18 Кра ун 6 ете р це органічна сполука з формулою C12H24O6 макроциклічний етер Біла гігроскопічна кристалічна речовина О

18-Кра́ун-6 ете́р — це органічна сполука з формулою C₁₂H₂₄O₆, макроциклічний етер. Біла гігроскопічна кристалічна речовина. Офіційна назва за IUPAC — 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан. Назва 18-краун-6 утворюється від загальної кількості атомів у циклі (18) та кількості атомів Оксигену, які знаходяться на однаковій відстані один від одного (6). Як і більшість краун-етерів, 18-краун-6 був відкритий Чарлзом Педерсеном, за що він був удостоєний Нобелівської премії з хімії в 1987 році.

18-Краун-6 етер

Систематична назва	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Ідентифікатори
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
Номер EINECS	241-473-5
ChEBI	32397
RTECS	MP4500000
SMILES	O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
InChI	InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
Номер Бельштейна	1619616
Номер Гмеліна	4535
Властивості
Молекулярна формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярна маса	264,122
Зовнішній вигляд	біла кристалічна речовина
Густина	1,237
Т_пл	37–40
Т_кип	116 °C (0,2 торр)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Методи отримання

18-краун-6 етер отримують з великим виходом при олігомеризації етилен оксиду в присутності йонів Калію, які виконують роль темплату.

Інший спосіб отримання — з допомогою реакції отримання етерів Вільямсона, де катіон Калію знову виконує роль темплату.

Фізичні властивості та хімічні властивості

18-Краун-6-етер навколо іону Калію (фіолетовий).

Речовина має вигляд безбарвних кристалів з низькою температурою плавлення (37-40 °C). Ця сполука відноситься до класу «краун-етерів», які здатні легко утворювати комплекси з іонами металів. 18-Краун-6 здатен утворювати стійкі комплекси з іонами Калію, оскільки розміри його порожнини досить добре збігаються з розмірами катіону Калію. Тому розчин 18-краун-6 етеру та KMnO₄ в бензені, який називають «пурпуровим бензеном», використовують для окиснення, оскільки сам по собі перманганат калію в бензені не розчиняється. Стійкість комплексів між ним і іншими лужними металами значно нижча якраз через невідповідність розмірів іонів та порожнини 18-краун-6. Також 18-Краун-6 використовується як каталізатор міжфазного переносу в органічному синтезі.

Примітки

C. J. Pedersen (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7017—7036. doi:10.1021/ja01002a035.
George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). 18-Crown-6. 6: 301.

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] C. J. Pedersen (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7017—7036. doi:10.1021/ja01002a035.

[gokel-2] George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). 18-Crown-6. 6: 301.