Толуен або толуол — гомолог бензену.
Толуен | |
---|---|
Систематична назва | метилбензен |
Інші назви | Толуол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 108-88-3 |
Номер EINECS | 203-625-9 |
DrugBank | DB11558 |
KEGG | C01455 |
Назва MeSH | D02.455.426.559.389.832 |
ChEBI | 17578 |
RTECS | XS5250000 |
SMILES | 1= CC1=CC=CC=C1 |
InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Номер Бельштейна | 635760 |
Номер Гмеліна | 2456 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H5-CH3 |
Молярна маса | 92,14 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 0,86694 г/мл |
Тпл | −95 °C |
Ткип | 110,6 °C |
Розчинність (вода) | 0,053 г/100мл |
Небезпеки | |
ГГС піктограми |
|
ГГС формулювання небезпек | H225, H304, H315, H326, H361d, H377 |
ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243 ,P260, P264, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P35 ,P304+P340, P308+P313, P312, P314, P321, P331, P332+P313, P362 ,P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
NFPA 704 | 3 2 0 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Загальна характеристика
В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.
Толуен — безбарвна рідина; tкип = 110,6 °С.
Одержання
У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.
Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.
Використання
Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м³. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат, популярний серед токсикоманів. Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини, такі як наприклад "розчинник 646" або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.
Див. також
Посилання
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Толуен |
- ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
- Toluene|C6H4CH3 - PubChem
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Toluen abo toluol gomolog benzenu Toluen Sistematichna nazva metilbenzen Inshi nazvi Toluol Identifikatori Nomer CAS 108 88 3Nomer EINECS 203 625 9DrugBank DB11558KEGG C01455Nazva MeSH D02 455 426 559 389 832ChEBI 17578RTECS XS5250000SMILES 1 CC1 CC CC C1InChI InChI 1S C7H8 c1 7 5 3 2 4 6 7 h2 6H 1H3Nomer Belshtejna 635760Nomer Gmelina 2456 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H5 CH3 Molyarna masa 92 14 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Gustina 0 86694 g ml Tpl 95 C Tkip 110 6 C Rozchinnist voda 0 053 g 100ml Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek H225 H304 H315 H326 H361d H377 GGS zapobizhnih zahodiv P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P271 P280 P281 P301 P310 P302 P352 P303 P361 P35 P304 P340 P308 P313 P312 P314 P321 P331 P332 P313 P362 P370 P378 P403 P233 P403 P235 P405 P501 NFPA 704 3 2 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiZagalna harakteristikaV molekuli toluenu metilna grupa viklikaye zminu r elektronnoyi gustini na atomah Karbonu benzenovogo kilcya Metilna grupa ye elektronodonornim zamisnikom vidshtovhuye vid sebe elektroni Zmishuyuchi v tolueni elektronnu paru v bik benzenovogo yadra vona porushuye rivnomirnist rozpodilu v nomu r elektronnoyi hmari zbilshuye gustinu elektroniv u polozhennyah 2 4 6 i ci miscya zaznayut ataki elektrofilnih reagentiv U zv yazku z cim pidvishuyetsya reakcijna zdatnist benzenovogo yadra u reakciyah elektrofilnogo zamishennya Toluen legshe vstupaye v reakciyi zamishennya po benzenovomu yadru nizh nezamishenij benzen Toluen bezbarvna ridina tkip 110 6 S OderzhannyaU velikij kilkosti prisutnij u kam yanovugilnij smoli ta produktah naftopererobki Vidilyayut z produktiv katalitichnogo riformingu benziniv poslidovnoyu selektivnoyu ekstrakciyeyu ta rektifikaciyeyu Jogo otrimuyut z produktiv suhoyi peregonki kam yanogo vugillya i v procesi degidrociklizaciyi geptanu VikoristannyaToluen shiroko vikoristovuyetsya v himichnij promislovosti Zastosovuyut dlya oderzhannya vibuhovih rechovin trinitrotoluol farbnikiv dlya sintezu riznih spoluk ta yak rozchinnik Maye silnu narkotichnu diyu GDK 50 mg m Toluen shiroko vikoristovuyetsya v reakciyah organichnogo sintezu Tak samo toluol sumno vidomij yak galyucinogennij preparat populyarnij sered toksikomaniv Toluol u chistomu viglyadi v rozdrib kupiti praktichno nemozhlivo tomu toksikomanami vzhivayutsya toluolvmisni rechovini taki yak napriklad rozchinnik 646 abo rizni marki kleyiv ta inshoyi pobutovoyi ta budivelnoyi himiyi Div takozhRozchinnik TrotilPosilannyaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Toluen ATSDR Case Studies in Environmental Medicine Toluene Toxicity U S Department of Health and Human Services public domain Mala girnicha enciklopediya u 3 t za red V S Bileckogo D Shidnij vidavnichij dim 2013 T 3 S Ya 644 s Toluene C6H4CH3 PubChem Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi