Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Етиленгліко ль C2H4 OH 2 органічна сполука найпростіший двоатомний спирт густа безбарвна рідина рідкий абсорбент вологи

Етиленгліколь

Етиленгліколь

Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь
image
image
image
Маса 1,0E−25 кг[1]
Небезпечність місцевості d
Є мономером d, поліетилентерефталат, d і d
Хімічна формула C₂H₆O₂[1]
Канонічна формула SMILES C(CO)O[1]
Енергія іонізації 1,6E−18 джоуль[2]
Дипольний момент 7,6E−30 coulomb metre[2]
Теплоємність 2400 joule per kilogram kelvin difference[3]
Питома теплота випаровування 50,5 кілоджоуль на моль[4] і 57,4 кілоджоуль на моль[5]
Густина 1,11 ± 0,01 г/см³[6]
Температура плавлення 9 ± 0 ℉[6] і −13 °C[2]
Точка кипіння 388 ± 1 ℉[6], 197 °C[8] і 197,34 °C[2]
Тиск насиченої пари 7900 міліпаскаль[9]
Швидкість звуку 1658 ± 1 метр на секунду[10]
PKa 15,1 ± 0,1[9]
Показник заломлення 1,3811[11]
Температура спалаху 232 ± 1 ℉[6]
Нижня межа займання 3,2 ± 0,1 % (V/V)[6]
Верхня межа займання 15,3 ± 0,1 % (V/V)[6]
Класифікація та маркування безпеки NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][12] і d
Ідентифікатор PGCH 0272
Напівлетальна доза (LD50) 4700 mg/kg[13] і 9530 mg/kg[13]
image Етиленгліколь у Вікісховищі

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату.

Історія відкриттів та виробництва

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5 % сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90 % виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь й незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.

Застосування

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

  • Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60 % його споживання. Суміш 60 % етиленгліколю і 40 % води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
  • Як теплоносій у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
  • У виробництві целофану, поліуретанів й низки інших полімерів. Це друге основне застосування;
  • Як розчинник фарбувальних речовин;
  • У органічному синтезі:
    • як високотемпературний розчинник.
    • для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана або комплексу диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.

  • Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
  • Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
  • Як кріопротектор
  • Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
  • Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.

Етиленгліколь застосовується також

  • При виробництві конденсаторів
  • При виробництві 1,4-діоксану
  • Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
  • як компонент крему для взуття (1-2 %)
  • В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.

Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С

Концентрація% 30 35 40 45 50 55 60
Густина, г / мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Заходи безпеки

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4 % (за об'ємом).

Етиленгліколь — токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла). Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole).

Див. також

Примітки

  1. ETHYLENE GLYCOL
    d:Track:Q278487
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. —
    d:Track:Q18609741d:Track:Q954828d:Track:Q22236188
  3. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=2 / за ред. Національний інститут стандартів і технології
    d:Track:Q176691
  4. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  5. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  6. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  7. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
    d:Track:Q17021355d:Track:Q69644056d:Track:Q17013516d:Track:Q4777220d:Track:Q4758469
  8. https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID8020597
  9. http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  10. CRC Handbook of Chemistry and Physics / David R. Lide, Jr. — 78 — USA: CRC Press, 1997. — P. 14–37. —
    d:Track:Q954828d:Track:Q21061038d:Track:Q30d:Track:Q18609741
  11. http://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol
  12. https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
  13. https://hazard.com//msds/mf/baker/baker/files/e5125.htm
  14. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  15. . Архів оригіналу за 19 травня 2015. Процитовано 12 травня 2015.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
  16. SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203—205
  17. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  18. Medline.Ru — Отруєння етиленгліколем і його ефірами
  19. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. —

Література

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Etilengliko l C2H4 OH 2 organichna spoluka najprostishij dvoatomnij spirt gusta bezbarvna ridina ridkij absorbent vologi iz prirodnogo gazu S2N6O2 Zastosovuyut u virobnictvi sintetichnih smol shtuchnogo volokna yak antifriz tosho Etilenglikol Masa1 0E 25 kg 1 Nebezpechnist miscevostid Ye monomeromd polietilentereftalat d i d Himichna formulaC H O 1 Kanonichna formula SMILESC CO O 1 Energiya ionizaciyi1 6E 18 dzhoul 2 Dipolnij moment7 6E 30 coulomb metre 2 Teployemnist2400 joule per kilogram kelvin difference 3 Pitoma teplota viparovuvannya50 5 kilodzhoul na mol 4 i 57 4 kilodzhoul na mol 5 Gustina1 11 0 01 g sm 6 Temperatura plavlennya9 0 6 i 13 C 2 Tochka kipinnya388 1 6 197 C 8 i 197 34 C 2 Tisk nasichenoyi pari7900 milipaskal 9 Shvidkist zvuku1658 1 metr na sekundu 10 PKa15 1 0 1 9 Pokaznik zalomlennya1 3811 11 Temperatura spalahu232 1 6 Nizhnya mezha zajmannya3 2 0 1 V V 6 Verhnya mezha zajmannya15 3 0 1 V V 6 Klasifikaciya ta markuvannya bezpekiNFPA 704 Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response d 12 i d Identifikator PGCH0272 Napivletalna doza LD50 4700 mg kg 13 i 9530 mg kg 13 Etilenglikol u Vikishovishi Etilenglikol glikol 1 2 dioksietan 1 2 etandiol HO CH2 CH2 OH najprostishij predstavnik polioliv bagatoatomnih spirtiv U ochishenomu viglyadi ye prozoroyu bezbarvnoyu ridinoyu zlegka maslyanistoyi konsistenciyi Ne maye zapahu i volodiye solodkuvatim smakom Toksichnij Potraplyannya etilenglikolyu abo jogo rozchiniv vseredinu organizmu lyudini mozhe prizvesti do nezvorotnih zmin v organizmi i do letalnogo rezultatu Istoriya vidkrittiv ta virobnictvaEtilenglikol vpershe buv otrimanij v 1859 francuzkim himikom Vyurcom z diacetatu etilenglikolyu omilennyam gidroksidom kaliyu i v 1860 gidrataciyeyu etilenoksidu Vin ne mav shirokogo zastosuvannya do Pershoyi svitovoyi vijni koli v Nimechchini jogo stali otrimuvati z dihloretanu dlya zamini glicerinu pri virobnictvi vibuhovih rechovin U SShA napivpromislove virobnictvo rozpochato v 1917 roci cherez etilenhlorgidrin Pershe velikomasshtabne virobnictvo rozpochato zi zvedennyam zavodu v 1925 roci bilya Pivdennogo Charlstona zahidna Virdzhiniya SShA kompaniyeyu Carbide and Carbon Chemicals Co Do 1929 roku etilenglikol vikoristovuvavsya praktichno vsima virobnikami dinamitu U 1937 kampaniya Carbide pochatok pershe velikomasshtabne virobnictvo zasnovane na gazofaznomu okisnenni etilenu do etilenoksidu Monopoliya kompaniyi Carbide na danij proces trivala do 1953 roku OtrimannyaU promislovosti etilenglikol otrimuyut shlyahom gidrataciyi oksidu etilenu pri 10 atm i 190 200 S abo pri 1 atm i 50 100 S u prisutnosti 0 1 0 5 sirchanoyi abo ortofosfornoyi kisloti dosyagayuchi 90 vihodu Pobichnimi produktami pri comu ye dietilenglikol trietilenglikol j neznachna kilkist vishih polimergomologov etilenglikolyu ZastosuvannyaZavdyaki svoyij deshevizni etilenglikol znajshov shiroke zastosuvannya v tehnici Yak komponent avtomobilnih antifriziv i galmivnih ridin sho stanovit 60 jogo spozhivannya Sumish 60 etilenglikolyu i 40 vodi zamerzaye pri 45 S Korozijno aktivnij tomu zastosovuyetsya z ingibitorami koroziyi Yak teplonosij u viglyadi rozchinu v avtomobilyah v sistemah ridinnogo oholodzhennya komp yuteriv U virobnictvi celofanu poliuretaniv j nizki inshih polimeriv Ce druge osnovne zastosuvannya Yak rozchinnik farbuvalnih rechovin U organichnomu sintezi yak visokotemperaturnij rozchinnik dlya zahistu karbonilnoyi grupi shlyahom otrimannya 1 3 dioksalanu Obrobkoyu rechovini z karbonilnoyu grupoyu v benzoli abo toluoli etilenglikolem u prisutnosti kislogo katalizatora toluolsulfonovoyi kisloti BF3 Et2O tosho i azeotropnoyu vidgonkoyu na nasadci Dina Starka sho utvoryuyetsya Napriklad zahist karbonilnoyi grupi izoforona 1 3 dioksalani mozhut buti otrimani takozh pri reakciyi etilenglikolyu z karbonilnimi spolukami v prisutnosti trimetilhlorsilana abo kompleksu dimetilsulfat DMFA 1 3 dioksalani stijki do diyi nukleofiliv ta pidstav Legko regeneruyut vihidnu karbonilnu spoluku v prisutnosti kisloti i vodi Vhodit do skladu ridin dlya obrobki lobovogo skla litakiv vid zledeninnya Yak komponent ridini I sho vikoristovuyetsya dlya zapobigannya obvodnennya aviacijnih paliv Yak krioprotektor Dlya poglinannya vodi z metoyu zapobigannya utvorennya gidratu metanu yakij zabivaye truboprovodi pri vidobutku gazu u vidkritomu mori Na nazemnih stanciyah jogo regeneruyut shlyahom osushennya i vidalennya solej Etilenglikol ye vihidnoyu sirovinoyu dlya virobnictva vibuhovoyi rechovini nitroglikolyu Etilenglikol zastosovuyetsya takozh Pri virobnictvi kondensatoriv Pri virobnictvi 1 4 dioksanu Komponent u skladi sistem ridinnogo oholodzhennya komp yuteriv yak komponent kremu dlya vzuttya 1 2 V skladi ridini dlya mittya skla razom z izopropilovim spirtomOchishennya ta osushennyaOsushuyetsya molekulyarnim sitom 4A napivvodnim sulfatom kalciyu sulfatom natriyu jodidom magniyu frakcijnoyu peregonkoyu pid ponizhenim tiskom azeotropnoyu vidgonkoyu z benzolom Chistota otrimanogo produktu legko viznachayetsya za jogo gustinoyu Tablicya gustini vodnih rozchiniv etilenglikolyu 20 S Koncentraciya 30 35 40 45 50 55 60 Gustina g ml 1 050 1 058 1 067 1 074 1 082 1 090 1 098Zahodi bezpekiEtilenglikol goryucha rechovina Temperatura spalahu vipariv stanovit 120 C Temperatura samozajmannya 380 C Temperaturni mezhi zapalennya pariv u povitri S nizhnya 112 verhnya 124 Mezhi zajmannya pariv u povitri vid nizhnogo do verhnogo 3 8 6 4 za ob yemom Etilenglikol toksichnij Letalna doza pri odnorazovomu peroralnomu vzhivanni stanovit 100 300 ml etilenglikolyu 1 5 5ml na 1 kg masi tila Maye vidnosno nizku letkist pri normalnij temperaturi pari volodiyut ne takoyu visokoyu toksichnistyu i stanovlyat nebezpeku lishe pri hronichnomu vdihanni Pevnu nebezpeku stanovlyat tumani prote pri yih vdihanni pro nebezpeku signalizuyut podraznennya ta kashel Protiotrutoyu pri otruyenni etilenglikolem ye etanol i 4 metilpirazol angl Fomepizole Div takozhPolietilenglikol GlicerinPrimitkiETHYLENE GLYCOL d Track Q278487 David R Lide Jr Basic laboratory and industrial chemicals A CRC quick reference handbook CRC Press 1993 ISBN 978 0 8493 4498 5 d Track Q18609741d Track Q954828d Track Q22236188 https webbook nist gov cgi cbook cgi ID C107211 amp Mask 2 za red Nacionalnij institut standartiv i tehnologiyi d Track Q176691 https pubchem ncbi nlm nih gov compound 174 section Heat of Vaporization https webbook nist gov cgi cbook cgi ID C107211 amp Mask 4 http www cdc gov niosh npg npgd0272 html Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare 2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2 d Track Q17021355d Track Q69644056d Track Q17013516d Track Q4777220d Track Q4758469 https comptox epa gov dashboard DTXSID8020597 http sitem herts ac uk aeru ppdb en Reports 1310 htm CRC Handbook of Chemistry and Physics David R Lide Jr 78 USA CRC Press 1997 P 14 37 ISBN 978 0 8493 0478 1 d Track Q954828d Track Q21061038d Track Q30d Track Q18609741 http www refractometer pl refraction datasheet ethylene glycol https www cdc gov niosh ershdb emergencyresponsecard 29750031 html https hazard com msds mf baker baker files e5125 htm Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol Arhiv originalu za 19 travnya 2015 Procitovano 12 travnya 2015 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya SYNTHESIS 1983 No 3 pp 203 205 Liebigs Annalen Chemie 1979 pp 1362 1369 Medline Ru Otruyennya etilenglikolem i jogo efirami Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1460 1465 2170 s ISBN 0 07 143763 0LiteraturaMala girnicha enciklopediya u 3 t za red V S Bileckogo D Donbas 2004 T 1 A K 640 s ISBN 966 7804 14 3

Дата публікації:
Топ