Ацетофенон

Аце́тофено́н (метилфенілкетон, C₆H₅COCH₃) — жирноароматичний кетон.

Ацетофенон
Ідентифікатори
Номер CAS	98-86-2
PubChem	7410
Номер EINECS	202-708-7
DrugBank	DB04619
KEGG	C07113
ChEBI	27632
SMILES	O=C(c1ccccc1)C
InChI	1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O
Молярна маса	120,14852 г/моль^-1
Зовнішній вигляд	безбарвна масляниста рідина
Запах	черемха
Густина	1,028 г/см³
Тпл	19,7 °C
Ткип	202 °C
Розчинність (вода)	5,5 г/л при 25 °C 12,2 г/л при 80 °C
Показник заломлення (nD)	1,5342
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	Xn
NFPA 704	2 0 0
Температура спалаху	77 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Добування

Ацетофенон отримують з бензену і ацетилхлориду (або оцтового ангідриду) в присутності хлоридів заліза або алюмінію реакцією Фріделя-Крафтса; окисленням етилбензену в рідкій фазі киснем повітря при 115—120 °C в присутності каталізаторів (бензоати кобальту, міді, марганцю, нікелю, свинцю, заліза).

Властивості

Ацетофенон є безбарвною маслянистою рідиною, що має сильний запах черемхи. Добре розчиняється в етанолі, діетиловому етері, ацетоні, хлороформі, бензені. Розчинність води в ацетофеноні становить 1,65 % мас., Розчинність ацетофенону у воді — 0,55 % мас.

Ацетофенон володіє всіма хімічними властивостями, характерними для кетонів, а також ароматичних сполук.

Застосування

Ацетофенон і деякі його похідні використовуються як ароматичні речовини в парфумерії. Крім того, ацетофенон володіє снодійною дією. Його похідне — хлорацетофенон — є сльозогінною речовиною.

Література

• Хімічна енциклопедія в 5 томах. — М.: Радянська енциклопедія, 1988. — Т. 1. — 623 с.