Ліпі́ди (інколи жири) — це група органічних речовин, що входять до складу живих організмів і характеризуються нерозчинністю у воді та розчинністю в неполярних розчинниках, як-от діетилетер, хлороформ та бензен. Це визначення об'єднує велику кількість сполук різних за хімічною природою, зокрема таких, як жирні кислоти, воски, фосфоліпіди, стероїди та багато інших. Також різноманітними є і функції ліпідів у живих організмах: жири є формою запасання енергії, фосфоліпіди та стероїди входять до складу біологічних мембран, інші ліпіди, що містяться в клітинах в менших кількостях можуть бути коферментами, світлопоглинаючими пігментами, переносниками електронів, гормонами, вторинними посередниками під час внутрішньоклітинної передачі сигналу, гідрофобними «якорями», що утримують білки біля мембран, шаперонами, що сприяють фолдингу білків, емульгаторами у шлунково-кишковому тракті.
Ліпіди | |
Розчинність | 0 g/100 g[1] |
---|---|
|
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWlMMkkzTDBOdmJXMXZibDlzYVhCcFpITmZiRzFoY0hOZmRXc3VjRzVuTHpNd01IQjRMVU52YlcxdmJsOXNhWEJwWkhOZmJHMWhjSE5mZFdzdWNHNW4ucG5n.png)
Люди та інші тварини мають спеціальні біохімічні шляхи для біосинтезу та розщеплення ліпідів, проте деякі з цих речовин є незамінними і мусять надходити в організм із їжею, наприклад ω-3 та ω-6 ненасичені жирні кислоти.
Термін «Ліпіди» був запропонований В. Блуром 17-18 ст.
Класифікація ліпідів
Традиційно ліпіди поділяються на прості (естери жирних кислот зі спиртами) та складні (такі, що крім залишку жирної кислоти та спирту містять ще додаткові групи: вуглеводні, фосфатні та інші). До першої групи належать зокрема ацилгліцероли та воски, до другої — фосфоліпіди, гліколіпіди, також сюди можна віднести ліпопротеїни. Ця класифікація не охоплює всю різноманітність ліпідів, тому частину з них виділяють в окрему групу попередників і похідних ліпідів (наприклад жирні кислоти, стероли, деякі альдегіди тощо).
Сучасна номенклатура і класифікація ліпідів, що використовується в дослідженнях у галузі , ґрунтується на поділі їх на вісім основних груп, кожна із яких скорочено позначається двома англійськими літерами:
- Жирні кислоти (FA);
- Гліцероліпіди (GL);
- Гліцерофосфоліпіди (GP);
- Сфінголіпіди (SP);
- Стероїдні ліпіди (ST);
- (PR);
- (SL);
- Полікетиди (PK).
Кожна із груп поділяється на окремі підгрупи, що позначаються комбінацією із двох цифр.
Можлива також класифікація ліпідів на основі їх біологічних функцій, у такому разі можна виділити групи: запасні, структурні, сигнальні ліпіди, кофактори, пігменти тощо.
Фізичні властивості
Тригліцериди — рідини або тверді речовини без запаху, смаку і кольору. Температура плавлення жирів залежить від того, які жирні кислоти входять до їх складу. Жири, у молекулах яких переважають залишки насичених кислот, — тверді, наприклад баранячий, яловичий жир; жири, у молекулах яких переважають залишки ненасичених кислот, — рідини, їх заведено називати оліями.
Жири майже нерозчинні у воді та добре розчинні в органічних розчинах, зокрема в етиловому і петролейному етерах. Жири легші за воду.
Для характеристики різних жирів, крім визначення температури їх плавлення, має значення визначення ще трьох характеристик, так званих чисел: кислотного, йодного та омилення.
Кислотне число — це кількість міліграмів калій гідроксиду (KOH), яка витрачається для нейтралізації вільних жирних кислот, що містять 1 г жиру.
Йодне число — це кількість грамів йоду, що може приєднатися (за місцем подвійних зв'язків) до 100 г жиру. Йодне число є мірою ненасиченості жирних кислот. Значення йодного числа використовують для оцінки якості висихаючих олій.
Число омилення — це кількість міліграмів калій гідроксиду, яка потрібна для омилення 1 г жиру. Значення числа омилення характеризують якість жиру: чим вище число омилення, тим нижча його якість.
Характеристика основних класів ліпідів
Жирні кислоти
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWxMMlZtTDBaaGRIUjVYMkZqYVdSelgzVnJMbkJ1Wnk4eU5qQndlQzFHWVhSMGVWOWhZMmxrYzE5MWF5NXdibWM9LnBuZw==.png)
- Основна стаття: Жирні кислоти
Жирні кислоти — це карбонові кислоти, молекули яких містять від чотирьох до тридцяти шести атомів карбону. У складі живих організмів було виявлено більше двохсот сполук цього класу, проте значного поширення набули близько двадцяти. Молекули всіх природних жирних кислот містять парну кількість атомів карбону (це пов'язано із особливостями біосинтезу, який відбувається шляхом додавання двокарбонових одиниць), переважно від 12 до 24. Їх вуглеводневі ланцюжки зазвичай нерозгалужені, зрідка вони можуть містити трикарбонові цикли, гідроксильні групи або відгалуження.
Залежно від наявності подвійних зв'язків між атомами карбону всі жирні кислоти поділяються на насичені, які їх не місять, і ненасичені, до складу яких входять подвійні зв'язки. Найпоширенішими із насичених жирних кислот в організмі людини є пальмітинова (C16) та стеаринова (C18).
Ненасичені жирні кислоти зустрічаються в живих організмах частіше ніж насичені (близько 3/4 загального вмісту). У більшості з них спостерігається певна закономірність у розміщенні подвійних зв'язків: якщо такий зв'язок один, то він переважно знаходиться між 9-тим та 10-тим атомами карбону, додаткові подвійні зв'язки здебільшого з'являються у позиціях між 12-тим і 13-тим та між 15-тим і 16-тим карбоном (винятком з цього правила є арахідонова кислота). Подвійні зв'язки у природних поліненасичених жирних кислотах завжди ізольовані, тобто між ними міститься хоча б одна (-CH=CH-CH2-CH=CH-). Майже у всіх ненасичених жирних кислот, що зустрічаються в живих організмах, подвійні зв'язки перебувають у цис-конфігурації. До найпоширеніших ненасичених жирних кислот належать олеїнова, лінолева, ліноленова та арахідонова.
Наявність цис-подвійних зв'язків впливає на форму молекули жирних кислот (робить її менш компактною), а відповідно і на фізичні властивості цих речовин: ненасичені жирні кислоти у цис-формі мають нижчу температуру плавлення ніж відповідні транс-ізомери та насичені жирні кислоти.
Жирні кислоти зустрічаються в живих організмах переважно як залишки у складі інших ліпідів. Проте у невеликих кількостях вони можуть бути виявлені й у вільній формі. Похідні жирних кислот відіграють важливу роль як сигнальні сполуки.
Ацилгліцериди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODNMemRpTDBaaGRGOTBjbWxuYkhsalpYSnBaR1ZmYzJodmNuUm9ZVzVrWDJadmNtMTFiR0V1YzNabkx6STJNSEI0TFVaaGRGOTBjbWxuYkhsalpYSnBaR1ZmYzJodmNuUm9ZVzVrWDJadmNtMTFiR0V1YzNabkxuQnVadz09LnBuZw==.png)
- Основна стаття: Жири
Ацилгліцериди (ацилгліцероли, гліцериди) — це естери триатомного спирту гліцеролу та жирних кислот. Залежно від кількості естерифікованих гідроксильних груп у молекулі гліцеролу вони поділяються на тригліцериди (триацилгліцероли), дигліцериди (диацилгліцероли) та моногліцериди (моноацилгліцероли). Найбільш розповсюджені тригліцериди, які ще мають емпіричну назву нейтральні жири або просто жири.
Жири можуть бути простими, тобто містити три однакові залишки жирних кислот, наприклад або триолеїн, але частіше зустрічаються змішані жири, що містять залишки різних жирних кислот, наприклад 1-пальміто-2-олеолінолен. Фізичні властивості тригліцеридів залежать від жирнокислотного складу: чим більше вони містять залишків довгих ненасичених жирних кислот, тим більша в них температура плавлення, і навпаки — чим більше коротких ненасичених, тим вона менша. Загалом рослинні жири (олії) містять близько 95 % ненасичених жирних кислот, і тому за кімнатної температури перебувають у рідкому агрегатному стані. Тваринні жири, навпаки містять в основному насичені жирні кислоти (наприклад коров'яче масло складається в основному із тристеарину), тому за кімнатної температури тверді.
Основною функцією ацилгліцеридів є те, що вони слугують для запасання енергії, і є найбільш енергоємким паливом клітини.
Воски
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOW1MMll5TDBObGRIbHNMWEJoYkcxcGRHRjBaUzV6ZG1jdk1qWXdjSGd0UTJWMGVXd3RjR0ZzYldsMFlYUmxMbk4yWnk1d2JtYz0ucG5n.png)
- Основна стаття: Воски
Воски — це естери жирних кислот та вищих одноатомних або двоатомних спиртів, із кількістю атомів карбону від 16 до 30. Часто в складі восків зустрічається (C16H33OH) та (C30H61OH) спирти. До природних восків тваринного походження належить бджолиний віск, спермацет, ланолін, всі вони крім естерів містять ще деяку кількість вільних жирних кислот та спиртів, а також вуглеводнів із кількістю атомів карбону 21—35.
Хоча деякі види, наприклад певні планктонні мікроорганізми, використовують воски як форму запасання енергії, зазвичай вони виконують інші функції, зокрема забезпечення водонепроникності покривів як тварин, так і рослин.
Стероїди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWpMMk15TDBOb2IyeGxjM1JsY21sdUxuTjJaeTh5TmpCd2VDMURhRzlzWlhOMFpYSnBiaTV6ZG1jdWNHNW4ucG5n.png)
- Основна стаття: Стероїди
Стероїди — це група природних ліпідів, що містять у своєму складі циклопентанпергідрофенантренове ядро. Зокрема до цього класу сполук належать спирти із гідроксильною групою у третьому положенні — стероли (стерини) та їх естери із жирними кислотами — стериди. Найпоширенішим стеролом у тварин є холестерол, що в неестерифікованому вигляді входить до складу клітинних мембран.
Інші стероїди виконують безліч важливих функцій в різних організмів: частина із них є гормонами (наприклад, статеві гормони, та гормони кори наднирників у людини), вітамінами (вітамін D), емульгаторами (жовчні кислоти) тощо.
Фосфоліпіди
- Основна стаття: Фосфоліпіди
Основною групою структурних ліпідів є фосфоліпіди, які в залежності від спирту, який входить до їх складу поділяються на та . Спільною ознакою фосфоліпідів є їхня амфіфільність: вони мають гідрофільну та гідрофобну частини. Така будова дозволяє їм утворювати у водному середовищі міцели та бішари, останні становлять основу біологічних мембран.
Гліцерофосфоліпіди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWtMMlF4TDFCb2IzTndhRzlzYVhCcFpGOTFheTV6ZG1jdk1qWXdjSGd0VUdodmMzQm9iMnhwY0dsa1gzVnJMbk4yWnk1d2JtYz0ucG5n.png)
Гліцерофосфоліпіди (фосфогліцериди) — це похідні фосфатидної кислоти, що складається із гліцеролу, в якому перші дві гідроксильні групи естерифіковані жирними кислотами (R1 та R2), а третя — фосфатною кислотою. До фосфатної групи у третьому положенні приєднується радикал (Х), зазвичай азотвмісний. У природних фосфогліцеридів, у першому положенні найчастіше розміщений залишок насиченої жирної кислоти, а в другому — ненасиченої.
Залишки жирних кислот неполярні, тому вони утворюють гідрофобну частину молекули гліцерофосфоліпідів, так звані гідрофобні хвостики. Фосфатна група у нейтральному середовищі несе негативний заряд, в той час, як азотвмісна сполука — позитивний (деякі фосфогліцериди можуть містити також і негативно заряджений або нейтральний радикал), отже ця частина молекули полярна, вона утворює гідрофільну голову. У водному розчині фосфогліцериди утворюють міцели, в яких голови повернуті назовні (до водної фази), а гірофобні хвостики — всередину.
Найпоширенішими фосфогліцеридами, що входять до складу мембран тварин та вищих рослин, є фосфатидилхоліни (лецетини), в яких радикал Х — це залишок холіну, та , що містять залишок етаноламіну. Рідше зустрічаються фосфатидилсерини, в яких до фосфатної групи приєднана амінокислота серин.
Існують також безазотисті гліцерофосфоліпіди: наприклад (радикал Х — циклічний шестиатомний спирт інозитол), що беруть участь у клітинному сигналюванні, та — подвійні фосфогліцериди (дві молекули фосфатидної кислоти з'єднані фосфатом), знайдені у внутрішній мембрані мітохондрій.
До гліцерофосфоліпідів належать також , характерною ознакою будови цих речовин є те, що у них ацильний залишок біля першого атома карбону приєднаний не естерним, а етерним зв'язком. У хребетних тварин плазмалогенами, які ще називають етерними ліпідами, збагачена тканина серцевого м'яза. Також до цього класу сполук належить біологічно активна речовина .
Сфінгофосфоліпіди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODVMemt5TDFOd2FHbHVaMjl0ZVdWc2FXNHRhRzl5YVhwdmJuUmhiQzB5UkMxemEyVnNaWFJoYkM1d2JtY3ZNall3Y0hndFUzQm9hVzVuYjIxNVpXeHBiaTFvYjNKcGVtOXVkR0ZzTFRKRUxYTnJaV3hsZEdGc0xuQnVadz09LnBuZw==.png)
Сфінгофосфоліпіди (сфінгомієліни) складаються із цераміду, що містить один залишок довголанцюгового аміноспирту сфінгозину та один залишок жирної кислоти, та гірофільного радикалу, приєднаного до сфінгозину фосфодіестерним зв'язком. У ролі гірофільного радикалу найчастіше виступає холін або етаноламін. Сфінгомієліни зустрічаються у мембранах різних клітин, але найбагатша на них нервова тканина, особливо високий вміст цих речовин у мієліновій оболонці аксонів, звідки і походить їх назва.
Гліколіпіди
Гліколіпіди — це клас ліпідів, що містять залишки моно- або олігосахаридів. Вони можуть бути як похідними гліцерину, так і сфінгозину.
Гліцерогліколіпіди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHhMekU0TDAxdmJtOW5ZV3hoWTNSdmMzbHNYMlJwWVdONWJHZHNlV05sY205c0xuQnVaeTh5TmpCd2VDMU5iMjV2WjJGc1lXTjBiM041YkY5a2FXRmplV3huYkhsalpYSnZiQzV3Ym1jPS5wbmc=.png)
Гліцерогліколіпіди (глікозилгліцероли) — це похідні диацилгліцеролів, у яких, до третього атома карбону гліцеролу приєднаний моно- або олігосахарид. Найпоширенішими із цього класу сполук є , що містять один або два залишки галактози. Вони становлять від 70 % до 80 % всіх ліпідів мембран тилакоїдів, через що є найбільш розповсюдженими мембранними ліпідами біосфери. Припускається, що рослини «замінили» фосфоліпіди гліколіпідами через те, що вміст фосфатів у ґрунті часто є лімітуючим чинником, а така заміна дозволяє скоротити потребу в ньому.
На ряду із галактоліпідами у рослинних мембранах зустрічаються також , що містять залишок сульфатованої глюкози.
Сфінгогліколіпіди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWlMMkppTDBkaGJHRmpkRzlqWlhKaGJXbGtaUzV3Ym1jdk1qWXdjSGd0UjJGc1lXTjBiMk5sY21GdGFXUmxMbkJ1Wnc9PS5wbmc=.png)
Сфінгогліколіпіди — містять церамід, а також один або кілька залишків цукрів. Цей клас сполук поділяють на кілька підкласів в залежності від будови вуглеводного радикала:
- Цереброзиди — це сфінгогліколіпіди, гідрофільна частина яких представлена залишком моносахариду, зазвичай глюкози або галактози. Галактоцереброзиди поширені у мембранах нейронів.
- — олігосахаридні похідні церамідів. Разом із цереброзидами їх називають нейтральними гліколіпідами, оскільки за pH 7 вони незаряджені.
- Гангліозиди — найскладніші із гліколіпідів, їх гідрофільна частина представлена олігосахаридом, на кінці якого завжди розташований один або кілька залишків , через що вони мають кислотні властивості. Гангліозиди найбільш розповсюджені у мембранах гангліонарних нейронів.
Основні функції
Згідно з функціями ліпідів у живих організмах їх поділяють на запасні (резервні), що виконують функцію запасання енергії (переважно ацилгліцерини та триацилгліцероли), структурні, які утворюють складні комплекси з білками і вуглеводами, з яких побудові клітинних мембран (переважно фосфоліпіди та гліколіпіди, сульфоліпіди, а також холестерол) і клітинних структур та захисні. Проте функції ліпідів не обмежуються тільки цими двома, вони також можуть бути гормонами або іншими сигнальними молекулами, пігментами, емульгаторами, водовідштовхуючими речовинами покривів, забезпечувати термоізоляцію, зміну плавучості тощо.
Запасні ліпіди
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODJMelk1TDBGa2FYQnZZM2wwWlhNdWMzWm5MekkyTUhCNExVRmthWEJ2WTNsMFpYTXVjM1puTG5CdVp3PT0ucG5n.png)
Майже всі живі організми запасають енергію у формі жирів. Існують дві головні причини, через які саме ці речовини найкраще підходять для виконання такої функції. По-перше, жири містять залишки жирних кислот, рівень окиснення яких дуже низький (майже такий самий як у вуглеводнів нафти). Через це повне окиснення жирів до води і вуглекислого газу дозволяє отримати ніж вдвічі більше енергії, ніж окиснення тої ж маси вуглеводів. По-друге, жири гідрофобні сполуки, тому організм, що запасає енергію в такій формі, не повинен нести додаткової маси води необхідної для гідратації, як у випадку із полісахаридами, на 1 г яких припадає 2 г води. Проте тригліцериди це «повільніше» джерело енергії ніж вуглеводи.
Жири запасаються у формі крапель у цитоплазмі клітини. У хребетних наявні спеціалізовані клітини — адипоцити, майже цілком заповнені великою краплею жиру. Також багатим на тригліцериди є насіння багатьох рослин. Мобілізація жирів в адипоцитах та клітинах насіння, що проростає, відбувається завдяки ферментам ліпазам, які розщеплюють їх до гліцеролу та жирних кислот.
У людей найбільша кількість жирової тканини розташована під шкірою (так звана підшкірна клітковина), особливо в районі живота та молочних залоз. Особі з легким ожирінням (15—20 кг тригліцеридів) таких запасів може вистачити для забезпечення енергією впродовж місяця, в той час як всього запасного глікогену вистачить менше ніж на добу.
Жирова тканина, на ряду із енергетичним забезпеченням, виконує також і інші функції: захист внутрішніх органів від механічних ушкоджень; термоізоляція, особливо важлива для теплокровних тварин, що живуть у дуже холодних умовах, як-от тюлені, пінгвіни, моржі; жири також можуть бути джерелом метаболічної води, саме з такою ціллю використовують свої запаси тригліцеридів жителі пустель: верблюди, (Dipodomys).
Структурні ліпіди
- Див. також: Цитоплазматична мембрана
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHdMekF5TDFCb2IzTndhRzlzYVhCcFpITmZZWEYxWlc5MWMxOXpiMngxZEdsdmJsOXpkSEoxWTNSMWNtVnpYM1ZyTG5OMlp5OHlOakJ3ZUMxUWFHOXpjR2h2Ykdsd2FXUnpYMkZ4ZFdWdmRYTmZjMjlzZFhScGIyNWZjM1J5ZFdOMGRYSmxjMTkxYXk1emRtY3VjRzVuLnBuZw==.png)
Всі живі клітини оточені плазматичними мембранами, основним структурним елементом яких є подвійний шар ліпідів (ліпідний бішар). В 1 мкм2 біологічної мембрани міститься близько мільйона молекул ліпідів. Всі ліпіди, що входять до складу мембран, мають амфіфільні властивості: вони складають із гірофільної та гірофобної частин. У водному середовищі такі молекули спонтанно утворюють міцели та бішари внаслідок гідрофобних взаємодій, в таких структурах полярні голови молекул повернуті назовні до водної фази, а неполярні хвости — всередину, таке ж розміщення ліпідів характерне для природних мембран. Наявність гідрофобного шару дуже важлива для виконання мембранами їхніх функцій, оскільки він непроникний для іонів та полярних сполук.
Ліпідний бішар біологічних мембран — це двовимірна рідина, тобто окремі молекули можуть вільно пересуватись одна відносно одної. Текучість мембран залежить від їх хімічного складу: наприклад, із збільшенням вмісту ліпідів, до складу яких входять поліненасичені жирні кислоти вона збільшується.
Основними структурними ліпідами, що входять до складу мембран тваринних клітин, є , в основному фосфатидилхолін та , а також холестерол, що збільшує їх непроникність. Окремі тканини можуть бути вибірково збагачені іншими класами мембранних ліпідів, наприклад нервова тканина містить велику кількість , зокрема , а також . У мембранах рослинних клітин холестерол відсутній, проте зустрічається інший стероїд — ергостерол. Мембрани тилакоїдів містять велику кількість , а також .
Унікальним ліпідним складом характеризуються мембрани архей: вони складаються із так званих (ГДГТ). Ці сполуки побудовані із двох довгих (близько 32 атомів карбону) розгалужених вуглеводнів, приєднаних на обох кінцях до залишків гліцеролу етерним зв'язком. Використання етерного зв'язку замість естерного, характерного для фосфо- і гліколіпідів, пояснюється тим, що він стійкіший до гідролізу за умов низьких значень pH та високої температури, що характерно для середовища, в якому зазвичай проживають археї. На кожному із кінців ГДГТ до гліцерину приєднано по одній гідрофільній групі. ГДГТ в середньому вдвічі довші за мембранні ліпіди бактерій та еукаріот, і можуть пронизувати мембрану наскрізь.
Регуляторні ліпіди
Деякі із ліпідів відіграють активну роль у регулюванні життєдіяльності окремих клітин та організму в цілому. Зокрема, до ліпідів належать стероїдні гормони, що секретуються статевими залозами та корою наднирників. Ці речовини переносяться кров'ю по всьому організму і впливають на його функціонування.
Серед ліпідів є також і вторинні посередники — речовини, що беруть участь у передачі сигналу від гормонів чи інших біологічно активних речовин всередині клітини. Зокрема (ФІ(4,5)Ф2) задіяний у сигналюванні за участі G-білків, ініціює утворення супрамолекулярних комплексів сигнальних білків у відповідь на дію певних позаклітинних факторів, сфінголіпіди, такі як сфінгомієлін та цермаід, можуть регулювати активність протеїнкіназ.
Похідні арахідонової кислоти — — є прикладом ліпідної природи. Залежно від особливостей будови ці речовини поділяються на три основні групи: простагландини, та лейкотрієни. Вони беруть участь у регуляції широкого спектра фізіологічних функцій, зокрема ейкозаноїди необхідні для роботи статевої системи, для індукції та проходження запального процесу (в тому числі забезпечення таких його аспектів як біль і підвищена температура), для зсідання крові, регуляції кров'яного тиску, також вони можуть бути задіяні в алергічних реакціях.
Захисні ліпіди
Захисними ліпідами є насамперед воски та їхні похідні, що покривають поверхню листя, насіння плодів, а в окремих випадках і стебла рослин, як це спостерігається у цукровій тростині.
Інші функції
Частина вітамінів, тобто речовин, що необхідні для життєдіяльності організму у невеликих кількостях, належать до ліпідів. Їх об'єднують під назвою жиророзчинні вітаміни і розділяють на чотири групи: вітамін A, D, E і K. За хімічною природою всі ці речовини є ізопреноїдами. До ізопреноїдів також належать і переносники електронів убіхінон та пластохінон, що є частиною електронтранспортних ланцюгів мітохондрій та пластид відповідно.
Більшість ізопреноїдів містять кон'юговані подвійні зв'язки, через що в їхніх молекулах можлива делокалізація електронів. Такі сполуки легко збуджуються світлом, внаслідок чого вони мають колір видимий для людського ока. Багато організмів використовують ізопреноїди як пігменти для поглинання світла (наприклад, каротиноїди входять до світлозбиральних комплексів хлоропластів), а також і для спілкування з особинами свого або інших видів (наприклад, ізопреноїд надає пір'ю деяких птахів жовтого кольору).
Ліпіди в дієті людини
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWhMMkV6TDB0aGJHRWxRek1sUWpac2FubGZSbWx6YUU5cGJDNXFjR2N2TWpZd2NIZ3RTMkZzWVNWRE15VkNObXhxZVY5R2FYTm9UMmxzTG1wd1p3PT0uanBn.jpg)
Серед ліпідів у дієті людини переважають тригліцериди (нейтральні жири), вони є багатим джерелом енергії, а також необхідні для всмоктування жиророзчинних вітамінів. Насиченими жирними кислотами багата їжа тваринного походження: м'ясо, молочні продукти, а також деякі тропічні рослини, такі як кокос . Ненасичені жирні кислоти потрапляють в організм людини внаслідок вживання горіхів, насіння, оливкової та інших рослинних олій. Основними джерелами холестеролу в раціоні є м'ясо та органи тварин, яєчні жовтки, молочні продукти та риба. Проте близько 85 % відсотків холестеролу в крові синтезується печінкою.
Організація American Heart Association рекомендує вживати ліпіди у кількості не більше 30 % від загального раціону, скоротити вміст насичених жирних кислот у дієті до 10 % від всіх жирів і не вживати більше 300 мг (кількість, що міститься в одному жовтку) холестеролу на добу. Метою цих рекомендацій є обмеження рівня холестеролу та тригліцеридів у крові до 20 мг/л.
Жири посідають високу енергетичну цінність і виконують важливу роль у біосинтезі ліпідних структур, насамперед мембран клітин. Жири харчових продуктів представлені триглицеридами і ліпоїдними речовинами. Жири тваринного походження складаються з насичених жирних кислот з високою температурою плавлення. Рослинні жири містять значну кількість поліненасичених жирних кислот (ПНЖК).
Тваринні жири містять свиняче сало (90—92 % жиру), вершкове масло (72—82 %), свинина (до 49 %), ковбаси (20—40 % для різних сортів), сметана (20—30 %), сири (15—30 %). Джерелами рослинних жирів є олії (99,9 % жиру), горіхи (53—65 %), вівсяна крупа (6,1 %), гречана крупа (3,3 %).
Незамінні жирні кислоти
Печінка відіграє ключову роль у метаболізмі жирних кислот, проте деякі з них вона синтезувати нездатна. Через це вони називаються незамінними, до таких зокрема належать ω-3 (ліноленова) та ω-6 (лінолева) поліненасичні жирні кислоти, вони містяться в основному в рослинних жирах. Ліноленова кислота є попередником для синтезу двох інших ω-3 кислот: (EPA) та докозагексаеноєвої (DHA). Ці речовини необхідні для роботи головного мозку, і позитивно впливають на конгітивні та поведінкові функції.
Важливе також співвідношення ω-6:ω-3 жирних кислот у раціоні: рекомендовані пропорції лежать в межах від 1:1 до 4:1. Проте дослідження показують, що більшість жителів Північної Америки вживають в 10—30 разів більше ω-6 жирних кислот, ніж ω-3. Таке харчування пов'язане із ризиком виникнення серцево-судинних захворювань. Натомість «середземноморська дієта» вважається значно здоровішою, вона багата на ліноленову та інші ω-з кислоти, джерелом яких є зелені рослини (наприклад, листки салату) риба, часник, цілі злаки, свіжі овочі та фрукти. Як харчову добавку, що містить ω-з жирні кислоти рекомендується вживати риб'ячий жир.
Транс-ненасичені жирні кислоти
Більшість природних жирів містять ненасичені жирні кислоти із подвійними зв'язками у цис-конфігурації. Якщо їжа, багата на такі жири, довгий час перебуває у контакті із повітрям, вона гіркне. Цей процес пов'язаний з окисним розщепленням подвійних зв'язків, внаслідок якого утворюються альдегіди та карбонові кислоти із меншою молекулярною масою, частина з яких є леткими речовинами.
Для того, щоб збільшити та стійкість до високих температур тригліцеридів із ненасиченими жирними кислотами застосовують процедуру часткової гідрогенізації. Наслідком цього процесу є перетворення подвійних зв'язків в одинарні, проте побічним ефектом також може бути перехід подвійних зв'язків із цис- у транс-конфігурацію. Вживання так званих «транс жирів» має наслідком підвищення вмісту ліпопротеїнів низької густини («поганий» холестерол) і зниження вмісту ліпопротеїнів високої густини («добрий» холестерол) у крові, що призводить до збільшення ризику виникнення серцево-судинних захворювань, зокрема коронарної недостатності. Більше того, «транс жири» сприяють запальним процесам.
Негативний ефект «транс жирів» проявляється при вживанні 2—7 г на добу, така їх кількість може міситись в одній порції картоплі фрі смаженій на частково гідрогенізованій олії. Деякими законодавствами заборонено використання такої олії, наприклад у Данії, штаті Філадельфія та Нью-Йорк.
Примітки
- Belitz H. Food Chemistry — 3 — 2004. — doi:10.1007/978-3-662-07279-0
- Ліпіди [ 23 жовтня 2014 у Wayback Machine.]
- Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. (1998). Биологическая химия: Учебник (вид. 3). Москва: Медицина. с. 704. ISBN .
- Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. ISBN .
- Губський Ю.І. (2007). Біологічна хімія. Київ-Вінниця: Нова книга. с. 656. ISBN .
{{}}
: Cite має пустий невідомий параметр:|переклад=
() - E.Fahy,S.Subramaniam, R.C. Murphy, M.Nishijima, C. R. H. Raetz, T. Shimizu, F. Spener, G. van Meer, M. J. O. Wakelam, E. A. Dennis (2005). Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids (A comprehensive classification system for lipids). Journal of Lipid Research. 46(5): 839—61. doi:10.1002/ejlt.200405001. PMID 15722563.
- Тейлор Д., Грин Н., Стаут У. Биология: В 3-х т. Т.1: Пер.с англ./Под ред. Р.Сопера — 3-е изд. — М.:Мир,2004 —436с.
- Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Walter P (2007). (вид. 5th). Garland Science. ISBN . Архів оригіналу за 22 липня 2011. Процитовано 25 жовтня 2011.
- Marieb EN, Hoehn K (2006). Human Anatomy & Physiology (вид. 7th). Benjamin Cummings. ISBN .
- . Архів оригіналу за 17 березня 2016. Процитовано 4 вересня 2013.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () - Omega-3 fatty acids [ 9 липня 2008 у Wayback Machine.] огляд на сайті Медичного центру університету Меріленду
Література
- Губський Ю.І (2007). . Київ-Вінниця: Нова кига. с. 94—114. Архів оригіналу за 23 січня 2021. Процитовано 27 березня 2016.
- Органічна хімія: Підрч. вищ. навч. закл. / Л. Д. Бобрівник, В. М. Рудченко, Г. О. Лезенко. — К.; Ірпінь: ВТФ «Перун», 2005. — 544 с.
- Процеси перекисного окиснення ліпідів у живих організмах : монографія / [Н. П. Головчак та ін.] ; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Львів : ЛНУ ім. Івана Франка, 2012. — 249 с. : іл., табл. —
Посилання
Загальні
- Ліпіди [ 20 квітня 2016 у Wayback Machine.] //ЕСУ
- Лаборатория Морских Липидов [ 18 червня 2011 у Wayback Machine.] збірка матеріалів про ліпіди (рос.)
- (англ.)
- Nature Lipidomics Gateway [ 24 січня 2018 у Wayback Machine.] новини та огляди досліджень ліпідів (англ.)
- довідник із хімії та біохімії ліпідів (англ.)
Номенклатура
- номенклатура ліпідів IUPAC [ 16 лютого 2007 у Wayback Machine.]
Бази даних
- LIPID MAPS [ 17 квітня 2021 у Wayback Machine.] — Бази даних ліпідів та білків/генів, пов'язаних із ліпідами (англ.)
- LipidBank [ 21 березня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- LIPIDAT [ 25 лютого 2020 у Wayback Machine.] — база даних, що охоплює в основному фосфоліпіди (англ.)
![]() | Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Lipi di inkoli zhiri ce grupa organichnih rechovin sho vhodyat do skladu zhivih organizmiv i harakterizuyutsya nerozchinnistyu u vodi ta rozchinnistyu v nepolyarnih rozchinnikah yak ot dietileter hloroform ta benzen Ce viznachennya ob yednuye veliku kilkist spoluk riznih za himichnoyu prirodoyu zokrema takih yak zhirni kisloti voski fosfolipidi steroyidi ta bagato inshih Takozh riznomanitnimi ye i funkciyi lipidiv u zhivih organizmah zhiri ye formoyu zapasannya energiyi fosfolipidi ta steroyidi vhodyat do skladu biologichnih membran inshi lipidi sho mistyatsya v klitinah v menshih kilkostyah mozhut buti kofermentami svitlopoglinayuchimi pigmentami perenosnikami elektroniv gormonami vtorinnimi poserednikami pid chas vnutrishnoklitinnoyi peredachi signalu gidrofobnimi yakoryami sho utrimuyut bilki bilya membran shaperonami sho spriyayut foldingu bilkiv emulgatorami u shlunkovo kishkovomu trakti LipidiRozchinnist0 g 100 g 1 Lipidi u VikishovishiStrukturni formuli predstavnikiv osnovnih klasiv lipidiv zverhu vniz steroyidi holesterol zhirni kisloti oleyinova kislota acilgliceridi triacilglicerid sho skladayetsya iz zalishkiv oleyinovoyi stearinovoyi ta palmitinovoyi kislot ta glicerinu fosfolipidi fosfatidilholin Lyudi ta inshi tvarini mayut specialni biohimichni shlyahi dlya biosintezu ta rozsheplennya lipidiv prote deyaki z cih rechovin ye nezaminnimi i musyat nadhoditi v organizm iz yizheyu napriklad w 3 ta w 6 nenasicheni zhirni kisloti Termin Lipidi buv zaproponovanij V Blurom 17 18 st Klasifikaciya lipidivTradicijno lipidi podilyayutsya na prosti esteri zhirnih kislot zi spirtami ta skladni taki sho krim zalishku zhirnoyi kisloti ta spirtu mistyat she dodatkovi grupi vuglevodni fosfatni ta inshi Do pershoyi grupi nalezhat zokrema acilgliceroli ta voski do drugoyi fosfolipidi glikolipidi takozh syudi mozhna vidnesti lipoproteyini Cya klasifikaciya ne ohoplyuye vsyu riznomanitnist lipidiv tomu chastinu z nih vidilyayut v okremu grupu poperednikiv i pohidnih lipidiv napriklad zhirni kisloti steroli deyaki aldegidi tosho Suchasna nomenklatura i klasifikaciya lipidiv sho vikoristovuyetsya v doslidzhennyah u galuzi gruntuyetsya na podili yih na visim osnovnih grup kozhna iz yakih skorocheno poznachayetsya dvoma anglijskimi literami Zhirni kisloti FA Glicerolipidi GL Glicerofosfolipidi GP Sfingolipidi SP Steroyidni lipidi ST PR SL Poliketidi PK Kozhna iz grup podilyayetsya na okremi pidgrupi sho poznachayutsya kombinaciyeyu iz dvoh cifr Mozhliva takozh klasifikaciya lipidiv na osnovi yih biologichnih funkcij u takomu razi mozhna vidiliti grupi zapasni strukturni signalni lipidi kofaktori pigmenti tosho Fizichni vlastivostiTrigliceridi ridini abo tverdi rechovini bez zapahu smaku i koloru Temperatura plavlennya zhiriv zalezhit vid togo yaki zhirni kisloti vhodyat do yih skladu Zhiri u molekulah yakih perevazhayut zalishki nasichenih kislot tverdi napriklad baranyachij yalovichij zhir zhiri u molekulah yakih perevazhayut zalishki nenasichenih kislot ridini yih zavedeno nazivati oliyami Zhiri majzhe nerozchinni u vodi ta dobre rozchinni v organichnih rozchinah zokrema v etilovomu i petrolejnomu eterah Zhiri legshi za vodu Dlya harakteristiki riznih zhiriv krim viznachennya temperaturi yih plavlennya maye znachennya viznachennya she troh harakteristik tak zvanih chisel kislotnogo jodnogo ta omilennya Kislotne chislo ce kilkist miligramiv kalij gidroksidu KOH yaka vitrachayetsya dlya nejtralizaciyi vilnih zhirnih kislot sho mistyat 1 g zhiru Jodne chislo ce kilkist gramiv jodu sho mozhe priyednatisya za miscem podvijnih zv yazkiv do 100 g zhiru Jodne chislo ye miroyu nenasichenosti zhirnih kislot Znachennya jodnogo chisla vikoristovuyut dlya ocinki yakosti visihayuchih olij Chislo omilennya ce kilkist miligramiv kalij gidroksidu yaka potribna dlya omilennya 1 g zhiru Znachennya chisla omilennya harakterizuyut yakist zhiru chim vishe chislo omilennya tim nizhcha jogo yakist Harakteristika osnovnih klasiv lipidivZhirni kisloti Modeli molekul deyakih zhirnih kislot sho zustrichayutsya v zhivih organizmahOsnovna stattya Zhirni kisloti Zhirni kisloti ce karbonovi kisloti molekuli yakih mistyat vid chotiroh do tridcyati shesti atomiv karbonu U skladi zhivih organizmiv bulo viyavleno bilshe dvohsot spoluk cogo klasu prote znachnogo poshirennya nabuli blizko dvadcyati Molekuli vsih prirodnih zhirnih kislot mistyat parnu kilkist atomiv karbonu ce pov yazano iz osoblivostyami biosintezu yakij vidbuvayetsya shlyahom dodavannya dvokarbonovih odinic perevazhno vid 12 do 24 Yih vuglevodnevi lancyuzhki zazvichaj nerozgaluzheni zridka voni mozhut mistiti trikarbonovi cikli gidroksilni grupi abo vidgaluzhennya Zalezhno vid nayavnosti podvijnih zv yazkiv mizh atomami karbonu vsi zhirni kisloti podilyayutsya na nasicheni yaki yih ne misyat i nenasicheni do skladu yakih vhodyat podvijni zv yazki Najposhirenishimi iz nasichenih zhirnih kislot v organizmi lyudini ye palmitinova C16 ta stearinova C18 Nenasicheni zhirni kisloti zustrichayutsya v zhivih organizmah chastishe nizh nasicheni blizko 3 4 zagalnogo vmistu U bilshosti z nih sposterigayetsya pevna zakonomirnist u rozmishenni podvijnih zv yazkiv yaksho takij zv yazok odin to vin perevazhno znahoditsya mizh 9 tim ta 10 tim atomami karbonu dodatkovi podvijni zv yazki zdebilshogo z yavlyayutsya u poziciyah mizh 12 tim i 13 tim ta mizh 15 tim i 16 tim karbonom vinyatkom z cogo pravila ye arahidonova kislota Podvijni zv yazki u prirodnih polinenasichenih zhirnih kislotah zavzhdi izolovani tobto mizh nimi mistitsya hocha b odna CH CH CH2 CH CH Majzhe u vsih nenasichenih zhirnih kislot sho zustrichayutsya v zhivih organizmah podvijni zv yazki perebuvayut u cis konfiguraciyi Do najposhirenishih nenasichenih zhirnih kislot nalezhat oleyinova linoleva linolenova ta arahidonova Nayavnist cis podvijnih zv yazkiv vplivaye na formu molekuli zhirnih kislot robit yiyi mensh kompaktnoyu a vidpovidno i na fizichni vlastivosti cih rechovin nenasicheni zhirni kisloti u cis formi mayut nizhchu temperaturu plavlennya nizh vidpovidni trans izomeri ta nasicheni zhirni kisloti Zhirni kisloti zustrichayutsya v zhivih organizmah perevazhno yak zalishki u skladi inshih lipidiv Prote u nevelikih kilkostyah voni mozhut buti viyavleni j u vilnij formi Pohidni zhirnih kislot vidigrayut vazhlivu rol yak signalni spoluki Acilgliceridi Strukturna formula trigliceridu 1 palmito 2 oleolinolen Osnovna stattya Zhiri Acilgliceridi acilgliceroli gliceridi ce esteri triatomnogo spirtu glicerolu ta zhirnih kislot Zalezhno vid kilkosti esterifikovanih gidroksilnih grup u molekuli glicerolu voni podilyayutsya na trigliceridi triacilgliceroli digliceridi diacilgliceroli ta monogliceridi monoacilgliceroli Najbilsh rozpovsyudzheni trigliceridi yaki she mayut empirichnu nazvu nejtralni zhiri abo prosto zhiri Zhiri mozhut buti prostimi tobto mistiti tri odnakovi zalishki zhirnih kislot napriklad abo trioleyin ale chastishe zustrichayutsya zmishani zhiri sho mistyat zalishki riznih zhirnih kislot napriklad 1 palmito 2 oleolinolen Fizichni vlastivosti trigliceridiv zalezhat vid zhirnokislotnogo skladu chim bilshe voni mistyat zalishkiv dovgih nenasichenih zhirnih kislot tim bilsha v nih temperatura plavlennya i navpaki chim bilshe korotkih nenasichenih tim vona mensha Zagalom roslinni zhiri oliyi mistyat blizko 95 nenasichenih zhirnih kislot i tomu za kimnatnoyi temperaturi perebuvayut u ridkomu agregatnomu stani Tvarinni zhiri navpaki mistyat v osnovnomu nasicheni zhirni kisloti napriklad korov yache maslo skladayetsya v osnovnomu iz tristearinu tomu za kimnatnoyi temperaturi tverdi Osnovnoyu funkciyeyu acilgliceridiv ye te sho voni sluguyut dlya zapasannya energiyi i ye najbilsh energoyemkim palivom klitini Voski Cetil palmitat visk znajdenij u spermaceti kashalotaOsnovna stattya Voski Voski ce esteri zhirnih kislot ta vishih odnoatomnih abo dvoatomnih spirtiv iz kilkistyu atomiv karbonu vid 16 do 30 Chasto v skladi voskiv zustrichayetsya C16H33OH ta C30H61OH spirti Do prirodnih voskiv tvarinnogo pohodzhennya nalezhit bdzholinij visk spermacet lanolin vsi voni krim esteriv mistyat she deyaku kilkist vilnih zhirnih kislot ta spirtiv a takozh vuglevodniv iz kilkistyu atomiv karbonu 21 35 Hocha deyaki vidi napriklad pevni planktonni mikroorganizmi vikoristovuyut voski yak formu zapasannya energiyi zazvichaj voni vikonuyut inshi funkciyi zokrema zabezpechennya vodoneproniknosti pokriviv yak tvarin tak i roslin Steroyidi Holesterol odin iz predstavnikiv sterolivOsnovna stattya Steroyidi Steroyidi ce grupa prirodnih lipidiv sho mistyat u svoyemu skladi ciklopentanpergidrofenantrenove yadro Zokrema do cogo klasu spoluk nalezhat spirti iz gidroksilnoyu grupoyu u tretomu polozhenni steroli sterini ta yih esteri iz zhirnimi kislotami steridi Najposhirenishim sterolom u tvarin ye holesterol sho v neesterifikovanomu viglyadi vhodit do skladu klitinnih membran Inshi steroyidi vikonuyut bezlich vazhlivih funkcij v riznih organizmiv chastina iz nih ye gormonami napriklad statevi gormoni ta gormoni kori nadnirnikiv u lyudini vitaminami vitamin D emulgatorami zhovchni kisloti tosho Fosfolipidi Osnovna stattya Fosfolipidi Osnovnoyu grupoyu strukturnih lipidiv ye fosfolipidi yaki v zalezhnosti vid spirtu yakij vhodit do yih skladu podilyayutsya na ta Spilnoyu oznakoyu fosfolipidiv ye yihnya amfifilnist voni mayut gidrofilnu ta gidrofobnu chastini Taka budova dozvolyaye yim utvoryuvati u vodnomu seredovishi miceli ta bishari ostanni stanovlyat osnovu biologichnih membran Glicerofosfolipidi Zagalna formula glicerofosfolipidiv R1 ta R2 zalishki zhirnih kislot H zalishok aztvmisnoyi rechovini Glicerofosfolipidi fosfogliceridi ce pohidni fosfatidnoyi kisloti sho skladayetsya iz glicerolu v yakomu pershi dvi gidroksilni grupi esterifikovani zhirnimi kislotami R1 ta R2 a tretya fosfatnoyu kislotoyu Do fosfatnoyi grupi u tretomu polozhenni priyednuyetsya radikal H zazvichaj azotvmisnij U prirodnih fosfogliceridiv u pershomu polozhenni najchastishe rozmishenij zalishok nasichenoyi zhirnoyi kisloti a v drugomu nenasichenoyi Zalishki zhirnih kislot nepolyarni tomu voni utvoryuyut gidrofobnu chastinu molekuli glicerofosfolipidiv tak zvani gidrofobni hvostiki Fosfatna grupa u nejtralnomu seredovishi nese negativnij zaryad v toj chas yak azotvmisna spoluka pozitivnij deyaki fosfogliceridi mozhut mistiti takozh i negativno zaryadzhenij abo nejtralnij radikal otzhe cya chastina molekuli polyarna vona utvoryuye gidrofilnu golovu U vodnomu rozchini fosfogliceridi utvoryuyut miceli v yakih golovi povernuti nazovni do vodnoyi fazi a girofobni hvostiki vseredinu Najposhirenishimi fosfogliceridami sho vhodyat do skladu membran tvarin ta vishih roslin ye fosfatidilholini lecetini v yakih radikal H ce zalishok holinu ta sho mistyat zalishok etanolaminu Ridshe zustrichayutsya fosfatidilserini v yakih do fosfatnoyi grupi priyednana aminokislota serin Isnuyut takozh bezazotisti glicerofosfolipidi napriklad radikal H ciklichnij shestiatomnij spirt inozitol sho berut uchast u klitinnomu signalyuvanni ta podvijni fosfogliceridi dvi molekuli fosfatidnoyi kisloti z yednani fosfatom znajdeni u vnutrishnij membrani mitohondrij Do glicerofosfolipidiv nalezhat takozh harakternoyu oznakoyu budovi cih rechovin ye te sho u nih acilnij zalishok bilya pershogo atoma karbonu priyednanij ne esternim a eternim zv yazkom U hrebetnih tvarin plazmalogenami yaki she nazivayut eternimi lipidami zbagachena tkanina sercevogo m yaza Takozh do cogo klasu spoluk nalezhit biologichno aktivna rechovina Sfingofosfolipidi Strukturna formula Sfingofosfolipidi sfingomiyelini skladayutsya iz ceramidu sho mistit odin zalishok dovgolancyugovogo aminospirtu sfingozinu ta odin zalishok zhirnoyi kisloti ta girofilnogo radikalu priyednanogo do sfingozinu fosfodiesternim zv yazkom U roli girofilnogo radikalu najchastishe vistupaye holin abo etanolamin Sfingomiyelini zustrichayutsya u membranah riznih klitin ale najbagatsha na nih nervova tkanina osoblivo visokij vmist cih rechovin u miyelinovij obolonci aksoniv zvidki i pohodit yih nazva Glikolipidi Glikolipidi ce klas lipidiv sho mistyat zalishki mono abo oligosaharidiv Voni mozhut buti yak pohidnimi glicerinu tak i sfingozinu Gliceroglikolipidi Strukturna formula monogalaktozil diacilglicerolu Gliceroglikolipidi glikozilgliceroli ce pohidni diacilgliceroliv u yakih do tretogo atoma karbonu glicerolu priyednanij mono abo oligosaharid Najposhirenishimi iz cogo klasu spoluk ye sho mistyat odin abo dva zalishki galaktozi Voni stanovlyat vid 70 do 80 vsih lipidiv membran tilakoyidiv cherez sho ye najbilsh rozpovsyudzhenimi membrannimi lipidami biosferi Pripuskayetsya sho roslini zaminili fosfolipidi glikolipidami cherez te sho vmist fosfativ u grunti chasto ye limituyuchim chinnikom a taka zamina dozvolyaye skorotiti potrebu v nomu Na ryadu iz galaktolipidami u roslinnih membranah zustrichayutsya takozh sho mistyat zalishok sulfatovanoyi glyukozi Sfingoglikolipidi Strukturna formula galaktocerebrozidu Sfingoglikolipidi mistyat ceramid a takozh odin abo kilka zalishkiv cukriv Cej klas spoluk podilyayut na kilka pidklasiv v zalezhnosti vid budovi vuglevodnogo radikala Cerebrozidi ce sfingoglikolipidi gidrofilna chastina yakih predstavlena zalishkom monosaharidu zazvichaj glyukozi abo galaktozi Galaktocerebrozidi poshireni u membranah nejroniv oligosaharidni pohidni ceramidiv Razom iz cerebrozidami yih nazivayut nejtralnimi glikolipidami oskilki za pH 7 voni nezaryadzheni Gangliozidi najskladnishi iz glikolipidiv yih gidrofilna chastina predstavlena oligosaharidom na kinci yakogo zavzhdi roztashovanij odin abo kilka zalishkiv cherez sho voni mayut kislotni vlastivosti Gangliozidi najbilsh rozpovsyudzheni u membranah ganglionarnih nejroniv Osnovni funkciyiZgidno z funkciyami lipidiv u zhivih organizmah yih podilyayut na zapasni rezervni sho vikonuyut funkciyu zapasannya energiyi perevazhno acilglicerini ta triacilgliceroli strukturni yaki utvoryuyut skladni kompleksi z bilkami i vuglevodami z yakih pobudovi klitinnih membran perevazhno fosfolipidi ta glikolipidi sulfolipidi a takozh holesterol i klitinnih struktur ta zahisni Prote funkciyi lipidiv ne obmezhuyutsya tilki cimi dvoma voni takozh mozhut buti gormonami abo inshimi signalnimi molekulami pigmentami emulgatorami vodovidshtovhuyuchimi rechovinami pokriviv zabezpechuvati termoizolyaciyu zminu plavuchosti tosho Zapasni lipidi Adipociti klitini specializovani na zapasanni zhiru Majzhe vsi zhivi organizmi zapasayut energiyu u formi zhiriv Isnuyut dvi golovni prichini cherez yaki same ci rechovini najkrashe pidhodyat dlya vikonannya takoyi funkciyi Po pershe zhiri mistyat zalishki zhirnih kislot riven okisnennya yakih duzhe nizkij majzhe takij samij yak u vuglevodniv nafti Cherez ce povne okisnennya zhiriv do vodi i vuglekislogo gazu dozvolyaye otrimati nizh vdvichi bilshe energiyi nizh okisnennya toyi zh masi vuglevodiv Po druge zhiri gidrofobni spoluki tomu organizm sho zapasaye energiyu v takij formi ne povinen nesti dodatkovoyi masi vodi neobhidnoyi dlya gidrataciyi yak u vipadku iz polisaharidami na 1 g yakih pripadaye 2 g vodi Prote trigliceridi ce povilnishe dzherelo energiyi nizh vuglevodi Zhiri zapasayutsya u formi krapel u citoplazmi klitini U hrebetnih nayavni specializovani klitini adipociti majzhe cilkom zapovneni velikoyu krapleyu zhiru Takozh bagatim na trigliceridi ye nasinnya bagatoh roslin Mobilizaciya zhiriv v adipocitah ta klitinah nasinnya sho prorostaye vidbuvayetsya zavdyaki fermentam lipazam yaki rozsheplyuyut yih do glicerolu ta zhirnih kislot U lyudej najbilsha kilkist zhirovoyi tkanini roztashovana pid shkiroyu tak zvana pidshkirna klitkovina osoblivo v rajoni zhivota ta molochnih zaloz Osobi z legkim ozhirinnyam 15 20 kg trigliceridiv takih zapasiv mozhe vistachiti dlya zabezpechennya energiyeyu vprodovzh misyacya v toj chas yak vsogo zapasnogo glikogenu vistachit menshe nizh na dobu Zhirova tkanina na ryadu iz energetichnim zabezpechennyam vikonuye takozh i inshi funkciyi zahist vnutrishnih organiv vid mehanichnih ushkodzhen termoizolyaciya osoblivo vazhliva dlya teplokrovnih tvarin sho zhivut u duzhe holodnih umovah yak ot tyuleni pingvini morzhi zhiri takozh mozhut buti dzherelom metabolichnoyi vodi same z takoyu cillyu vikoristovuyut svoyi zapasi trigliceridiv zhiteli pustel verblyudi Dipodomys Strukturni lipidi Div takozh Citoplazmatichna membranaPrikladi struktur yaki utvoryuyut fosfolipidi u vodnih rozchinah Vsi zhivi klitini otocheni plazmatichnimi membranami osnovnim strukturnim elementom yakih ye podvijnij shar lipidiv lipidnij bishar V 1 mkm2 biologichnoyi membrani mistitsya blizko miljona molekul lipidiv Vsi lipidi sho vhodyat do skladu membran mayut amfifilni vlastivosti voni skladayut iz girofilnoyi ta girofobnoyi chastin U vodnomu seredovishi taki molekuli spontanno utvoryuyut miceli ta bishari vnaslidok gidrofobnih vzayemodij v takih strukturah polyarni golovi molekul povernuti nazovni do vodnoyi fazi a nepolyarni hvosti vseredinu take zh rozmishennya lipidiv harakterne dlya prirodnih membran Nayavnist gidrofobnogo sharu duzhe vazhliva dlya vikonannya membranami yihnih funkcij oskilki vin neproniknij dlya ioniv ta polyarnih spoluk Lipidnij bishar biologichnih membran ce dvovimirna ridina tobto okremi molekuli mozhut vilno peresuvatis odna vidnosno odnoyi Tekuchist membran zalezhit vid yih himichnogo skladu napriklad iz zbilshennyam vmistu lipidiv do skladu yakih vhodyat polinenasicheni zhirni kisloti vona zbilshuyetsya Osnovnimi strukturnimi lipidami sho vhodyat do skladu membran tvarinnih klitin ye v osnovnomu fosfatidilholin ta a takozh holesterol sho zbilshuye yih neproniknist Okremi tkanini mozhut buti vibirkovo zbagacheni inshimi klasami membrannih lipidiv napriklad nervova tkanina mistit veliku kilkist zokrema a takozh U membranah roslinnih klitin holesterol vidsutnij prote zustrichayetsya inshij steroyid ergosterol Membrani tilakoyidiv mistyat veliku kilkist a takozh Unikalnim lipidnim skladom harakterizuyutsya membrani arhej voni skladayutsya iz tak zvanih GDGT Ci spoluki pobudovani iz dvoh dovgih blizko 32 atomiv karbonu rozgaluzhenih vuglevodniv priyednanih na oboh kincyah do zalishkiv glicerolu eternim zv yazkom Vikoristannya eternogo zv yazku zamist esternogo harakternogo dlya fosfo i glikolipidiv poyasnyuyetsya tim sho vin stijkishij do gidrolizu za umov nizkih znachen pH ta visokoyi temperaturi sho harakterno dlya seredovisha v yakomu zazvichaj prozhivayut arheyi Na kozhnomu iz kinciv GDGT do glicerinu priyednano po odnij gidrofilnij grupi GDGT v serednomu vdvichi dovshi za membranni lipidi bakterij ta eukariot i mozhut pronizuvati membranu naskriz Regulyatorni lipidi Deyaki iz lipidiv vidigrayut aktivnu rol u regulyuvanni zhittyediyalnosti okremih klitin ta organizmu v cilomu Zokrema do lipidiv nalezhat steroyidni gormoni sho sekretuyutsya statevimi zalozami ta koroyu nadnirnikiv Ci rechovini perenosyatsya krov yu po vsomu organizmu i vplivayut na jogo funkcionuvannya Sered lipidiv ye takozh i vtorinni poseredniki rechovini sho berut uchast u peredachi signalu vid gormoniv chi inshih biologichno aktivnih rechovin vseredini klitini Zokrema FI 4 5 F2 zadiyanij u signalyuvanni za uchasti G bilkiv iniciyuye utvorennya supramolekulyarnih kompleksiv signalnih bilkiv u vidpovid na diyu pevnih pozaklitinnih faktoriv sfingolipidi taki yak sfingomiyelin ta cermaid mozhut regulyuvati aktivnist proteyinkinaz Pohidni arahidonovoyi kisloti ye prikladom lipidnoyi prirodi Zalezhno vid osoblivostej budovi ci rechovini podilyayutsya na tri osnovni grupi prostaglandini ta lejkotriyeni Voni berut uchast u regulyaciyi shirokogo spektra fiziologichnih funkcij zokrema ejkozanoyidi neobhidni dlya roboti statevoyi sistemi dlya indukciyi ta prohodzhennya zapalnogo procesu v tomu chisli zabezpechennya takih jogo aspektiv yak bil i pidvishena temperatura dlya zsidannya krovi regulyaciyi krov yanogo tisku takozh voni mozhut buti zadiyani v alergichnih reakciyah Zahisni lipidi Zahisnimi lipidami ye nasampered voski ta yihni pohidni sho pokrivayut poverhnyu listya nasinnya plodiv a v okremih vipadkah i stebla roslin yak ce sposterigayetsya u cukrovij trostini Inshi funkciyi Pir ya kanarki maye zhovtij kolir zavdyaki pigmentu Chastina vitaminiv tobto rechovin sho neobhidni dlya zhittyediyalnosti organizmu u nevelikih kilkostyah nalezhat do lipidiv Yih ob yednuyut pid nazvoyu zhirorozchinni vitamini i rozdilyayut na chotiri grupi vitamin A D E i K Za himichnoyu prirodoyu vsi ci rechovini ye izoprenoyidami Do izoprenoyidiv takozh nalezhat i perenosniki elektroniv ubihinon ta plastohinon sho ye chastinoyu elektrontransportnih lancyugiv mitohondrij ta plastid vidpovidno Bilshist izoprenoyidiv mistyat kon yugovani podvijni zv yazki cherez sho v yihnih molekulah mozhliva delokalizaciya elektroniv Taki spoluki legko zbudzhuyutsya svitlom vnaslidok chogo voni mayut kolir vidimij dlya lyudskogo oka Bagato organizmiv vikoristovuyut izoprenoyidi yak pigmenti dlya poglinannya svitla napriklad karotinoyidi vhodyat do svitlozbiralnih kompleksiv hloroplastiv a takozh i dlya spilkuvannya z osobinami svogo abo inshih vidiv napriklad izoprenoyid nadaye pir yu deyakih ptahiv zhovtogo koloru Lipidi v diyeti lyudiniRib yachij zhir dzherelo w z nenasichenih zhirnih kislot Sered lipidiv u diyeti lyudini perevazhayut trigliceridi nejtralni zhiri voni ye bagatim dzherelom energiyi a takozh neobhidni dlya vsmoktuvannya zhirorozchinnih vitaminiv Nasichenimi zhirnimi kislotami bagata yizha tvarinnogo pohodzhennya m yaso molochni produkti a takozh deyaki tropichni roslini taki yak kokos Nenasicheni zhirni kisloti potraplyayut v organizm lyudini vnaslidok vzhivannya gorihiv nasinnya olivkovoyi ta inshih roslinnih olij Osnovnimi dzherelami holesterolu v racioni ye m yaso ta organi tvarin yayechni zhovtki molochni produkti ta riba Prote blizko 85 vidsotkiv holesterolu v krovi sintezuyetsya pechinkoyu Organizaciya American Heart Association rekomenduye vzhivati lipidi u kilkosti ne bilshe 30 vid zagalnogo racionu skorotiti vmist nasichenih zhirnih kislot u diyeti do 10 vid vsih zhiriv i ne vzhivati bilshe 300 mg kilkist sho mistitsya v odnomu zhovtku holesterolu na dobu Metoyu cih rekomendacij ye obmezhennya rivnya holesterolu ta trigliceridiv u krovi do 20 mg l Zhiri posidayut visoku energetichnu cinnist i vikonuyut vazhlivu rol u biosintezi lipidnih struktur nasampered membran klitin Zhiri harchovih produktiv predstavleni trigliceridami i lipoyidnimi rechovinami Zhiri tvarinnogo pohodzhennya skladayutsya z nasichenih zhirnih kislot z visokoyu temperaturoyu plavlennya Roslinni zhiri mistyat znachnu kilkist polinenasichenih zhirnih kislot PNZhK Tvarinni zhiri mistyat svinyache salo 90 92 zhiru vershkove maslo 72 82 svinina do 49 kovbasi 20 40 dlya riznih sortiv smetana 20 30 siri 15 30 Dzherelami roslinnih zhiriv ye oliyi 99 9 zhiru gorihi 53 65 vivsyana krupa 6 1 grechana krupa 3 3 Nezaminni zhirni kisloti Pechinka vidigraye klyuchovu rol u metabolizmi zhirnih kislot prote deyaki z nih vona sintezuvati nezdatna Cherez ce voni nazivayutsya nezaminnimi do takih zokrema nalezhat w 3 linolenova ta w 6 linoleva polinenasichni zhirni kisloti voni mistyatsya v osnovnomu v roslinnih zhirah Linolenova kislota ye poperednikom dlya sintezu dvoh inshih w 3 kislot EPA ta dokozageksaenoyevoyi DHA Ci rechovini neobhidni dlya roboti golovnogo mozku i pozitivno vplivayut na kongitivni ta povedinkovi funkciyi Vazhlive takozh spivvidnoshennya w 6 w 3 zhirnih kislot u racioni rekomendovani proporciyi lezhat v mezhah vid 1 1 do 4 1 Prote doslidzhennya pokazuyut sho bilshist zhiteliv Pivnichnoyi Ameriki vzhivayut v 10 30 raziv bilshe w 6 zhirnih kislot nizh w 3 Take harchuvannya pov yazane iz rizikom viniknennya sercevo sudinnih zahvoryuvan Natomist seredzemnomorska diyeta vvazhayetsya znachno zdorovishoyu vona bagata na linolenovu ta inshi w z kisloti dzherelom yakih ye zeleni roslini napriklad listki salatu riba chasnik cili zlaki svizhi ovochi ta frukti Yak harchovu dobavku sho mistit w z zhirni kisloti rekomenduyetsya vzhivati rib yachij zhir Trans nenasicheni zhirni kisloti Dokladnishe Trans zhiri Bilshist prirodnih zhiriv mistyat nenasicheni zhirni kisloti iz podvijnimi zv yazkami u cis konfiguraciyi Yaksho yizha bagata na taki zhiri dovgij chas perebuvaye u kontakti iz povitryam vona girkne Cej proces pov yazanij z okisnim rozsheplennyam podvijnih zv yazkiv vnaslidok yakogo utvoryuyutsya aldegidi ta karbonovi kisloti iz menshoyu molekulyarnoyu masoyu chastina z yakih ye letkimi rechovinami Dlya togo shob zbilshiti ta stijkist do visokih temperatur trigliceridiv iz nenasichenimi zhirnimi kislotami zastosovuyut proceduru chastkovoyi gidrogenizaciyi Naslidkom cogo procesu ye peretvorennya podvijnih zv yazkiv v odinarni prote pobichnim efektom takozh mozhe buti perehid podvijnih zv yazkiv iz cis u trans konfiguraciyu Vzhivannya tak zvanih trans zhiriv maye naslidkom pidvishennya vmistu lipoproteyiniv nizkoyi gustini poganij holesterol i znizhennya vmistu lipoproteyiniv visokoyi gustini dobrij holesterol u krovi sho prizvodit do zbilshennya riziku viniknennya sercevo sudinnih zahvoryuvan zokrema koronarnoyi nedostatnosti Bilshe togo trans zhiri spriyayut zapalnim procesam Negativnij efekt trans zhiriv proyavlyayetsya pri vzhivanni 2 7 g na dobu taka yih kilkist mozhe misitis v odnij porciyi kartopli fri smazhenij na chastkovo gidrogenizovanij oliyi Deyakimi zakonodavstvami zaboroneno vikoristannya takoyi oliyi napriklad u Daniyi shtati Filadelfiya ta Nyu Jork PrimitkiBelitz H Food Chemistry 3 2004 doi 10 1007 978 3 662 07279 0 d Track Q1576834d Track Q98106006 Lipidi 23 zhovtnya 2014 u Wayback Machine Berezov T T Korovkin B F 1998 Biologicheskaya himiya Uchebnik vid 3 Moskva Medicina s 704 ISBN 5 225 02709 1 Nelson D L Cox M M 2008 Lehninger Principles of Biochemistry vid 5th W H Freeman ISBN 978 0 7167 7108 1 Gubskij Yu I 2007 Biologichna himiya Kiyiv Vinnicya Nova kniga s 656 ISBN 978 966 382 017 0 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite book title Shablon Cite book cite book a Cite maye pustij nevidomij parametr pereklad dovidka E Fahy S Subramaniam R C Murphy M Nishijima C R H Raetz T Shimizu F Spener G van Meer M J O Wakelam E A Dennis 2005 Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids A comprehensive classification system for lipids Journal of Lipid Research 46 5 839 61 doi 10 1002 ejlt 200405001 PMID 15722563 Tejlor D Grin N Staut U Biologiya V 3 h t T 1 Per s angl Pod red R Sopera 3 e izd M Mir 2004 436s Alberts B Johnson A Lewis J Raff M Roberts K Walter P 2007 vid 5th Garland Science ISBN 978 0 8153 4105 5 Arhiv originalu za 22 lipnya 2011 Procitovano 25 zhovtnya 2011 Marieb EN Hoehn K 2006 Human Anatomy amp Physiology vid 7th Benjamin Cummings ISBN 978 0805359091 Arhiv originalu za 17 bereznya 2016 Procitovano 4 veresnya 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya Omega 3 fatty acids 9 lipnya 2008 u Wayback Machine oglyad na sajti Medichnogo centru universitetu MerilenduLiteraturaGubskij Yu I 2007 Kiyiv Vinnicya Nova kiga s 94 114 Arhiv originalu za 23 sichnya 2021 Procitovano 27 bereznya 2016 Organichna himiya Pidrch vish navch zakl L D Bobrivnik V M Rudchenko G O Lezenko K Irpin VTF Perun 2005 544 s Procesi perekisnogo okisnennya lipidiv u zhivih organizmah monografiya N P Golovchak ta in Lviv nac un t im Ivana Franka Lviv LNU im Ivana Franka 2012 249 s il tabl ISBN 978 966 613 985 9PosilannyaZagalni Lipidi 20 kvitnya 2016 u Wayback Machine ESU Laboratoriya Morskih Lipidov 18 chervnya 2011 u Wayback Machine zbirka materialiv pro lipidi ros angl Nature Lipidomics Gateway 24 sichnya 2018 u Wayback Machine novini ta oglyadi doslidzhen lipidiv angl dovidnik iz himiyi ta biohimiyi lipidiv angl Nomenklatura nomenklatura lipidiv IUPAC 16 lyutogo 2007 u Wayback Machine Bazi danih LIPID MAPS 17 kvitnya 2021 u Wayback Machine Bazi danih lipidiv ta bilkiv geniv pov yazanih iz lipidami angl LipidBank 21 bereznya 2021 u Wayback Machine angl LIPIDAT 25 lyutogo 2020 u Wayback Machine baza danih sho ohoplyuye v osnovnomu fosfolipidi angl Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi