Реакція Ві́льямсона — це хімічна реакція між алкоголятами та галогенпохідними вуглеводнів, в результаті якої утворюються прості ефіри або (тіоефіри). Застосовується для синтезу несиметричних етерів та епоксидів. Загальне рівняння:
Реакція Вільямсона | |
Названо на честь | d |
---|---|
|
Окрім алкілгалогенідів можуть бути використані й інші алкілюючі агенти, такі як алкілсульфати.
Механізм
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOW1MMll6TDFOdU1pMWhjbkp2ZDNNdWNHNW5MelF3TUhCNExWTnVNaTFoY25KdmQzTXVjRzVuLnBuZw==.png)
Реакція може йти за механізмом SN1 або SN2 залежно від реагентів та умов. Якщо галогеналкани є первинними, реакція йде за механізмом SN2.
Оскільки алкоголяти — дуже сильні основи, галогенопохідні можуть вступати в реакції дегідрогалогенування. Найлегше воно проходить на третинних галогенпохідних; тому, для придушення цієї побічної реакції застосовують первинні галогенпохідні та третинні алкоголяти.
У випадку участі в реакції алкенільних галогенідів (наприклад, вінілхлориду), реакція протікає за механізмом відщеплення—приєднання (E2—AN):
Сполуки, які можуть бути отримані за цією реакцією
Ортоестери
Ортоестери мають три алкоксидні групи біля одного атома карбону. Для їх синтезу використувуються тригалогеналкани:
Епоксиди
Для синтезу епоксидів за реакцією Вільямсона застосовують β-галогеноспирти; у такому випадку реакція проходить за механізмом інтрамолекулярного SN2. Наприклад, з хлоретанолу отримують оксиран (а з 2-хлорпропанолу — метилоксиран):
Краун-поліетери
Краун-поліетери — це етери, які містять декілька атомів кисню в циклі. Вони також можуть бути отримані за допомогою реакції Вільямсона. Найперший отриманий за цією реакцію краун-поліетер — дибензо-[18]-краун-6 — був отриманий з натрієвої солі пірокатехолу та дихлоретилового етеру:
Тіоетери
Зазвичай у реакції Вільямсона утворюються етери, проте (солі тіолів) також взаємодіють з галогенпохідними вуглеводнів, утворюючи (тіоетери).
Примітки
Література
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — . (С.?)
- Vollhardt, Kurt Peter C.; Schore, Neil Eric. (2011). Organische Chemie (вид. 5., Auflage). Weinheim, Bergstr: Wiley-VCH. ISBN . OCLC 760140825. (С.?)
- Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN . OCLC 442120139. (С.?)
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — . (С.?)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет