Цистин (хім.) (3,3 '-дітіо-біс-2-амінопропіонова к-та, дицистеїн) - аліфатична сірковмісна амінокислота, безбарвні кристали, розчинні у воді.
Цистин | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 56-89-3 |
Номер EINECS | 200-296-3 |
DrugBank | DB00138 |
KEGG | C01420 |
ChEBI | 35492 |
SMILES | C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N |
InChI | 1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) |
Номер Бельштейна | 1728094 |
Номер Гмеліна | 51008 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H12N2O4S2 |
Молярна маса | 240,3 г/моль |
Небезпеки | |
MSDS | External MSDS |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Цистин - некодована амінокислота, що являє собою продукт окисної димеризації цистеїну, в ході якої дві тіольні групи цистеїну утворюють дисульфідний зв'язок цистину. Цистин містить дві аміногрупи і дві карбоксильні групи і належить до двохосн́овних диамінокислот.
В організмі знаходяться в основному в складі білків.
Біологічна роль
Дисульфідні цистинові містки, утворені цистеїновими залишками в ході посттрансляційної модифікації білків, грають украй важливу роль у формуванні та підтримці третинної структури білків та пептидів і, відповідно , їх біологічної активності. Так, наприклад, такі гормони, як вазопресин, окситоцин та соматостатин набувають біологічну активність після утворення внутрішньомолекулярних дисульфідних містків, інсулін являє собою два пептидні ланцюги, з'єднані дисульфідними містками.
Утворення численних залишків цистину, що з'єднують дисульфідними зв'язками пептидні ланцюги в кератинах, обумовлює їх високу жорсткість, так, в кератині волосся вміст цистину (з цистеїном) складає ~ 18%.
Виробництво і застосування
Проводять окисленням тіольних груп цистеїну в лужних розчинах (луг-каталізатор). Є частиною лікарських препаратів. Світове виробництво - десятки тонн на рік.
Див. також
Джерела
- Cystine. Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007, http://www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine
- Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941), "l-Cystine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0194; Coll. Vol. 1: 194
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ne plutati z cisteyin Cistin him 3 3 ditio bis 2 aminopropionova k ta dicisteyin alifatichna sirkovmisna aminokislota bezbarvni kristali rozchinni u vodi Cistin Identifikatori Nomer CAS 56 89 3Nomer EINECS 200 296 3DrugBank DB00138KEGG C01420ChEBI 35492SMILES C C C O O N SSCC C O O NInChI 1 C6H12N2O4S2 c7 3 5 9 10 1 13 14 2 4 8 6 11 12 h3 4H 1 2 7 8H2 H 9 10 H 11 12 Nomer Belshtejna 1728094Nomer Gmelina 51008 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H12N2O4S2 Molyarna masa 240 3 g mol Nebezpeki MSDS External MSDS Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Cistin nekodovana aminokislota sho yavlyaye soboyu produkt okisnoyi dimerizaciyi cisteyinu v hodi yakoyi dvi tiolni grupi cisteyinu utvoryuyut disulfidnij zv yazok cistinu Cistin mistit dvi aminogrupi i dvi karboksilni grupi i nalezhit do dvohosn ovnih diaminokislot V organizmi znahodyatsya v osnovnomu v skladi bilkiv Biologichna rolStruktura oksitocinu pentapeptidnij cikl zamikayetsya vnutrishnomolekulyarnim disulfidnim mistkom Disulfidni cistinovi mistki utvoreni cisteyinovimi zalishkami v hodi posttranslyacijnoyi modifikaciyi bilkiv grayut ukraj vazhlivu rol u formuvanni ta pidtrimci tretinnoyi strukturi bilkiv ta peptidiv i vidpovidno yih biologichnoyi aktivnosti Tak napriklad taki gormoni yak vazopresin oksitocin ta somatostatin nabuvayut biologichnu aktivnist pislya utvorennya vnutrishnomolekulyarnih disulfidnih mistkiv insulin yavlyaye soboyu dva peptidni lancyugi z yednani disulfidnimi mistkami Utvorennya chislennih zalishkiv cistinu sho z yednuyut disulfidnimi zv yazkami peptidni lancyugi v keratinah obumovlyuye yih visoku zhorstkist tak v keratini volossya vmist cistinu z cisteyinom skladaye 18 Virobnictvo i zastosuvannyaProvodyat okislennyam tiolnih grup cisteyinu v luzhnih rozchinah lug katalizator Ye chastinoyu likarskih preparativ Svitove virobnictvo desyatki tonn na rik Div takozhCisteyinDzherelaCystine Encyclopaedia Britannica 2007 Encyclopaedia Britannica Online 27 July 2007 http www britannica com eb article 9028437 cystine Gortner R A W F Hoffman W F 1941 l Cystine Org Synth http www orgsyn org orgsyn orgsyn prepContent asp prep CV1P0194 Coll Vol 1 194