Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ця стаття містить перелік посилань але походження тверджень у ній залишається незрозумілим через практично повну відсутн

Кетон

Кетон
Ця стаття містить , але походження тверджень у ній через практично повну відсутність . Будь ласка, допоможіть поліпшити цю статтю, джерела з переліку посилань на джерела-виноски у самому тексті статті. (березень 2023)

Кетонами називаються сполуки, в молекулах яких міститься група атомів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами.

image
Кетони

Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.

У практичному плані найважливішим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.

Представники

Назва Формула Температура плавлення Температура кипіння
Діметилкетон (ацетон) CH3COCH3 −95 °C 56,1 °C
Метилетилкетон (бутанон) CH3CH2COCH3 −86 °C 80 °C
Діетилкетон CH3CH2COCH2CH3 −40 °C 102 °C
Ацетофенон image 19 °C 202 °C
image 47,9 °C 305,4 °C
Циклогексанон image −16,4 °C 155,65 °C
Діацетил CH3COCOCH3 −3 °C 88 °C
Ацетилацетон CH3COCH2COCH3 −23 °C 140 °C
Парабензохінон image 115 °C —

Реакції

По карбонілу

Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях. Наважливіші реакції - нуклеофільне приєднання до карбонільного атома вуглецю, наприклад:

  • З водою дають гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для . Зі спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі.
  • З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни.
  • З вторинними амінами — .
  • З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, зо гідролізуються до третинних спиртів

R2C=O + AlkMgCl --> R2AlkCOH .

Кетонам властива кето-енольна тавтомерія. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки.

За іншими позиціями

  • Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному).
  • Галоформна реакція метилкетонів

Див. також

Джерела

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Cya stattya mistit perelik posilan ale pohodzhennya tverdzhen u nij zalishayetsya nezrozumilim cherez praktichno povnu vidsutnist vnutrishnotekstovih dzherel vinosok Bud laska dopomozhit polipshiti cyu stattyu peretvorivshi dzherela z pereliku posilan na dzherela vinoski u samomu teksti statti berezen 2023 Ketonami nazivayutsya spoluki v molekulah yakih mistitsya grupa atomiv gt S O pov yazana z dvoma vuglevodnevimi radikalami Ketoni Karbonilna grupa gt S O prisutnya v molekulah aldegidiv sho zumovlyuye shozhist himichnih vlastivostej aldegidiv i ketoniv Prote shozhist ne ye povnoyu oskilki v molekulah aldegidiv odin iz zv yazkiv karbonilnoyu grupoyu vitrachayetsya na z yednannya z vodnem a v molekulah ketonu obidva zv yazki jdut na z yednannya z vuglevodnevimi radikalami Ce poznachayetsya zokrema na tomu sho ketoni okisnyuyutsya znachno vazhche nizh aldegidi i ne ye takimi energijnimi vidnovnikami yak aldegidi U praktichnomu plani najvazhlivishim z ketoniv ye dimetilketon abo aceton PredstavnikiNazva Formula Temperatura plavlennya Temperatura kipinnya Dimetilketon aceton CH3COCH3 95 C 56 1 C Metiletilketon butanon CH3CH2COCH3 86 C 80 C Dietilketon CH3CH2COCH2CH3 40 C 102 C Acetofenon 19 C 202 C 47 9 C 305 4 C Ciklogeksanon 16 4 C 155 65 C Diacetil CH3COCOCH3 3 C 88 C Acetilaceton CH3COCH2COCH3 23 C 140 C Parabenzohinon 115 C ReakciyiPo karbonilu Ketoni berut uchast u bagatoh organichnih reakciyah Navazhlivishi reakciyi nukleofilne priyednannya do karbonilnogo atoma vuglecyu napriklad Z vodoyu dayut geminalni dioli R2C OH 2 reakciya jde tilki z silnoakceptornimi zamisnikami napriklad dlya Zi spirtami utvoryuyutsya ketali a z tiolami tioketali Z amiakom chi pervinnimi aminami utvoryuyut imini Z vtorinnimi aminami Z reaktivami Grin yara ta inshimi organometalichnimi spolukami produkti zo gidrolizuyutsya do tretinnih spirtiv R2C O AlkMgCl gt R2AlkCOH Z gidrazinom N2H4 dayut gidrazoni Z gidroksilaminom NH2OH utvoryuyut oksimi R2C NOH Ketonam vlastiva keto enolna tavtomeriya Zazvichaj ketonna forma nabagato stabilnisha ale isnuyut vinyatki Za inshimi poziciyami Galogenuvannya po a vuglecyu cherez enol monozamishennya v kislomu seredovishi poli v luzhnomu Galoformna reakciya metilketonivDiv takozhBenzantron Aromatichni ketoniDzherelaV I Saranchuk M O Ilyashov V V Oshovskij V S Bileckij Himiya i fizika goryuchih kopalin Doneck Shidnij vidavnichij dim 2008 s 600 ISBN 978 966 317 024 4 S PosilannyaKETONI 21 Bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ