Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Запит Естер перенаправляє сюди див також Естер значення Есте ри також складні ефі ри клас органічних сполук похідні кисл

Естери

Естери
Запит «Естер» перенаправляє сюди; див. також Естер (значення).

Есте́ри (також складні́ ефі́ри) — клас органічних сполук, похідні кислоти (органічної або неорганічної), в якій атом водню (H) принаймні однієї кислотної гідроксильної групи (-OH) цієї кислоти заміщений на органільну групу (-R).

image
Загальна будова естерів

Аналоги, отримані з кисню, заміщеного іншими халькогенами, також належать до категорії естерів. На думку деяких авторів, органопохідні кислотного водню інших кислот також є естерами (наприклад, аміди), але не згідно з IUPAC.

Важливо пам‘ятати, що естери відрізняються від простих ефірів (етерів), у яких два вуглеводневі радикали з'єднані атомом кисню (R1-O-R2).

Загальна характеристика

Похідні карбонових кислот, в яких атом водню в карбоксильній (COOH) групі заміщено на органічний радикал (R').

Назва естер походить від нім. Essig-Aether — оцтовий ефір.

За своєю будовою естери на перший погляд схожі з солями. Насправді ж схожість тут лише формальна. Зв'язок між вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом Гідрогену, і рештою частини молекули в естері ковалентний, а не іонний, як у солях.

Естери, на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Розчини їх не проводять електричного струму.

Реакція утворення естеру зі спирту і кислоти є оборотною: пряма реакція називається естерифікацією, а зворотна — омиленням естеру.

Номенклатура

Докладніше: (Номенклатура органічних сполук ІЮПАК#Конструювання назв ІЮПАК)

Назва складається таким чином: спочатку вказується група R', приєднана до кислоти, потім — назва кислоти із суфіксом ат. Наприклад, етилацетат (як в назвах неорганічних солей, наприклад, карбонат натрію).

Естери зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії оцтової кислоти і етанолу. Досить часто вживають тривіальну назву естерів. Етилацетат за нею можна назвати етиловим естером оцтової кислоти. Так само називають естери мінеральних кислот: диметиловий естер сірчаної кислоти — диметилсульфат.

Фізичні властивості

Багато естерів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори. Наприклад:

При збільшенні розмірів складових органічних груп естерів, до С15—C30 вони набувають консистенції пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних естерів, один з компонентів воску, що удалося виділити і визначити його склад, являє собою пальмітинової кислоти. Китайський віск (продукт виділення кошенілі — комах Східної Азії) містить . Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.

Жири — це естери гліцерину. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тваринні жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти. Рослинні олії містять гліцериди кислот із трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової та міристинової. Лляна олія містить гліцерид ненасиченої лінолевої кислоти. При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, не розчинна у воді й органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Естери фосфорної кислоти ДНК, РНК та фосфоліпіди відіграють важливу роль у життєдіяльності живих організмів.

Отримання

Основний спосіб синтезу — взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізується кислотою і супроводжується виділенням води. Існує велика кількість різновидів прямої естерифікації карбонових кислот, які відрізняються один від одного деякими характерними деталями.

Одним із старих і розповсюджених методів залишається естерифікація за Фішером. Суміш карбонової кислоти і великого надлишку безводного спирту, що містить хлороводень, сульфатну чи p-толуенсульфокислоту, витримують протягом кількох годин при 70—80°C. Надлишок спирту зміщує рівновагу в сторону утворення складного ефіру. Метод Фішера використовують для одержання складних ефірів метилового, етилового й інших нижчих спиртів. В інших випадках ефективна модифікація цього методу, де в якості розчинника використовують бензен або толуен із азеотропною відгонкою води в апараті Діна-Старка. Каталізатором в цьому випадку є ефірат трифтористого бору, p-толуенсульфокислота або різні сильнокислі катіообмінні смоли.

Пряма естерифікація карбонових кислот дає найкращі результати в випадку первинних спиртів. Складні ефіри вторинних спиртів отримують із сильно зниженим виходом, а для синтезу складних ефірів третинних спиртів такий метод не годиться. Складні ефіри вторинних і третинних спиртів отримують ацилюванням цих спиртів хлороангідридами або ангідриди кислот, кетенами.

Нуклеофільне SN2-заміщених галогену в первинних і вторинних алкілгалогеніду під дією карбоксилат-іона в якості нуклеофільного реагенту широко використовується зараз для отримання складних ефірів. Раніше ця звичайна реакція бімолекулярного нуклеофільного заміщення мала вкрай обмежену сферу застосування через низький вихід складних ефірів в протонних розчинниках (вода, спирти), де карбоксилат-іон сильно сольватованих за допомогою водневого зв'язку і тому має низьку реакційною здатністю. Метод міжфазного каталізу дозволяє усунути цей недолік за рахунок розчинності тетраалкіламмоніевих солей карбонових кислот в полярних і малополярних апротонних розчинниках, і в даний час цей спосіб часто застосовується для отримання складних ефірів найрізноманітніших, в тому числі і просторово ускладнених кислот, де він особливо корисний. В ролі каталізаторів міжфазного переносу доцільно використовувати 18-краун-6 поліефір.

Хімічні властивості

Реакції нуклеофільного заміщення

У реакціях нуклеофільного заміщення нуклеофіл заміщує OR:

image

Найбільше характерним для естерів карбонових кислот є гідролітичне (під дією води) розщеплення етерового зв'язку. Тоді нуклеофілом є OH. У нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності основ або кислот, які каталізують цей процес.

Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Процес омилення жирів проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин і солі вищих карбонових кислот, що являють собою мило.

Вони також взаємодіють зі спиртами, утворюючи інші естери, з аміаком та амінами (первинними та вторинними), утворюючи аміди карбонових кислот.

Взаємодія з третинними амінами

Естери можуть алкілювати третинні аміни. При цьому до аміну приєднується радикал, і утворюється комплексна сіль:

image

Конденсація Кляйзена

Під впливом сильних основ α-карбон може :

image

Утворений карбоаніон може реагувати з іншою молекулою естеру, утворюючи естер β-оксокислоти. Ця реакція є конденсацією Кляйзена:

image
image

Застосування

та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Естери на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів — у парфумерній промисловості.

Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, мийних засобів і гліцерину.

На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.

Нітрогліцерин — відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту.

Складні ефіри сульфатної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а ортофосфатної — як інсектициди.

Див. також

Джерела

Посилання

  1. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - esters (E02219). goldbook.iupac.org. Процитовано 13 січня 2024.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Zapit Ester perenapravlyaye syudi div takozh Ester znachennya Este ri takozh skladni efi ri klas organichnih spoluk pohidni kisloti organichnoyi abo neorganichnoyi v yakij atom vodnyu H prinajmni odniyeyi kislotnoyi gidroksilnoyi grupi OH ciyeyi kisloti zamishenij na organilnu grupu R Zagalna budova esteriv Analogi otrimani z kisnyu zamishenogo inshimi halkogenami takozh nalezhat do kategoriyi esteriv Na dumku deyakih avtoriv organopohidni kislotnogo vodnyu inshih kislot takozh ye esterami napriklad amidi ale ne zgidno z IUPAC Vazhlivo pam yatati sho esteri vidriznyayutsya vid prostih efiriv eteriv u yakih dva vuglevodnevi radikali z yednani atomom kisnyu R1 O R2 Zagalna harakteristikaPohidni karbonovih kislot v yakih atom vodnyu v karboksilnij COOH grupi zamisheno na organichnij radikal R Nazva ester pohodit vid nim Essig Aether octovij efir Za svoyeyu budovoyu esteri na pershij poglyad shozhi z solyami Naspravdi zh shozhist tut lishe formalna Zv yazok mizh vuglevodnevim radikalom tobto zalishkom yakij vihodit yaksho vidnyati vid molekuli vuglevodnyu odin atom Gidrogenu i reshtoyu chastini molekuli v esteri kovalentnij a ne ionnij yak u solyah Esteri na vidminu vid bilshosti solej nerozchinni u vodi ale rozchinyayutsya v organichnih rozchinnikah Rozchini yih ne provodyat elektrichnogo strumu Reakciya utvorennya esteru zi spirtu i kisloti ye oborotnoyu pryama reakciya nazivayetsya esterifikaciyeyu a zvorotna omilennyam esteru NomenklaturaDokladnishe Nomenklatura organichnih spoluk IYuPAK Konstruyuvannya nazv IYuPAK Nazva skladayetsya takim chinom spochatku vkazuyetsya grupa R priyednana do kisloti potim nazva kisloti iz sufiksom at Napriklad etilacetat yak v nazvah neorganichnih solej napriklad karbonat natriyu Esteri zazvichaj rozglyadayut yak produkt reakciyi kisloti zi spirtom napriklad etilacetat mozhna sprijmati yak rezultat vzayemodiyi octovoyi kisloti i etanolu Dosit chasto vzhivayut trivialnu nazvu esteriv Etilacetat za neyu mozhna nazvati etilovim esterom octovoyi kisloti Tak samo nazivayut esteri mineralnih kislot dimetilovij ester sirchanoyi kisloti dimetilsulfat Fizichni vlastivostiBagato esteriv karbonovih kislot mayut harakterni fruktovi abo kvitkovi zapahi cherez sho yih vikoristovuyut yak shtuchni aromatizatori Napriklad maye grushevij aromat Metilovij ester maslyanoyi kisloti yablunevij Etilovij ester maslyanoyi kisloti ananasovij abo abrikosovij Etilovij ester izovaler yanovoyi kisloti malinovij Etilovij ester valer yanovoyi kisloti vinogradnij Izoamilovij ester izovaler yanovoyi kisloti bananovij Oktilovij ester octovoyi kisloti pomaranchevij m yatnij zhasminovij Benzilbenzoat kvitkovij Pri zbilshenni rozmiriv skladovih organichnih grup esteriv do S15 C30 voni nabuvayut konsistenciyi plastichnih rechovin Cyu grupu nazivayut voskami voni zazvichaj ne mayut zapahu Bdzholinij visk mistit sumish riznih esteriv odin z komponentiv vosku sho udalosya vidiliti i viznachiti jogo sklad yavlyaye soboyu palmitinovoyi kisloti Kitajskij visk produkt vidilennya koshenili komah Shidnoyi Aziyi mistit Krim togo voski mistyat vilni karbonovi kisloti i spirti Voski ne zmochuyutsya vodoyu rozchinni v benzini hloroformi benzoli Zhiri ce esteri glicerinu Karbonovi kisloti sho vhodyat do skladu zhiriv mayut vuglevodnevij lancyug z 9 19 atomami vuglecyu Tvarinni zhiri v osnovnomu skladayutsya iz sumishi gliceridiv stearinovoyi i palmitinovoyi kisloti Roslinni oliyi mistyat gliceridi kislot iz trohi menshoyu dovzhinoyu vuglecevogo lancyuga laurinovoyi ta miristinovoyi Llyana oliya mistit glicerid nenasichenoyi linolevoyi kisloti Pri nanesenni tonkim sharom na poverhnyu taka oliya pid diyeyu kisnyu povitrya visihaye v hodi polimerizaciyi po podvijnih zv yazkah pri comu utvoryuyetsya elastichna plivka ne rozchinna u vodi j organichnih rozchinnikah Na osnovi llyanoyi oliyi vigotovlyayut naturalnu olifu Esteri fosfornoyi kisloti DNK RNK ta fosfolipidi vidigrayut vazhlivu rol u zhittyediyalnosti zhivih organizmiv OtrimannyaOsnovnij sposib sintezu vzayemodiya karbonovoyi kisloti i spirtu sho katalizuyetsya kislotoyu i suprovodzhuyetsya vidilennyam vodi Isnuye velika kilkist riznovidiv pryamoyi esterifikaciyi karbonovih kislot yaki vidriznyayutsya odin vid odnogo deyakimi harakternimi detalyami Odnim iz starih i rozpovsyudzhenih metodiv zalishayetsya esterifikaciya za Fisherom Sumish karbonovoyi kisloti i velikogo nadlishku bezvodnogo spirtu sho mistit hlorovoden sulfatnu chi p toluensulfokislotu vitrimuyut protyagom kilkoh godin pri 70 80 C Nadlishok spirtu zmishuye rivnovagu v storonu utvorennya skladnogo efiru Metod Fishera vikoristovuyut dlya oderzhannya skladnih efiriv metilovogo etilovogo j inshih nizhchih spirtiv V inshih vipadkah efektivna modifikaciya cogo metodu de v yakosti rozchinnika vikoristovuyut benzen abo toluen iz azeotropnoyu vidgonkoyu vodi v aparati Dina Starka Katalizatorom v comu vipadku ye efirat triftoristogo boru p toluensulfokislota abo rizni silnokisli katioobminni smoli Pryama esterifikaciya karbonovih kislot daye najkrashi rezultati v vipadku pervinnih spirtiv Skladni efiri vtorinnih spirtiv otrimuyut iz silno znizhenim vihodom a dlya sintezu skladnih efiriv tretinnih spirtiv takij metod ne goditsya Skladni efiri vtorinnih i tretinnih spirtiv otrimuyut acilyuvannyam cih spirtiv hloroangidridami abo angidridi kislot ketenami Nukleofilne SN2 zamishenih galogenu v pervinnih i vtorinnih alkilgalogenidu pid diyeyu karboksilat iona v yakosti nukleofilnogo reagentu shiroko vikoristovuyetsya zaraz dlya otrimannya skladnih efiriv Ranishe cya zvichajna reakciya bimolekulyarnogo nukleofilnogo zamishennya mala vkraj obmezhenu sferu zastosuvannya cherez nizkij vihid skladnih efiriv v protonnih rozchinnikah voda spirti de karboksilat ion silno solvatovanih za dopomogoyu vodnevogo zv yazku i tomu maye nizku reakcijnoyu zdatnistyu Metod mizhfaznogo katalizu dozvolyaye usunuti cej nedolik za rahunok rozchinnosti tetraalkilammonievih solej karbonovih kislot v polyarnih i malopolyarnih aprotonnih rozchinnikah i v danij chas cej sposib chasto zastosovuyetsya dlya otrimannya skladnih efiriv najriznomanitnishih v tomu chisli i prostorovo uskladnenih kislot de vin osoblivo korisnij V roli katalizatoriv mizhfaznogo perenosu docilno vikoristovuvati 18 kraun 6 poliefir Himichni vlastivostiReakciyi nukleofilnogo zamishennya U reakciyah nukleofilnogo zamishennya nukleofil zamishuye OR R CO OR NuH H2SO4R CO Nu ROH displaystyle ce R CO OR NuH gt H 2SO 4 R CO Nu ROH Najbilshe harakternim dlya esteriv karbonovih kislot ye gidrolitichne pid diyeyu vodi rozsheplennya eterovogo zv yazku Todi nukleofilom ye OH U nejtralnomu seredovishi vono protikaye povilno i pomitno priskoryuyetsya v prisutnosti osnov abo kislot yaki katalizuyut cej proces Gidroliz u prisutnosti lugiv nazivayut omilennyam Proces omilennya zhiriv provodyat u promislovomu masshtabi pri comu oderzhuyut glicerin i soli vishih karbonovih kislot sho yavlyayut soboyu milo Voni takozh vzayemodiyut zi spirtami utvoryuyuchi inshi esteri z amiakom ta aminami pervinnimi ta vtorinnimi utvoryuyuchi amidi karbonovih kislot Vzayemodiya z tretinnimi aminami Esteri mozhut alkilyuvati tretinni amini Pri comu do aminu priyednuyetsya radikal i utvoryuyetsya kompleksna sil R CO OR1 NR3 R CO O R1 NR3 displaystyle ce R CO OR 1 NR3 gt R CO O R 1 NR3 Kondensaciya Klyajzena Pid vplivom silnih osnov a karbon mozhe R CH2 CO OR Na OR R CH CO OR Na ROH displaystyle ce R CH2 CO OR Na OR gt R CH CO OR Na ROH Utvorenij karboanion mozhe reaguvati z inshoyu molekuloyu esteru utvoryuyuchi ester b oksokisloti Cya reakciya ye kondensaciyeyu Klyajzena R CH2 CO OR R CH CO OR Na R CH2 CO OR CH R CO OR Na displaystyle ce R CH2 CO OR R CH CO OR Na gt R CH2 CO OR CH R CO OR Na R CH2 CO OR CH R CO OR Na R CH2 CO CR CO OR Na ROH displaystyle ce R CH2 CO OR CH R CO OR Na gt R CH2 CO CR CO OR Na ROH Zastosuvannyata etilacetat vikoristovuyutsya yak rozchinniki celyuloznih lakiv Esteri na osnovi nizhchih spirtiv i kislot vikoristovuyut u harchovij promislovosti pri stvorenni fruktovih esencij a na osnovi aromatichnih spirtiv u parfumernij promislovosti Voski vhodyat do skladu kosmetichnih kremiv i likarskih mazej Tvarinni zhiri i oliyi yavlyayut soboyu sirovinu dlya oderzhannya vishih karbonovih kislot mijnih zasobiv i glicerinu Na osnovi roslinnih olij vigotovlyayut olifi sho skladayut osnovu olijnih farb Nitroglicerin vidomij likarskij preparat i vibuhova rechovina osnova dinamitu Skladni efiri sulfatnoyi kisloti vikoristovuyut v organichnomu sintezi yak alkilyuyuchi reagenti a ortofosfatnoyi yak insekticidi Div takozhEsterifikaciya Depsidi EteriDzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 John McMurry Chemia organiczna Wyd 3 Warszawa PWN 2005 ISBN 83 01 14406 8 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 PosilannyaSkladni efiri Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 ESTERI 12 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya An introduction to esters 3 listopada 2015 u Wayback Machine Molecule of the month Ethyl acetate and other esters 23 veresnya 2015 u Wayback Machine Chemistry IUPAC The International Union of Pure and Applied IUPAC esters E02219 goldbook iupac org Procitovano 13 sichnya 2024

Дата публікації:
Топ