Цис-–транс- ізомерія, також відома як геометрична ізомерія або конфігураційна ізомерія — це термін, який використовується в органічній хімії, і належить до молекул із однаковою молекулярною формулою та послідовністю зв'язків, але з різним за геометрією розташуванням окремих функціональних груп чи частин молекули.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODRMemcwTDBOcGN5MHlMV0oxZEdWdVpTNXpkbWN2TWpJd2NIZ3RRMmx6TFRJdFluVjBaVzVsTG5OMlp5NXdibWM9LnBuZw==.png)
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOHhMekZsTDFSeVlXNXpMVEl0WW5WMFpXNWxMbk4yWnk4eU1qQndlQzFVY21GdWN5MHlMV0oxZEdWdVpTNXpkbWN1Y0c1bi5wbmc=.png)
Загальний опис
Префікси «цис-» і «транс-» походять із латини. У хімічному контексті, префікс цис- вказує на те, що функціональні групи знаходяться по одну сторону вуглецевого ланцюга у той час як префікс транс вказує, що функціональні групи знаходяться по різні сторони вуглецевого ланцюга. Цис-транс ізомери — стереоізомери, тобто, це пара молекул, які мають однакові формули, але їхні функціональні групи обернено орієнтовані у тривимірному просторі. Цю ізомерію не слід плутати з E–Z ізомерією, яка є абсолютною у стереохімічному описі, і можуть використовуватися тільки з алкенами. Загалом, стереоізомерні молекули містять або подвійні зв'язки, які запобігають обертанню, або у молекулі можуть бути кільцеві структури, які обмежують, або виключають обертання.Цис- і транс- ізомерія відбувається як в органічних молекулах, так і неорганічних координаційних сполуках. Цис і транс дескриптори не використовуються у випадках конформаційної ізомерії, коли дві геометричних форм легко взаємоперетворюються, наприклад, у відкритому ланцюгу з одинарними зв'язками у структурі; у таких випадках використовується визначники «син» і «анти».
Термін «Геометрична ізомерія» згідно ІЮПАК вважається застарілим синонімом до «цис–транс - ізомерії».
Органічна хімія
Коли замісники, зорієнтовані в одному напрямку, діастереомер називається цис, тоді як замісники орієнтовані в протилежних напрямках, діастереомер називається транс. Як приклад, на якому легко показати цис-транс-ізомерію, може бути невеликий вуглеводень бут-2-ен.
Ін-ізомер — один з ізомерів біциклічних систем, які мають достатньо довгі містки, що дозволяє екзоциклічним зв'язкам біля голови містка або вільним електронним парам бути спрямованими всередину структури.
Аліциклічні сполуки можуть також підлягати цис-–транс- ізомерії. Як приклад геометричного ізомеру із циклічною структурою, можна розглянути 1,2-дихлорциклогексан:
![]() ![]() | ![]() ![]() |
транс-1,2-дихлорциклогексан | цис-1,2-дихлорциклогексан |
Порівняння фізичних властивостей
Цис — і транс ізомери часто мають різні фізичні властивості. Відмінності між ізомерами, зазвичай, виникають через відмінності у формі молекули і різний дипольний момент.
![]() | ![]() |
цис-2-пентен | транс-2-пентен |
![]() | ![]() |
цис-1,2-дихлоретен | транс-1,2-дихлоретен |
![]() | ![]() |
цис-2-бутендіонова кислота (малеїнова кислоти) | транс-2-бутендіонова кислота (фумарова кислота) |
![]() | ![]() |
Олеїнова кислота | Елаїдинова кислота |
Ці відмінності можуть бути дуже незначними, як у випадку температури кипіння прямого ланцюга алкенів, таких як пент-2-єну, яка становить 37 °С для цис — ізомеру і 36 °C у транс — ізомеру. Відмінність між цис- — і транс - ізомерами може бути більшою, якщо присутні полярні зв'язки, як у випадку із 1,2-дихлоретену. У цьому випадку цис- ізомер має температуру кипіння 60.3 °C, в той час як транс — ізомер — 47,5 °С. У випадку цис- ізомеру два полярні дипольні моменти зв'язків C-Cl разом забезпечують молекулярний диполь, так що з'являються міжмолекулярні диполь–дипольні взаємодії (або сил Keesom), які додаються до дисперсійне сил і це призводить до підвищення температури кипіння. З іншого боку, у транс — ізомеру цього не відбувається, тому що два дипольні моменти зв'язків C−Cl нейтралізовуються і молекула має нульовий диполь (але при цьому не нульовий квадруполь).
Два ізомери бутадіонової кислоти мають такі відмінні властивості і реакційну здатність, що їм дали зовсім різні імена. Цис ізомер називається малеїновою кислотою, а транс — ізомер - фумаровою кислотою. Полярність є ключовим у визначенні відносної точка кипіння, так як це призводить до збільшення міжмолекулярних сил, тим самим підвищуючи температуру кипіння. Таким же чином, симетрія є ключовим у визначенні відносної температури плавлення, так як дозволяє краще пакувати в твердому стані, навіть якщо він не змінює полярність молекули. Одним з прикладів такої взаємодії можна спостерігати на прикладі олеїнової і елаїдинової кислот: олеїнова кислота — цис- ізомер, який має температуру плавлення 13.4 °C, що робить речовину рідкою за кімнатної температури; у той час як транс — ізомер, [en], має вищу температуру плавлення 43 °С, через те, що молекули транс — ізомерних упакувуються щільніше, і речовина є твердою за кімнатної температури.
Таким чином, транс- алкени, які є менш полярними і більш симетричними, мають нижчі точки кипіння і вищі точки плавлення, а цис- алкени, як правило, більш полярні і менш симетричними, мають вищу точок кипіння і нижчу температура плавлення.
У випадку геометричної ізомерії, яка відбувається за участі подвійних зв'язків, і, зокрема, коли обидва заступника однакові, спостерігаються деякі загальні тенденції. Ці тенденції можна пояснити тим, що диполі замісників у цис — ізомері будуть додаватися, щоб отримати загальний молекулярний диполь. У транс — ізомері диполі замісників будуть взаємокомпенсовуватися[] у зв'язку із знаходженням на протилежних сторонах молекули. Транс — ізомери, як правило, мають більш низькі густину, ніж їх Цис- аналоги.[]
Згідно з загальною тенденцією, транс- алкени, як правило, мають вищі точки плавлення і меншу розчинність в інертних розчинниках, так як транс- алкени, загалом, є більш симетричні, ніж цис-алкени.
Віцинальні константи (3Дж,НН), виміряні ЯМР-спектроскопією, більші для транс-ізомерів (у діапазоні 12-18 Гц; типові: 15 Гц), ніж для цис-ізомерів (діапазон: 0-12 Гц; типові: 8 Гц).
Стабільність
Зазвичай для ациклічних систем транс- ізомери більш стійкі, ніж цис- ізомери. Як правило, це пов'язано з підвищеною несприятливістю до стеричних взаємодій замісників у цис- ізомерах. Таким чином, транс- ізомери мають меншу екзотермічну теплоту згоряння, що вказує на вищу термохімічну стабільність. У наборі даних Бенсона про аддитивність групової теплоти формування, цис — ізомери зазнають нестачі стабільності у 1,10 ккал/моль. Існує виняток до цього правила, наприклад 1,2-дифторетилен, 1,2-дифтордіазен (FN=NF), і кілька інших галоген-, і кисень- заміщених етиленів. У подібних випадках цис- ізомери стабільніші, ніж транс- ізомери. Це явище називається Цис-ефектом.
E/Z Позначення
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODVMemxoTHlVeU9Gb2xNamt0TVMxQ2NtOXRieTB4SlRKRE1pMWthV05vYkc5eWIyVjBhR1Z1WlM1emRtY3ZNakl3Y0hndEpUSTRXaVV5T1MweExVSnliMjF2TFRFbE1rTXlMV1JwWTJoc2IzSnZaWFJvWlc1bExuTjJaeTV3Ym1jPS5wbmc=.png)
Як правило, цис–транс система іменування ізомерів алкенів повинна бути використана тільки тоді, коли наявні тільки два різних замісники на подвійному зв'язку, щоб не виникало жодної плутанини відносно того, де які замісники описані відносно один одного. Для більш складних випадків, цис-/транс- позначення, визначаються відносно найдовшого вуглецевого ланцюга, що відображається у кореневому імені молекули (тобто розширення стандартної органічної номенклатури для материнської структури). Стандартні позначення ІЮПАК E–Z є однозначними у всіх випадках, і тому особливо корисні для три- і чотири- заміщених алкенів, щоб уникнути будь-якої плутанини про те, які групи були визначені як цис — або транс- відносно один одного.
Z (від німецького (від нім. zusammen) що означає «разом». Е (від нім. entgegen) означає «проти», у сенсі «навпаки». Тобто, Z має вищий пріоритет груп цис- один до одної, а Е має вищий пріоритет груп транс- один до одної. Тим не менше, молекулярна конфігурація E або Z визначається правилами пріоритетів Кана — Інгольда — Прелога; більші атомні номери мають вищий пріоритет. Для кожного із двох атомів при подвійному зв'язку, необхідно визначити пріоритет кожного замісника. Якщо обидва пріоритетних замісника знаходяться по одну сторону, вказується Z; якщо на протилежних сторонах, вказується Е.
Оскільки система номенклатури цис-/транс- і Е–Z відносяться до різних груп у алкенах, то ці позначення не суворо співставлювані, тобто Z не завжди відповідає цис-, а Е — транс-. Наприклад, транс-2-хлорбут-2-ен (дві метильні групи, атомів С1 і С4, які формують ланцюг бут-2-ену знаходяться у транс- положенні один до одного) є (Z)-2-хлорбут-2-еном (визначається від атомів хлору і С4, тому що С1 і С4 розташовані навпроти).
Неорганічна хімія
Цис–транс - ізомерія може також відбуватися у неорганічних сполуки, особливо в диазенах і комплексних сполуках.
Диазени
[en] (і відповідні з дифозфени) можуть також проявляти цис-/транс- ізомерію. Як і у випадку з органічними сполуками, загалом цис- ізомери більше реакційноздатний, і є єдиним ізомером, який може відновлювати алкенів і алкінів до алканів, але з іншої причини: транс — ізомер не може виставити водні у лінію відповідно до відновлюваного алкена, а цис- ізомер формується у зручне положення для приєднання воднів до ненасиченого зв'язку.
![]() ![]() | ![]() ![]() |
транс-диазен | цис-диазен |
Координатні комплекси
В неорганічних координаційних комплексах з октаедричною або плоскою квадратною геометрією, які також є цис- ізомером, у яких подібні ліганди розташовані ближче один до одного і транс — ізомерів, в якому вони розташовані якнайдалі.
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODFMelUzTDBOcGMzQnNZWFJwYmw5aGJtUmZkSEpoYm5Od2JHRjBhVzR1YzNabkx6TXlNSEI0TFVOcGMzQnNZWFJwYmw5aGJtUmZkSEpoYm5Od2JHRjBhVzR1YzNabkxuQnVadz09LnBuZw==.png)
Наприклад, є два ізомери квадратно-планарної Pt(NH3)2Cl2, які це пояснив Альфред Вернер у 1893 році. У цис- ізомера, повна назва якого цис-диамінодихлорплатина(II), у 1969 році [en], було знайдено протипухлину активність, і зараз це хіміотерапевтичний препарат, відомий під короткою назвою цисплатин. На відміну від попереднього ізомеру, транс — ізомер (трансплатина) не має жодної корисної протипухлинної активності. Кожен ізомер можна синтезувати за допомогою транс-впливу, щоб контролювати, який ізомер утворюється.
![]() | ![]() | |
cis-[Co(NH3)4 Cl2]+ and trans-[Co(NH3)4 Cl2]+ |
Для октаедричних комплексів із формулою МХ4Y2, також є два ізомери. (Тут М — це атом металу, а X і Y — два різні типи лігандів.) У цис- ізомері, два ліганди Y розташовуються впритул один до одного під кутом 90°, як це відповідає двом атомами хлору, які показані зеленим кольором у молекулі цис-[Co(NH3)4Cl2]+, яка ліворуч. У транс- ізомері, який показано праворуч, два атоми Cl розташовані навпроти відносно центрального спільного атома Co.
Споріднений тип ізомерії в октаедричних комплексах типу МХ3Y3 наявний у фас-меридіальній (або фас-/мер-) ізомерії, у якій різна кількість лігандів розташовуються у цис- або транс- положеннях відносно один одного. Карбоніли металів можна охарактеризувати як «фас-» або «мер-» з допомогою інфрачерфоної спектроскопії.
Див. також
Примітки
- Charlton T. Lewis, Charles Short, A Latin Dictionary (Clarendon Press, 1879) Entry for cis
- Reusch, William (2010). Stereoisomers Part I. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. Процитовано 7 квітня 2015.
- IUPAC, (Compendium of Chemical Terminology), 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Редагована онлайн версія: (2006–) "geometric isomerism". DOI:10.1351/goldbook.G02620 (англ.)
- Chemicalland values. Chemicalland21.com. Процитовано 22 червня 2010.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 60th). 1979–80. с. C-298.
- March, Jerry. Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and structure (вид. 3rd). с. 111. ISBN .
- Williams, Dudley H.; Fleming, Ian (1989). Table 3.27. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry (вид. 4th rev.). McGraw-Hill. ISBN .
- Bingham, Richard C. (1976). The stereochemical consequences of electron delocalization in extended π systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes and related phenomena. J. Am. Chem. Soc. 98 (2): 535—540. doi:10.1021/ja00418a036.
- Craig, N. C.; Chen, A.; Suh, K. H.; Klee, S.; Mellau, G. C.; Winnewisser, B. P.; Winnewisser, M. (1997). Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane. J. Am. Chem. Soc. 119 (20): 4789. doi:10.1021/ja963819e.
Посилання
- IUPAC definition of «stereoisomerism»
- IUPAC definition of «geometric isomerism»
- IUPAC definition of «cis–trans isomers»
Джерела
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. — Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с.
- Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cis trans izomeriya takozh vidoma yak geometrichna izomeriya abo konfiguracijna izomeriya ce termin yakij vikoristovuyetsya v organichnij himiyi i nalezhit do molekul iz odnakovoyu molekulyarnoyu formuloyu ta poslidovnistyu zv yazkiv ale z riznim za geometriyeyu roztashuvannyam okremih funkcionalnih grup chi chastin molekuli Cis but 2 entrans but 2 enZagalnij opisPrefiksi cis i trans pohodyat iz latini U himichnomu konteksti prefiks cis vkazuye na te sho funkcionalni grupi znahodyatsya po odnu storonu vuglecevogo lancyuga u toj chas yak prefiks trans vkazuye sho funkcionalni grupi znahodyatsya po rizni storoni vuglecevogo lancyuga Cis trans izomeri stereoizomeri tobto ce para molekul yaki mayut odnakovi formuli ale yihni funkcionalni grupi oberneno oriyentovani u trivimirnomu prostori Cyu izomeriyu ne slid plutati z E Z izomeriyeyu yaka ye absolyutnoyu u stereohimichnomu opisi i mozhut vikoristovuvatisya tilki z alkenami Zagalom stereoizomerni molekuli mistyat abo podvijni zv yazki yaki zapobigayut obertannyu abo u molekuli mozhut buti kilcevi strukturi yaki obmezhuyut abo viklyuchayut obertannya Cis i trans izomeriya vidbuvayetsya yak v organichnih molekulah tak i neorganichnih koordinacijnih spolukah Cis i trans deskriptori ne vikoristovuyutsya u vipadkah konformacijnoyi izomeriyi koli dvi geometrichnih form legko vzayemoperetvoryuyutsya napriklad u vidkritomu lancyugu z odinarnimi zv yazkami u strukturi u takih vipadkah vikoristovuyetsya viznachniki sin i anti Termin Geometrichna izomeriya zgidno IYuPAK vvazhayetsya zastarilim sinonimom do cis trans izomeriyi Organichna himiyaKoli zamisniki zoriyentovani v odnomu napryamku diastereomer nazivayetsya cis todi yak zamisniki oriyentovani v protilezhnih napryamkah diastereomer nazivayetsya trans Yak priklad na yakomu legko pokazati cis trans izomeriyu mozhe buti nevelikij vuglevoden but 2 en In izomer odin z izomeriv biciklichnih sistem yaki mayut dostatno dovgi mistki sho dozvolyaye ekzociklichnim zv yazkam bilya golovi mistka abo vilnim elektronnim param buti spryamovanimi vseredinu strukturi Aliciklichni spoluki mozhut takozh pidlyagati cis trans izomeriyi Yak priklad geometrichnogo izomeru iz ciklichnoyu strukturoyu mozhna rozglyanuti 1 2 dihlorciklogeksan trans 1 2 dihlorciklogeksan cis 1 2 dihlorciklogeksanPorivnyannya fizichnih vlastivostej Cis i trans izomeri chasto mayut rizni fizichni vlastivosti Vidminnosti mizh izomerami zazvichaj vinikayut cherez vidminnosti u formi molekuli i riznij dipolnij moment cis 2 penten trans 2 pentencis 1 2 dihloreten trans 1 2 dihloretencis 2 butendionova kislota maleyinova kisloti trans 2 butendionova kislota fumarova kislota Oleyinova kislota Elayidinova kislota Ci vidminnosti mozhut buti duzhe neznachnimi yak u vipadku temperaturi kipinnya pryamogo lancyuga alkeniv takih yak pent 2 yenu yaka stanovit 37 S dlya cis izomeru i 36 C u trans izomeru Vidminnist mizh cis i trans izomerami mozhe buti bilshoyu yaksho prisutni polyarni zv yazki yak u vipadku iz 1 2 dihloretenu U comu vipadku cis izomer maye temperaturu kipinnya 60 3 C v toj chas yak trans izomer 47 5 S U vipadku cis izomeru dva polyarni dipolni momenti zv yazkiv C Cl razom zabezpechuyut molekulyarnij dipol tak sho z yavlyayutsya mizhmolekulyarni dipol dipolni vzayemodiyi abo sil Keesom yaki dodayutsya do dispersijne sil i ce prizvodit do pidvishennya temperaturi kipinnya Z inshogo boku u trans izomeru cogo ne vidbuvayetsya tomu sho dva dipolni momenti zv yazkiv C Cl nejtralizovuyutsya i molekula maye nulovij dipol ale pri comu ne nulovij kvadrupol Dva izomeri butadionovoyi kisloti mayut taki vidminni vlastivosti i reakcijnu zdatnist sho yim dali zovsim rizni imena Cis izomer nazivayetsya maleyinovoyu kislotoyu a trans izomer fumarovoyu kislotoyu Polyarnist ye klyuchovim u viznachenni vidnosnoyi tochka kipinnya tak yak ce prizvodit do zbilshennya mizhmolekulyarnih sil tim samim pidvishuyuchi temperaturu kipinnya Takim zhe chinom simetriya ye klyuchovim u viznachenni vidnosnoyi temperaturi plavlennya tak yak dozvolyaye krashe pakuvati v tverdomu stani navit yaksho vin ne zminyuye polyarnist molekuli Odnim z prikladiv takoyi vzayemodiyi mozhna sposterigati na prikladi oleyinovoyi i elayidinovoyi kislot oleyinova kislota cis izomer yakij maye temperaturu plavlennya 13 4 C sho robit rechovinu ridkoyu za kimnatnoyi temperaturi u toj chas yak trans izomer en maye vishu temperaturu plavlennya 43 S cherez te sho molekuli trans izomernih upakuvuyutsya shilnishe i rechovina ye tverdoyu za kimnatnoyi temperaturi Takim chinom trans alkeni yaki ye mensh polyarnimi i bilsh simetrichnimi mayut nizhchi tochki kipinnya i vishi tochki plavlennya a cis alkeni yak pravilo bilsh polyarni i mensh simetrichnimi mayut vishu tochok kipinnya i nizhchu temperatura plavlennya U vipadku geometrichnoyi izomeriyi yaka vidbuvayetsya za uchasti podvijnih zv yazkiv i zokrema koli obidva zastupnika odnakovi sposterigayutsya deyaki zagalni tendenciyi Ci tendenciyi mozhna poyasniti tim sho dipoli zamisnikiv u cis izomeri budut dodavatisya shob otrimati zagalnij molekulyarnij dipol U trans izomeri dipoli zamisnikiv budut vzayemokompensovuvatisya dzherelo u zv yazku iz znahodzhennyam na protilezhnih storonah molekuli Trans izomeri yak pravilo mayut bilsh nizki gustinu nizh yih Cis analogi dzherelo Zgidno z zagalnoyu tendenciyeyu trans alkeni yak pravilo mayut vishi tochki plavlennya i menshu rozchinnist v inertnih rozchinnikah tak yak trans alkeni zagalom ye bilsh simetrichni nizh cis alkeni Vicinalni konstanti 3Dzh NN vimiryani YaMR spektroskopiyeyu bilshi dlya trans izomeriv u diapazoni 12 18 Gc tipovi 15 Gc nizh dlya cis izomeriv diapazon 0 12 Gc tipovi 8 Gc Stabilnist Zazvichaj dlya aciklichnih sistem trans izomeri bilsh stijki nizh cis izomeri Yak pravilo ce pov yazano z pidvishenoyu nespriyatlivistyu do sterichnih vzayemodij zamisnikiv u cis izomerah Takim chinom trans izomeri mayut menshu ekzotermichnu teplotu zgoryannya sho vkazuye na vishu termohimichnu stabilnist U nabori danih Bensona pro additivnist grupovoyi teploti formuvannya cis izomeri zaznayut nestachi stabilnosti u 1 10 kkal mol Isnuye vinyatok do cogo pravila napriklad 1 2 diftoretilen 1 2 diftordiazen FN NF i kilka inshih galogen i kisen zamishenih etileniv U podibnih vipadkah cis izomeri stabilnishi nizh trans izomeri Ce yavishe nazivayetsya Cis efektom E Z Poznachennya Zgidno pravila CIP brom maye vishij prioritet nizh hlor tomu cej alken ye Z izomerom Yak pravilo cis trans sistema imenuvannya izomeriv alkeniv povinna buti vikoristana tilki todi koli nayavni tilki dva riznih zamisniki na podvijnomu zv yazku shob ne vinikalo zhodnoyi plutanini vidnosno togo de yaki zamisniki opisani vidnosno odin odnogo Dlya bilsh skladnih vipadkiv cis trans poznachennya viznachayutsya vidnosno najdovshogo vuglecevogo lancyuga sho vidobrazhayetsya u korenevomu imeni molekuli tobto rozshirennya standartnoyi organichnoyi nomenklaturi dlya materinskoyi strukturi Standartni poznachennya IYuPAK E Z ye odnoznachnimi u vsih vipadkah i tomu osoblivo korisni dlya tri i chotiri zamishenih alkeniv shob uniknuti bud yakoyi plutanini pro te yaki grupi buli viznacheni yak cis abo trans vidnosno odin odnogo Z vid nimeckogo vid nim zusammen sho oznachaye razom E vid nim entgegen oznachaye proti u sensi navpaki Tobto Z maye vishij prioritet grup cis odin do odnoyi a E maye vishij prioritet grup trans odin do odnoyi Tim ne menshe molekulyarna konfiguraciya E abo Zviznachayetsya pravilami prioritetiv Kana Ingolda Preloga bilshi atomni nomeri mayut vishij prioritet Dlya kozhnogo iz dvoh atomiv pri podvijnomu zv yazku neobhidno viznachiti prioritet kozhnogo zamisnika Yaksho obidva prioritetnih zamisnika znahodyatsya po odnu storonu vkazuyetsya Z yaksho na protilezhnih storonah vkazuyetsya E Oskilki sistema nomenklaturi cis trans i E Z vidnosyatsya do riznih grup u alkenah to ci poznachennya ne suvoro spivstavlyuvani tobto Z ne zavzhdi vidpovidaye cis a E trans Napriklad trans 2 hlorbut 2 en dvi metilni grupi atomiv S1 i S4 yaki formuyut lancyug but 2 enu znahodyatsya u trans polozhenni odin do odnogo ye Z 2 hlorbut 2 enom viznachayetsya vid atomiv hloru i S4 tomu sho S1 i S4 roztashovani navproti Neorganichna himiyaCis trans izomeriya mozhe takozh vidbuvatisya u neorganichnih spoluki osoblivo v diazenah i kompleksnih spolukah Diazeni en i vidpovidni z difozfeni mozhut takozh proyavlyati cis trans izomeriyu Yak i u vipadku z organichnimi spolukami zagalom cis izomeri bilshe reakcijnozdatnij i ye yedinim izomerom yakij mozhe vidnovlyuvati alkeniv i alkiniv do alkaniv ale z inshoyi prichini trans izomer ne mozhe vistaviti vodni u liniyu vidpovidno do vidnovlyuvanogo alkena a cis izomer formuyetsya u zruchne polozhennya dlya priyednannya vodniv do nenasichenogo zv yazku trans diazen cis diazenKoordinatni kompleksi V neorganichnih koordinacijnih kompleksah z oktaedrichnoyu abo ploskoyu kvadratnoyu geometriyeyu yaki takozh ye cis izomerom u yakih podibni ligandi roztashovani blizhche odin do odnogo i trans izomeriv v yakomu voni roztashovani yaknajdali Dva izomernih kompleksiv cisplatini i transplatini Napriklad ye dva izomeri kvadratno planarnoyi Pt NH3 2Cl2 yaki ce poyasniv Alfred Verner u 1893 roci U cis izomera povna nazva yakogo cis diaminodihlorplatina II u 1969 roci en bulo znajdeno protipuhlinu aktivnist i zaraz ce himioterapevtichnij preparat vidomij pid korotkoyu nazvoyu cisplatin Na vidminu vid poperednogo izomeru trans izomer transplatina ne maye zhodnoyi korisnoyi protipuhlinnoyi aktivnosti Kozhen izomer mozhna sintezuvati za dopomogoyu trans vplivu shob kontrolyuvati yakij izomer utvoryuyetsya cis Co NH3 4 Cl2 and trans Co NH3 4 Cl2 Dlya oktaedrichnih kompleksiv iz formuloyu MH4Y2 takozh ye dva izomeri Tut M ce atom metalu a X i Y dva rizni tipi ligandiv U cis izomeri dva ligandi Y roztashovuyutsya vpritul odin do odnogo pid kutom 90 yak ce vidpovidaye dvom atomami hloru yaki pokazani zelenim kolorom u molekuli cis Co NH3 4Cl2 yaka livoruch U trans izomeri yakij pokazano pravoruch dva atomi Cl roztashovani navproti vidnosno centralnogo spilnogo atoma Co Sporidnenij tip izomeriyi v oktaedrichnih kompleksah tipu MH3Y3 nayavnij u fas meridialnij abo fas mer izomeriyi u yakij rizna kilkist ligandiv roztashovuyutsya u cis abo trans polozhennyah vidnosno odin odnogo Karbonili metaliv mozhna oharakterizuvati yak fas abo mer z dopomogoyu infracherfonoyi spektroskopiyi Div takozh en E Z poznachki Izomeri Strukturni izomeri Trans zhiriPrimitkiCharlton T Lewis Charles Short A Latin Dictionary Clarendon Press 1879 Entry for cis Reusch William 2010 Stereoisomers Part I Virtual Textbook of Organic Chemistry Michigan State University Procitovano 7 kvitnya 2015 IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book 1997 Redagovana onlajn versiya 2006 geometric isomerism DOI 10 1351 goldbook G02620 angl Chemicalland values Chemicalland21 com Procitovano 22 chervnya 2010 CRC Handbook of Chemistry and Physics vid 60th 1979 80 s C 298 March Jerry Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and structure vid 3rd s 111 ISBN 0 471 85472 7 Williams Dudley H Fleming Ian 1989 Table 3 27 Spectroscopic Methods in Organic Chemistry vid 4th rev McGraw Hill ISBN 007707212X Bingham Richard C 1976 The stereochemical consequences of electron delocalization in extended p systems An interpretation of the cis effect exhibited by 1 2 disubstituted ethylenes and related phenomena J Am Chem Soc 98 2 535 540 doi 10 1021 ja00418a036 Craig N C Chen A Suh K H Klee S Mellau G C Winnewisser B P Winnewisser M 1997 Contribution to the Study of the Gauche Effect The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1 2 Difluoroethane J Am Chem Soc 119 20 4789 doi 10 1021 ja963819e PosilannyaIUPAC definition of stereoisomerism IUPAC definition of geometric isomerism IUPAC definition of cis trans isomers DzherelaGlosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Derkach F A Himiya Lviv Lvivskij universitet 1968 312 s