Ізомері́я (англ. isomerism, нім. Isomerie f) — існування сполук, однакових за хімічним складом та молекулярною масою, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Залежно від характеру відмінностей у будові ізомерів розрізняють структурну ізомерію та просторову ізомерію.
Ізомерія | |
Ізомерія у Вікісховищі |
Структурна ізомерія
Структура ізомерія виникає внаслідок розбіжностей в хімічній будові молекули. Розрізняють три підтипи структурної ізомерії.
Ізомерія вуглеводневого ланцюга (вуглецевого скелета)
Ізомерія вуглецевого скелета, спричинена різним порядком зв'язку атомів вуглецю. Найпростіший приклад — бутан СН3-СН2-СН2-СН3 та ізобутан (СН3)3СН. Інші приклади: антрацен і фенантрен (формули C
14H
10, на малюнку справа I та II відповідно), циклобутан і (формули C
4H
8, на малюнку справа III та IV відповідно).
Ізомерія положення
Ізомерія положення виникає внаслідок різного розташування однакової функціональної групи чи кратного зв'язку в однаковому вуглецевому скелеті. Приклад: 1-бутен і 2-бутен. Різновидом такої ізомерії є ізомерія взаємного положення, що спостерігається для сполук із більше ніж одною функціональною групою в молекулі. Це, зокрема, 2-хлорбутанова кислота CH
3-CH
2-CHCl-COOH і 4-хлорбутанова кислота CH
2Cl-CH
2-CH
2-COOH.
Існує три сполуки складу C
3H
7OH. Дві з них є ізомерами пропанолу (формули I,II), третя є (формула III):
Пропанол та метилетиловий етер належать до різних класів органічних сполук (спирти та етери відповідно), тому таку ізомерію інколи називають міжкласовою ізомерією. Такий тип ізомерії часто притаманний таутомерам.
Різне положення гетероатома у вуглецевому ланцюгу можуть називати метамерією. Приклад: CH
3CH
2OCH
2CH
3 — діетиловий етер і CH
3OCH
2CH
2CH
3 — метилпропіловий етер.
- Діетиловий етер
- Метилпропіловий етер
В хімії комплексних сполук структурну ізомерію, що виникає як результат координації одного або більше лігандів з йоном металу більше ніж одним способом, можуть називати ізомерією зв'язування. Наприклад, у [SCN]– як атом S, так і атом N може виступати потенційним донорним центром: [S=C=N]–. Нижче наведено приклад ізомерних катіонів з різним типом зв'язування нітрит-аніону NO−
2.
Інший тип структурної ізомерії комплексних сполук, спричинений включенням різних лігандів у першу координаційну сферу, називають іонізаційною ізомерією. Ця назва є наслідком того, що ліганди першої координаційної сфери відщеплюються чи заміщуються доволі повільно, отже, при електролітичній дисоціації іонізаційних ізомерів отримаємо різний склад розчину. Так, іонізаційними ізомерами є [Co(NH
3)
5Br]SO
4 та [Co(NH
3)
5SO
4]Br. Іонізаційні ізомери, які різняться положенням молекул води, можуть називати гідратними ізомерами.
Валентна ізомерія
Валентна ізомерія — особливий вид структурної ізомерії, при якій ізомери можна перевести один в одного лише за рахунок перерозподілу зв'язків. Наприклад, валентними ізомерами бензену (V) є біцикло[2.2.0]гекса-2,5-дієн (VI, «бензен Дьюара»), призман (VII, «бензен Ладенбурга»), бензвален (VIII). Всі вони побудовані з однакового числа фрагментів CH, але ці фрагменти поєднані один із одним різними способами.
Просторова ізомерія
Просторова ізомерія спричинена різним розташуванням у просторі атомів молекул однакової хімічної будови. Розрізняють кілька підтипів просторової ізомерії. Якщо перехід між різними розташуваннями атомів у просторі дуже легкий, просторові ізомери називають конформерами; найчастіше це явище пов'язано з майже вільним обертанням навколо простого C-C-зв'язку.
Цис-транс ізомерія
Ізомерія, пов'язана з різним розташуванням замісників при подвійному зв'язку чи в насиченому циклі. Так, для 2-бутену відомі цис- і транс-ізомер. Термін застарілий, сучасна номенклатура IUPAC рекомендує використовувати універсальнішу систему (E/Z позначень). Формально цис–транс ізомери належать до діастереомерів.
Цей тип ізомерії притаманний також чотирикоординованим плоскоквадратним комплексним частинкам, як-от комплекси платини:
Енантіомерія
Стереоізомери, молекули яких відносяться одна до одної як предмет до його відбитку в дзеркалі, називають енантіомерами чи оптичними ізомерами. Енантіомерам притаманні однакові фізичні та хімічні властивості, за винятком обертання площини поляризації плоскополяризованого світла. До енантіомерів можуть належати атропоізомери.
Діастереомерія
Діастереомерами вважають будь-яку пару просторових ізомерів, молекули яких не переводяться одна в одну відбиванням у дзеркалі. До діастереомерів належать цис-транс ізомери, ін-аут ізомери (біциклічної системи з досить довгими містками, так що екзоциклічні зв'язки чи вільні електронні пари біля голови містка можуть бути спрямованими як всередину, так і назовні структури), а також речовини, молекули яких містять більше одного хірального елементу й при цьому не є енантіомерами. До останніх належать аномери та епімери.
Див. також
Джерела
- Изомерия // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энцикл., 1990. — Т. 2 : Даффа реакция — Меди сульфат. — Стб. 365. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — .
Посилання
- ІЗОМЕРІЯ [ 13 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
- Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів [ 12 листопада 2014 у Wayback Machine.]
- Ізомерія органічних сполук [ 24 квітня 2013 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ne plutati z Izometriya Izomeri ya angl isomerism nim Isomerie f isnuvannya spoluk odnakovih za himichnim skladom ta molekulyarnoyu masoyu ale riznih za budovoyu i vlastivostyami Taki spoluki nazivayut izomerami Zalezhno vid harakteru vidminnostej u budovi izomeriv rozriznyayut strukturnu izomeriyu ta prostorovu izomeriyu Izomeriya Izomeriya u VikishovishiStrukturna izomeriyaStruktura izomeriya vinikaye vnaslidok rozbizhnostej v himichnij budovi molekuli Rozriznyayut tri pidtipi strukturnoyi izomeriyi Izomeriya vuglevodnevogo lancyuga vuglecevogo skeleta Izomeriya vuglecevogo skeleta Izomeriya vuglecevogo skeleta sprichinena riznim poryadkom zv yazku atomiv vuglecyu Najprostishij priklad butan SN3 SN2 SN2 SN3 ta izobutan SN3 3SN Inshi prikladi antracen i fenantren formuli C14 H10 na malyunku sprava I ta II vidpovidno ciklobutan i formuli C4 H8 na malyunku sprava III ta IV vidpovidno Izomeriya polozhennya Izomeriya polozhennya vinikaye vnaslidok riznogo roztashuvannya odnakovoyi funkcionalnoyi grupi chi kratnogo zv yazku v odnakovomu vuglecevomu skeleti Priklad 1 buten i 2 buten Riznovidom takoyi izomeriyi ye izomeriya vzayemnogo polozhennya sho sposterigayetsya dlya spoluk iz bilshe nizh odnoyu funkcionalnoyu grupoyu v molekuli Ce zokrema 2 hlorbutanova kislota CH3 CH2 CHCl COOH i 4 hlorbutanova kislota CH2 Cl CH2 CH2 COOH Isnuye tri spoluki skladu C3 H7 OH Dvi z nih ye izomerami propanolu formuli I II tretya ye formula III Propanol ta metiletilovij eter nalezhat do riznih klasiv organichnih spoluk spirti ta eteri vidpovidno tomu taku izomeriyu inkoli nazivayut mizhklasovoyu izomeriyeyu Takij tip izomeriyi chasto pritamannij tautomeram Rizne polozhennya geteroatoma u vuglecevomu lancyugu mozhut nazivati metameriyeyu Priklad CH3 CH2 OCH2 CH3 dietilovij eter i CH3 OCH2 CH2 CH3 metilpropilovij eter Dietilovij eter Metilpropilovij eter V himiyi kompleksnih spoluk strukturnu izomeriyu sho vinikaye yak rezultat koordinaciyi odnogo abo bilshe ligandiv z jonom metalu bilshe nizh odnim sposobom mozhut nazivati izomeriyeyu zv yazuvannya Napriklad u SCN yak atom S tak i atom N mozhe vistupati potencijnim donornim centrom S C N Nizhche navedeno priklad izomernih kationiv z riznim tipom zv yazuvannya nitrit anionu NO 2 Inshij tip strukturnoyi izomeriyi kompleksnih spoluk sprichinenij vklyuchennyam riznih ligandiv u pershu koordinacijnu sferu nazivayut ionizacijnoyu izomeriyeyu Cya nazva ye naslidkom togo sho ligandi pershoyi koordinacijnoyi sferi vidsheplyuyutsya chi zamishuyutsya dovoli povilno otzhe pri elektrolitichnij disociaciyi ionizacijnih izomeriv otrimayemo riznij sklad rozchinu Tak ionizacijnimi izomerami ye Co NH3 5 Br SO4 ta Co NH3 5 SO4 Br Ionizacijni izomeri yaki riznyatsya polozhennyam molekul vodi mozhut nazivati gidratnimi izomerami Valentna izomeriya Izomeri benzenu Valentna izomeriya osoblivij vid strukturnoyi izomeriyi pri yakij izomeri mozhna perevesti odin v odnogo lishe za rahunok pererozpodilu zv yazkiv Napriklad valentnimi izomerami benzenu V ye biciklo 2 2 0 geksa 2 5 diyen VI benzen Dyuara prizman VII benzen Ladenburga benzvalen VIII Vsi voni pobudovani z odnakovogo chisla fragmentiv CH ale ci fragmenti poyednani odin iz odnim riznimi sposobami Prostorova izomeriyaProstorova izomeriya sprichinena riznim roztashuvannyam u prostori atomiv molekul odnakovoyi himichnoyi budovi Rozriznyayut kilka pidtipiv prostorovoyi izomeriyi Yaksho perehid mizh riznimi roztashuvannyami atomiv u prostori duzhe legkij prostorovi izomeri nazivayut konformerami najchastishe ce yavishe pov yazano z majzhe vilnim obertannyam navkolo prostogo C C zv yazku Cis trans izomeriya Dokladnishe Cis trans izomeriya Izomeriya pov yazana z riznim roztashuvannyam zamisnikiv pri podvijnomu zv yazku chi v nasichenomu cikli Tak dlya 2 butenu vidomi cis i trans izomer Termin zastarilij suchasna nomenklatura IUPAC rekomenduye vikoristovuvati universalnishu sistemu E Z poznachen Formalno cis trans izomeri nalezhat do diastereomeriv Cej tip izomeriyi pritamannij takozh chotirikoordinovanim ploskokvadratnim kompleksnim chastinkam yak ot kompleksi platini Enantiomeriya Dokladnishe Enantiomeri Stereoizomeri molekuli yakih vidnosyatsya odna do odnoyi yak predmet do jogo vidbitku v dzerkali nazivayut enantiomerami chi optichnimi izomerami Enantiomeram pritamanni odnakovi fizichni ta himichni vlastivosti za vinyatkom obertannya ploshini polyarizaciyi ploskopolyarizovanogo svitla Do enantiomeriv mozhut nalezhati atropoizomeri Diastereomeriya Dokladnishe Diastereomeri Diastereomerami vvazhayut bud yaku paru prostorovih izomeriv molekuli yakih ne perevodyatsya odna v odnu vidbivannyam u dzerkali Do diastereomeriv nalezhat cis trans izomeri in aut izomeri biciklichnoyi sistemi z dosit dovgimi mistkami tak sho ekzociklichni zv yazki chi vilni elektronni pari bilya golovi mistka mozhut buti spryamovanimi yak vseredinu tak i nazovni strukturi a takozh rechovini molekuli yakih mistyat bilshe odnogo hiralnogo elementu j pri comu ne ye enantiomerami Do ostannih nalezhat anomeri ta epimeri Div takozhIzomerizaciya Epimerizaciya Optichna izomeriya Racemizaciya Konformacijna izomeriyaDzherelaIzomeriya Himicheskaya enciklopediya v 5 t gl red I L Knunyanc M Sov encikl 1990 T 2 Daffa reakciya Medi sulfat Stb 365 Bibliogr v konce st ISBN 5 85270 035 5 ros Mala girnicha enciklopediya u 3 t za red V S Bileckogo D Donbas 2004 T 1 A K 640 s ISBN 966 7804 14 3 PosilannyaIZOMERIYa 13 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Yavishe izomeriyi Strukturna izomeriya nomenklatura nasichenih vuglevodniv 12 listopada 2014 u Wayback Machine Izomeriya organichnih spoluk 24 kvitnya 2013 u Wayback Machine