Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Не плутати з ліноленовою кислотою Лінолева кислота поліненасичена омега 6 жирна кислота За кімнатної температури є безба

Лінолева кислота

Лінолева кислота
Не плутати з ліноленовою кислотою.

Лінолева кислота — (поліненасичена) омега-6 жирна кислота. За кімнатної температури є безбарвною рідиною. Має ліпідне число 18:2 (цис,цис-9,12). За хімічними ознаками — органічна кислота із довжиною ланцюга із 18-ти атомів вуглецю і двома подвійними цис-зв'язками. Перший розташований на шостому атому вуглецю, починаючи із метильного кінця. Таким чином лінолева кислота належить до ω-6 жирних кислот.

Лінолева кислота
image
image
image
Назва за IUPAC (9Z,12Z)-9,12-Октадекадієнова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 60-33-3
Номер EINECS 200-470-9
DrugBank DB14104
KEGG C01595
Назва MeSH D10.251.355.310.515.500 і D10.251.355.343.500.500
ChEBI 17351
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Номер Бельштейна 1727101
Номер Гмеліна 57557
Властивості
Зовнішній вигляд безбарвна олія
Густина 0,9 г/см3
Тпл -12 °C
Ткип 230 °C (за 16мм Hg)
Розчинність (вода) 0,139 мг/л
Тиск насиченої пари 16 Торр за 229 °C
Кислотність (pKa) 4,77 (25 °C)
Показник заломлення (nD) 1,466 при 20 °C
Небезпеки
NFPA 704
image
1
2
0
Температура спалаху 112 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Лінолева кислота належить до одного з двох сімейств незамінних жирних кислот. Це означає, що людський організм самостійно не може синтезувати її із інших простих поживних речовин.

Деякі медичні дослідження показують, що надмірна кількість деяких ω-6 жирних кислот по відношенню до ω-3 жирних кислот, може мати негативні наслідки для здоров'я. Це пов'язано із тим, що обидва класи жирів обробляються в одній метаболітичній системі.

У фізіології

Лінолева кислота використовується в біосинтезі арахідонової кислоти, а також деяких простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксану . Її знайдено в ліпідах клітинних мембран. В значній кількості входить до багатьох рослинних олій, складає більше половини (за вагою) складу олії маку, сафлори, соняшнику, кукурудзи та сої.

Лінолева кислота є незамінною жирною кислотою, яка повинна споживатися для належного стану здоров'я. Дієта із дефіцитом лінолеатів (сольові форми кислоти) викликає м'яке розтягнення шкіри, випадання волосся, також погане загоєння ран у щурів.

Мертві таргани виділяють суміш речовин, запах яких відлякує істот того ж виду. Це дозволяє живим особинам уникати потенційної небезпеки (у випадку загибелі від хвороб чи інфекцій). Аналіз виділень показав, що основними складовими є олеїнова та лінолева кислоти, та їх суміші, в залежності від виду комах. Подібні механізми були виявлені у мурах і бджіл.

Метаболізм

image

Першим кроком у метаболізмі лінолевої кислоти відбувається (дельта-6)десатурація, в результаті кислота перетворюється на гамма-лінолеву кислоту.

Існують дані, що в дітей відсутній механізм Δ6-десатурази, і дитячий організм повинен отримувати гамма-лінолеву кислоту із грудним молоком. Дослідження показують, що грудне молоко, яким годують немовлят має велику концентрацію гамма-лінолевої кислоти. На противагу, в немовлят, яких вигодовували штучними сумішами, зафіксований підвищений вміст концентрації лінолевої кислоти.

Наступним етапом в організмі гама-лінолева кислота перетвориться в дигомо-гамма-ліноленову, яка в подальшому перетворюється на арахідонову кислоту. Однією з можливих ролей арахідонової кислоти є її перетворена в групу метаболітів, так званих ейкозаноїдів, класу паракринних гормонів. Є три типи ейкозаноїдів: простагландини, тромбоксани та лейкотрієни. Обидві похідні, отримані з арахідонової кислоти (Тромбоксан і ЛейкотрієнB4) є судинозвужувальними ейкозаноїдами. Також важливо зазначити, що окислені продукти метаболізму лінолевої кислоти, такі як і , активують TRPV1, рецептори капсаїцину, і через це відіграють важливу роль в та .

Підвищене споживання деяких омега-3 жирних кислот при зменшенні омега-6 жирних кислот, послаблює запалення, через зниження продукування цих ейкозаноїдів.

В одному дослідженні спостерігали за двома групами постраждалих після інфаркту міокарду, і дійшли висновку: при збільшенні концентрації альфа-ліноленової кислоти на 68% в експериментальній групі, при зменшенні лінолевої на 7% (на прикладі середземноморської дієти, багатої на альфа-ліноленову кислоту), спостерігалося загальне зниження рецидивів, інших серцевих подій та смертності загалом, ніж у контрольній групі.

Використання

Промислове використання

Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаків. Це застосування базується на простій реакції ненасичених зв'язків лінолевої кислоти з киснем в повітря, в результаті якої відбувається міжмолекулярне зшивання і утворення стабільної плівки.

Відновленням лінолевої кислоти добувають .

Лінолева кислота — ПАР із значенням в 1,5 · 10-4 M @ pH 7,5.

Лінолева кислота стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру. Дослідження вказують на такі корисні ефекти при її місцевому застосуванні: протизапальна, відновлювальна дія, та захист від висушування.

Використання у наукових дослідженнях

Лінолева кислота може використовуватися для демонстрації антиоксидантної дії природних фенолів. Експерименти із лінолевою кислотою, яку піддавали дії окислювачів із різними комбінаціями фенолів (ініційованими ) продемонстрували, що подвійні суміші можуть як і взаємопідсилювати антиоксидантну дію, так і нівелювати її.

Лінолева кислота може бути пов'язаною із ожирінням, стимулюючи переїдання і пошкоджуючи дугоподібне ядро в гіпоталамусі.

Харчові джерела

Примітка: більшість із наведених даних не перевірені науковими дослідженнями

Продукт Вміст
лінолевої кислоти		 Примітки
Сафлорова олія 74,62%
Олія примули вечірньої 73%
Макова олія 70%
Олія виноградних кісточок 69.6%
Соняшникова олія 65.7%
Олія із насіння опунції 65%
Конопляна олія 60%
Кукурудзяна олія 59%
55%
Бавовняна олія 54%
Соєва олія 51%
Горіхова олія 51%
Кунжутова олія 45%
Рисова олія 39%
Арганова олія 37%
Фісташкова олія 32.7%
Арахісова олія 32%
Мигдаль 24%
Ріпакова олія 21%
18-23%
яєчний жовток 16%
Лляна олія 15%
Смалець 10%
Оливкова олія 10 (3,5 - 21)
Пальмова олія 10%
Какао-олія 3%
2%
Вершкове масло 2%
Кокосове масло 2%
  середнє значення}|

Примітки

  1. Cunnane S, Anderson M (1 квітня 1997). . J Lipid Res. 38 (4): 805—12. PMID 9144095. Архів оригіналу за 28 лютого 2007. Процитовано 15 січня 2007.
  2. Ruthig DJ & Meckling-Gill KA. (1 жовтня 1999). . Journal of Nutrition. 129 (10): 1791—8. PMID 10498749. Архів оригіналу за 8 вересня 2008. Процитовано 15 січня 2007.
  3. . BBC. Архів оригіналу за 26 лютого 2019. Процитовано 25 грудня 2014.
  4. David F. Horrobin (1993). Fatty acid metabolism in health and disease: the role of ?-6-desaturase. American Journal of Clinical Nutrition. 57: 732S—7S.
  5. Piomelli, Daniele (2000). . Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. Архів оригіналу за 15 липня 2006. Процитовано 16 квітня 2009.
  6. Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (44): 18820—4. doi:10.1073/pnas.0905415106. PMC 2764734. PMID 19843694.
  7. Kinsella, John E., Lokesh, Belur, Stone, Richard A. (1990). Dietary n-3 polyunsatruated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease: possible mechanisms. American Journal of Clinical Nutrition. 52 (1): 1—28. PMID 2193500.
  8. Michel, Renaud, Serge (1994). Mediterranean alpha-linolenic acid-rich diet in secondary prevention of coronary heart disease. Lancet. 343: 8911. doi:10.1016/s0140-6736(94)92580-1.
  9. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones. Clinical & Experimental Dermatology. 23 (2): 56—58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  10. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries. Acta Paediatrica. 91 (5): 546—554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  11. Peyrat-Maillard, M. N.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. (2003). Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2?-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH)-induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects. Journal of the American Oil Chemists' Society. 80 (10): 1007. doi:10.1007/s11746-003-0812-z.
  12. Janet Raloff (2012). . Science News Magazine. 182 (7): 25—28. doi:10.1002/scin.5591820727. Архів оригіналу за 21 червня 2013. Процитовано 29 грудня 2014.
  13. Kamel, B. S.; Dawson H., Kakuda Y. (1985). Characteristics and composition of melon and grape seed oils and cakes. Journal of the American Oil Chemists' Society. 62 (5): 881—883. doi:10.1007/BF02541750. Процитовано 10 червня 2009.
  14. M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). . Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231—234. doi:10.1007/BF02630880. Архів оригіналу за 24 вересня 2019. Процитовано 22 грудня 2014.
  15. (англ.) . Архів оригіналу за 18 лютого 2010. Процитовано 22 грудня 2014.
  16. Beltran; Del Rio, C; Sanchez, S; Martinez, L (2004). (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434—3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. Архів оригіналу (PDF) за 12 червня 2018. Процитовано 22 грудня 2014.

Посилання


image Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Ne plutati z linolenovoyu kislotoyu Linoleva kislota polinenasichena omega 6 zhirna kislota Za kimnatnoyi temperaturi ye bezbarvnoyu ridinoyu Maye lipidne chislo 18 2 cis cis 9 12 Za himichnimi oznakami organichna kislota iz dovzhinoyu lancyuga iz 18 ti atomiv vuglecyu i dvoma podvijnimi cis zv yazkami Pershij roztashovanij na shostomu atomu vuglecyu pochinayuchi iz metilnogo kincya Takim chinom linoleva kislota nalezhit do w 6 zhirnih kislot Linoleva kislota Nazva za IUPAC 9Z 12Z 9 12 Oktadekadiyenova kislota Identifikatori Nomer CAS 60 33 3Nomer EINECS 200 470 9DrugBank DB14104KEGG C01595Nazva MeSH D10 251 355 310 515 500 i D10 251 355 343 500 500ChEBI 17351SMILES CCCCC C C C C C CCCCCCCC O OInChI 1 C18H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 h6 7 9 10H 2 5 8 11 17H2 1H3 H 19 20 b7 6 10 9 Nomer Belshtejna 1727101Nomer Gmelina 57557 Vlastivosti Zovnishnij viglyad bezbarvna oliya Gustina 0 9 g sm3 Tpl 12 C Tkip 230 C za 16mm Hg Rozchinnist voda 0 139 mg l Tisk nasichenoyi pari 16 Torr za 229 C Kislotnist pKa 4 77 25 C Pokaznik zalomlennya nD 1 466 pri 20 C Nebezpeki NFPA 704 1 2 0 Temperatura spalahu 112 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Linoleva kislota nalezhit do odnogo z dvoh simejstv nezaminnih zhirnih kislot Ce oznachaye sho lyudskij organizm samostijno ne mozhe sintezuvati yiyi iz inshih prostih pozhivnih rechovin Deyaki medichni doslidzhennya pokazuyut sho nadmirna kilkist deyakih w 6 zhirnih kislot po vidnoshennyu do w 3 zhirnih kislot mozhe mati negativni naslidki dlya zdorov ya Ce pov yazano iz tim sho obidva klasi zhiriv obroblyayutsya v odnij metabolitichnij sistemi U fiziologiyiLinoleva kislota vikoristovuyetsya v biosintezi arahidonovoyi kisloti a takozh deyakih prostaglandiniv lejkotriyeniv i tromboksanu Yiyi znajdeno v lipidah klitinnih membran V znachnij kilkosti vhodit do bagatoh roslinnih olij skladaye bilshe polovini za vagoyu skladu oliyi maku saflori sonyashniku kukurudzi ta soyi Linoleva kislota ye nezaminnoyu zhirnoyu kislotoyu yaka povinna spozhivatisya dlya nalezhnogo stanu zdorov ya Diyeta iz deficitom linoleativ solovi formi kisloti viklikaye m yake roztyagnennya shkiri vipadannya volossya takozh pogane zagoyennya ran u shuriv Mertvi targani vidilyayut sumish rechovin zapah yakih vidlyakuye istot togo zh vidu Ce dozvolyaye zhivim osobinam unikati potencijnoyi nebezpeki u vipadku zagibeli vid hvorob chi infekcij Analiz vidilen pokazav sho osnovnimi skladovimi ye oleyinova ta linoleva kisloti ta yih sumishi v zalezhnosti vid vidu komah Podibni mehanizmi buli viyavleni u murah i bdzhil Metabolizm Pershim krokom u metabolizmi linolevoyi kisloti vidbuvayetsya delta 6 desaturaciya v rezultati kislota peretvoryuyetsya na gamma linolevu kislotu Isnuyut dani sho v ditej vidsutnij mehanizm D6 desaturazi i dityachij organizm povinen otrimuvati gamma linolevu kislotu iz grudnim molokom Doslidzhennya pokazuyut sho grudne moloko yakim goduyut nemovlyat maye veliku koncentraciyu gamma linolevoyi kisloti Na protivagu v nemovlyat yakih vigodovuvali shtuchnimi sumishami zafiksovanij pidvishenij vmist koncentraciyi linolevoyi kisloti Nastupnim etapom v organizmi gama linoleva kislota peretvoritsya v digomo gamma linolenovu yaka v podalshomu peretvoryuyetsya na arahidonovu kislotu Odniyeyu z mozhlivih rolej arahidonovoyi kisloti ye yiyi peretvorena v grupu metabolitiv tak zvanih ejkozanoyidiv klasu parakrinnih gormoniv Ye tri tipi ejkozanoyidiv prostaglandini tromboksani ta lejkotriyeni Obidvi pohidni otrimani z arahidonovoyi kisloti Tromboksan i LejkotriyenB4 ye sudinozvuzhuvalnimi ejkozanoyidami Takozh vazhlivo zaznachiti sho okisleni produkti metabolizmu linolevoyi kisloti taki yak i aktivuyut TRPV1 receptori kapsayicinu i cherez ce vidigrayut vazhlivu rol v ta Pidvishene spozhivannya deyakih omega 3 zhirnih kislot pri zmenshenni omega 6 zhirnih kislot poslablyuye zapalennya cherez znizhennya produkuvannya cih ejkozanoyidiv V odnomu doslidzhenni sposterigali za dvoma grupami postrazhdalih pislya infarktu miokardu i dijshli visnovku pri zbilshenni koncentraciyi alfa linolenovoyi kisloti na 68 v eksperimentalnij grupi pri zmenshenni linolevoyi na 7 na prikladi seredzemnomorskoyi diyeti bagatoyi na alfa linolenovu kislotu sposterigalosya zagalne znizhennya recidiviv inshih sercevih podij ta smertnosti zagalom nizh u kontrolnij grupi VikoristannyaPromislove vikoristannya Linoleva kislota vikoristovuyetsya dlya virobnictva olifi yak skladovoyi u vigotovlenni olijnih farb i lakiv Ce zastosuvannya bazuyetsya na prostij reakciyi nenasichenih zv yazkiv linolevoyi kisloti z kisnem v povitrya v rezultati yakoyi vidbuvayetsya mizhmolekulyarne zshivannya i utvorennya stabilnoyi plivki Vidnovlennyam linolevoyi kisloti dobuvayut Linoleva kislota PAR iz znachennyam v 1 5 10 4 M pH 7 5 Linoleva kislota staye bilsh populyarnoyu v kosmetologiyi zavdyaki yiyi korisnij diyi na shkiru Doslidzhennya vkazuyut na taki korisni efekti pri yiyi miscevomu zastosuvanni protizapalna vidnovlyuvalna diya ta zahist vid visushuvannya Vikoristannya u naukovih doslidzhennyah Linoleva kislota mozhe vikoristovuvatisya dlya demonstraciyi antioksidantnoyi diyi prirodnih fenoliv Eksperimenti iz linolevoyu kislotoyu yaku piddavali diyi okislyuvachiv iz riznimi kombinaciyami fenoliv inicijovanimi prodemonstruvali sho podvijni sumishi mozhut yak i vzayemopidsilyuvati antioksidantnu diyu tak i nivelyuvati yiyi Linoleva kislota mozhe buti pov yazanoyu iz ozhirinnyam stimulyuyuchi pereyidannya i poshkodzhuyuchi dugopodibne yadro v gipotalamusi Harchovi dzherelaPrimitka bilshist iz navedenih danih ne perevireni naukovimi doslidzhennyami Produkt Vmist linolevoyi kisloti Primitki Saflorova oliya 74 62 Oliya primuli vechirnoyi 73 Makova oliya 70 Oliya vinogradnih kistochok 69 6 Sonyashnikova oliya 65 7 Oliya iz nasinnya opunciyi 65 Konoplyana oliya 60 Kukurudzyana oliya 59 55 Bavovnyana oliya 54 Soyeva oliya 51 Gorihova oliya 51 Kunzhutova oliya 45 Risova oliya 39 Arganova oliya 37 Fistashkova oliya 32 7 Arahisova oliya 32 Migdal 24 Ripakova oliya 21 18 23 yayechnij zhovtok 16 Llyana oliya 15 Smalec 10 Olivkova oliya 10 3 5 21 Palmova oliya 10 Kakao oliya 3 2 Vershkove maslo 2 Kokosove maslo 2 serednye znachennya PrimitkiCunnane S Anderson M 1 kvitnya 1997 J Lipid Res 38 4 805 12 PMID 9144095 Arhiv originalu za 28 lyutogo 2007 Procitovano 15 sichnya 2007 Ruthig DJ amp Meckling Gill KA 1 zhovtnya 1999 Journal of Nutrition 129 10 1791 8 PMID 10498749 Arhiv originalu za 8 veresnya 2008 Procitovano 15 sichnya 2007 BBC Arhiv originalu za 26 lyutogo 2019 Procitovano 25 grudnya 2014 David F Horrobin 1993 Fatty acid metabolism in health and disease the role of 6 desaturase American Journal of Clinical Nutrition 57 732S 7S Piomelli Daniele 2000 Neuropsychopharmacology The Fifth Generation of Progress Arhiv originalu za 15 lipnya 2006 Procitovano 16 kvitnya 2009 Patwardhan AM Scotland PE Akopian AN Hargreaves KM 2009 Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 44 18820 4 doi 10 1073 pnas 0905415106 PMC 2764734 PMID 19843694 Kinsella John E Lokesh Belur Stone Richard A 1990 Dietary n 3 polyunsatruated fatty acids and amelioration of cardiovascular disease possible mechanisms American Journal of Clinical Nutrition 52 1 1 28 PMID 2193500 Michel Renaud Serge 1994 Mediterranean alpha linolenic acid rich diet in secondary prevention of coronary heart disease Lancet 343 8911 doi 10 1016 s0140 6736 94 92580 1 Letawe C Boone M Pierard GE March 1998 Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones Clinical amp Experimental Dermatology 23 2 56 58 doi 10 1046 j 1365 2230 1998 00315 x PMID 9692305 Darmstadt GL Mao Qiang M Chi E Saha SK Ziboh VA Black RE Santosham M Elias PM 2002 Impact of topical oils on the skin barrier possible implications for neonatal health in developing countries Acta Paediatrica 91 5 546 554 doi 10 1080 080352502753711678 PMID 12113324 Peyrat Maillard M N Cuvelier M E Berset C 2003 Antioxidant activity of phenolic compounds in 2 2 azobis 2 amidinopropane dihydrochloride AAPH induced oxidation Synergistic and antagonistic effects Journal of the American Oil Chemists Society 80 10 1007 doi 10 1007 s11746 003 0812 z Janet Raloff 2012 Science News Magazine 182 7 25 28 doi 10 1002 scin 5591820727 Arhiv originalu za 21 chervnya 2013 Procitovano 29 grudnya 2014 Kamel B S Dawson H Kakuda Y 1985 Characteristics and composition of melon and grape seed oils and cakes Journal of the American Oil Chemists Society 62 5 881 883 doi 10 1007 BF02541750 Procitovano 10 chervnya 2009 M K Nutter E E Lockhart and R S Harris 1943 Journal of the American Oil Chemists Society 20 11 231 234 doi 10 1007 BF02630880 Arhiv originalu za 24 veresnya 2019 Procitovano 22 grudnya 2014 angl Arhiv originalu za 18 lyutogo 2010 Procitovano 22 grudnya 2014 Beltran Del Rio C Sanchez S Martinez L 2004 PDF J Agric Food Chem 52 11 3434 3440 doi 10 1021 jf049894n PMID 15161211 Arhiv originalu PDF za 12 chervnya 2018 Procitovano 22 grudnya 2014 PosilannyaKISLOTA LINOLEVA 15 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ