Етилацетат

Ети́лацета́т — органічна сполука ряду естерів. Має хімічний склад CH₃COOC₂H₅ і умовно розглядається як продукт взаємодії етанолу та оцтової кислоти. За звичайних умов є безбарвною рідиною з приємним, фруктовим запахом. Добре розчиняється у воді, необмежено змішується з етанолом.

Етилацетат
Назва за IUPAC	етилацетат
Інші назви	оцтовоетиловий естер, етил ацетат
Ідентифікатори
Номер CAS	141-78-6
Номер EINECS	205-500-4
KEGG	D02319 і C01883
ChEBI	27750
RTECS	AH5425000
SMILES	CCOC(=O)C^[1]
InChI	InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Номер Бельштейна	506104
Номер Гмеліна	26306
Властивості
Молекулярна формула	C4H8O2
Молярна маса	88,106 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Запах	фруктовий
Густина	0,9003 г/см³ (20 °C)
Тпл	-83,8 °C
Ткип	77,11 °C
Розчинність (вода)	87,9 г/л
Діелектрична проникність (ε)	6,081 (20 °C)
Показник заломлення (nD)	1,3723 (20 °C)
В'язкість	0,423 мПа·с
Дипольний момент	1,78
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	-479,3 кДж/моль (рід.) 443,6 кДж/моль (газ)
Ст. ентропія S^o 298	257,7 Дж/(моль·K) (рід.) 362,8 Дж/(моль·K) (газ)
Теплоємність, c^o p	170,7 Дж/(моль·K) (рід.) 113,6 Дж/(моль·K) (газ)
Небезпеки
Температура спалаху	-4 °C
Температура самозаймання	426 °C
	2—11,5%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	етанол, оцтова кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Широко застосовується як розчинник у виробництв покриттів, адгезивів, лікарських засобів, а також як екстрагент у харчовій промисловості.

Фізичні властивості

Етилацетат

Етилацетат є безбарвною рідиною із фруктовим запахом. Він утворює азеотропну суміш з водою, яка кипить при 70,38 °C і містить 8,47% води та 91,53% естеру. Виділення етилацетату з водно-етанольного розчину відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода, яка кипить за 70,2 °C і містить 9,0% води, 8,4% етанолу і 82,6% естеру.

Густина етилацетату в залежності від температури, г/см³

0 °C	10 °C	20 °C	30 °C	40 °C	50 °C	60 °C	70 °C	80 °C	90 °C	100 °C
0,9245	0,9126	0,9006	0,8884	0,8759	0,8632	0,8503	0,8370	0,8234	0,8095	0,7952

В'язкість етилацетату в залежності від температури, мПа·с

0 °C	25 °C	50 °C	75 °C
0,578	0,423	0,325	0,259

Отримання

Основним застосовуваним методом для синтезу етилацетату є взаємодія оцтової кислоти та етанолу (естерифікація):

Виділення естеру з реакційної суміші відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода. Після декантації та очищення кінцевий вихід продукту складає 95%.

Оцтова кислота є порівняно слабким ацилюючим агентом, тому для збільшення ефективності синтезу застосовують хлороангідрид кислоти:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl} }$

Для зв'язування утвореного хлороводню в реакційну суміш додають третинний амін (наприклад, піридин).

Іншим способом є реакція Тищенка за участі етаналю:

Взаємодія проходить у неводному середовищі при низькій температурі (0—5 °C) та у присутності каталізатору, наприклад, алкоксиду алюмінію Al(OR)₃ або титану Ti(OR)₄ (R — алкільний замісник).

Хімічні властивості

Етилацетат зазнає гідролізу, утворюючи оцтову кислоту і етанол. Розпад естеру пришвидшується у присутності кислот або основ:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\leftrightarrows CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH} }$

Як типовий естер, етилацетат може реагувати із реактивами Гріньяра із утворенням третинних спиртів:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}+2MgRI+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}C(OH)R_{2}+Mg(OC_{2}H_{5})I+Mg(OH)I} }$

Під дією сильних відновників, таких як або лужних металів, естер відновлюється до первинного спирту:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOC_{2}H_{5}{\xrightarrow {NaBH_{4},\ 65^{o}C}}\ 2C_{2}H_{5}OH} }$

Застосування

Етилацетат є поширеним розчинником у виготовленні покриттів, адгезивних матеріалів, чорнила, косметики, фармацевтичних препаратів. При виробництві кави без кофеїну його застосовують як екстрагент.

Див. також

• Ацетилхлорид

Примітки

1. ETHYL ACETATE
   d:Track:Q278487
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
• Sakamuri, R. Esters, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 9. — P. 386—398. — . — DOI:10.1002/0471238961.05192005200121.a01.pub2. (англ.)
• Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — . (англ.)
• Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 21—22. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — .

Посилання

• ЕТИЛАЦЕТАТ [ 12 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія