Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бензвале н вуглеводень складу С6H6 Речовина має неприємний запах і помірно стійка лише у твердій фазі Бензвален Системат

Бензвален

Бензвален

Бензвале́н — вуглеводень складу С6H6. Речовина має неприємний запах і помірно стійка лише у твердій фазі.

Бензвален
image
Систематична назва трицикло[3,1,1,02,6]гекс-3-ен
Інші назви структура Хюккеля
бензен Хюккеля
Ідентифікатори
Номер CAS 659-85-8
SMILES C1=CC2C3C1C23[1]
InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H
Властивості
Молекулярна формула C6H6
Молярна маса 78,11 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Аналогічно до призману, структура бензвалену спершу постала як один з варіантів будови бензену (мала назву «структура Хюккеля»), а сама речовина була синтезована значно пізніше.

Отримання

Вперше бензвален було отримано за допомогою реакції ізомеризації бензену — при його опромінюванні ультрафіолетом. Проте кількість отримуваного за цим методом продукту є вкрай малою. Так, при 254 нм квантовий вихід реакції у циклогексані становить 0,18, а в  — 0,020.

У 1971 році американські хіміки Катц та Ектон винайшли синтетичний спросіб отримання — реакцію у диметиловому етері за температури -45 °C між , дихлорометаном та . Теоретично із розчину вдалося би виділити чистий бензвален із виходом 24 %, однак науковці відмовилися від такої ідеї через високу вибухонезпечність речовини, натомість отримавши її у розчині із виходом 29 % (при виході у 6,9 % побічного продукту — бензену).

Властивості

Бензвален зазнає ізомеризації (фотолізу) при його опромінюванні ультрафіолетом. В ході фотохімічних реакцій, при розриві двох зв'язків у триатомному циклі, із бензвалену можливе утворення . При розриві одного з таких зв'язків можливе утворення і п'ятичленного циклічного інтермедіату префульвену.

image

Було встановлено, що при довжині хвилі у 254 нм в середовищі азоту утворюється суміш бензену і фульвену. Якщо ж реакцію проводити у розчині вуглеводнів, то продуктом реакції буде бензен із низьким виходом.

Примітки

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензвален
  1. Benzvalene
    d:Track:Q278487
  2. Fuhrhop, Jürgen-H., Li, G. Organic Synthesis: Concepts and Methods. — 3rd. — Wiley-WCH. — P. 86. — . (англ.)
  3. Malkin, J. Photophysical and Photochemical Properties of Aromatic Compounds. — Boca Raton : CRC Press, 1992. — P. 137. — . (англ.)
  4. Katz, Thomas J., Wang, E. Jang, Acton, N. Benzvalene synthesis // Journal of the American Chemical Society. — 1971. — Т. 93, вип. 15 (17 липня). — С. 3782. — DOI:10.1021/ja00744a045. (англ.)
  5. Sen. K. D. Reviews of Modern Quantum Chemistry: A Celebration of the Contributions of Robert G. Parr. — World Scientific. — Vol. 1. — P. 350—351. — . (англ.)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Benzvale n vuglevoden skladu S6H6 Rechovina maye nepriyemnij zapah i pomirno stijka lishe u tverdij fazi Benzvalen Sistematichna nazva triciklo 3 1 1 02 6 geks 3 en Inshi nazvi struktura Hyukkelya benzen Hyukkelya Identifikatori Nomer CAS 659 85 8SMILES C1 CC2C3C1C23 1 InChI InChI 1S C6H6 c1 2 4 5 3 1 6 4 5 h1 6H Vlastivosti Molekulyarna formula C6H6 Molyarna masa 78 11 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Analogichno do prizmanu struktura benzvalenu spershu postala yak odin z variantiv budovi benzenu mala nazvu struktura Hyukkelya a sama rechovina bula sintezovana znachno piznishe OtrimannyaVpershe benzvalen bulo otrimano za dopomogoyu reakciyi izomerizaciyi benzenu pri jogo oprominyuvanni ultrafioletom Prote kilkist otrimuvanogo za cim metodom produktu ye vkraj maloyu Tak pri 254 nm kvantovij vihid reakciyi u ciklogeksani stanovit 0 18 a v 0 020 U 1971 roci amerikanski himiki Katc ta Ekton vinajshli sintetichnij sprosib otrimannya reakciyu u dimetilovomu eteri za temperaturi 45 C mizh dihlorometanom ta Teoretichno iz rozchinu vdalosya bi vidiliti chistij benzvalen iz vihodom 24 odnak naukovci vidmovilisya vid takoyi ideyi cherez visoku vibuhonezpechnist rechovini natomist otrimavshi yiyi u rozchini iz vihodom 29 pri vihodi u 6 9 pobichnogo produktu benzenu VlastivostiBenzvalen zaznaye izomerizaciyi fotolizu pri jogo oprominyuvanni ultrafioletom V hodi fotohimichnih reakcij pri rozrivi dvoh zv yazkiv u triatomnomu cikli iz benzvalenu mozhlive utvorennya Pri rozrivi odnogo z takih zv yazkiv mozhlive utvorennya i p yatichlennogo ciklichnogo intermediatu prefulvenu Bulo vstanovleno sho pri dovzhini hvili u 254 nm v seredovishi azotu utvoryuyetsya sumish benzenu i fulvenu Yaksho zh reakciyu provoditi u rozchini vuglevodniv to produktom reakciyi bude benzen iz nizkim vihodom PrimitkiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Benzvalen Benzvalene d Track Q278487 Fuhrhop Jurgen H Li G Organic Synthesis Concepts and Methods 3rd Wiley WCH P 86 ISBN 3 527 30272 7 angl Malkin J Photophysical and Photochemical Properties of Aromatic Compounds Boca Raton CRC Press 1992 P 137 ISBN 0 8493 6802 2 angl Katz Thomas J Wang E Jang Acton N Benzvalene synthesis Journal of the American Chemical Society 1971 T 93 vip 15 17 lipnya S 3782 DOI 10 1021 ja00744a045 angl Sen K D Reviews of Modern Quantum Chemistry A Celebration of the Contributions of Robert G Parr World Scientific Vol 1 P 350 351 ISBN 981 238 998 9 angl

Дата публікації:
Топ