Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетка рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.
| Бутанон | |
|---|---|
 | |
 |  |
 | |
| Інші назви | Метилетилкетон |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 78-93-3 |
| PubChem | 6569 |
| Номер EINECS | 201-159-0 |
| KEGG | C02845 |
| ChEBI | 28398 |
| RTECS | EL6475000 |
| SMILES | CCC(=O)C |
| InChI | 1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 741880 |
| Номер Гмеліна | 25656 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H8O |
| Молярна маса | 72,10572 г/моль-1 |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 0.8050 г/см³ |
| Тпл | -86.3 °C, 187 K, -123 °F |
| Ткип | 79.64 °C, 353 K, 175 °F |
| Розчинність (вода) | 27.5 г/100 мл |
| Показник заломлення (nD) | 1.37880 |
| В'язкість | 0.43 P |
| Структура | |
| Дипольний момент | 2.76 D |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 6,86 мл/кг (перорально, щури) |
| (Класифікація ЄС) |  F  Xi |
| S-фрази | S2 S9 S16 |
| NFPA 704 |  3 1 0 |
| Температура спалаху | −9 °C |
| Температура самозаймання | 505 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Фізичні властивості
| Цей розділ потребує доповнення. |
Отримання
У промисловості метилетилкетон отримують з бутенів, що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70—85%-ною H2SO4 при 30—40 °C і тиску ~0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на метилетилкетон дегідрогенізацією при 400—500 °C (каталізатори — ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідрогенізацією при 500 °C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутенів становить 80-85 %, дегідрогенізація 2-бутанолу — близько 99 %, окислювального гідрування — 85—90 %.
Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H2SO4 (розбавляється при гідратації до 35%-ної).
Розроблені та впроваджені (Японія, Німеччина) процеси прямої гідратації бутенів з використанням і сульфокатіонітів як каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному каталізаторі — водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолібденванадієвої гетерополікислоти).
У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідрогенізацією 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (температура плавлення 148 °C) 2,4-дінітрофенілгідразон (Тпл 115 °C).
Світове виробництво бутанону ~800 тис. т/рік.
Хімічні властивості
| Цей розділ потребує доповнення. |
Використання
Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.
Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2 %.
Вплив на людину
При концентрації
- 1 мг/л протягом 3—5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
- 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.
Джерела
- Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Butanon metiletilketon himichna spoluka klasu ketoniv bezbarvna legkoletka ridina iz zapahom sho nagaduye zapah acetonu Volodiye vsima himichnimi vlastivostyami harakternimi dlya alifatichnih ketoniv vikoristovuyetsya yak rozchinnik i sirovina v organichnomu sintezi ButanonInshi nazvi MetiletilketonIdentifikatoriNomer CAS 78 93 3PubChem 6569Nomer EINECS 201 159 0KEGG C02845ChEBI 28398RTECS EL6475000SMILES CCC O CInChI 1 C4H8O c1 3 4 2 5 h3H2 1 2H3Nomer Belshtejna 741880Nomer Gmelina 25656VlastivostiMolekulyarna formula C4H8OMolyarna masa 72 10572 g mol 1Zovnishnij viglyad Bezbarvna ridinaGustina 0 8050 g sm Tpl 86 3 C 187 K 123 FTkip 79 64 C 353 K 175 FRozchinnist voda 27 5 g 100 mlPokaznik zalomlennya nD 1 37880V yazkist 0 43 PStrukturaDipolnij moment 2 76 DNebezpekiLD50 6 86 ml kg peroralno shuri Klasifikaciya YeS F XiS frazi S2 S9 S16NFPA 704 3 1 0Temperatura spalahu 9 CTemperatura samozajmannya 505 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiFizichni vlastivostiCej rozdil potrebuye dopovnennya OtrimannyaU promislovosti metiletilketon otrimuyut z buteniv sho mistyatsya v butan butilenovij frakciyi gaziv pererobki nafti Persha stadiya gidrataciya butenu 70 85 noyu H2SO4 pri 30 40 C i tisku 0 1 MPa v 2 butanol z promizhnim utvorennyam CH3CH OSO3H C2H5 2 Butanol vidilyayut rektifikaciyeyu i peretvoryuyut na metiletilketon degidrogenizaciyeyu pri 400 500 C katalizatori ZnO na pemzi cink midnij abo okislyuyut degidrogenizaciyeyu pri 500 C u prisutnosti Ag na pemzi Selektivnist gidrataciyi buteniv stanovit 80 85 degidrogenizaciya 2 butanolu blizko 99 okislyuvalnogo gidruvannya 85 90 Nedoliki procesu utvorennya velikoyi kilkosti stichnih vod na stadiyi gidrataciyi visoki energovitrati pov yazani z neobhidnistyu koncentruvannya H2SO4 rozbavlyayetsya pri gidrataciyi do 35 noyi Rozrobleni ta vprovadzheni Yaponiya Nimechchina procesi pryamoyi gidrataciyi buteniv z vikoristannyam i sulfokationitiv yak katalizatoriv yaki ne mayut zaznachenih nedolikiv Perspektivno otrimannya metiletilketonu okislennyam buten na gomogennomu katalizatori vodnomu rozchini soli Pd ta oborotno diyuchogo okislyuvacha napriklad fosfornomolibdenvanadiyevoyi geteropolikisloti U laboratornih umovah metiletilketon mozhna otrimati degidrogenizaciyeyu 2 butanolu Dlya identifikaciyi metiletilketonu sintezuyut jogo pohidnu semikarbazon temperatura plavlennya 148 C 2 4 dinitrofenilgidrazon Tpl 115 C Svitove virobnictvo butanonu 800 tis t rik Himichni vlastivostiCej rozdil potrebuye dopovnennya VikoristannyaZastosovuyut metiletilketon yak rozchinnik perhlorvinilovih nitrocelyuloznih poliakrilovih lakofarbovih materialiv i kleyiv tipografskih farb deparafinizaciyi mastilnih oliv ta znemaslyuvannya parafiniv vidalennya sumishi masla i nizkoplavkogo parafinu promizhnij produkt u virobnictvi peroksidu metiletilketonu zatverdzhuvach poliefirnih smol vtor butilamina metiletilketon antioksidant i in Vibuhonebezpechnij v sumishi z povitryam pri koncentraciyi 1 97 10 2 Vpliv na lyudinuPri koncentraciyi 1 mg l protyagom 3 5 hvilin vplivu na lyudinu viklikaye podraznennya slizovih obolonok ochej nosa i gorla 0 2 mg l podraznennya staye nesterpnim DzherelaYukelson I I Tehnologiya osnovnogo organicheskogo sinteza 354 423 445 530 539 sl 581 Fizer L Fizer M Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs Tom 1 280 461 478 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi