Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Тіоете ри також органічні сульфіди рос органические сульфиды тиоэфиры англ organic sulfides thioethers лінійні сполуки д

Тіоетери

Тіоетери

Тіоете́ри, також органічні сульфіди (рос. органические сульфиды, [тиоэфиры], англ. organic sulfides, [thioethers]) — лінійні сполуки двовалентної сірки загальної формули R–S–R', або ж циклічні аналоги. Атом сірки в цих сполуках має дві вільні електронні пари.

Тіоетери
image
image Тіоетери у Вікісховищі

Отримання

Найбільш загальним методом отримання тіоетерів є алкілювання тіолів. Реакцію часто проводять в присутності малонуклеофільних основ.

R–Br + HS–R′ → R–S–R′ + HBr

Іншою поширеною реакцією отримання тіоетерів є приєднання тіолів по активованому подвійному зв'язку.

R–CH=CH2 + HS–R′ → R–CH2–CH2–S–R′

Остання реакція часто використовується для модифікації цистеїну в протеїнах, — тоді як активований алекновий компонент використовують високореакційні похідні малеїміду.

Хімічні властивості

Тіоетери легко окиснюються до сульфоксидів, у жорсткіших умовах — до сульфонів.

S(CH3)2 + H2O2 → OS(CH3)2 + H2O: OS(CH3)2 + H2O2 → O2S(CH3) + H2O

Також вони алкілюються по атому Сульфуру алкілгалогенідами чи алкілсульфатамм з утворенням солей : R2SR+Cl–. Атом Сульфуру в тіоетерах збагачений електронами і здатен виступати як основа Льюїса, завдяки чому тіоетери приєднують солі перехідних металів і галогени, даючи кристалічні аддукти типу R2S·HgCl2, [Pt(R2S)4]2+, PtCl42-, R2S·Br2 (останні гідролізуються до сульфоксидів).

Примітки

  1. Koniev, O.; Wagner, A. (2015). Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation. Chem. Soc. Rev. 44 (15): 5495—5551. doi:10.1039/C5CS00048C.

Джерела

image Це незавершена стаття з органічної хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Tioete ri takozh organichni sulfidi ros organicheskie sulfidy tioefiry angl organic sulfides thioethers linijni spoluki dvovalentnoyi sirki zagalnoyi formuli R S R abo zh ciklichni analogi Atom sirki v cih spolukah maye dvi vilni elektronni pari Tioeteri Tioeteri u VikishovishiOtrimannyaNajbilsh zagalnim metodom otrimannya tioeteriv ye alkilyuvannya tioliv Reakciyu chasto provodyat v prisutnosti malonukleofilnih osnov R Br HS R R S R HBr Inshoyu poshirenoyu reakciyeyu otrimannya tioeteriv ye priyednannya tioliv po aktivovanomu podvijnomu zv yazku R CH CH2 HS R R CH2 CH2 S R Ostannya reakciya chasto vikoristovuyetsya dlya modifikaciyi cisteyinu v proteyinah todi yak aktivovanij aleknovij komponent vikoristovuyut visokoreakcijni pohidni maleyimidu Himichni vlastivostiTioeteri legko okisnyuyutsya do sulfoksidiv u zhorstkishih umovah do sulfoniv S CH3 2 H2O2 OS CH3 2 H2O OS CH3 2 H2O2 O2S CH3 H2O Takozh voni alkilyuyutsya po atomu Sulfuru alkilgalogenidami chi alkilsulfatamm z utvorennyam solej R2SR Cl Atom Sulfuru v tioeterah zbagachenij elektronami i zdaten vistupati yak osnova Lyuyisa zavdyaki chomu tioeteri priyednuyut soli perehidnih metaliv i galogeni dayuchi kristalichni addukti tipu R2S HgCl2 Pt R2S 4 2 PtCl42 R2S Br2 ostanni gidrolizuyutsya do sulfoksidiv PrimitkiKoniev O Wagner A 2015 Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation Chem Soc Rev 44 15 5495 5551 doi 10 1039 C5CS00048C DzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ