Цистеїн

Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC.

L-Цистеїн
Інші назви	2-аміно-3-меркаптопропанова кислота
Ідентифікатори
Абревіатури	C, Cys
Номер CAS	52-89-1 (гідрохлорид) 52-90-4 52-89-1 (гідрохлорид)
PubChem	5862
Номер EINECS	200-158-2
DrugBank	00151
KEGG	D00026 і C00097
Назва MeSH	D02.886.030.230, D02.886.489.155, D12.125.154.299 і D12.125.166.230
ChEBI	17561 і 35235
SMILES	C(C(C(=O)O)N)S
InChI	InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Номер Бельштейна	1721408
Номер Гмеліна	49992
Властивості
Молекулярна формула	C3H7NO2S
Молярна маса	121,16 г/моль
Зовнішній вигляд	білий порошок, або білі кристали
Тпл	240 °C (розкладається)
Розчинність (вода)	розчинний у воді
Ізоелектрична точка	5,02
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Біосинтез цистеїну

Продукт окислення — цистин.

Виявлення

Нагрівання цистеїну або білку із діацетатом свинцю ${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}COO)_{2}Pb} }$ у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю ${\displaystyle \mathrm {PbS} .}$ Таку саму реакцію дає метіонін. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: ${\displaystyle \mathrm {-S^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .}$ Те саме відбувається із серином, однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: ${\displaystyle \mathrm {-O^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .}$ Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату.

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин нітропрусиду натрію (${\displaystyle \mathrm {NaFe^{3+}(CN)_{5}^{-}NO} }$), рідина забарвлюється у червоний колір.

Дерацемація (R,S)-цистеїну

Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну.

Див. також

• Селеноцистеїн

Примітки

1. . Архів оригіналу за 10 листопада 2016. Процитовано 3 травня 2012.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
2. Н. Давиденко, Є. Ковальчук, М. Гладиш. Синтез функціоналізованих наночастинок срібла^{[недоступне посилання з липня 2019]} // Вісник Львівського університету. Серія хімічна. — 2011, Випуск 52^{[недоступне посилання з липня 2019]}. С.: 352—357. ISSN 2078-5615.

Література

• Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — . (С.?)