів із вищою оптимальною температурою росту дозволяє заощадити кошти на охолодженні реакційної системи. Важливим моментом є подача незначних кількостей кисню для синтезу дріжджами ненасичених жирних кислот та ергостеролу, котрі сприяють їхньому росту і добрій проникності клітин. За відсутності кисню нестача кислот і стеролу спричинить зміни у фізіології дріжджів вже через кілька поколінь.
Також у синтезі етанолу застосовують бактерії, зокрема, поширений вид Zymomonas mobilis, які мають більшу швидкість росту, вищий вихід кінцевого продукту й не залежать від подачі кисню.
Добування з целюлози
Як целюлоза, так і крохмаль є полісахаридами, полімерами вуглеводів, але синтез етанолу з целюлози значно важчий через її малу схильність до гідролізу. Її структура більш подібна до кристалічної, що ускладнює розрив зв'язків всередині полімеру, а у рослинах її захищає від гідролітичного розпаду шар лігніну (після обробки целюлози кислотою гідролізується лише 15 % усієї маси). У відходах сировини також міститься геміцелюлоза, яка складається переважно з пентоз.
Передопераційна обробка включає в себе розмелювання, замочування вихідної сировини для набухання. Згодом її нагрівають в автоклавах з 0,3—0,5%-ю кислотою під тиском 7—10 атм. Як кислота найчастіше використовується сульфатна, рідше — хлоридна. По закінченні процесу кислоту концентрують в окремому резервуарі і знову пускають у виробництво, а лігнін відфільтровують і очищують промиванням.
Одержаний таким способом етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон тощо.
Також, на противагу кислотному гідролізу, застосовується ензиматичний метод. Тут гідроліз відбувається під дією грибів на кшталт . Попередня обробка має такі етапи: усування лігнінової оболонки дією розчиннику кадоксену (розчин із 5—7 % вмістом оксиду кадмію та 28 % ) та обробка рідким аміаком під високим тиском, котрий розбурхує волокна у целюлозі, полегшуючи проникнення ензимів. У деяких випадках вдається досягти стовідсоткової переробки целюлози.
Інші способи
Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Його проводять у воді або у водному розчині лугів. У першому випадку реакція є зворотною, а в другому може відбуватися елімінування (відщеплення) гідрогенгалогеніду:
Конверсія синтез-газу
Добування етанолу із синтез-газу є аналогічним до методу отримання метанолу за процесом Фішера — Тропша:
Реакція відбувається за температури 125—175 °C і тиску 1,42 МПа, використовуючи каталізатор на кшталт порошкоподібного заліза.
Відновлення органічних сполук
Відновлення альдегідів та кислот є досить поширеним методом отримання спиртів, в тому числі й етанолу:
Каталітичне відновлення зазвичай проводять над нікелем Ренея, платиною; у лабораторних умовах застосовується алюмогідрид літію та борогідрид натрію.
Очистка етанолу
Синтезований етанол зазвичай є водно-спиртовою сумішшю. Його очищення та зневоднення починається з перегонки (ректифікації), якою можна досягти концентрації 95,6 % об. Утворена суміш є азеотропною і не може бути очищена подальшою перегонкою. Для додаткової дегідратації використовують бензен, циклогексан або гептан. Їхня присутність утворює нові азеотропні суміші із нижчою температурою кипіння, що дозволяє отримати безводний етанол.
У промислових масштабах для зневоднення можуть використовуватися молекулярні сита, чиї пори проникні для молекул води, але не для етанолу. Такі сита можуть бути штучними або з цеолітів природного походження (наприклад, з ). 75 % адсорбованих молекул є водою, інші 25 % — етанол, який потім знову повертається в перегонну систему.
Також застосовується мембранний метод, який полягає в розділенні підігрітої до 60 °C водно-спиртової суміші напівпроникною мембраною, яка не пропускає етанол. Дана операція виконується під дією тиску менше 1 кПа. В результаті розділення утворюється етанол із концентрацією 99,85 % і розчин, що пройшов крізь мембрану, із концентрацією 23 %. Конденсований мембранний розчин може бути знову ректифікований.
Класифікація етанолу
Отримуваний спирт за своїм складом умовно поділяють на чотири класи:
- промисловий етанол (96,5 % об.) — продукт для промислового й технічного використання: як розчинник, паливо тощо. Для запобігання його вживанню зазвичай до нього додають речовини із неприємним запахом, наприклад, піридин у кількості 0,5—1 % (проводять денатурацію). Також для легшого визначення йому можуть надавати слабкого забарвлення метиловим фіолетовим;
- денатурований спирт — технічний продукт із концентрацією етанолу 88 % об., що має значну кількість домішок. Він денатурується і забарвлюється відповідним чином. Використовується в освітленні та обігріві;
- якісний алкоголь (96,0—96,5 % об.) — очищений етанол, що застосовується для потреб фармацевтики, у виготовленні косметичних засобів та для харчового споживання;
- абсолютний етанол (99,7—99,8 % об.) — надзвичайно чистий етанол, що застосовується у фармацевтиці, виготовленні аерозолів.
В Україні марки отримуваного ректифікованого етанолу регламентуються стандартом ДСТУ 4221:2003 «Спирт етиловий ректифікований». В залежності від ступеня очистки виділяється чотири сорти: «Пшенична сльоза», «Люкс», «Екстра» та «Вищої очистки».
Показник | «Пшенична сльоза» | «Люкс» | «Екстра» | «Вищої очистки» |
---|---|---|---|---|
Об'ємна частка етилового спирту, за температури 20 °C, %, не менше | 96,3 | 96,3 | 96,3 | 96,0 |
Масова концентрація альдегідів, перерахунку на оцтовий альдегід у безводному спирті, мг/дм³, не більше | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
Масова концентрація сивушного масла: пропіловий, ізопропіловий, бутиловий, ізобутиловий та ізоаміловий спирти в перерахунку на суміш пропілового, ізобутилового та ізоамілового спиртів (3:1:1) в безводному спирті, мг/дм³, не більше | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
Масова концентрація сивушного масла, в перерахунку на суміш ізобутилового та ізоамілового спиртів (1:1) в безводному спирті, мг/дм³, не більше | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
Масова концентрація естерів, у перерахунку на оцтовоетиловий естер в безводному спирті, мг/дм³, не більше | 1,5 | 2,0 | 3,0 | 5,0 |
Об'ємна частка метилового спирту, в перерахунку на безводний спирт, %, не більше | 0,005 | 0,01 | 0,02 | 0,03 |
Масова концентрація вільних кислот (без СО2), в перерахунку на оцтову кислоту в безводному спирті, мг/дм³, не більше | 8,0 | 8,0 | 12,0 | 15,0 |
Хімічні властивості
Етанол є одноатомним первинним спиртом і гідроксильна група зумовлює більшість його хімічних властивостей. Так, етанол може брати участь у реакціях дегідратації — як внутрішньомолекулярної, так і міжмолекулярної:
При взаємодії з іншими спиртами утворюється суміш трьох етерів:
Із карбоновими кислотами етанол у присутності концентрованої сульфатної кислоти утворює естери:
В результаті приєднання етанолу до ацетилену синтезується винілетиловий етер:
Проявляючи свої кислотні властивості, етанол реагує з лужними металами (наприклад, натрієм) та лугами із утворенням :
Ця реакція проводиться у безводному середовищі, оскільки гідроксид утворюється швидше, ніж етоксид.
Менш активні метали — алюміній та магній — також взаємодіють з етанолом, але тільки в присутності каталізатору ртуті:
Наявна у молекулі гідроксильна група може заміщатися галогенідними кислотами із утворенням галогенопохідних етану:
Етанол окиснюється до етаналю, а згодом — до оцтової кислоти; результатом повного окиснення (наприклад, спалювання етанолу) є діоксид вуглецю і вода:
Обробляючи етанол аміаком при 300 °C у кислому середовищі, утворюються заміщені аміни: первинні, вторинні, третинні або навіть четвертинні амонієві солі (в залежності від співвідношення реагентів):
Етанол є сировиною для синтезу бутадієну. Реакція проводиться при температурі 370—390 °C та в присутності каталізаторів — MgO-SiO2 або Al2O3-SiO2 (із селективністю 70 %):
Біологічна дія
Метаболізм
Майже увесь спожитий спирт (90—98 %) метаболізується організмом і лише невелика його частина (2—10 %) виводиться у незмінному вигляді: з сечею, повітрям, потом, слиною. Споживання етанолу призводить до надмірного сечовиділення: кожні 10 г алкоголю сприяють втраті організмом 100 мл рідини, що не сприяє видаленню спирту з організму. Основна частина етанолу, яка надійшла до організму, потрапляє до печінки, де в мікросомах зазнає біологічного перетворення.
На першій стадії метаболізму з етанолу утворюється ацетальдегід. Це відбувається під дією алкогольдегідрогенази (АДГ) — ферменту, кофактором якого є нікотинамідаденіндинуклеотид (НАД). Згодом ацетальдегід, утворений з етанолу, окиснюється в ацетат у мітохондріях ферментом альдегіддегідрогеназою, котра як кофермент використовує НАД, який, приєднуючи протон, відновлюється до НАД·Н. Піридинове кільце нікотинамідної частини коферменту відновлюється із утворенням дигідропіридину.
На цій стадії взаємодія відбувається набагато швидше, ніж на попередній. Ацетат надходить у цикл Кребса, де руйнується до СО2 і Н2О. Альдегіддегідрогеназу виявляють не тільки в печінці, а й в інших органах, включаючи головний мозок. У дорослої, здорової людини АДГ руйнує близько 10 г спирту на годину.
Окрім основного метаболічного процесу, етанол окиснюється також і двома іншими шляхами. Один з них відбувається за участі мікросомної оксидази у поєднанні з відновленим нікотинамідаденіндинуклеотидфосфатом (НАДФ), в той час як інший — за участі каталази в поєднанні з пероксидом водню. Обидва шляхи ведуть до утворення токсичного альдегіду, котрий має канцерогенні властивості і в десятки разів токсичніший порівняно з етанолом.
Вплив на організм
Симптом | Вміст етанолу в крові, % |
---|---|
Розгубленість | 0,06—0,08 |
Сповільнення мислення | 0,10 |
Ступор | 0,11—0,15 |
Сп'яніння | 0,16 |
Значне отруєння | 0,2—0,4 |
Смерть | 0,4—0,5 |
Потрапляючи до тіла людини через стравохід, етанол швидко всмоктується. У шлунку поглинається 20 % початкового етанолу, а у тонкому кишечнику — 80 %. Після поглинання він потрапляє у кров уже за 5 хвилин, розповсюджуючись із кровотоком по всьому організму.
Центральна нервова система. Етанол пригнічує функції ЦНС подібно до інших анестезуючих речовин. Попри поширену думку, етанол не стимулює дію ЦНС: якщо збудження і виникають, то їхня поява зумовлена протидією гальмівним процесам. У звичайних дозах етанол діє здебільшого на активуючу функцію ретикулярної формації стовбурової частини мозку і лише великі дози безпосередньо пригнічують функцію кори головного мозку.
Варто зауважити, що головний мозок складається у значній частині з ліпідів (10—12 %), розчинником яких є етанол, який проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Відтак систематичне його вживання може призводити до втрати маси мозку.
При вживанні етанолу зменшується кількість нормохромних нейронів й зростає кількість гіпохромних нейронів та клітин-тіней (пустот від загиблих нейронів), що є свідченням токсичної дії алкоголю на нейрони.
Хронічне вживання етанолу спричинює дефіцит серотоніну. Функціональне зниження активності цієї системи перешкоджає розвитку толерантності і, навпаки, збільшення її активності, підвищення рівня серотоніну прискорюють розвиток толерантності до алкоголю. Під дією етанолу порушується обмін дофаміну, котрий бере участь у синтезі норадреналіну і координує рухи, емоційний та психічний стани. Також етанол чинить негативний вплив на фізичні і психічні можливості: він знижує гостроту зору та слуху, порушує м'язову координацію і стійкість, уповільнює час реакції на подразнення.
Дихальна система. Етанол має яскраво виражену токсичну дію на органи дихання. Ураження легень позначається розвитком бронхолегеневої інфекції внаслідок зменшення захисних функцій організму. Негативна дія алкоголю пов'язана з пригніченням фагоцитозу та утворення антитіл, сприянням проникненню бактерій у дихальні шляхи тощо. Бронхолегеневі патології можуть перерости у появу гострої пневмонії, котра має значний відсоток летальних випадків.
Серцево-судинна система. Під дією етанолу розчиняються ліпіди клітинних мембран, зокрема, у клітин міокарду. Внаслідок цього збільшується проникність мембран і порушується обмін іонів натрію, калію, магнію та кальцію. Це послаблює скорочувальну здатність серцевого м'яза.
Травна система. Одноразовий прийом зумовлює гострий геморагічний ерозивний гастрит; аналогічною є дія етанолу і на слизову оболонку дванадцятипалої кишки. Вже за хвилину після потрапляння у шлунок щурів етанол спричинював дифузну гіперемію слизової шлунка.
Печінка. Ступінь ушкодження печінки етанолом безпосередньо залежить від кількості спожитого алкоголю. Внаслідок його дії можуть з'являтися , фіброз, і цироз, що нерідко закінчується розвитком гепатоклітинної карциноми. Так, за даними Міжнародного агентства з дослідження раку етанол має канцерогенну дію.
Одним з результатів тривалого впливу на організм етанолу є збільшення об'єму еритроцитів — макроцитоз, спричинений токсичною дією ацетальдегіду, дефіцитом фолієвої кислоти та гіперліпідемією.
Алкоголізм
Етанол є основою спиртних напоїв. Їхнє тривале вживання спричинює появу алкоголізму.
Алкоголізм є сукупністю явищ, які характеризують клінічну картину залежності від алкоголю (тобто етаноловмісних продуктів). Серед симптомів та проявів такої залежності спостерігаються: толерантність організму до алкоголю, фізична залежність, синдром відміни у разі припинення або зменшення споживання, неконтрольоване і часом надмірне споживання.
Виділяють три стадії прогресу алкоголізму:
- у людини відсутній потяг до алкоголю, спостерігається втрата контролю при споживанні, перехід до систематичного споживання, збільшення толерантності до алкоголю, присутні початкові розлади у психічній сфері;
- наявна фізична залежність із втратою відчуття міри, формування психопатоподібного синдрому, порушення діяльності систем організму (серцево-судинної, сечостатевої, дихальної) та органів (поява гастриту, гепатиту);
- залежність від алкоголю є психічною, присутній сильний фізичний потяг як проявлення синдрому відміни, поява галюцинацій, незворотні ушкодження внутрішніх органів (цироз печінки, серцеві хвороби, енцефалопатія тощо).
Вплив на вагітність
Ризик виникнення відхилень у розвитку плоду є прямопропорційним кількостям спожитого під час вагітності алкоголю.
Етанол легко проникає крізь плаценту, тому його вміст у крові матері і плоду швидко досягає однакового рівня. Він накопичується в тканинах плоду, багатих на фосфоліпіди, у головному мозку, а також еритроцитах. Виведення алкоголю з організму здійснюється за допомогою ферментів печінки, а в майбутньої дитини вона формується лише в другій половині вагітності матері. Шкідливий вплив етанолу на плід пов'язаний з незрілістю захисного механізму й підвищеною проникністю судин тощо. Особливе значення мають критичні періоди ембріонального розвитку, коли чутливість ембріону й плоду до чужорідних речовин досягає максимального рівня. Токсична дія етанолу є причиною сповільнення розвитку або навіть загибелі ембріону.
Споживання матір'ю етанолу під час вагітності пов'язане з появою фетальних (плідних) тератогенних ефектів. Вплив алкоголю проявляється у порушенні загального розвитку плоду, народженні дитини з меншими, ніж у нормі, масою тіла і зростом, психічною неповноцінністю. Зокрема, уражені тератогенною дією етанолу діти мають видозмінені риси обличчя: вужчі очні щілини, тоншу верхню губу, появу мікроцефалії та , відсутність та різні вушні аномалії. Фізичні видозміни доповнюються недорозвиненістю головного мозку, схильністю до судомних нападів, набряків головного мозку, поганою координацією рухів, зниженням інтелекту і вродженими вадами серця. Таку дію етанолу названо фетальний алкогольний синдром, ФАС (або алкогольний синдром плоду).
Взаємодія з медичними препаратами
Етанол має здатність посилювати дію антибіотиків, антигістамінних препаратів, барбітуратів, м'язових релаксантів, а також викликати негативну реакцію організму.
Клас препаратів | Препарат | Тип взаємодії з етанолом, наслідки |
---|---|---|
Анальгетики | Аспірин Ацетамінофен | Аспірин збільшує випорожнення шлунку, що веде до швидшої сорбції спирту у тонкому кишечнику, може сповільнювати у шлунку дію алкогольдегідрогенази. Етанол посилює метаболізм ацетамінофену, продуктом якого є токсичні речовини, що пошкоджують печінку. Можлива поява посиленого серцебиття, болів у животі, виразок шлунку, |
Антибіотики | Еритроміцин Ізоніазид Кетоконазол Метронідазол | Еритроміцин збільшує випорожнення шлунку, що веде до швидшої сорбції спирту у тонкому кішківнику; спільно з ізоніазидом алкоголь підвищує ризик появи хвороб печінки. Супроводжується головнимим болями, нудотою, різкими змінами артеріального тиску |
Антигістамінні препарати | Димедрол Клемастин Прометазин | Етанол підсилює вплив препаратів на ЦНС, спричинюючи появу млявості, зниження моторики; спільна дія сильніше позначається на літніх людях. |
Барбітурати | Фенобарбітал | Слабкість організму, запаморочення, ризик судомного нападу. Хронічне вживання алкоголю підвищує рівень метаболізму барбітуратів цитохромом Р-450 |
Снодійно-седативні засоби (бензодіазепіни) | Діазепам Лоразепам Оксазепам | Етанол підсилює вплив препаратів на ЦНС, спричинюючи появу проблем із пам'яттю, млявості, зниження моторики, сповільнення або ускладнення дихання; |
Протизапальні препарати | Диклофенак Ібупрофен Напроксен | Споживання етанолу збільшує ризик появи , пептичних виразок |
Блокатори H2-гістамінових рецепторів | Нізатидин Ранітидин Циметидин | Препарати пригнічують дію алкогольдегідрогенази та сприяють випорожненню шлунку, що веде до підвищення вмісту етанолу в крові. |
Застосування
Етанол має широкий спектр застосувань, серед яких найбільш значущими є виробництво спиртних напоїв, використання як розчинника, палива, а також синтез інших хімічних речовин.
Паливо
Перший автомобіль, що був здатен їздити на етанолі, спроєктував Генрі Форд у 1920 році — модель Ford T. Однак тоді ця інновація ще не отримала необхідного розвитку через технічні та економічні проблеми: виробництво чистого етанолу було надто дорогим, а використання недоочищеного спирту в суміші з вуглеводневим паливом було певною мірою обмеженим — за низьких температур нерозчинна у бензині вода замерзала, закорковуючи паливний бак.
Нині, маючи технології для виробництва дешевого етанолу, заміна традиційного бензинового чи дизельного палива етанолом, або використання його як добавки, набула у світі значного поширення. Світове виробництво етанолу для потреб паливної промисловості у 2014 році склало 24,75 млрд галонів.
Розчинник
Етанол є найбільш важливим розчинником після води. Його основним застосуванням є виробництво косметики, парфумів, поверхнево-активних речовин та дезінфектантів, фармацевтичних препаратів, різних покриттів. Для цих потреб застосовується етанол як синтетичного, так і ферментативного походження.
Антисептик
Етанол є найдавнішим антисептиком, відомим людству. Його здатність знезаражувати поранення була відзначена давньогрецьким лікарем Клавдієм Галеном, а пізніше і середньовічним французьким хірургом .
Етанол проявляє бактерицидні дії при концентрації 30 % і вище, залежно від типу бактерій, вмісту води та часу дії. Згідно з дослідженнями найбільш ефективною є дія етанолу при його концентрації 60—70 % — як у присутності води, так і за її відсутності. Саме такий вміст етанолу мають побутові антисептики для рук (наприклад, Септил). Використання вищої концентрації (наприклад, 90 % розчину) для дезінфекції шкіри недоцільне, оскільки при таких концентраціях етанол проявляє свої дубильні властивості, в той час як антисептичні властивості падають.
Принцип дії етанолу на мікроорганізми, ймовірно, полягає у впливі на їхні мембрани та швидкій денатурації білків, що призводить до порушення метаболізму бактерій та подальшого руйнування клітин. Етанол демонструє високу біоцидну дію проти вегетативних бактерій (включно з мікобактеріями), вірусів, грибів, але не спор.
Через відсутність спороцидної дії етанол не може бути використаний для стерилізації, проте його властивостей достатньо для профілактичного знезаражування поверхонь, обробки шкіри тощо.
Преципітація нуклеїнових кислот
Етанол широко застосовується в молекулярній біології для осадження та концентрування ДНК та РНК. Його використовують спільно із буферними розчинами солей, що містять прості однозарядні катіони (наприклад, катіони натрію). Типовим є використання буферу ацетату натрію концентрації 0,3 моль/л із pH 5,2 (при 4 °C) та етанолу — абсолютного і 70-відсоткового (при −20 °C).
Для осадження нуклеїнових кислот їхній зразок змішують із буферним розчином та абсолютним етанолом і охолоджують при −20 °C протягом години, після чого центрифугують. Відділивши піпеткою зайву рідину з поверхні, додають 70 % розчин етанолу та повторюють центрифугування і відділення рідини. Залишок випарюють при температурі 37 °C на водяній бані і таким чином отримують концентровану речовину.
Антидот
Завдяки більшій (афінності) до алкогольдегідрогенази, етанол використовується як доступний антидот при отруєннях метанолом, етиленгліколем та діетиленгліколем. В організм етанол вводять перорально або внутрішньовенно, а доза для введення розраховується із міркувань, що у сироватці крові його концентрація повинна сягати 10—15 мг/л.
Ризик у застосуванні етанолу полягає в пригніченні діяльності центральної нервової системи, появі гіпоглікемії (через зниження глюконеогенезу) та нудоти. При введенні внутрішньовенно можлива поява флебіту, [en] з гіпонатріємією. Застосування такого антидоту вимагає постійного моніторингу вмісту етанолу у сироватці та рівня глюкози. Проте інший антидот [en] значно дорожчий та менш доступний.
Синтез інших речовин
У промисловості етанол використовують для отримання етаналю, бутадієну, діетилового етеру, етилацетату, тощо.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Етанол |
Примітки
- IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 25. (англ.)
- ВУЕ- абсолютний спирт.
- Спирт етиловий ректифікований. Технічні умови. — Київ: Держспоживстандарт, 2003. — 9 с. (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 27 листопада 2015. Процитовано 20 березня 2022.
- (PDF). iarc.fr. International Agency for Research on Cancer. Архів оригіналу (PDF) за 25 жовтня 2011. Процитовано 17 травня 2015. (англ.)
- . Еспресо. 2019-04-30. Архів оригіналу за 6 травня 2020. Процитовано 1 травня 2020.
- Gupta, Ram B., Demirbas, A. Gasoline, Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants. — New York : Cambridge University Press. — P. 74. — . (англ.)
- Kosaric, N. et al. Ethanol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI: (англ.)
- Zuckerman, B. et al. Detection of Interstellar Trans-ethyl Alcohol. — 1975. — March. — С. L99. з джерела 25 лютого 2019. Процитовано 15 травня 2015. (англ.)
- Encyclopedia of Astrobiology / Gardaud, M., editor. — Springer, 2011. — P. 505. — . — DOI: (англ.)
- Huntress W. T., Jr. The Synthesis of Complex Molecules in Interstellar Clouds / Mitchell, G. F. // Astrophysical Journal. — 1979. — Т. 231 (July). — С. 460. Процитовано 15 травня 2015. (англ.)
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
- Відношення кількості отриманого етанолу до кількості утворених клітин за одиницю часу.
- Відношення кількості отриманого етанолу до кількості поглинутої сировини.
- Теоретичний вихід етанолу за цим методом складає 0,511 г/г.
- Grub, J. Butadiene // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 5. — DOI: (англ.)
- Becker, C. E. The Clinical Pharmacology of Alcohol // California Medicine. — 1970. — Т. 113, вип. 3. — С. 37—45. з джерела 6 травня 2021. Процитовано 16 травня 2015. (англ.)
- Дереча Л. М. Алкоголь та його дія на організм: огляд літератури // Вісник Харківського національного університету імені В. Н. Каразіна. Серія: Біологія.. — 2007. — Т. 788, вип. 6. — С. 7—15. з джерела 18 травня 2015. Процитовано 15 травня 2015.
- Ю.І.Губський - Біологічна хімія, с.479.
- Зиматкин С. М., Федина Е. М. - ГИСТАМИНЕРГИЧЕСКИЕ НЕЙРОНЫ МОЗГА КРЫС ПОСЛЕ СЕМИДНЕВНОЙ АЛКОГОЛЬНОЙ НАГРУЗКИ.
- Харченко О. І. Токсична дія етанолу та його продуктів на організм / Гавриш Л. І., Остапченко Л. І. // Вісник Національної академії наук України. — 2006. — Вип. 3. — С. 64—67.
- Скрипніков А. М., Напрєєнко О. К., Сонник Г. Т. Наркологія: навчально-методичний посібник. — Полтава, 2005. — 424 с. з джерела 18 травня 2015
- Iveli, Maria F. et al. Effects of Light Ethanol Consumption During Pregnancy: Increased Frequency of Minor Anomalies in the Newborn and Altered Contractility of Umbilical Cord Artery // Pediatric Research. — 2007. — Т. 61. — С. 456—461. — DOI: . з джерела 9 квітня 2016. Процитовано 17 травня 2015. (англ.)
- Weathermon, R. Alcohol and Medication Interactions / Crabb, David W. // Alcohol Research. — 1999. — Т. 23, вип. 1. з джерела 28 травня 2015. Процитовано 16 травня 2015. (англ.)
- . niaaa.nih.gov. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. Архів оригіналу за 25 червня 2015. Процитовано 17 травня 2015. (англ.)
- Гомонай В. І. Етиловий спирт як екологічне паливо для двигунів внутрішнього згорання / Богоста А. С., Лобко В. Ю., Тацькар А. Р. // Науковий вісник Ужгородського університету. Сер.: Хімія.. — Вип. 1. — С. 82—87.
- . ethanolrfa.org. Renewable Fuels Association. Архів оригіналу за 11 лютого 2012. Процитовано 15 травня 2015. (англ.)
- СЕПТИЛ [ 1 грудня 2021 у Wayback Machine.], Нормативно-директивні документи МОЗ України
- McDonnell, G. Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance / Russell, A. D. // Clinical Microbiology Reviews. — 1999. — Т. 12, вип. 1 (January). — С. 147–179. з джерела 17 червня 2015. Процитовано 17 травня 2015. (англ.)
- Alcohols // Disinfection, Sterilization, and Preservation / Block, Seymour S., editor. — 5th. — Philadelphia, PA : Lippincott Williams & Wilkins, 2000. — P. 229. — . (англ.)
- Cawood, R. . oxfordgenetics.com. Oxford Genetics. Архів оригіналу за 9 липня 2015. Процитовано 16 травня 2015. (англ.)
- Marraffa, Jeanna M. Antidotes for Toxicological Emergencies / Cohen, V., Howland, M. A. // American Journal of Health-System Pharmacy. — 2012. — Т. 69, вип. 3. — С. 199—212. з джерела 11 травня 2015. Процитовано 16 травня 2015. (англ.)
- Korabathina, Kalyani. Methanol Toxicity Treatment & Management / Selim R Benbadis, David Likosky // Medscape. — 2016. з джерела 16 березня 2013. Процитовано 14 січня 2014. (англ.)
Джерела
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
- Logsdon, John E. Ethanol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 9. — . — DOI: (англ.)
- Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — . (англ.)
- Kosaric, N. et al. Ethanol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI: (англ.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — .
Посилання
- Абсолютний спирт [ 26 лютого 2022 у Wayback Machine.] // ВУЕ
Ця стаття належить до української Вікіпедії. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya pro etilovij spirt Pro inshi znachennya div Spirt znachennya Zapit Alkogol perenapravlyaye syudi div takozh inshi znachennya Etano l eti lovij spirt vi nnij spirt absolyutnij spirt organichna spoluka predstavnik ryadu odnoatomnih spirtiv skladu S2N5ON skorocheno EtOH Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu legkozajmistoyu ridinoyu Zgidno z Nacionalnim standartom Ukrayini DSTU 4221 2003 etanol ce toksichna rechovina z narkotichnoyu diyeyu za stupenem vplivu na organizm lyudini nalezhit do chetvertogo klasu nebezpechnih rechovin Maye kancerogenni vlastivosti Etanol prostorova budova skeletna struktura Nazva za IUPAC etanol Inshi nazvi etilovij spirt etilgidroksid Identifikatori Nomer CAS 64 17 5Nomer EINECS 200 578 6Nomer EC 200 578 6DrugBank DB00898KEGG D06542 D00068 i C00469Nazva MeSH D02 033 375ChEBI 16236RTECS KQ6300000Kod ATC V03AZ01 V03AB16 i D08AX08SMILES CCOInChI 1S C2H6O c1 2 3 h3H 2H2 1H3 Key LFQSCWFLJHTTHZ UHFFFAOYSA NNomer Belshtejna 1718733Nomer Gmelina 787B01253 Vlastivosti Molekulyarna formula C2H5OH Molyarna masa 46 068 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Zapah spirtovij Gustina 0 7893 g sm 20 C Tpl 114 14 C Tkip 78 29 C Rozchinnist voda zmishuyetsya Dielektrichna proniknist e 25 3 Pokaznik zalomlennya nD 1 3611 20 C V yazkist 1 074 mPa s Dipolnij moment 1 69 Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 277 6 kDzh mol rid 234 8 kDzh mol gaz St entropiya So 298 160 7 Dzh mol K rid 81 6 Dzh mol K gaz Teployemnist co p 112 3 Dzh mol K rid 65 6 Dzh mol K gaz Nebezpeki GDK Ukrayina 1000 mg m u povitri Temperatura spalahu 13 C Temperatura samozajmannya 363 C 3 19 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini etanal dietilovij eter metanol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Etanol ye aktivnoyu skladovoyu spirtnih napoyiv yaki zazvichaj vigotovlyayutsya fermentaciyeyu vuglevodiv Dlya promislovih potreb etilovij spirt chasto sintezuyut z naftovoyi ta gazovoyi sirovini katalitichnoyu gidrataciyeyu etilenu Okrim vigotovlennya harchovih produktiv etanol zastosovuyetsya u velikij kilkosti yak palne rozchinnik antiseptik ta sirovina dlya otrimannya inshih promislovo vazhlivih rechovin IstoriyaEtanol vikoristovuvavsya lyudstvom she z davnih daven Vin vidigravav rol skladovoyi chastini napoyiv likiv yak zaspokijlive ta afrodiziak a takozh mav misce v provedenni religijnih obryadiv U Starodavnomu Yegipti jogo dobuvali fermentaciyeyu roslinnoyi sirovini Takim sposobom otrimuvali tilki rozvedenij rozchin spirtu Z metoyu zbilshennya koncentraciyi v Kitayi vinajshli sposib peregonki Yak svidchat rozpisi na kitajskij keramici napoyi z fermentovanoyi sumishi risu fruktiv ta medu vigotovlyali she 9000 rokiv tomu Priblizno v cej zhe chas na Blizkomu Shodi spirt otrimuvali z vinogradu ta yachmenyu pro sho svidchat zapisi na glinyanih tablichkah v Mezhirichchi Pro doslidi z viparovuvannyam ta kondensaciyeyu vodi zgaduvav i Aristotel Ale pershe povidomlennya pro isnuvannya yakogos priladu dlya distilyaciyi vidnositsya lishe do 4 storichchya Jogo zgaduye alhimik yakij zhiv v cej chas v Aleksandriyi i za pohodzhennyam buv chi to yegiptyaninom chi to yegipetskim grekom a mozhe i yevreyem bo naprochud dobre oriyentuvavsya v yudejskij simvolici Zosima stverdzhuvav sho prosto peremalyuvav zobrazhennya priladu znajdene nim na stini odnogo zi starovinnih hramiv Vtim cilkom mozhlivo sho takim chinom vin namagavsya dodati avtoritetnosti svoyemu povidomlennyu bo zhodnih davnoyegipetskih malyunkiv chogos sho hocha b viddaleno nagaduvalo pereginnij kub do nashogo chasu ne zbereglosya Himiyu i medicinu na togochasnomu Blizkomu Shodi vivchali ne lishe v Yegipti a j v Siriyi A zgodom koli oficijna pravoslavna cerkva zvinuvatila sirijskih vchenih v yeresi voni znajshli prihistok v susidnij Persiyi Tozh chimalo istorikiv vpevneni sho pro princip diyi pereginnogo kuba stav vidomij i tam Za dobi Arabskogo halifatu yakij ob yednav pid svoyeyu vladoyu i Yegipet i Siriyu i Persiyu pro distilyaciyu vzhe govorili yak pro shos davno vidome j zrozumile Yiyi zgaduvali v svoyih pracyah zokrema Dzhabir ibn Hajyan v Yevropi vidomij yak Geber i Yakub al Kindi Alkind Ostannij zalishiv dokladnij opis pereginnogo kuba yakij z togo chasu otrimav nazvu alambik Z jogo dopomogoyu al Kindi otrimuvav efirni oliyi kamforu ta troyandovu vodu Pershij opis otrimannya shlyahom distilyaciyi chistogo spirtu mistitsya v Knizi tayemnic Muhammada ar Razi Razesa yakij zhiv na mezhi IX i X storich Shopravda vin ne stverdzhuvav sho ye vinahidnikom cogo procesu Pershim slovo alkogol vzhiv Gusejn ibn Sina Avicenna Hocha vin nazivav cim slovom ne spirt a poroshok surmi U XI XII storichchyah na Zahodi pochali perekladati i vivchati praci musulmanskih vchenih A razom z nimi otrimali shidni himichni ta alhimichni tehnologiyi Pershij iz zahidnoyevropejskih receptiv otrimannya spirtu nalezhit odnomu z zasnovnikiv medichnoyi shkoli v italijskomu misti Salerno i buv zapisanij priblizno v 1150 roci XII storichchyam mozhna datuvati takozh recept vigotovlennya spirtu j u zbirci vochevid skladenoyi v Yegipti greckoyu movoyu Zbereglosya kilka spiskiv ciyeyi zbirki prote v najdavnishih z nih receptu vigotovlennya spirtu nemaye a toj recept yakij zberigsya vikoristovuvavsya pri obrobci tkanin Pershoyu nazvoyu spirtu v receptah yevropejskih vchenih bula tobto palayucha voda vochevid same zdatnist goriti vvazhalasya viznachalnoyu dlya ciyeyi ridini Ale oskilki otrimuvali yiyi z vina yak svoyeridnu kvintesenciyu davnogo napoyu poshirilosya j alternativne im ya spiritus vini duh vina Zvidsi j pohodit ukrayinske slovo spirt Italijskij alhimik vinajshov v XIII storichchi podvijnu peregonku zavdyaki yakij otrimav 90 spirt Do togo zh vin odnim z pershih yevropejciv zaproponuvav vikoristovuvati otrimanu ridinu v medichnih cilyah Vpevnenij v chudodijnih vlastivostyah duhu vina vin nazivav jogo akva vite tobto vodoyu zhittya abo navit zhivoyu vodoyu Strukturni formuli etanolu ta shavelevoyi kisloti predstavleni 1858 Chistij etanol vpershe otrimav u 1796 roci rosijsko nimeckij himik Tovij Yegorovich Lovic Zgidno z opisom providnogo naukovcya togo chasu Antuana Lorana Lavuazye doslidzhuvana spoluka skladalasya z himichnih elementiv vuglecyu vodnyu j kisnyu U 1808 roci shvejcarskij biohimik en vstanoviv himichnu formulu etanolu a p yatdesyat rokiv potomu shotlandskij himik ru zaproponuvav jogo strukturu Pershij sintetichnij metod otrimannya etilenu rozrobili nezalezhno odin vid odnogo anglijskij himik Genri Gennel ta francuzkij farmacevt en u 1826 roci A v 1828 roci anglijskij fizik i himik Majkl Faradej otrimav etanol shlyahom katalitichnoyi gidrataciyi etenu pobichnogo produktu pererobki nafti i gazu Cej sposib lig v osnovu bagatoh metodiv kotri zastosovuyutsya u virobnictvi etanolu i donini StrukturaStruktura etanolu Obidva atomi vuglecyu v molekuli etanolu zokrema j atom yakij zv yazanij z gidroksilnoyu grupoyu znahodyatsya u stani sp3 gibridizaciyi Vidstan C C skladaye 1 512 angstrem Zalezhno vid polozhennya gidroksilnoyi grupi vidnosno inshoyi chastini molekuli rozriznyayut gosh fr gauche i trans formi Trans forma harakterizuyetsya polozhennyam zv yazku O H gidroksilnoyi grupi v odnij ploshini zi zv yazkom C C ta odnim iz C H zv yazkiv U gosh formi atom vodnyu v gidroksilnij grupi povernutij ubik Dipolnij moment dlya gosh formi skladaye 1 68 D a dlya trans formi 1 44 D Poshirennya v prirodiDrizhdzhi S cerevisiae pid mikroskopom Etanol ye produktom zhittyediyalnosti deyakih gribiv Sered nih osnovnimi ye rodi Saccharomyces Schizosaccharomyces a takozh Kluyveromyces Odnim z najbilsh vidomih predstavnikiv cih klasiv ye vid Saccharomyces cerevisiae kotrij maye trivialnu nazvu pivni drizhdzhi Do inshih poshirenih vidiv vidnosyatsya Schizosaccharomyces pombe tosho Takozh etanol utvoryuyut deyaki bakteriyi napriklad Zymomonas mobilis U 1975 roci astronomi povidomili pro znahodzhennya znachnih skupchen etanolu v gazopilovij hmari Strilec B2 Za pidrahunkami naukovciv kilkist nayavnih tam molekul etanolu znachno perevishuye kilkist spirtu otrimanogo za vsyu istoriyu lyudstva Znajdenij etanol mav trans formu molekul a v 1996 roci vin buv zafiksovanij i v gosh formi Sered mozhlivih shlyahiv utvorennya etanolu v mizhzoryanomu seredovishi navoditsya zokrema jogo sintez iz metanu ta metil kationu pid diyeyu viprominyuvannya C H 4 C H 3 C 2 H 5 H 2 displaystyle mathrm CH 4 CH 3 longrightarrow C 2 H 5 H 2 C 2 H 5 H 2 O C 2 H 5 O H 2 displaystyle mathrm C 2 H 5 H 2 O longrightarrow C 2 H 5 OH 2 C 2 H 5 O H 2 e C 2 H 5 O H H displaystyle mathrm C 2 H 5 OH 2 e longrightarrow C 2 H 5 OH H Inshim potencijnim sposobom ye vzayemodiya metil kationu iz formaldegidom yakij takozh poshirenij u kosmosi H C H O C H 3 C 2 H 5 O displaystyle mathrm HCHO CH 3 longrightarrow C 2 H 5 O C 2 H 5 O H 2 C 2 H 5 O H 2 displaystyle mathrm C 2 H 5 O H 2 longrightarrow C 2 H 5 OH 2 C 2 H 5 O H 2 e C 2 H 5 O H H displaystyle mathrm C 2 H 5 OH 2 e longrightarrow C 2 H 5 OH H Fizichni vlastivostiChistij etanol Etanol bezbarvna ridina zi slabkim alkogolnim zapahom Vin ye letkim i legkozajmistim Zmishuyetsya v bud yakih proporciyah z vodoyu eterami acetonom benzenom Etilovij spirt ye garnim rozchinnikom dlya bagatoh organichnih a takozh neorganichnih rechovin Iz vodoyu utvoryuye azeotropnu sumish 95 6 spirtu j 4 4 vodi Bezvodnij etanol neznachnoyu miroyu gigroskopichnij dlya dosyagnennya stabilnosti vin zdaten poglinuti 0 3 0 4 vodi V yazkist etanolu mPa s 25 C 0 C 25 C 50 C 75 C 3 262 1 786 1 074 0 694 0 476OtrimannyaGidrataciya etilenu Dlya otrimannya etanolu z etilenu ye dva osnovni shlyahi Istorichno pershim stav metod nepryamoyi gidrataciyi vinajdenij u 1930 roci kompaniyeyu Union Carbide Inshij rozroblenij u 1970 h rokah buv sproyektovanij yak bezkislotnij metod vidmova vid vikoristannya sulfatnoyi kisloti Nepryama gidrataciya Otrimannya etanolu z etilenu iz vikoristannyam sulfatnoyi kisloti vidbuvayetsya u tri stadiyi Spershu etilen poglinayetsya koncentrovanoyu kislotoyu utvoryuyuchi eteri etilsulfat abo dietil sulfat C H 2 C H 2 H 2 S O 4 C H 3 C H 2 O S O 3 H displaystyle mathrm CH 2 CH 2 H 2 SO 4 longrightarrow CH 3 CH 2 OSO 3 H 2 C H 2 C H 2 H 2 S O 4 C H 3 C H 2 O 2 S O 2 displaystyle mathrm 2CH 2 CH 2 H 2 SO 4 longrightarrow CH 3 CH 2 O 2 SO 2 Poglinannya provoditsya 95 98 rozchinom kisloti za temperaturi 80 C i tisku 1 3 1 5 MPa Dana vzayemodiya ye ekzotermichnoyu tomu stinki reaktora povinni mati oholodzhennya Prisutnist u rozchini kisloti etilsulfatu dozvolyaye suttyevo zbilshiti shvidkist poglinannya oskilki rozchinnist etilenu v etilsulfati znachno visha anizh u chistij kisloti Na drugij stadiyi otrimani produkti reakciyi zaznayut gidrolizu ta rozkladayutsya iz utvorennyam spirtu j kisloti Prote ne viklyuchenoyu ye vzayemodiya dvoh bazovih eteriv yaka vede do utvorennya tretogo dietilovogo C H 3 C H 2 O S O 3 H H 2 O C 2 H 5 O H H 2 S O 4 displaystyle mathrm CH 3 CH 2 OSO 3 H H 2 O longrightarrow C 2 H 5 OH H 2 SO 4 C H 3 C H 2 O 2 S O 2 2 H 2 O 2 C 2 H 5 O H H 2 S O 4 displaystyle mathrm CH 3 CH 2 O 2 SO 2 2H 2 O longrightarrow 2C 2 H 5 OH H 2 SO 4 C H 3 C H 2 O 2 S O 2 C 2 H 5 O H C H 3 C H 2 2 O C H 3 C H 2 O S O 3 H displaystyle mathrm CH 3 CH 2 O 2 SO 2 C 2 H 5 OH longrightarrow CH 3 CH 2 2 O CH 3 CH 2 OSO 3 H Pislya obrobki sulfatnoyi kisloti iz absorbovanimi etil i dietilsulfatom u dostatnij kilkosti vodi rozchin nabuvaye koncentraciyi blizko 50 60 Produkti gidrolizu napravlyayutsya na koloni dlya rozdilennya rozvedena kislota zalishatimetsya vnizu rezervuara a gazuvata spirtovo eterna sumish nagori Cilovu sumish promivayut vodoyu abo rozvedenim rozchinom gidroksidu natriyu a zgodom ochishuyut peregonkoyu Kincevim etapom ye vidnovlennya koncentraciyi rozvedenoyi kisloti Cej etap ye odnim z najbilsh dorogovartisnih v usomu sintezi Za dopomogoyu sistemi kislotnih viparovuvachiv vdayetsya pidnyati koncentraciyu kisloti do 90 Zbilshennya cogo pokaznika do neobhidnih 98 provoditsya zmishuvannyam iz oleumom koncentraciyi 103 Serjoznoyu problemoyu dlya metodu nepryamoyi gidrataciyi ye utvorennya v kisloti vuglecevih rechovin yaki chinyat vagomij vpliv na yiyi koncentraciyu Vikoristannya koncentrovanoyi kisloti takozh sprichinyuye poyavu koroziyi na obladnanni tomu deyaki chastini obladnannya viroblyayutsya z kremniyu splaviv tantalu svincyu tosho Pryama gidrataciya Sintez za shemoyu pryamoyi gidrataciyi provoditsya iz vikoristannyam katalizatoriv Tut isnuye dvi formi vzayemodiyi iz tverdim abo ridkim katalizatorom kontaktuyut gazuvati reagenti gazofaznij proces iz tverdim abo ridkim katalizatorom kontaktuyut yak ridki tak i gazuvati reagenti zmishanofaznij proces Etanol sintezuyut perevazhno za gazofaznim procesom Vihidnij etilen ta vodu propuskayut nad vugilnim katalizatorom sho nasichenij ortofosfatnoyu kislotoyu C H 2 C H 2 H 2 O C H 3 C H 2 O H displaystyle mathrm CH 2 CH 2 H 2 O rightleftarrows CH 3 CH 2 OH Za zvichajnih temperatur lishe neznachna kilkist etanolu mozhe perebuvati u gazovij fazi a zbilshennya temperaturi prizvede do zmenshennya jogo koncentraciyi Virivnyati rivnovagu reakciyi mozhna zastosuvavshi princip Le Shatelye Brauna zbilshivshi tisk u reakcijnij sumishi i zmenshivshi kilkist molekul v sistemi Optimalnimi umovami dlya provedennya vzayemodiyi ye temepratura 250 300 C i tisk 6 1 7 1 MPa Produkt reakciyi mozhe zaznavati mizhmolekulyarnoyi degidrataciyi sho vede do utvorennya dietilovogo eteru 2 C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 2 O H 2 O displaystyle mathrm 2CH 3 CH 2 OH longrightarrow CH 3 CH 2 2 O H 2 O U vipadku yaksho u vuglevodnevij sirovini mistitsya domishka acetilenu vona gidratuyetsya do etanalyu C 2 H 2 H 2 O C H 3 C H O displaystyle mathrm C 2 H 2 H 2 O longrightarrow CH 3 CHO Prisutnist etanalyu ye nebazhanoyu oskilki z nogo utvoryuyetsya en kotrij negativno vplivaye na yakist etanolu navit u kilkosti miljonnih chastok 2 C H 3 C H O C H 3 C H O H C H 2 C H O displaystyle mathrm 2CH 3 CHO longrightarrow CH 3 CH OH CH 2 CHO C H 3 C H O H C H 2 C H O C H 3 C H C H C H O H 2 O displaystyle mathrm CH 3 CH OH CH 2 CHO longrightarrow CH 3 CHCHCHO H 2 O Otrimannya fermentaciyeyu Dobuvannya etanolu shlyahom fermentaciyi brodinnya cukristih rechovin ye najstarishim Dlya jogo virobnictva mozhe zastosovuvatisya bud yakij produkt sho mistit cukor abo rechovini z yakih jogo mozhna otrimati napriklad krohmal Yak cukrovmisni produkti vikoristovuyut fruktovij i trostinnij cukor cukrovij buryak melyasu a krohmalevmisnimi ye kartoplya zerna pshenici zhita kukurudzi Takozh vikoristovuyetsya yak sirovina celyuloza z vidhodiv silskogo gospodarstva celyulozno paperovoyi promislovosti tosho Dobuvannya z krohmalyu ta cukru Dlya peretvorennya krohmalyu v cukristi rechovini jogo spochatku piddayut gidrolizu Z ciyeyu metoyu sirovinu roztertu kartoplyu abo boroshno zavaryuyut garyachoyu vodoyu abi priskoriti nabuhannya krohmalyu Takozh do sirovini dodayut ferment pid vplivom yakogo vidbuvayetsya ocukrovuvannya krohmalyu tobto peretvorennya jogo v glyukozu C 6 H 10 O 5 n n H 2 O n C 6 H 12 O 6 displaystyle mathrm C 6 H 10 O 5 n nH 2 O longrightarrow nC 6 H 12 O 6 Yak ferment vikoristovuyut diastazu sho mistitsya u proroslih zernah abo inshi amilazi gribkovogo pohodzhennya Druga stadiya yake ye analogichnoyu i dlya otrimannya spirtu z cukriv polyagaye v anaerobnomu brodinni tobto peretvorenni na spirt i dioksid vuglecyu C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 O H 2 C O 2 displaystyle mathrm C 6 H 12 O 6 longrightarrow 2C 2 H 5 OH 2CO 2 uparrow Tut reakciya vidbuvayetsya pid diyeyu mikroorganizmiv gribiv drizhdzhiv abo bakterij Porivnyannya harakteristik deyakih predstavnikiv bakterij ta drizhdzhiv Harakteristika Zymomonas mobilis Saccharomyces carlsbergensis Chas podvoyennya kilkosti god 2 51 5 64 Virobnictvo etanolu g g god 5 44 0 82 Vihid produktu g g 0 465 0 460 Sered zastosovuvanih u procesi drizhdzhiv chinne misce posidayut Saccharomyces cerevisiae tak zvani pivni drizhdzhi Pri yihnomu vikoristannya vazhlive znachennya mayut kislotnist seredovisha j temperatura voni vplivayut na rist drizhdzhiv vihid etanolu formuvannya pobichnih produktiv i zabrudnennya bakteriyami Zazvichaj take brodinnya v promislovomu virobnictvi provoditsya za pH 4 6 Pri znachenni pH menshe 5 rist bakterij u seredovishi silno prignichenij dlya rostu drizhdzhiv Saccharomyces cerevisiae kislotnist povinna pidtrimuvatis u promizhku 2 4 8 6 iz optimalnim znachennyam 4 5 a proces brodinnya maye bilshu intensivnist u diapazoni 3 5 6 Bilshist drizhdzhiv sho vikoristovuyutsya u virobnictvi etanolu mayut optimalnu temperaturu dlya rostu blizko 39 40 C a maksimalne znachennya sposterigayetsya u vidu 49 C Oskilki proces brodinnya ye ekzotermichnim z 1 g poglinutoyu glyukozi vidilyayetsya 586 Dzh tepla vikoristannya drizhdzhiv iz vishoyu optimalnoyu temperaturoyu rostu dozvolyaye zaoshaditi koshti na oholodzhenni reakcijnoyi sistemi Vazhlivim momentom ye podacha neznachnih kilkostej kisnyu dlya sintezu drizhdzhami nenasichenih zhirnih kislot ta ergosterolu kotri spriyayut yihnomu rostu i dobrij proniknosti klitin Za vidsutnosti kisnyu nestacha kislot i sterolu sprichinit zmini u fiziologiyi drizhdzhiv vzhe cherez kilka pokolin Takozh u sintezi etanolu zastosovuyut bakteriyi zokrema poshirenij vid Zymomonas mobilis yaki mayut bilshu shvidkist rostu vishij vihid kincevogo produktu j ne zalezhat vid podachi kisnyu Dobuvannya z celyulozi Doslidnickij bioreaktor dlya fermentaciyi celyulozi Yak celyuloza tak i krohmal ye polisaharidami polimerami vuglevodiv ale sintez etanolu z celyulozi znachno vazhchij cherez yiyi malu shilnist do gidrolizu Yiyi struktura bilsh podibna do kristalichnoyi sho uskladnyuye rozriv zv yazkiv vseredini polimeru a u roslinah yiyi zahishaye vid gidrolitichnogo rozpadu shar ligninu pislya obrobki celyulozi kislotoyu gidrolizuyetsya lishe 15 usiyeyi masi U vidhodah sirovini takozh mistitsya gemicelyuloza yaka skladayetsya perevazhno z pentoz Peredoperacijna obrobka vklyuchaye v sebe rozmelyuvannya zamochuvannya vihidnoyi sirovini dlya nabuhannya Zgodom yiyi nagrivayut v avtoklavah z 0 3 0 5 yu kislotoyu pid tiskom 7 10 atm Yak kislota najchastishe vikoristovuyetsya sulfatna ridshe hloridna Po zakinchenni procesu kislotu koncentruyut v okremomu rezervuari i znovu puskayut u virobnictvo a lignin vidfiltrovuyut i ochishuyut promivannyam Oderzhanij takim sposobom etilovij spirt nazivayut gidroliznim Jogo zastosovuyut lishe dlya tehnichnih cilej bo v nomu mistitsya cilij ryad shkidlivih domishok zokrema metilovij spirt aceton tosho Takozh na protivagu kislotnomu gidrolizu zastosovuyetsya enzimatichnij metod Tut gidroliz vidbuvayetsya pid diyeyu gribiv na kshtalt Poperednya obrobka maye taki etapi usuvannya ligninovoyi obolonki diyeyu rozchinniku kadoksenu rozchin iz 5 7 vmistom oksidu kadmiyu ta 28 ta obrobka ridkim amiakom pid visokim tiskom kotrij rozburhuye volokna u celyulozi polegshuyuchi proniknennya enzimiv U deyakih vipadkah vdayetsya dosyagti stovidsotkovoyi pererobki celyulozi Inshi sposobi Gidroliz galogenopohidnih vuglevodniv Etanol utvoryuyetsya pri gidrolizi galogenozamishenogo etanu Jogo provodyat u vodi abo u vodnomu rozchini lugiv U pershomu vipadku reakciya ye zvorotnoyu a v drugomu mozhe vidbuvatisya eliminuvannya vidsheplennya gidrogengalogenidu C H 3 C H 2 C l H 2 O C H 3 C H 2 O H H C l displaystyle mathrm CH 3 CH 2 Cl H 2 O rightleftarrows CH 3 CH 2 OH HCl C H 3 C H 2 C l N a O H H 2 O 100 o C C H 3 C H 2 O H C H 2 C H 2 displaystyle mathrm CH 3 CH 2 Cl xrightarrow NaOH H 2 O 100 o C CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 Konversiya sintez gazu Dobuvannya etanolu iz sintez gazu ye analogichnim do metodu otrimannya metanolu za procesom Fishera Tropsha 2 C O 4 H 2 C 2 H 5 O H H 2 O displaystyle mathrm 2CO 4H 2 longrightarrow C 2 H 5 OH H 2 O Reakciya vidbuvayetsya za temperaturi 125 175 C i tisku 1 42 MPa vikoristovuyuchi katalizator na kshtalt poroshkopodibnogo zaliza Vidnovlennya organichnih spoluk Vidnovlennya aldegidiv ta kislot ye dosit poshirenim metodom otrimannya spirtiv v tomu chisli j etanolu C H 3 C H O H 2 C a t C H 3 C H 2 O H displaystyle mathrm CH 3 CHO H 2 xrightarrow Cat CH 3 CH 2 OH C H 3 C O O H 2 H 2 C a t C H 3 C H 2 O H 2 H 2 O displaystyle mathrm CH 3 COOH 2H 2 xrightarrow Cat CH 3 CH 2 OH 2H 2 O Katalitichne vidnovlennya zazvichaj provodyat nad nikelem Reneya platinoyu u laboratornih umovah zastosovuyetsya alyumogidrid litiyu ta borogidrid natriyu Ochistka etanolu Sintezovanij etanol zazvichaj ye vodno spirtovoyu sumishshyu Jogo ochishennya ta znevodnennya pochinayetsya z peregonki rektifikaciyi yakoyu mozhna dosyagti koncentraciyi 95 6 ob Utvorena sumish ye azeotropnoyu i ne mozhe buti ochishena podalshoyu peregonkoyu Dlya dodatkovoyi degidrataciyi vikoristovuyut benzen ciklogeksan abo geptan Yihnya prisutnist utvoryuye novi azeotropni sumishi iz nizhchoyu temperaturoyu kipinnya sho dozvolyaye otrimati bezvodnij etanol U promislovih masshtabah dlya znevodnennya mozhut vikoristovuvatisya molekulyarni sita chiyi pori pronikni dlya molekul vodi ale ne dlya etanolu Taki sita mozhut buti shtuchnimi abo z ceolitiv prirodnogo pohodzhennya napriklad z 75 adsorbovanih molekul ye vodoyu inshi 25 etanol yakij potim znovu povertayetsya v peregonnu sistemu Takozh zastosovuyetsya membrannij metod yakij polyagaye v rozdilenni pidigritoyi do 60 C vodno spirtovoyi sumishi napivproniknoyu membranoyu yaka ne propuskaye etanol Dana operaciya vikonuyetsya pid diyeyu tisku menshe 1 kPa V rezultati rozdilennya utvoryuyetsya etanol iz koncentraciyeyu 99 85 i rozchin sho projshov kriz membranu iz koncentraciyeyu 23 Kondensovanij membrannij rozchin mozhe buti znovu rektifikovanij Klasifikaciya etanoluDenaturovanij spirt Otrimuvanij spirt za svoyim skladom umovno podilyayut na chotiri klasi promislovij etanol 96 5 ob produkt dlya promislovogo j tehnichnogo vikoristannya yak rozchinnik palivo tosho Dlya zapobigannya jogo vzhivannyu zazvichaj do nogo dodayut rechovini iz nepriyemnim zapahom napriklad piridin u kilkosti 0 5 1 provodyat denaturaciyu Takozh dlya legshogo viznachennya jomu mozhut nadavati slabkogo zabarvlennya metilovim fioletovim denaturovanij spirt tehnichnij produkt iz koncentraciyeyu etanolu 88 ob sho maye znachnu kilkist domishok Vin denaturuyetsya i zabarvlyuyetsya vidpovidnim chinom Vikoristovuyetsya v osvitlenni ta obigrivi yakisnij alkogol 96 0 96 5 ob ochishenij etanol sho zastosovuyetsya dlya potreb farmacevtiki u vigotovlenni kosmetichnih zasobiv ta dlya harchovogo spozhivannya absolyutnij etanol 99 7 99 8 ob nadzvichajno chistij etanol sho zastosovuyetsya u farmacevtici vigotovlenni aerozoliv V Ukrayini marki otrimuvanogo rektifikovanogo etanolu reglamentuyutsya standartom DSTU 4221 2003 Spirt etilovij rektifikovanij V zalezhnosti vid stupenya ochistki vidilyayetsya chotiri sorti Pshenichna sloza Lyuks Ekstra ta Vishoyi ochistki Normi dlya sortiv spirtu za DSTU 4221 2003 Pokaznik Pshenichna sloza Lyuks Ekstra Vishoyi ochistki Ob yemna chastka etilovogo spirtu za temperaturi 20 C ne menshe 96 3 96 3 96 3 96 0 Masova koncentraciya aldegidiv pererahunku na octovij aldegid u bezvodnomu spirti mg dm ne bilshe 2 0 2 0 2 0 2 0 Masova koncentraciya sivushnogo masla propilovij izopropilovij butilovij izobutilovij ta izoamilovij spirti v pererahunku na sumish propilovogo izobutilovogo ta izoamilovogo spirtiv 3 1 1 v bezvodnomu spirti mg dm ne bilshe 2 0 2 0 2 0 2 0 Masova koncentraciya sivushnogo masla v pererahunku na sumish izobutilovogo ta izoamilovogo spirtiv 1 1 v bezvodnomu spirti mg dm ne bilshe 2 0 2 0 2 0 2 0 Masova koncentraciya esteriv u pererahunku na octovoetilovij ester v bezvodnomu spirti mg dm ne bilshe 1 5 2 0 3 0 5 0 Ob yemna chastka metilovogo spirtu v pererahunku na bezvodnij spirt ne bilshe 0 005 0 01 0 02 0 03 Masova koncentraciya vilnih kislot bez SO2 v pererahunku na octovu kislotu v bezvodnomu spirti mg dm ne bilshe 8 0 8 0 12 0 15 0Himichni vlastivostiEtanol ye odnoatomnim pervinnim spirtom i gidroksilna grupa zumovlyuye bilshist jogo himichnih vlastivostej Tak etanol mozhe brati uchast u reakciyah degidrataciyi yak vnutrishnomolekulyarnoyi tak i mizhmolekulyarnoyi Pri vzayemodiyi z inshimi spirtami utvoryuyetsya sumish troh eteriv C 2 H 5 O H C H 3 O H C 2 H 5 O C 2 H 5 C H 3 O C H 3 C H 3 O C 2 H 5 displaystyle mathrm C 2 H 5 OH CH 3 OH longrightarrow C 2 H 5 OC 2 H 5 CH 3 OCH 3 CH 3 OC 2 H 5 Iz karbonovimi kislotami etanol u prisutnosti koncentrovanoyi sulfatnoyi kisloti utvoryuye esteri V rezultati priyednannya etanolu do acetilenu sintezuyetsya viniletilovij eter Proyavlyayuchi svoyi kislotni vlastivosti etanol reaguye z luzhnimi metalami napriklad natriyem ta lugami iz utvorennyam 2 C 2 H 5 O H 2 N a 2 C 2 H 5 O N a H 2 displaystyle mathrm 2C 2 H 5 OH 2Na longrightarrow 2C 2 H 5 ONa H 2 uparrow C 2 H 5 O H N a O H C 2 H 5 O N a H 2 O displaystyle mathrm C 2 H 5 OH NaOH longrightarrow C 2 H 5 ONa H 2 O Cya reakciya provoditsya u bezvodnomu seredovishi oskilki gidroksid utvoryuyetsya shvidshe nizh etoksid Mensh aktivni metali alyuminij ta magnij takozh vzayemodiyut z etanolom ale tilki v prisutnosti katalizatoru rtuti 6 C 2 H 5 O H 2 A l H g 2 C 2 H 5 O 3 A l 3 H 2 displaystyle mathrm 6C 2 H 5 OH 2Al xrightarrow Hg 2 C 2 H 5 O 3 Al 3H 2 uparrow 2 C 2 H 5 O H M g H g C 2 H 5 O 2 M g H 2 displaystyle mathrm 2C 2 H 5 OH Mg xrightarrow Hg C 2 H 5 O 2 Mg H 2 uparrow Nayavna u molekuli gidroksilna grupa mozhe zamishatisya galogenidnimi kislotami iz utvorennyam galogenopohidnih etanu Etanol okisnyuyetsya do etanalyu a zgodom do octovoyi kisloti rezultatom povnogo okisnennya napriklad spalyuvannya etanolu ye dioksid vuglecyu i voda Obroblyayuchi etanol amiakom pri 300 C u kislomu seredovishi utvoryuyutsya zamisheni amini pervinni vtorinni tretinni abo navit chetvertinni amoniyevi soli v zalezhnosti vid spivvidnoshennya reagentiv C 2 H 5 O H N H 3 H C l 300 o C C 2 H 5 N H 2 H C l H 2 O displaystyle mathrm C 2 H 5 OH NH 3 HCl xrightarrow 300 o C C 2 H 5 NH 2 cdot HCl H 2 O Etanol ye sirovinoyu dlya sintezu butadiyenu Reakciya provoditsya pri temperaturi 370 390 C ta v prisutnosti katalizatoriv MgO SiO2 abo Al2O3 SiO2 iz selektivnistyu 70 Biologichna diyaMetabolizm Majzhe uves spozhitij spirt 90 98 metabolizuyetsya organizmom i lishe nevelika jogo chastina 2 10 vivoditsya u nezminnomu viglyadi z secheyu povitryam potom slinoyu Spozhivannya etanolu prizvodit do nadmirnogo sechovidilennya kozhni 10 g alkogolyu spriyayut vtrati organizmom 100 ml ridini sho ne spriyaye vidalennyu spirtu z organizmu Osnovna chastina etanolu yaka nadijshla do organizmu potraplyaye do pechinki de v mikrosomah zaznaye biologichnogo peretvorennya Na pershij stadiyi metabolizmu z etanolu utvoryuyetsya acetaldegid Ce vidbuvayetsya pid diyeyu alkogoldegidrogenazi ADG fermentu kofaktorom yakogo ye nikotinamidadenindinukleotid NAD Zgodom acetaldegid utvorenij z etanolu okisnyuyetsya v acetat u mitohondriyah fermentom aldegiddegidrogenazoyu kotra yak koferment vikoristovuye NAD yakij priyednuyuchi proton vidnovlyuyetsya do NAD N Piridinove kilce nikotinamidnoyi chastini kofermentu vidnovlyuyetsya iz utvorennyam digidropiridinu Na cij stadiyi vzayemodiya vidbuvayetsya nabagato shvidshe nizh na poperednij Acetat nadhodit u cikl Krebsa de rujnuyetsya do SO2 i N2O Aldegiddegidrogenazu viyavlyayut ne tilki v pechinci a j v inshih organah vklyuchayuchi golovnij mozok U dorosloyi zdorovoyi lyudini ADG rujnuye blizko 10 g spirtu na godinu Okrim osnovnogo metabolichnogo procesu etanol okisnyuyetsya takozh i dvoma inshimi shlyahami Odin z nih vidbuvayetsya za uchasti mikrosomnoyi oksidazi u poyednanni z vidnovlenim nikotinamidadenindinukleotidfosfatom NADF v toj chas yak inshij za uchasti katalazi v poyednanni z peroksidom vodnyu Obidva shlyahi vedut do utvorennya toksichnogo aldegidu kotrij maye kancerogenni vlastivosti i v desyatki raziv toksichnishij porivnyano z etanolom Vpliv na organizm Dokladnishe Otruyennya etilovim spirtom Simptomi v zalezhnosti vid otrimanoyi dozi spirtu Simptom Vmist etanolu v krovi Rozgublenist 0 06 0 08 Spovilnennya mislennya 0 10 Stupor 0 11 0 15 Sp yaninnya 0 16 Znachne otruyennya 0 2 0 4 Smert 0 4 0 5 Potraplyayuchi do tila lyudini cherez stravohid etanol shvidko vsmoktuyetsya U shlunku poglinayetsya 20 pochatkovogo etanolu a u tonkomu kishechniku 80 Pislya poglinannya vin potraplyaye u krov uzhe za 5 hvilin rozpovsyudzhuyuchis iz krovotokom po vsomu organizmu Centralna nervova sistema Etanol prignichuye funkciyi CNS podibno do inshih anestezuyuchih rechovin Popri poshirenu dumku etanol ne stimulyuye diyu CNS yaksho zbudzhennya i vinikayut to yihnya poyava zumovlena protidiyeyu galmivnim procesam U zvichajnih dozah etanol diye zdebilshogo na aktivuyuchu funkciyu retikulyarnoyi formaciyi stovburovoyi chastini mozku i lishe veliki dozi bezposeredno prignichuyut funkciyu kori golovnogo mozku Varto zauvazhiti sho golovnij mozok skladayetsya u znachnij chastini z lipidiv 10 12 rozchinnikom yakih ye etanol yakij pronikaye cherez gematoencefalichnij bar yer Vidtak sistematichne jogo vzhivannya mozhe prizvoditi do vtrati masi mozku Pri vzhivanni etanolu zmenshuyetsya kilkist normohromnih nejroniv j zrostaye kilkist gipohromnih nejroniv ta klitin tinej pustot vid zagiblih nejroniv sho ye svidchennyam toksichnoyi diyi alkogolyu na nejroni Hronichne vzhivannya etanolu sprichinyuye deficit serotoninu Funkcionalne znizhennya aktivnosti ciyeyi sistemi pereshkodzhaye rozvitku tolerantnosti i navpaki zbilshennya yiyi aktivnosti pidvishennya rivnya serotoninu priskoryuyut rozvitok tolerantnosti do alkogolyu Pid diyeyu etanolu porushuyetsya obmin dofaminu kotrij bere uchast u sintezi noradrenalinu i koordinuye ruhi emocijnij ta psihichnij stani Takozh etanol chinit negativnij vpliv na fizichni i psihichni mozhlivosti vin znizhuye gostrotu zoru ta sluhu porushuye m yazovu koordinaciyu i stijkist upovilnyuye chas reakciyi na podraznennya Dihalna sistema Etanol maye yaskravo virazhenu toksichnu diyu na organi dihannya Urazhennya legen poznachayetsya rozvitkom bronholegenevoyi infekciyi vnaslidok zmenshennya zahisnih funkcij organizmu Negativna diya alkogolyu pov yazana z prignichennyam fagocitozu ta utvorennya antitil spriyannyam proniknennyu bakterij u dihalni shlyahi tosho Bronholegenevi patologiyi mozhut pererosti u poyavu gostroyi pnevmoniyi kotra maye znachnij vidsotok letalnih vipadkiv Sercevo sudinna sistema Pid diyeyu etanolu rozchinyayutsya lipidi klitinnih membran zokrema u klitin miokardu Vnaslidok cogo zbilshuyetsya proniknist membran i porushuyetsya obmin ioniv natriyu kaliyu magniyu ta kalciyu Ce poslablyuye skorochuvalnu zdatnist sercevogo m yaza Travna sistema Odnorazovij prijom zumovlyuye gostrij gemoragichnij erozivnij gastrit analogichnoyu ye diya etanolu i na slizovu obolonku dvanadcyatipaloyi kishki Vzhe za hvilinu pislya potraplyannya u shlunok shuriv etanol sprichinyuvav difuznu giperemiyu slizovoyi shlunka Pechinka Stupin ushkodzhennya pechinki etanolom bezposeredno zalezhit vid kilkosti spozhitogo alkogolyu Vnaslidok jogo diyi mozhut z yavlyatisya fibroz i ciroz sho neridko zakinchuyetsya rozvitkom gepatoklitinnoyi karcinomi Tak za danimi Mizhnarodnogo agentstva z doslidzhennya raku etanol maye kancerogennu diyu Odnim z rezultativ trivalogo vplivu na organizm etanolu ye zbilshennya ob yemu eritrocitiv makrocitoz sprichinenij toksichnoyu diyeyu acetaldegidu deficitom foliyevoyi kisloti ta giperlipidemiyeyu Alkogolizm Dokladnishe Alkogolizm Etanol ye osnovoyu spirtnih napoyiv Yihnye trivale vzhivannya sprichinyuye poyavu alkogolizmu Alkogolizm ye sukupnistyu yavish yaki harakterizuyut klinichnu kartinu zalezhnosti vid alkogolyu tobto etanolovmisnih produktiv Sered simptomiv ta proyaviv takoyi zalezhnosti sposterigayutsya tolerantnist organizmu do alkogolyu fizichna zalezhnist sindrom vidmini u razi pripinennya abo zmenshennya spozhivannya nekontrolovane i chasom nadmirne spozhivannya Vidilyayut tri stadiyi progresu alkogolizmu u lyudini vidsutnij potyag do alkogolyu sposterigayetsya vtrata kontrolyu pri spozhivanni perehid do sistematichnogo spozhivannya zbilshennya tolerantnosti do alkogolyu prisutni pochatkovi rozladi u psihichnij sferi nayavna fizichna zalezhnist iz vtratoyu vidchuttya miri formuvannya psihopatopodibnogo sindromu porushennya diyalnosti sistem organizmu sercevo sudinnoyi sechostatevoyi dihalnoyi ta organiv poyava gastritu gepatitu zalezhnist vid alkogolyu ye psihichnoyu prisutnij silnij fizichnij potyag yak proyavlennya sindromu vidmini poyava galyucinacij nezvorotni ushkodzhennya vnutrishnih organiv ciroz pechinki sercevi hvorobi encefalopatiya tosho Vpliv na vagitnist Ditina iz oznakami FAS Rizik viniknennya vidhilen u rozvitku plodu ye pryamoproporcijnim kilkostyam spozhitogo pid chas vagitnosti alkogolyu Etanol legko pronikaye kriz placentu tomu jogo vmist u krovi materi i plodu shvidko dosyagaye odnakovogo rivnya Vin nakopichuyetsya v tkaninah plodu bagatih na fosfolipidi u golovnomu mozku a takozh eritrocitah Vivedennya alkogolyu z organizmu zdijsnyuyetsya za dopomogoyu fermentiv pechinki a v majbutnoyi ditini vona formuyetsya lishe v drugij polovini vagitnosti materi Shkidlivij vpliv etanolu na plid pov yazanij z nezrilistyu zahisnogo mehanizmu j pidvishenoyu proniknistyu sudin tosho Osoblive znachennya mayut kritichni periodi embrionalnogo rozvitku koli chutlivist embrionu j plodu do chuzhoridnih rechovin dosyagaye maksimalnogo rivnya Toksichna diya etanolu ye prichinoyu spovilnennya rozvitku abo navit zagibeli embrionu Spozhivannya matir yu etanolu pid chas vagitnosti pov yazane z poyavoyu fetalnih plidnih teratogennih efektiv Vpliv alkogolyu proyavlyayetsya u porushenni zagalnogo rozvitku plodu narodzhenni ditini z menshimi nizh u normi masoyu tila i zrostom psihichnoyu nepovnocinnistyu Zokrema urazheni teratogennoyu diyeyu etanolu diti mayut vidozmineni risi oblichchya vuzhchi ochni shilini tonshu verhnyu gubu poyavu mikrocefaliyi ta vidsutnist ta rizni vushni anomaliyi Fizichni vidozmini dopovnyuyutsya nedorozvinenistyu golovnogo mozku shilnistyu do sudomnih napadiv nabryakiv golovnogo mozku poganoyu koordinaciyeyu ruhiv znizhennyam intelektu i vrodzhenimi vadami sercya Taku diyu etanolu nazvano fetalnij alkogolnij sindrom FAS abo alkogolnij sindrom plodu Vzayemodiya z medichnimi preparatami Etanol maye zdatnist posilyuvati diyu antibiotikiv antigistaminnih preparativ barbiturativ m yazovih relaksantiv a takozh viklikati negativnu reakciyu organizmu Vzayemodiya medichnih preparativ iz etanolom Klas preparativ Preparat Tip vzayemodiyi z etanolom naslidki Analgetiki Aspirin Acetaminofen Aspirin zbilshuye viporozhnennya shlunku sho vede do shvidshoyi sorbciyi spirtu u tonkomu kishechniku mozhe spovilnyuvati u shlunku diyu alkogoldegidrogenazi Etanol posilyuye metabolizm acetaminofenu produktom yakogo ye toksichni rechovini sho poshkodzhuyut pechinku Mozhliva poyava posilenogo sercebittya boliv u zhivoti virazok shlunku Antibiotiki Eritromicin Izoniazid Ketokonazol Metronidazol Eritromicin zbilshuye viporozhnennya shlunku sho vede do shvidshoyi sorbciyi spirtu u tonkomu kishkivniku spilno z izoniazidom alkogol pidvishuye rizik poyavi hvorob pechinki Suprovodzhuyetsya golovnimim bolyami nudotoyu rizkimi zminami arterialnogo tisku Antigistaminni preparati Dimedrol Klemastin Prometazin Etanol pidsilyuye vpliv preparativ na CNS sprichinyuyuchi poyavu mlyavosti znizhennya motoriki spilna diya silnishe poznachayetsya na litnih lyudyah Barbiturati Fenobarbital Slabkist organizmu zapamorochennya rizik sudomnogo napadu Hronichne vzhivannya alkogolyu pidvishuye riven metabolizmu barbiturativ citohromom R 450 Snodijno sedativni zasobi benzodiazepini Diazepam Lorazepam Oksazepam Etanol pidsilyuye vpliv preparativ na CNS sprichinyuyuchi poyavu problem iz pam yattyu mlyavosti znizhennya motoriki spovilnennya abo uskladnennya dihannya Protizapalni preparati Diklofenak Ibuprofen Naproksen Spozhivannya etanolu zbilshuye rizik poyavi peptichnih virazok Blokatori H2 gistaminovih receptoriv Nizatidin Ranitidin Cimetidin Preparati prignichuyut diyu alkogoldegidrogenazi ta spriyayut viporozhnennyu shlunku sho vede do pidvishennya vmistu etanolu v krovi ZastosuvannyaEtanol maye shirokij spektr zastosuvan sered yakih najbilsh znachushimi ye virobnictvo spirtnih napoyiv vikoristannya yak rozchinnika paliva a takozh sintez inshih himichnih rechovin Palivo Dokladnishe Bioetanol Stanciya zapravki etanolom Braziliya Pershij avtomobil sho buv zdaten yizditi na etanoli sproyektuvav Genri Ford u 1920 roci model Ford T Odnak todi cya innovaciya she ne otrimala neobhidnogo rozvitku cherez tehnichni ta ekonomichni problemi virobnictvo chistogo etanolu bulo nadto dorogim a vikoristannya nedoochishenogo spirtu v sumishi z vuglevodnevim palivom bulo pevnoyu miroyu obmezhenim za nizkih temperatur nerozchinna u benzini voda zamerzala zakorkovuyuchi palivnij bak Nini mayuchi tehnologiyi dlya virobnictva deshevogo etanolu zamina tradicijnogo benzinovogo chi dizelnogo paliva etanolom abo vikoristannya jogo yak dobavki nabula u sviti znachnogo poshirennya Svitove virobnictvo etanolu dlya potreb palivnoyi promislovosti u 2014 roci sklalo 24 75 mlrd galoniv Rozchinnik Etanol ye najbilsh vazhlivim rozchinnikom pislya vodi Jogo osnovnim zastosuvannyam ye virobnictvo kosmetiki parfumiv poverhnevo aktivnih rechovin ta dezinfektantiv farmacevtichnih preparativ riznih pokrittiv Dlya cih potreb zastosovuyetsya etanol yak sintetichnogo tak i fermentativnogo pohodzhennya Antiseptik Antiseptichnij rozchin etanolu 95 Etanol ye najdavnishim antiseptikom vidomim lyudstvu Jogo zdatnist znezarazhuvati poranennya bula vidznachena davnogreckim likarem Klavdiyem Galenom a piznishe i serednovichnim francuzkim hirurgom Etanol proyavlyaye baktericidni diyi pri koncentraciyi 30 i vishe zalezhno vid tipu bakterij vmistu vodi ta chasu diyi Zgidno z doslidzhennyami najbilsh efektivnoyu ye diya etanolu pri jogo koncentraciyi 60 70 yak u prisutnosti vodi tak i za yiyi vidsutnosti Same takij vmist etanolu mayut pobutovi antiseptiki dlya ruk napriklad Septil Vikoristannya vishoyi koncentraciyi napriklad 90 rozchinu dlya dezinfekciyi shkiri nedocilne oskilki pri takih koncentraciyah etanol proyavlyaye svoyi dubilni vlastivosti v toj chas yak antiseptichni vlastivosti padayut Princip diyi etanolu na mikroorganizmi jmovirno polyagaye u vplivi na yihni membrani ta shvidkij denaturaciyi bilkiv sho prizvodit do porushennya metabolizmu bakterij ta podalshogo rujnuvannya klitin Etanol demonstruye visoku biocidnu diyu proti vegetativnih bakterij vklyuchno z mikobakteriyami virusiv gribiv ale ne spor Cherez vidsutnist sporocidnoyi diyi etanol ne mozhe buti vikoristanij dlya sterilizaciyi prote jogo vlastivostej dostatno dlya profilaktichnogo znezarazhuvannya poverhon obrobki shkiri tosho Precipitaciya nukleyinovih kislot Dokladnishe Spirtova precipitaciya Etanol shiroko zastosovuyetsya v molekulyarnij biologiyi dlya osadzhennya ta koncentruvannya DNK ta RNK Jogo vikoristovuyut spilno iz bufernimi rozchinami solej sho mistyat prosti odnozaryadni kationi napriklad kationi natriyu Tipovim ye vikoristannya buferu acetatu natriyu koncentraciyi 0 3 mol l iz pH 5 2 pri 4 C ta etanolu absolyutnogo i 70 vidsotkovogo pri 20 C Dlya osadzhennya nukleyinovih kislot yihnij zrazok zmishuyut iz bufernim rozchinom ta absolyutnim etanolom i oholodzhuyut pri 20 C protyagom godini pislya chogo centrifuguyut Viddilivshi pipetkoyu zajvu ridinu z poverhni dodayut 70 rozchin etanolu ta povtoryuyut centrifuguvannya i viddilennya ridini Zalishok viparyuyut pri temperaturi 37 C na vodyanij bani i takim chinom otrimuyut koncentrovanu rechovinu Antidot Zavdyaki bilshij afinnosti do alkogoldegidrogenazi etanol vikoristovuyetsya yak dostupnij antidot pri otruyennyah metanolom etilenglikolem ta dietilenglikolem V organizm etanol vvodyat peroralno abo vnutrishnovenno a doza dlya vvedennya rozrahovuyetsya iz mirkuvan sho u sirovatci krovi jogo koncentraciya povinna syagati 10 15 mg l Rizik u zastosuvanni etanolu polyagaye v prignichenni diyalnosti centralnoyi nervovoyi sistemi poyavi gipoglikemiyi cherez znizhennya glyukoneogenezu ta nudoti Pri vvedenni vnutrishnovenno mozhliva poyava flebitu en z giponatriyemiyeyu Zastosuvannya takogo antidotu vimagaye postijnogo monitoringu vmistu etanolu u sirovatci ta rivnya glyukozi Prote inshij antidot en znachno dorozhchij ta mensh dostupnij Sintez inshih rechovin U promislovosti etanol vikoristovuyut dlya otrimannya etanalyu butadiyenu dietilovogo eteru etilacetatu tosho Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Etanol Bioetanol Metanol Spirtove brodinnyaPrimitkiIUPAC Provisional Recommendations 2004 P 25 angl VUE absolyutnij spirt Spirt etilovij rektifikovanij Tehnichni umovi Kiyiv Derzhspozhivstandart 2003 9 s PDF Arhiv originalu PDF za 27 listopada 2015 Procitovano 20 bereznya 2022 PDF iarc fr International Agency for Research on Cancer Arhiv originalu PDF za 25 zhovtnya 2011 Procitovano 17 travnya 2015 angl Espreso 2019 04 30 Arhiv originalu za 6 travnya 2020 Procitovano 1 travnya 2020 Gupta Ram B Demirbas A Gasoline Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants New York Cambridge University Press P 74 ISBN 978 0 521 76399 8 angl Kosaric N et al Ethanol Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a09 587 pub2 angl Zuckerman B et al Detection of Interstellar Trans ethyl Alcohol 1975 March S L99 z dzherela 25 lyutogo 2019 Procitovano 15 travnya 2015 angl Encyclopedia of Astrobiology Gardaud M editor Springer 2011 P 505 ISBN 978 3 642 11271 3 DOI 10 1007 978 3 642 11274 4 angl Huntress W T Jr The Synthesis of Complex Molecules in Interstellar Clouds Mitchell G F Astrophysical Journal 1979 T 231 July S 460 Procitovano 15 travnya 2015 angl CRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Vidnoshennya kilkosti otrimanogo etanolu do kilkosti utvorenih klitin za odinicyu chasu Vidnoshennya kilkosti otrimanogo etanolu do kilkosti poglinutoyi sirovini Teoretichnij vihid etanolu za cim metodom skladaye 0 511 g g Grub J Butadiene Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 P 5 DOI 10 1002 14356007 a04 431 pub2 angl Becker C E The Clinical Pharmacology of Alcohol California Medicine 1970 T 113 vip 3 S 37 45 z dzherela 6 travnya 2021 Procitovano 16 travnya 2015 angl Derecha L M Alkogol ta jogo diya na organizm oglyad literaturi Visnik Harkivskogo nacionalnogo universitetu imeni V N Karazina Seriya Biologiya 2007 T 788 vip 6 S 7 15 z dzherela 18 travnya 2015 Procitovano 15 travnya 2015 Yu I Gubskij Biologichna himiya s 479 Zimatkin S M Fedina E M GISTAMINERGIChESKIE NEJRONY MOZGA KRYS POSLE SEMIDNEVNOJ ALKOGOLNOJ NAGRUZKI Harchenko O I Toksichna diya etanolu ta jogo produktiv na organizm Gavrish L I Ostapchenko L I Visnik Nacionalnoyi akademiyi nauk Ukrayini 2006 Vip 3 S 64 67 Skripnikov A M Napryeyenko O K Sonnik G T Narkologiya navchalno metodichnij posibnik Poltava 2005 424 s z dzherela 18 travnya 2015 Iveli Maria F et al Effects of Light Ethanol Consumption During Pregnancy Increased Frequency of Minor Anomalies in the Newborn and Altered Contractility of Umbilical Cord Artery Pediatric Research 2007 T 61 S 456 461 DOI doi 10 1203 pdr 0b013e3180332c59 z dzherela 9 kvitnya 2016 Procitovano 17 travnya 2015 angl Weathermon R Alcohol and Medication Interactions Crabb David W Alcohol Research 1999 T 23 vip 1 z dzherela 28 travnya 2015 Procitovano 16 travnya 2015 angl niaaa nih gov National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism Arhiv originalu za 25 chervnya 2015 Procitovano 17 travnya 2015 angl Gomonaj V I Etilovij spirt yak ekologichne palivo dlya dviguniv vnutrishnogo zgorannya Bogosta A S Lobko V Yu Tackar A R Naukovij visnik Uzhgorodskogo universitetu Ser Himiya Vip 1 S 82 87 ethanolrfa org Renewable Fuels Association Arhiv originalu za 11 lyutogo 2012 Procitovano 15 travnya 2015 angl SEPTIL 1 grudnya 2021 u Wayback Machine Normativno direktivni dokumenti MOZ Ukrayini McDonnell G Antiseptics and Disinfectants Activity Action and Resistance Russell A D Clinical Microbiology Reviews 1999 T 12 vip 1 January S 147 179 z dzherela 17 chervnya 2015 Procitovano 17 travnya 2015 angl Alcohols Disinfection Sterilization and Preservation Block Seymour S editor 5th Philadelphia PA Lippincott Williams amp Wilkins 2000 P 229 ISBN 978 0683307405 angl Cawood R oxfordgenetics com Oxford Genetics Arhiv originalu za 9 lipnya 2015 Procitovano 16 travnya 2015 angl Marraffa Jeanna M Antidotes for Toxicological Emergencies Cohen V Howland M A American Journal of Health System Pharmacy 2012 T 69 vip 3 S 199 212 z dzherela 11 travnya 2015 Procitovano 16 travnya 2015 angl Korabathina Kalyani Methanol Toxicity Treatment amp Management Selim R Benbadis David Likosky Medscape 2016 z dzherela 16 bereznya 2013 Procitovano 14 sichnya 2014 angl DzherelaCRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Logsdon John E Ethanol Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 9 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 0520080112150719 a01 pub2 angl Lange s Handbook of Chemistry Dean John A editor 15th New York McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 angl Kosaric N et al Ethanol Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a09 587 pub2 angl Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4 PosilannyaAbsolyutnij spirt 26 lyutogo 2022 u Wayback Machine VUE Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim Cya stattya nalezhit do dobrih statej ukrayinskoyi Vikipediyi