Сфінгозин (2-аміно-4-октадецен-1,3-діол) це аліфатічний аміноспирт з ненасиченим C18-вуглеводневим скелетом, який є основою сфінголіпідів, класу ліпідів клітинноï мембрани, до якого входить такий важливий фосфоліпід як .
Сфінгозин | |
---|---|
Сфінгозин | |
Назва за IUPAC | (2S,3R)-2-амінооктадец-4-ен-1,3-діол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 123-78-4 |
PubChem | 1104 |
Номер EINECS | 204-651-3 |
DrugBank | DB03203 |
KEGG | C00319 |
Назва MeSH | D02.033.100.700, D02.033.455.843 і D02.092.063.700 |
ChEBI | 26743 |
SMILES | CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O |
InChI | 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 4676153 і 1727294 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C18H37NO2 |
Молярна маса | 299,49 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Функціï
Сфінгозин може фосфорилюватися в клітині кіназами: першого та другого типу. Це призводить до утворення , потентного . Окрім того, сфінгозин та є сигнальними ліпідами, які беруть участь в різних клітинних процессах (наприклад, виклик апоптозу або гибелі клітини).
Біосинтез
Сфінгозин синтезується із та серину в результаті конденсаціï, яка призводить до дегідросфінгозину.
Далі, дегідросфінгозин відновлюється за посредництво NADPH до дигідросфінгозину (сфінганину), і потім окислюється за допомогою FAD у сфінгозин.
Прямого синтезу з до сфінгозину не існує; натомість, він має бути спершу ацильований до дигідросфінгозину, який вже потім дегідрогенізуєтьсиа до кераміду. Сфінгозин утворюється внаслідок деградаціï сфінголіпідів у лизосомі.
Посилання
- СФІНГОЗИН [ 16 травня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
- en:Sphingosine
Додаткові зображення
- Сфінголіпідози
- Структурні формули сфінголіпідів
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Sfingozin 2 amino 4 oktadecen 1 3 diol ce alifatichnij aminospirt z nenasichenim C18 vuglevodnevim skeletom yakij ye osnovoyu sfingolipidiv klasu lipidiv klitinnoi membrani do yakogo vhodit takij vazhlivij fosfolipid yak Sfingozin Sfingozin Nazva za IUPAC 2S 3R 2 aminooktadec 4 en 1 3 diol Identifikatori Nomer CAS 123 78 4PubChem 1104Nomer EINECS 204 651 3DrugBank DB03203KEGG C00319Nazva MeSH D02 033 100 700 D02 033 455 843 i D02 092 063 700ChEBI 26743SMILES CCCCCCCCCCCCC C C C H C H CO N OInChI 1 C18H37NO2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 18 21 17 19 16 20 h14 15 17 18 20 21H 2 13 16 19H2 1H3 b15 14 t17 18 m0 s1Nomer Belshtejna 4676153 i 1727294 Vlastivosti Molekulyarna formula C18H37NO2 Molyarna masa 299 49 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiFunkciiSfingozin mozhe fosforilyuvatisya v klitini kinazami pershogo ta drugogo tipu Ce prizvodit do utvorennya potentnogo Okrim togo sfingozin ta ye signalnimi lipidami yaki berut uchast v riznih klitinnih processah napriklad viklik apoptozu abo gibeli klitini BiosintezSfingozin sintezuyetsya iz ta serinu v rezultati kondensacii yaka prizvodit do degidrosfingozinu Dali degidrosfingozin vidnovlyuyetsya za posrednictvo NADPH do digidrosfingozinu sfinganinu i potim okislyuyetsya za dopomogoyu FAD u sfingozin Pryamogo sintezu z do sfingozinu ne isnuye natomist vin maye buti spershu acilovanij do digidrosfingozinu yakij vzhe potim degidrogenizuyetsia do keramidu Sfingozin utvoryuyetsya vnaslidok degradacii sfingolipidiv u lizosomi PosilannyaSFINGOZIN 16 travnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya en SphingosineDodatkovi zobrazhennyaSfingolipidozi Strukturni formuli sfingolipidiv Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi