Борогідри́д на́трію, те́трагі́дробора́т на́трію — це неорганічна сполука з хімічною формулою NaBH4. За нормальних умов це безбарвні кристали, які добре розчиняються у воді і полярних органічних розчинниках. Натрію борогідрид широко використовується у лабораторному органічному синтезі та промисловості як відновлюючий агент.
Борогідрид натрію | |
---|---|
Систематична назва | Натрій тетраборогідрид |
Інші назви | Тетрагідроборат натрію |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 16940-66-2 |
Номер EINECS | 241-004-4 |
ChEBI | 50985 |
RTECS | ED3325000 |
SMILES | [Na+].[BH4-] |
InChI | InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1 |
Номер Гмеліна | 23167 |
Властивості | |
Молекулярна формула | NaBH4 |
Молярна маса | 37,83 г/моль |
Зовнішній вигляд | біла речовина |
Густина | 1,0740 г/см³ |
Тпл | 400 °C |
Ткип | 500 °C (розкл.) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Борогідрид натрію був відкритий в 1940-их роках , котрий в той час очолював роботу лабораторії, яка розробляла борогідриди металів для воєнних цілей. Результати роботи цієї лабораторії були опубліковані лише в 1953 році.
Отримання
Борогідрид натрію можна отримати кількома способами:
- метод, відкритий Шлесінгером — реакція гідриду натрію та триметоксибору:
- нагріванням суміші натрію (або гідриду натрію) та оксиду бору:
- при взаємодії гідриду натрію та диборану:
Хімічні властивості
Борогідрид натрію розкладається під дією води та розчинів кислот:
На повітрі борогідрид окиснюється:
Нуклеофільні властивості
NaBH4 проявляє сильні відновні властивості, він може відновлювати кетони, альдегіди, карбонових кислот, та іміни, а також подвійний зв'язок в 1,2-заміщених нітроетиленах з отриманням як продукту реакції 1,2-заміщених нітроалканів (в основному синтез проводять в спиртовому середовищі).
В борогідридному аніоні σ-зв'язок В-Н є нуклеофільним, оскільки електрони цього зв'язку займають HOMO. Найнижчою незаповненою молекулярною орбіталлю (LUMO) електрофіла (карбонільної сполуки) є π*-орбіталь подвійного С=О зв'язку. Тому пара електронів зв'язку В-Н атакує π*-орбіталь карбонільної сполуки розриваючи π-зв'язок С=О. У результаті утворюється інтермедіат оксианіон. Оскільки реакція в основному проводиться у воді, оксіаніон протонується через з утворенням гідроксильного замісника.
Застосування
Борогідрид натрію широко використовується у лабораторному органічному синтезі та хімічній промисловості як відновлюючий агент.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Борогідрид натрію |
Примітки
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 17 грудня 2010. Процитовано 28 лютого 2012.
- Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.; Stiasni, N.; Hiersemann, M. «Sodium Borohydride» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs052.
- Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. (1953). New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary. J. Am. Chem. Soc. 75: 186—90. doi:10.1021/ja01097a049.
- Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — .
Джерела
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
- Реми Г. Курс неорганической химии / А. В. Новоселова. — М. : ИИЛ, 1963. — Т. 1. — 922 с. (рос.)
- Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин. — 3-е. — М. : Химия, 2000. — 480 с. — . (рос.)
- Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — .
Це незавершена стаття про неорганічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Borogidri d na triyu te tragi drobora t na triyu ce neorganichna spoluka z himichnoyu formuloyu NaBH4 Za normalnih umov ce bezbarvni kristali yaki dobre rozchinyayutsya u vodi i polyarnih organichnih rozchinnikah Natriyu borogidrid shiroko vikoristovuyetsya u laboratornomu organichnomu sintezi ta promislovosti yak vidnovlyuyuchij agent Borogidrid natriyu Sistematichna nazva Natrij tetraborogidrid Inshi nazvi Tetragidroborat natriyu Identifikatori Nomer CAS 16940 66 2Nomer EINECS 241 004 4ChEBI 50985RTECS ED3325000SMILES Na BH4 InChI InChI 1S BH4 Na h1H4 q 1 1Nomer Gmelina 23167 Vlastivosti Molekulyarna formula NaBH4 Molyarna masa 37 83 g mol Zovnishnij viglyad bila rechovina Gustina 1 0740 g sm Tpl 400 C Tkip 500 C rozkl Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Borogidrid natriyu buv vidkritij v 1940 ih rokah kotrij v toj chas ocholyuvav robotu laboratoriyi yaka rozroblyala borogidridi metaliv dlya voyennih cilej Rezultati roboti ciyeyi laboratoriyi buli opublikovani lishe v 1953 roci OtrimannyaBorogidrid natriyu mozhna otrimati kilkoma sposobami metod vidkritij Shlesingerom reakciya gidridu natriyu ta trimetoksiboru B O C H 3 3 4 N a H N a B H 4 3 N a O C H 3 displaystyle mathrm B OCH 3 3 4NaH rightarrow NaBH 4 3NaOCH 3 nagrivannyam sumishi natriyu abo gidridu natriyu ta oksidu boru N a B 2 O 3 7 H 2 2 N a B H 4 3 H 2 O displaystyle mathrm Na B 2 O 3 7H 2 rightarrow 2Na BH 4 3H 2 O 2 N a H 2 B 2 O 3 N a B H 4 3 N a B O 2 displaystyle mathrm 2NaH 2B 2 O 3 rightarrow Na BH 4 3NaBO 2 pri vzayemodiyi gidridu natriyu ta diboranu 2 N a H B 2 H 6 2 N a B H 4 displaystyle mathrm 2NaH B 2 H 6 rightarrow 2Na BH 4 Himichni vlastivostiBorogidrid natriyu rozkladayetsya pid diyeyu vodi ta rozchiniv kislot N a B H 4 4 H 2 O N a O H H 3 B O 3 4 H 2 displaystyle mathrm Na BH 4 4H 2 O rightarrow NaOH H 3 BO 3 4H 2 N a B H 4 H C l 3 H 2 O N a C l H 3 B O 3 4 H 2 displaystyle mathrm Na BH 4 HCl 3H 2 O rightarrow NaCl H 3 BO 3 4H 2 2 N a B H 4 2 H C l 100 o C 2 N a C l B 2 H 6 2 H 2 displaystyle mathrm 2Na BH 4 2HCl xrightarrow 100 o C 2NaCl B 2 H 6 2H 2 Na povitri borogidrid okisnyuyetsya N a B H 4 2 O 2 N a B O 2 2 H 2 O displaystyle mathrm Na BH 4 2O 2 rightarrow NaBO 2 2H 2 O Nukleofilni vlastivosti NaBH4 proyavlyaye silni vidnovni vlastivosti vin mozhe vidnovlyuvati ketoni aldegidi karbonovih kislot ta imini a takozh podvijnij zv yazok v 1 2 zamishenih nitroetilenah z otrimannyam yak produktu reakciyi 1 2 zamishenih nitroalkaniv v osnovnomu sintez provodyat v spirtovomu seredovishi V borogidridnomu anioni s zv yazok V N ye nukleofilnim oskilki elektroni cogo zv yazku zajmayut HOMO Najnizhchoyu nezapovnenoyu molekulyarnoyu orbitallyu LUMO elektrofila karbonilnoyi spoluki ye p orbital podvijnogo S O zv yazku Tomu para elektroniv zv yazku V N atakuye p orbital karbonilnoyi spoluki rozrivayuchi p zv yazok S O U rezultati utvoryuyetsya intermediat oksianion Oskilki reakciya v osnovnomu provoditsya u vodi oksianion protonuyetsya cherez z utvorennyam gidroksilnogo zamisnika ZastosuvannyaBorogidrid natriyu shiroko vikoristovuyetsya u laboratornomu organichnomu sintezi ta himichnij promislovosti yak vidnovlyuyuchij agent Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Borogidrid natriyu Gidrid natriyu Diizobutilalyuminiyu gidridPrimitki PDF Arhiv originalu PDF za 17 grudnya 2010 Procitovano 28 lyutogo 2012 Banfi L Narisano E Riva R Stiasni N Hiersemann M Sodium Borohydride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289X rs052 Schlesinger H I Brown H C Abraham B Bond A C Davidson N Finholt A E Gilbreath J R Hoekstra H Horvitz L Hyde E K Katz J J Knight J Lad R A Mayfield D L Rapp L Ritter D M Schwartz A M Sheft I Tuck L D Walker A O 1953 New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides General summary J Am Chem Soc 75 186 90 doi 10 1021 ja01097a049 Clayden J Greeves N Warren S Organic chemistry 2nd ed Oxford University Press 2012 ISBN 978 0 19 927029 3 DzherelaCRC Handbook of Chemistry and Physics D R Lide 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Remi G Kurs neorganicheskoj himii A V Novoselova M IIL 1963 T 1 922 s ros Lidin R A Molochko V A Andreeva L L Himicheskie svojstva neorganicheskih veshestv R A Lidin 3 e M Himiya 2000 480 s ISBN 5 7245 1163 0 ros Clayden J Greeves N Warren S Organic chemistry 2nd ed Oxford University Press 2012 ISBN 978 0 19 927029 3 Ce nezavershena stattya pro neorganichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi