Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Жи рні кисло ти органічні сполуки що складаються з вуглецевого ланцюжка довжиною до 24 атомів вуглецю з карбоксильною гр

Жирні кислоти

Жирні кислоти

Жи́рні кисло́ти — органічні сполуки, що складаються з вуглецевого ланцюжка, довжиною до 24 атомів вуглецю з карбоксильною групою (-СООН) на одному кінці.

Загальні відомості

Ковалентні зв'язки між атомами вуглецю можуть бути одинарними або подвійними. Коли створюються подвійні зв'язки, атоми вуглецю мають один, а не два атоми водню. Ланцюжки з одинарним зв'язком мають максимальну кількість атомів водню, тому вони називаються насиченими. Ланцюжки з одним подвійним зв'язком називаються ненасиченими, а двома і більше (як правило розташовані в молекулі через одну групу CH2) — поліненасиченими. Вони також розрізняються за кількістю атомів вуглецю в ланцюзі, а у випадку ненасичених кислот — за положенням і конформацією (як правило більшість природних кислот перебувають у цис-конформації). Умовно жирні кислоти поділяються на нижчі (до семи атомів вуглецю), середні (вісім-дванадцять атомів вуглецю) та вищі (більше 12-ти). Судячи по історичній назві, дані речовини повинні бути компонентами жирів, але на сьогодні цей термін поширюється на значно більшу групу речовин. Жирні кислоти входять до складу складних ліпідів, які відіграють значну роль у біології клітини.

Карбонові кислоти, починаючи із масляної кислоти (С4), вважаються жирними, хоча жирні кислоти, отримані безпосередньо із тваринних жирів, мають в основному вісім і більше атомів вуглецю (). Кількість атомів вуглецю в натуральних жирних кислотах — в основному парна, що зумовлене їхнім біосинтезом за участі ацетил-коферменту А.

Велику групу жирних кислот (відомо більш ніж 400, хоча з них найбільш поширені близько 12-ти) знаходять в олії з насіння.

Незамінними жирними кислотами вважаються ті, які не можуть бути синтезованими в організмі. Для людського організму такими кислотами є ті, в яких є хоча б один подвійний зв'язок на відстані більше, ніж дев'ять атомів вуглецю від карбоксильної групи.

Біохімія

Розщеплення

Жирні кислоти у вигляді тригліцеридів накопичуються у жирових тканинах. При потребі під дією таких речовин як адреналін, норадреналін, глюкагон и адренокортикотропіна запускається процес ліполізу. Звільнені жирні кислоти виділяються в кровотік, по якому і потрапляються в клітини, яким потрібна енергія. Спочатку за участі АТФ відбувається зв'язування (активація) із коферментом А (КоА). При цьому АТФ гідролізує до АМФ із вивільненням двох молекул залишку неорганічної фосфатної кислоти (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ > R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

У рослинному та тваринному організмі жирні кислоти утворюються як продукти вуглеводного та жирового обміну. Синтез жирних кислот відбувається як процес, протилежний розщепленню в цитозолі.

Циркуляція

Травлення і всмоктування

Коротко- та середньоланцюгові жирні кислоти всмоктуються напряму в кров через капіляри кишкового тракту і проходять через , разом із іншими поживними речовинами. Жирні кислоти із довшими ланцюгами занадто великі, щоб безпосередньо потрапити через малі отвори капілярів кишечника. Замість цього вони поглинаються жирними ворсинками стінок кишечника і наново синтезуються в тригліцериди. Тригліцериди покриваються холестеролом та білками з утворенням . Всередині ворсинки хіломікрони потрапляють в лімфатичні судини. Потім транспортується по лімфатичних судинах до місця, поряд із серцем, де кровоносні артерії та вени найбільші. Там грудний канал і позбувається хіломікрон, які потрапляють до підключених вен. Таким чином тригліцериди транспортуються до місць, в яких є потреба.

Види існування в організмі

Жирні кислоти існують в різних формах на різних стадіях циркуляції крові. Вони поглинаються в кишечнику, утворюючи хіломікрони, але в той же час існують і у вигляді ліпопротеїнів низької густини після перетворювання в печінці. При виділенні із адипоцитів жирні кислоти поступають у вільному вигляді в кров.

Розгалужені кислоти

Розгалужені карбонові кислоти не відносяться до жирних кислот. Їх можна знайти в деяких ефірних оліях. Так в олії валеріани міститься . image

Насичені жирні кислоти

Докладніше: Насичені жирні кислоти

Загальна формула: CnH2n+1COOH або CH3-(CH2)n-COOH

Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула Раціональна напіврозвернути формула Знаходження Т.пл. pKa
Мурашина кислота Метанова кислота HCOOH НСООН Виділення залоз мурашок 8 °C 3,75
Оцтова кислота Етанова кислота CH3COOH CH3COOH Оцет, продукти окислення багатьох р-вин 16,2 °C 4,76
Пропіонова кислота Пропанова кислота C2H5COOH CH3(CH2)COOH Живиця −24 °C 4,87
Масляна кислота Бутанова кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Вершкове масло, деревний оцет −8 °C

4,82

Валеріанова кислота Пентанова кислота C4H9COOH CH3(CH2)3COOH Валеріана(рослина) −35 °C 4,84
Капронова кислота Гексанова кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нафта −4 °C 4,85
C6H13COOH CH3(CH2)5COOH −7,5 °C
C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосова олія 31 °C
С10Н21СООН CH3(CH2)9COOH
Лауринова кислота Додеканова кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
— С12Н25СООН CH3(CH2)11COOH Зазвичай міститься у молочних продуктах.
Міристинова кислота Тетрадеканова кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH Myristica fragrans 53,9 °C
— С14Н29СООН CH3(CH2)13COOH 43,2 °C
Пальмітинова кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеаринова кислота Октадеканова кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
— С18Н37СООН CH3(CH2)17COOH
Арахінова кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
— С20Н41СООН CH3(CH2)19COOH
С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
— С22Н45СООН CH3(CH2)21COOH
С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
— С24Н49СООН CH3(CH2)23COOH
С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
— С26Н53СООН CH3(CH2)25COOH
С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH
— С28Н57СООН CH3(CH2)27COOH
С29Н59СООН CH3(CH2)28COOH
— С30Н61СООН CH3(CH2)29COOH
— С31Н63СООН CH3(CH2)30COOH
С32Н65СООН CH3(CH2)31COOH

Мононенасичені жирні кислоти

Докладніше: Мононенасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω−2; n=Δ−2)

Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула IUPAC формула (з мет.кінця) IUPAC формула (з карб.кінця) Раціональна напіврозгорнута формула
Акрилова кислота 2-пропенова кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакрилова кислота 2-метил-2-пропенова кислота С3Н5COOH 4:1ω1 4:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротонова кислота 2-бутенова кислота С3Н5COOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Вінілоцтова кислота 3-бутенова кислота С3Н6COOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеїнова кислота цис-9-додекенова кислота С11Н21COOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Мірістоолеїнова кислота цис-9-тетрадекенова кислота С13Н25COOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
— транс-3-гексадекенова кислота С15Н29COOH 16:1ω13 16:1Δ3 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)-СООН
Пальмітолеїнова кислота цис-9-гексадекенова кислота С15Н29COOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселінова кислота цис-6-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеїнова кислота цис-9-октадеценова кислота С17Н33COOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Елаїдинова кислота транс-9-октадеценова кислота С17Н33COOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценова кислота цис-11-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценова кислота транс-11-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеїнова кислота цис-9-ейкозенова кислота С19Н37COOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоїнова кислота цис-11-ейкозенова кислота С19Н37COOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Ерукова кислота цис-9-доказенова кислота С21Н41COOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервонова кислота цис-15-тетракозенова кислота С23Н45COOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Поліненасичені жирні кислоти

Докладніше: Поліненасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула IUPAC формула (з мет. кінця) IUPAC формула (с карб. кінця) Раціональна напіврозгорнута формула
Сорбінова кислота транс, транс-2,4-гексадієнова кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Лінолева кислота цис, цис-9,12-октадекадієновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
γ-ліноленова кислота цис, цис, цис-6,9,12-октадекатрієнова кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
α-ліноленова кислота цис, цис, цис-9,12,15-октадекатрієнова кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахідонова кислота цис-5,8,11,14-ейкозотетраєнова кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-?-ліноленова кислота 8,11,14-ейкозатриєнова кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
— 4,7,10,13,16-докозапентаєнова кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тімнодонова кислота 5,8,11,14,17-ейкозапентаєнова кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
— 4,7,10,13,16,19-докозагексаєнова кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
— 5,8,11-эйкозатрієнова кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Кислотність

Кислоти з коротким вуглеводневим хвостом, такі, як мурашина та оцтова кислоти, повністю змішуються з водою і дисоціюють з утворенням достатньо кислих розчинів (pKa 3,77 и 4,76, відповідно). Жирні кислоти із більш довгим хвостом несуттєво відрізняються по кислотності. Наприклад, pKa нонанової кислоти становить 4,96. Але зі збільшенням довжини хвоста розчинність жирних кислот у воді зменшується дуже швидко, в результаті кислоти мало змінюють pH розчину. Значення величини pKa для кожної кислоти набувають тільки в реакціях, в які ці кислоти здатні вступати. Кислоти, які нерозчинні у воді, можуть розчинятися в теплому етанолі, і відтитровані розчином гідроксиду натрію, використовуючи фенолфталеїн, як індикатор до блідо-рожевого кольору. Такий аналіз дозволяє визначити вміст жирних кислот в порції тригліцеридів після гідролізу.

Реакції жирних кислот

Жирні кислоти реагують так, як і інші карбонові кислоти, наприклад реакції естерифікації та кислотні реакції. Відновлення жирних кислот приводить до утворення жирних спиртів. Ненасичені жирні кислоти також можуть вступати в реакції приєднання, найбільш характерною і показовою є гідрогенізація, яку використовують для перетворення рослинних жирів у маргарин. В результаті часткового гідрування ненасичених жирних кислот цис-ізомери, характерні для природних жирів, можуть перейти в транс-форму. В [en] ненасичені жири можуть розщеплюватися в розплавленому лузі. Ця реакція має важливе значення для визначення структури ненасичених жирних кислот.

Автоокислення та пригіркання

Жирні кислоти за кімнатної температури піддаються автоокисненню і пригірканню. При цьому вони розкладаються на вуглеводні, кетони, альдегіди та невелику кількість епоксидів та спиртів. Важкі метали, які містяться в невеликих кількостях у жирах та оліях, прискорюють автоокислення. Щоб запобігти цьому, жири та олії часто обробляються хелатуючими реагентами, такими як лимонна кислота.

Застосування

Натрієві та калієві солі вищих жирних кислот є ефективними ПАР і використовуються як мила. Натрієві солі жирних кислот зазвичай тверді (стандартні дитяче, банне чи господарське мило), а калієві — рідкі.

У харчовій промисловості жирні кислоти зареєстровані як харчові додатки E570, як стабілізатор піни, глазуруючий агент і піногасник.

Дистильовані жирні кислоти є сировиною для виготовлення туалетного мила, гумотехнічних виробів, бавовняних тканин, емульгаторів, косметичних препаратів та ін. Рідка фракція жирних кислот з вмістом олеїнової кислоти не менше 75 % (олеїн) використовується у виробництві хімічних волокон. Технічна стеаринова кислота (стеарин) використовується при виготовленні автопокривок, фотоплівки, ударостійкого полістиролу, стабілізаторів для полімерів, коротколанцюгові жирні кислоти () є ароматизаторами.


Виноски

  1. . Архів оригіналу за 26 березня 2012. Процитовано 20 квітня 2011.
  2. . Архів оригіналу за 26 березня 2014. Процитовано 20 квітня 2011.
  3. Сарафанова Л.А Пищевые добавки: энциклопедия / Л. А. Сафарова. — [2-е изд.]. — С-Пб: ГИОРД, 2004. — 809 с
  4. Кудрина Г. В. Применение в резинах солей жирных кислот на основе отхода производства растительных масел / Г. В. Кудина // Фундаментальные исследования. — 2009. — № 7. — С. 20 — 21

Див. також

Джерела

  • Губський Ю.І (2007). . Київ-Вінниця: Нова кига. Архів оригіналу за 23 січня 2021. Процитовано 27 березня 2016.

Посилання

  • ЖИРНІ КИСЛОТИ [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.]
  • ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.]


image Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Zhi rni kislo ti organichni spoluki sho skladayutsya z vuglecevogo lancyuzhka dovzhinoyu do 24 atomiv vuglecyu z karboksilnoyu grupoyu SOON na odnomu kinci Zagalni vidomostiKovalentni zv yazki mizh atomami vuglecyu mozhut buti odinarnimi abo podvijnimi Koli stvoryuyutsya podvijni zv yazki atomi vuglecyu mayut odin a ne dva atomi vodnyu Lancyuzhki z odinarnim zv yazkom mayut maksimalnu kilkist atomiv vodnyu tomu voni nazivayutsya nasichenimi Lancyuzhki z odnim podvijnim zv yazkom nazivayutsya nenasichenimi a dvoma i bilshe yak pravilo roztashovani v molekuli cherez odnu grupu CH2 polinenasichenimi Voni takozh rozriznyayutsya za kilkistyu atomiv vuglecyu v lancyuzi a u vipadku nenasichenih kislot za polozhennyam i konformaciyeyu yak pravilo bilshist prirodnih kislot perebuvayut u cis konformaciyi Umovno zhirni kisloti podilyayutsya na nizhchi do semi atomiv vuglecyu seredni visim dvanadcyat atomiv vuglecyu ta vishi bilshe 12 ti Sudyachi po istorichnij nazvi dani rechovini povinni buti komponentami zhiriv ale na sogodni cej termin poshiryuyetsya na znachno bilshu grupu rechovin Zhirni kisloti vhodyat do skladu skladnih lipidiv yaki vidigrayut znachnu rol u biologiyi klitini Karbonovi kisloti pochinayuchi iz maslyanoyi kisloti S4 vvazhayutsya zhirnimi hocha zhirni kisloti otrimani bezposeredno iz tvarinnih zhiriv mayut v osnovnomu visim i bilshe atomiv vuglecyu Kilkist atomiv vuglecyu v naturalnih zhirnih kislotah v osnovnomu parna sho zumovlene yihnim biosintezom za uchasti acetil kofermentu A Veliku grupu zhirnih kislot vidomo bilsh nizh 400 hocha z nih najbilsh poshireni blizko 12 ti znahodyat v oliyi z nasinnya Nezaminnimi zhirnimi kislotami vvazhayutsya ti yaki ne mozhut buti sintezovanimi v organizmi Dlya lyudskogo organizmu takimi kislotami ye ti v yakih ye hocha b odin podvijnij zv yazok na vidstani bilshe nizh dev yat atomiv vuglecyu vid karboksilnoyi grupi BiohimiyaRozsheplennya Zhirni kisloti u viglyadi trigliceridiv nakopichuyutsya u zhirovih tkaninah Pri potrebi pid diyeyu takih rechovin yak adrenalin noradrenalin glyukagon i adrenokortikotropina zapuskayetsya proces lipolizu Zvilneni zhirni kisloti vidilyayutsya v krovotik po yakomu i potraplyayutsya v klitini yakim potribna energiya Spochatku za uchasti ATF vidbuvayetsya zv yazuvannya aktivaciya iz kofermentom A KoA Pri comu ATF gidrolizuye do AMF iz vivilnennyam dvoh molekul zalishku neorganichnoyi fosfatnoyi kisloti Pi R COOH KoA SH ATF gt R CO S KoA 2Pi H AMF dd dd dd Sintez U roslinnomu ta tvarinnomu organizmi zhirni kisloti utvoryuyutsya yak produkti vuglevodnogo ta zhirovogo obminu Sintez zhirnih kislot vidbuvayetsya yak proces protilezhnij rozsheplennyu v citozoli CirkulyaciyaTravlennya i vsmoktuvannya Korotko ta serednolancyugovi zhirni kisloti vsmoktuyutsya napryamu v krov cherez kapilyari kishkovogo traktu i prohodyat cherez razom iz inshimi pozhivnimi rechovinami Zhirni kisloti iz dovshimi lancyugami zanadto veliki shob bezposeredno potrapiti cherez mali otvori kapilyariv kishechnika Zamist cogo voni poglinayutsya zhirnimi vorsinkami stinok kishechnika i nanovo sintezuyutsya v trigliceridi Trigliceridi pokrivayutsya holesterolom ta bilkami z utvorennyam Vseredini vorsinki hilomikroni potraplyayut v limfatichni sudini Potim transportuyetsya po limfatichnih sudinah do miscya poryad iz sercem de krovonosni arteriyi ta veni najbilshi Tam grudnij kanal i pozbuvayetsya hilomikron yaki potraplyayut do pidklyuchenih ven Takim chinom trigliceridi transportuyutsya do misc v yakih ye potreba Vidi isnuvannya v organizmi Zhirni kisloti isnuyut v riznih formah na riznih stadiyah cirkulyaciyi krovi Voni poglinayutsya v kishechniku utvoryuyuchi hilomikroni ale v toj zhe chas isnuyut i u viglyadi lipoproteyiniv nizkoyi gustini pislya peretvoryuvannya v pechinci Pri vidilenni iz adipocitiv zhirni kisloti postupayut u vilnomu viglyadi v krov Rozgaluzheni kislotiRozgaluzheni karbonovi kisloti ne vidnosyatsya do zhirnih kislot Yih mozhna znajti v deyakih efirnih oliyah Tak v oliyi valeriani mistitsya Nasicheni zhirni kisloti Dokladnishe Nasicheni zhirni kisloti Zagalna formula CnH2n 1COOH abo CH3 CH2 n COOH Trivialna nazva Sistematichna nazva IUPAC Himichna formula Racionalna napivrozvernuti formula Znahodzhennya T pl pKaMurashina kislota Metanova kislota HCOOH NSOON Vidilennya zaloz murashok 8 C 3 75Octova kislota Etanova kislota CH3COOH CH3COOH Ocet produkti okislennya bagatoh r vin 16 2 C 4 76Propionova kislota Propanova kislota C2H5COOH CH3 CH2 COOH Zhivicya 24 C 4 87Maslyana kislota Butanova kislota C3H7COOH CH3 CH2 2COOH Vershkove maslo derevnij ocet 8 C 4 82Valerianova kislota Pentanova kislota C4H9COOH CH3 CH2 3COOH Valeriana roslina 35 C 4 84Kapronova kislota Geksanova kislota C5H11COOH CH3 CH2 4COOH Nafta 4 C 4 85C6H13COOH CH3 CH2 5COOH 7 5 CC7H15COOH CH3 CH2 6COOH 17 C 4 89C8H17COOH CH3 CH2 7COOH 12 5 C 4 96C9H19COOH CH3 CH2 8COOH Kokosova oliya 31 CS10N21SOON CH3 CH2 9COOHLaurinova kislota Dodekanova kislota S11N23SOON CH3 CH2 10COOH 43 2 C S12N25SOON CH3 CH2 11COOH Zazvichaj mistitsya u molochnih produktah Miristinova kislota Tetradekanova kislota S13N27SOON CH3 CH2 12COOH Myristica fragrans 53 9 C S14N29SOON CH3 CH2 13COOH 43 2 CPalmitinova kislota S15N31SOON CH3 CH2 14COOH 62 8 CS16N33SOON CH3 CH2 15COOH 61 3 CStearinova kislota Oktadekanova kislota S17N35SOON CH3 CH2 16COOH 69 6 C S18N37SOON CH3 CH2 17COOHArahinova kislota S19N39SOON CH3 CH2 18COOH 75 4 C S20N41SOON CH3 CH2 19COOHS21N43SOON CH3 CH2 20COOH S22N45SOON CH3 CH2 21COOHS23N47SOON CH3 CH2 22COOH S24N49SOON CH3 CH2 23COOHS25N51SOON CH3 CH2 24COOH S26N53SOON CH3 CH2 25COOHS27N55SOON CH3 CH2 26COOH S28N57SOON CH3 CH2 27COOHS29N59SOON CH3 CH2 28COOH S30N61SOON CH3 CH2 29COOH S31N63SOON CH3 CH2 30COOHS32N65SOON CH3 CH2 31COOHMononenasicheni zhirni kisloti Dokladnishe Mononenasicheni zhirni kisloti Zagalna formula SN3 SN2 m CH CH CH2 n COOH m w 2 n D 2 Trivialna nazva Sistematichna nazva IUPAC Himichna formula IUPAC formula z met kincya IUPAC formula z karb kincya Racionalna napivrozgornuta formulaAkrilova kislota 2 propenova kislota S2N3COOH 3 1w1 3 1D2 SN2 SN SOONMetakrilova kislota 2 metil 2 propenova kislota S3N5COOH 4 1w1 4 1D2 SN2 S SN3 SOONKrotonova kislota 2 butenova kislota S3N5COOH 4 1w2 4 1D2 SN2 SN SN SOONViniloctova kislota 3 butenova kislota S3N6COOH 4 1w1 4 1D3 SN2 SN SN2 SOONLaurooleyinova kislota cis 9 dodekenova kislota S11N21COOH 12 1w3 12 1D9 SN3 SN2 SN SN SN2 7 SOONMiristooleyinova kislota cis 9 tetradekenova kislota S13N25COOH 14 1w5 14 1D9 SN3 SN2 3 SN SN SN2 7 SOON trans 3 geksadekenova kislota S15N29COOH 16 1w13 16 1D3 SN3 SN2 11 SN SN SN2 SOONPalmitoleyinova kislota cis 9 geksadekenova kislota S15N29COOH 16 1w7 16 1D9 SN3 SN2 5 SN SN SN2 7 SOONPetroselinova kislota cis 6 oktadekenova kislota S17N33COOH 18 1w12 18 1D6 SN3 SN2 16 SN SN SN2 4 SOONOleyinova kislota cis 9 oktadecenova kislota S17N33COOH 18 1w9 18 1D9 SN3 SN2 7 SN SN SN2 7 SOONElayidinova kislota trans 9 oktadecenova kislota S17N33COOH 18 1w9 18 1D9 SN3 SN2 7 SN SN SN2 7 SOONCis vakcenova kislota cis 11 oktadekenova kislota S17N33COOH 18 1w7 18 1D11 SN3 SN2 5 SN SN SN2 9 SOONTrans vakcenova kislota trans 11 oktadekenova kislota S17N33COOH 18 1w7 18 1D11 SN3 SN2 5 SN SN SN2 9 SOONGadoleyinova kislota cis 9 ejkozenova kislota S19N37COOH 20 1w11 19 1D9 SN3 SN2 9 SN SN SN2 7 SOONGondoyinova kislota cis 11 ejkozenova kislota S19N37COOH 20 1w9 20 1D11 SN3 SN2 7 SN SN SN2 9 SOONErukova kislota cis 9 dokazenova kislota S21N41COOH 22 1w13 22 1D9 SN3 SN2 11 SN SN SN2 7 SOONNervonova kislota cis 15 tetrakozenova kislota S23N45COOH 24 1w9 23 1D15 SN3 SN2 7 SN SN SN2 13 SOONPolinenasicheni zhirni kislotiDokladnishe Polinenasicheni zhirni kisloti Zagalna formula SN3 SN2 m CH CH CH2 h SN2 n COOH Trivialna nazva Sistematichna nazva IUPAC Himichna formula IUPAC formula z met kincya IUPAC formula s karb kincya Racionalna napivrozgornuta formulaSorbinova kislota trans trans 2 4 geksadiyenova kislota S5N7COOH 6 2w3 6 2D2 4 SN3 SN SN SN SN SOONLinoleva kislota cis cis 9 12 oktadekadiyenovaya kislota S17N31COOH 18 2w6 18 2D9 12 SN3 SN2 3 SN2 SN SN 2 SN2 7 SOONg linolenova kislota cis cis cis 6 9 12 oktadekatriyenova kislota S17N28COOH 18 3w6 18 3D9 12 15 SN3 SN2 SN2 SN SN 3 SN2 6 SOONa linolenova kislota cis cis cis 9 12 15 oktadekatriyenova kislota S17N29COOH 18 3w3 18 3D9 12 15 SN3 SN2 SN SN 3 SN2 7 SOONArahidonova kislota cis 5 8 11 14 ejkozotetrayenova kislota S19N31COOH 20 4w6 20 4D5 8 11 14 SN3 SN2 4 SN SN SN2 4 SN2 2 SOONDigomo linolenova kislota 8 11 14 ejkozatriyenova kislota S19N33COOH 20 3w6 20 3D8 11 14 SN3 SN2 4 SN SN SN2 3 SN2 5 SOON 4 7 10 13 16 dokozapentayenova kislota S19N29COOH 20 5w4 20 5D4 7 10 13 16 SN3 SN2 2 SN SN SN2 5 SN2 SOONTimnodonova kislota 5 8 11 14 17 ejkozapentayenova kislota S19N29COOH 20 5w3 20 5D5 8 11 14 17 SN3 SN2 SN SN SN2 5 SN2 2 SOON 4 7 10 13 16 19 dokozageksayenova kislota S21N31COOH 22 6w3 22 3D4 7 10 13 16 19 SN3 SN2 SN SN SN2 6 SN2 SOON 5 8 11 ejkozatriyenova kislota S19N33COOH 20 3w9 20 3D5 8 11 SN3 SN2 7 SN SN SN2 3 SN2 2 SOONKislotnistKisloti z korotkim vuglevodnevim hvostom taki yak murashina ta octova kisloti povnistyu zmishuyutsya z vodoyu i disociyuyut z utvorennyam dostatno kislih rozchiniv pKa 3 77 i 4 76 vidpovidno Zhirni kisloti iz bilsh dovgim hvostom nesuttyevo vidriznyayutsya po kislotnosti Napriklad pKa nonanovoyi kisloti stanovit 4 96 Ale zi zbilshennyam dovzhini hvosta rozchinnist zhirnih kislot u vodi zmenshuyetsya duzhe shvidko v rezultati kisloti malo zminyuyut pH rozchinu Znachennya velichini pKa dlya kozhnoyi kisloti nabuvayut tilki v reakciyah v yaki ci kisloti zdatni vstupati Kisloti yaki nerozchinni u vodi mozhut rozchinyatisya v teplomu etanoli i vidtitrovani rozchinom gidroksidu natriyu vikoristovuyuchi fenolftaleyin yak indikator do blido rozhevogo koloru Takij analiz dozvolyaye viznachiti vmist zhirnih kislot v porciyi trigliceridiv pislya gidrolizu Reakciyi zhirnih kislotZhirni kisloti reaguyut tak yak i inshi karbonovi kisloti napriklad reakciyi esterifikaciyi ta kislotni reakciyi Vidnovlennya zhirnih kislot privodit do utvorennya zhirnih spirtiv Nenasicheni zhirni kisloti takozh mozhut vstupati v reakciyi priyednannya najbilsh harakternoyu i pokazovoyu ye gidrogenizaciya yaku vikoristovuyut dlya peretvorennya roslinnih zhiriv u margarin V rezultati chastkovogo gidruvannya nenasichenih zhirnih kislot cis izomeri harakterni dlya prirodnih zhiriv mozhut perejti v trans formu V en nenasicheni zhiri mozhut rozsheplyuvatisya v rozplavlenomu luzi Cya reakciya maye vazhlive znachennya dlya viznachennya strukturi nenasichenih zhirnih kislot Avtookislennya ta prigirkannyaZhirni kisloti za kimnatnoyi temperaturi piddayutsya avtookisnennyu i prigirkannyu Pri comu voni rozkladayutsya na vuglevodni ketoni aldegidi ta neveliku kilkist epoksidiv ta spirtiv Vazhki metali yaki mistyatsya v nevelikih kilkostyah u zhirah ta oliyah priskoryuyut avtookislennya Shob zapobigti comu zhiri ta oliyi chasto obroblyayutsya helatuyuchimi reagentami takimi yak limonna kislota ZastosuvannyaNatriyevi ta kaliyevi soli vishih zhirnih kislot ye efektivnimi PAR i vikoristovuyutsya yak mila Natriyevi soli zhirnih kislot zazvichaj tverdi standartni dityache banne chi gospodarske milo a kaliyevi ridki U harchovij promislovosti zhirni kisloti zareyestrovani yak harchovi dodatki E570 yak stabilizator pini glazuruyuchij agent i pinogasnik Distilovani zhirni kisloti ye sirovinoyu dlya vigotovlennya tualetnogo mila gumotehnichnih virobiv bavovnyanih tkanin emulgatoriv kosmetichnih preparativ ta in Ridka frakciya zhirnih kislot z vmistom oleyinovoyi kisloti ne menshe 75 oleyin vikoristovuyetsya u virobnictvi himichnih volokon Tehnichna stearinova kislota stearin vikoristovuyetsya pri vigotovlenni avtopokrivok fotoplivki udarostijkogo polistirolu stabilizatoriv dlya polimeriv korotkolancyugovi zhirni kisloti ye aromatizatorami Vinoski Arhiv originalu za 26 bereznya 2012 Procitovano 20 kvitnya 2011 Arhiv originalu za 26 bereznya 2014 Procitovano 20 kvitnya 2011 Sarafanova L A Pishevye dobavki enciklopediya L A Safarova 2 e izd S Pb GIORD 2004 809 s Kudrina G V Primenenie v rezinah solej zhirnyh kislot na osnove othoda proizvodstva rastitelnyh masel G V Kudina Fundamentalnye issledovaniya 2009 7 S 20 21Div takozhLipidi Nezaminni zhirni kisloti Harchovi dodatkiDzherelaGubskij Yu I 2007 Kiyiv Vinnicya Nova kiga Arhiv originalu za 23 sichnya 2021 Procitovano 27 bereznya 2016 PosilannyaZhIRNI KISLOTI 10 bereznya 2016 u Wayback Machine VIShI ZhIRNI KISLOTI 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ