Міристинова кислота, (систематична назва IUPAC: 1-тетрадеканова кислота), поширена насичена жирна кислота з молекулярною формулою СН3(СН2)12СООН. Солі та ефіри кислоти зазвичай називаються міристатами. Назва має біноміальне походження від мускатного горіха (Myristica fragrans), з якого кислоту вперше виділив Ліон Плейфер у 1841 році.
Міристинова кислота | |
---|---|
Скелетна формула міристинової кисоти | |
Кульково-стрижнева модель міристинової кисоти | |
Назва за IUPAC | 1-тетрадеканова кислота |
Інші назви | C14:0 (Ліпідний номер) |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 544-63-8 |
PubChem | 11005 |
Номер EINECS | 208-875-2 |
DrugBank | DB08231 |
KEGG | C06424 |
Назва MeSH | D10.251.640.630 |
ChEBI | 28875 |
RTECS | QH4375000 |
SMILES | CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
InChI | 1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
Номер Бельштейна | 508624 |
Номер Гмеліна | 242115 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C14H28O2 |
Молярна маса | 228,37 г/моль |
Густина | 1,03 г/см3 (−3 °C) 0,99 г/см3 (24 °C) 0,8622 г/см3 (54 °C) |
Тпл | 54,4 °C |
Ткип | 326,2 °C при 760 мм рт. ст. 250 °C (482 °F; 523 K) при 100 мм рт. ст. 218,3 °C (424,9 °F; 491,4 K) при 32 мм рт. ст. |
Розчинність (вода) | 13 мг/Л (0 °C) 20 мг/Л (20 °C) 24 мг/Л (30 °C) 33 мг/Л (60 °C) |
Розчинність (ацетон) | 2,75 г/100 г (0 °C) 15,9 г/100 г (20 °C) 42,5 г/100 г (30 °C) 149 г/100 г (40 °C) |
Розчинність (бензен) | 6,95 г/100 г (10 °C) 29,2 г/100 г (20 °C) 87,4 г/100 г (30 °C) 1,29 кг/100 г (50 °C) |
Розчинність (метанол) | 2,8 г/100 г (0 °C) 17,3 г/100 г (20 °C) 75 г/100 г (30 °C) 2,67 кг/100 г (50 °C) |
Розчинність (етилацетат) | 3,4 г/100 г (0 °C) 15,3 г/100 г (20 °C) 44,7 г/100 г (30 °C) 1,35 кг/100 г (40 °C) |
Розчинність (толуен) | 0,6 г/100 г (−10 °C) 3,2 г/100 г (0 °C) 30,4 г/100 г (20 °C) 1,35 кг/100 г (50 °C) |
Тиск насиченої пари | 0,01 кПа (118 °C) 0,27 кПа (160 °C) 1 кПа (186 °C) |
Показник заломлення (nD) | 1,4723 (70 °C) |
В'язкість | 7,2161 cP (60 °C) 3,2173 cP (100 °C) 0,8525 cP (200 °C) 0,3164 cP (300 °C) |
Структура | |
Кристалічна структура | Моноклінна(−3 °C) |
Координаційна геометрія | P21/c |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | −833.5 кДж/моль |
ΔcH 298 | 8675.9 кДж/моль |
Теплоємність, c p | 432.01 Дж/моль·K |
Небезпеки | |
ЛД50 | >10 г/кг (щурі, перорально) |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | H315 |
(Класифікація ЄС) | Xi |
R36/37/38 | |
NFPA 704 | 1 2 0 |
Температура спалаху | >110 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Поширення
Олія мускатного горіга містить 75% триміристина, тригліцерида міристинової кислоти. Крім мускатного горіха, міристинова кислота зустрічається також у пальмоядровій олії, кокосовій олії, молочному жирі і також є другорядним компонентом багатьох інших тваринних жирів. Кислота також міститься у спермацеті, кристалічній фракції жиру кашалотів. Також міститься в кореневищах ірису.
Використання
Ізопропіловий ефір міристинової кислоти використовується в косметичних та місцевих лікарських препаратах, де бажане гарне поглинання через шкіру[].
Відновленням міристинової кислоти отримують міристиновий альдегід та спирт.
Див. також
- [en] — відповідний спирт
- [en] — відповідний альдегід
Примітки
- Merck Index, 11th Edition, 6246
- Bond, Andrew D. (2003). (PDF). http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. Процитовано 17 червня 2014.
- G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). (PDF). University Putra Malaysia. Архів оригіналу (PDF) за 3 листопада 2014. Процитовано 17 червня 2014.
- . Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685—744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685. Архів оригіналу за 13 грудня 2018. Процитовано 11 травня 2017.
- Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 762—763.
- Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. с. 177. ISBN .
- . https://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Архів оригіналу за 12 вересня 2017. Процитовано 17 червня 2014.
- Playfair, Lyon (2009). XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine Series 3. 18 (115): 102—113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
- Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, с. 103, на «Google Books»
- John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, с. 108, на «Google Books»
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Miristinova kislota sistematichna nazva IUPAC 1 tetradekanova kislota poshirena nasichena zhirna kislota z molekulyarnoyu formuloyu SN3 SN2 12SOON Soli ta efiri kisloti zazvichaj nazivayutsya miristatami Nazva maye binomialne pohodzhennya vid muskatnogo goriha Myristica fragrans z yakogo kislotu vpershe vidiliv Lion Plejfer u 1841 roci Miristinova kislotaSkeletna formula miristinovoyi kisotiKulkovo strizhneva model miristinovoyi kisotiNazva za IUPAC 1 tetradekanova kislotaInshi nazvi C14 0 Lipidnij nomer IdentifikatoriNomer CAS 544 63 8PubChem 11005Nomer EINECS 208 875 2DrugBank DB08231KEGG C06424Nazva MeSH D10 251 640 630ChEBI 28875RTECS QH4375000SMILES CCCCCCCCCCCCCC O OInChI 1 C14H28O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 h2 13H2 1H3 H 15 16 Nomer Belshtejna 508624Nomer Gmelina 242115VlastivostiMolekulyarna formula C14H28O2Molyarna masa 228 37 g molGustina 1 03 g sm3 3 C 0 99 g sm3 24 C 0 8622 g sm3 54 C Tpl 54 4 CTkip 326 2 C pri 760 mm rt st 250 C 482 F 523 K pri 100 mm rt st 218 3 C 424 9 F 491 4 K pri 32 mm rt st Rozchinnist voda 13 mg L 0 C 20 mg L 20 C 24 mg L 30 C 33 mg L 60 C Rozchinnist aceton 2 75 g 100 g 0 C 15 9 g 100 g 20 C 42 5 g 100 g 30 C 149 g 100 g 40 C Rozchinnist benzen 6 95 g 100 g 10 C 29 2 g 100 g 20 C 87 4 g 100 g 30 C 1 29 kg 100 g 50 C Rozchinnist metanol 2 8 g 100 g 0 C 17 3 g 100 g 20 C 75 g 100 g 30 C 2 67 kg 100 g 50 C Rozchinnist etilacetat 3 4 g 100 g 0 C 15 3 g 100 g 20 C 44 7 g 100 g 30 C 1 35 kg 100 g 40 C Rozchinnist toluen 0 6 g 100 g 10 C 3 2 g 100 g 0 C 30 4 g 100 g 20 C 1 35 kg 100 g 50 C Tisk nasichenoyi pari 0 01 kPa 118 C 0 27 kPa 160 C 1 kPa 186 C Pokaznik zalomlennya nD 1 4723 70 C V yazkist 7 2161 cP 60 C 3 2173 cP 100 C 0 8525 cP 200 C 0 3164 cP 300 C StrukturaKristalichna struktura Monoklinna 3 C Koordinacijna geometriya P21 cTermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 833 5 kDzh molDcHo 298 8675 9 kDzh molTeployemnist co p 432 01 Dzh mol KNebezpekiLD50 gt 10 g kg shuri peroralno GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek H315Klasifikaciya YeS XiR36 37 38NFPA 704 1 2 0Temperatura spalahu gt 110 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiPoshirennyaFrukt Myristica fragrans yakij mistit miristinovu kislotu Oliya muskatnogo goriga mistit 75 trimiristina triglicerida miristinovoyi kisloti Krim muskatnogo goriha miristinova kislota zustrichayetsya takozh u palmoyadrovij oliyi kokosovij oliyi molochnomu zhiri i takozh ye drugoryadnim komponentom bagatoh inshih tvarinnih zhiriv Kislota takozh mistitsya u spermaceti kristalichnij frakciyi zhiru kashalotiv Takozh mistitsya v korenevishah irisu VikoristannyaIzopropilovij efir miristinovoyi kisloti vikoristovuyetsya v kosmetichnih ta miscevih likarskih preparatah de bazhane garne poglinannya cherez shkiru dzherelo Vidnovlennyam miristinovoyi kisloti otrimuyut miristinovij aldegid ta spirt Div takozh en vidpovidnij spirt en vidpovidnij aldegidPrimitkiMerck Index 11th Edition 6246 Bond Andrew D 2003 PDF http www rsc org Royal Society of Chemistry Arhiv originalu PDF za 4 bereznya 2016 Procitovano 17 chervnya 2014 G Chuah T D Rozanna A Salmiah Y Thomas Choong S M Sa ari 2006 PDF University Putra Malaysia Arhiv originalu PDF za 3 listopada 2014 Procitovano 17 chervnya 2014 Pure and Applied Chemistry 73 4 685 744 2001 doi 10 1351 pac200173040685 Arhiv originalu za 13 grudnya 2018 Procitovano 11 travnya 2017 Seidell Atherton Linke William F 1940 Solubilities of Inorganic and Organic Compounds vid 3rd New York D Van Nostrand Company s 762 763 Yaws Carl L 2009 Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons New York William Andrew Inc s 177 ISBN 978 0 8155 2039 9 https www chemicalland21 com AroKor Holdings Inc Arhiv originalu za 12 veresnya 2017 Procitovano 17 chervnya 2014 Playfair Lyon 2009 XX On a new fat acid in the butter of nutmegs Philosophical Magazine Series 3 18 115 102 113 doi 10 1080 14786444108650255 ISSN 1941 5966 Council of Europe August 2007 Natural Sources of Flavourings Volume 2 s 103 na Google Books John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers manufacturers and consumers s 108 na Google Books