Диметиловий етер

Димети́ловий ете́р (C₂H₆O) (метиловий етер, метоксіметан, деревний етер) Н₃С-О-СН₃ — широко застосовуваний на практиці простий етер. Являє собою безбарвний газ, який при нормальних умовах в 1,63 разів важче повітря. Добре змішується з водою і деякими органічними розчинниками. У промисловості виробляється з природного газу, вугілля, або біомаси.

Диметиловий етер
Назва за IUPAC	метоксиметан
Ідентифікатори
Номер CAS	115-10-6
Номер EINECS	204-065-8
Номер EC	204-065-8
KEGG	C11144
ChEBI	28887
RTECS	PM4780000
SMILES	COC
InChI	1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
Номер Бельштейна	1730743
Властивості
Молярна маса	46,041865 г/моль
Молекулярна маса	46,07 а.о.м.
Густина	1,91855 г/л
Тпл	-141,5 °C
Ткип	-24,8 — -23,6
Розчинність (вода)	2,4 г/100 мл
Розчинність (хлороформ)	погано розчинний при 25 °C, розчинний пр 20 °C
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	-185,3 кДж/моль
ΔcH^o 298	-347,6 ккал/моль
Ст. ентропія S^o 298	266,6 Дж/(моль*К)
Теплоємність, c^o p	65,94 Дж/(моль*К)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H220
ГГС запобіжних заходів	P210, P377, P381, P403
NFPA 704	4 2 1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

Диметиловий етер можна отримати двома варіантами — або етерифікацією метанолу, або реакцією Вільямсона:

${\displaystyle {\ce {2CH3-OH ->[140^oC, H_2SO_4] CH3-O-CH3 +H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-Br +Na-O-CH3 ->CH3-O-CH3 +NaBr}}}$

Хімічні властивості

Взаємодіє з кислотами з утворенням нестійких оксонієвих солей, які розпадаються на спирти та , йодметан чи бромометан:

${\displaystyle {\ce {CH3-O(:)-CH3 +HI ->CH3-O({:}HI)-CH3 ->CH3-OH +I-CH3}}}$

Взаємодіє з карбон монооксидом та водою у присутності , утворюючи оцтову кислоту:

${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3 +2CO + H2O ->[CoI_2] 2CH3-COOH}}}$

При реакції з сірководнем у присутності утворюється диметилсульфід:

${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3 + H2S ->[WS_2]CH3-S-CH3 + H2O}}}$

Застосування

Диметиловий етер, поряд з рослинною олією та біодизелем, може бути альтернативним паливом для дизельних двигунів. Оскільки диметиловий етер являє собою газ, який зріджується при невисокому тиску, то на транспортний засіб потрібно монтувати газобалонну апаратуру. Також може використовуватись і в бензинових двигунах.

Примітки

1. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 2-ге, перероб. і доп. — Львів : Центр Європи, 2001. — .
2. Müller, Manfred; Hübsch, Ute (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a08_541. doi:10.1002/14356007.a08_541. ISBN . Архів оригіналу за 29 листопада 2021. Процитовано 29 листопада 2021.
3. В.М.Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць [ 1 грудня 2012 у Wayback Machine.]. - 2010, Вип.144.
4. http://www.topsoe.com/site.nsf/all/BBNN-5PNJ3F?OpenDocument [ 8 жовтня 2007 у Wayback Machine.] topsoe.com

Див. також

• Альтернативне автомобільне паливо

Посилання

• ЕТЕР ДИМЕТИЛОВИЙ [ 12 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
• Dimethyl ether | CH3OCH3 - PubChem [ 13 червня 2020 у Wayback Machine.]