Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Алкало їди з пізньолат alkali луг араб al qali рослинна зола дав гр εἶδος вид вигляд складні органічні азотовмісні сполу

Алкалоїди

Алкалоїди

Алкало́їди (з пізньолат. alkali — луг; араб. al-qali‎ — рослинна зола; дав.-гр. εἶδος — вид, вигляд) — складні органічні азотовмісні сполуки лужної реакції переважно рослинного походження, також є продуктом життєдіяльності грибів та деяких нижчих тварин (молюски, жаби). Назву — перекладається як «подібні до лугів» — отримали через лужну реакцію водних розчинів перших ізольованих представників.

Алкалоїди
image Алкалоїди у Вікісховищі
image
Перший ізольований алкалоїд, морфін, був виділений в 1804 р. з опійного маку (лат. Papaver somniferum)

Крім карбону (C), гідрогену (H) і нітрогену (N) молекули алкалоїдів можуть містити атоми сульфуру (S), рідше — хлору (Cl), брому (Br) або фосфору (P). Майже всі алкалоїди мають високу біологічну активність, що обумовлено їхньою захисною функцією в рослинах. Це нелеткі, гіркі на смак, фізіологічно і фармакологічно дуже активні речовини, часом отруйні або діють як наркотики. До них також належать схожі за будовою сполуки, що не мають лужних властивостей, наприклад, кофеїн (кава, чай), теобромін (какао), ефедрин. При реакції з кислотами утворюють солі. Більшість алкалоїдів у чистому вигляді — кристали, а деякі — рідини.

Відомо понад 5000 різноманітних алкалоїдів.

Назва

image
Стаття, в якій введено термін «алкалоїд»

Назва «алкалоїди» (нім. Alkaloide) введена в 1819 році німецьким фармацевтом [de], утворена від пізньолат. alkali — «луг» (яка в свою чергу походить від араб. al qualja‎ — «попіл рослин») та дав.-гр. εἶδος — «схожий», «вид». В широке використання термін увійшов тільки після публікації оглядової статті Оскара Якобсена в хімічному словнику Альберта Ладенбурга (1880).

Назва окремих алкалоїдів

Єдиного методу призначення алкалоїдам тривіальних назв не існує. В багатьох випадках алкалоїдам привласнюють назви, утворюючи їх шляхом приєднання суфікса «-ін» до видових або родових назв алкалоїдоносів. Наприклад, атропін виділений із рослини Беладона звичайна (лат. Atropa belladonna L.), стрихнін отриманий із насіння дерева Чилібуха (лат. Strychnos nux-vomica L.). При виділенні декількох алкалоїдів із однієї рослини замість суфікса «-ін» часто використовують суфікси «-ідін», «-анін», «-алін», «-інін» і т. п. Така практика призвела до того, що існує, наприклад, не менше 86 алкалоїдів, які містять в назві корінь «він» (виділені з барвінка, лат. Vinca).

Історія

image
Фрідріх Сертюрнер, німецький фармацевт, який вперше виділив морфін з опіуму

Рослини, які містять алкалоїди, використовувалися людиною з давніх часів як в лікарських, так і в рекреаційних цілях. Так, в Месопотамії лікарські рослини були відомі уже за 2000 років до н. е. В «Одісеї» Гомера згадується подароване Єлені єгипетською царицею зілля, яке дарує «забуття лих». Вважається, що йшлося про засіб, який містив опіум. В I—III ст. до н. е. в Китаї була написана «Книга домашніх рослин», в якій згадувалося медичне використання ефедри і опійного маку. Також з давніх часів індійці Південної Америки використовували листки коки.

Екстракти рослин, які містять отруйні алкалоїди, такі як аконітин і [en], в минулому використовувалися для виготовлення отруйних стріл.

Вивчення алкалоїдів почалося в XIX ст. В 1804 році німецький фармацевт Фрідріх Сертюрнер виділив із опіуму «сонливий принцип» (лат. principium somniferum), який він назвав «морфієм» на честь Морфея, давньогрецьго бога снів (сучасна назва «морфін» належить французькому фізику Гей-Люссаку).

Значний доробок у хімію алкалоїдів на зорі її розвитку зробили французькі дослідники [ru] і [en], які відкрили, зокрема, хінін (1820) і стрихнін (1818). Також протягом декількох наступних десятиліть були виділені [ru] (1817), атропін (1819), кофеїн (1820), коніїн (1827), нікотин (1828), колхіцин (1833), (1851), кокаїн (1860) та інші.

Повний синтез алкалоїда вперше здійснений в 1886 р. для коніїну німецьким хіміком Альбертом Ладенбургом шляхом взаємодії [ru] з ацетальдегідом і відновлення отриманого 2-пропенилпіридину за допомогою натрію.

Поява в XX столітті спектроскопії і хроматографії стало поштовхом до прискореного розвитку хімії алкалоїдів. Станом на 2008 рік відомо близько 12000 алкалоїдів.

Класифікація

image
, отрута жаб, яка містить індольне ядро і синтезується в живих організмах із амінокислоти триптофану

В порівнянні з більшістю інших класів природних сполук, клас алкалоїдів відрізняється великим структурним різноманіттям. Єдиної класифікації алкалоїдів не існує.

Історично перша класифікація алкалоїдів об'єднувала їх в групи за ознакою походження із спільного природного джерела, наприклад, із рослин одоного роду. Це було виправдано недостатніми знаннями про хімічну будову алкалоїдів. В наш час така класифікація є застарілою.

Більш сучасні класифікації використовують об'єднання алкалоїдів в класи за ознакою будови вуглецево-азотного скелета молекули (хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, піролідиновіпо індольні, [en], тощо) або за біогенетичним попередником (орнітин, лізин, тирозин, триптофан, тощо). Однак, при використанні таких схем в деяких випадках доводиться йти на компроміси: так, нікотин містить як пиридинове ядро, яке походить від нікотинової кислоти, так і піролідинове ядро від орнітина, і тому його можна віднести до обох класів.

Алкалоїди часто поділяють на наступні великі групи:

  1. Справжні — мають атом азоту в гетероциклі і біосинтетично походять з амінокислот, або з кислот нікотинової чи антранілової. Приклад: атропін, нікотин, морфін. До цієї групи також відносять деякі алкалоїди, які містять, крім азотистих гетероциклів, терпенінові частини (як ) або мають пептидну будову (як [en]). До даної групи також часто відносять піперидинові алкалоїди коніїн і коніцеїн, але їх попередники не є амінокислотами.
  2. Протоалкалоїди (біогенні аміни) — містять азот поза циклом, але утворюються з амінокислот. Приклади мескалін, адреналін і ефедрин.
  3. Поліамінні алкалоїди (похідні путресцину, і [en].
  4. Пептидні (циклопептидні) алкалоїди.
  5. Псевдоалкалоїди (ізопреноїдні) — сполуки, подібні до алкалоїдів. Утворюються без участі амінокислоти, але за участю мевалонової кислоти і об'єднуються в групу незалежно від наявності гетероциклу. До цієї групи відносяться, в першу чергу, терпеноїдні і стероїдні алкалоїди. Пуринові алкалоїди, такі як кофеїн, теобромін і теофілін, іноді відносять до псевдоалкалоїдів у зв'язку з особливостями їх біосинтезу. Деякі автори до даної групи відносять такі сполуки, як ефедрин і катинон, які, хоч і походять від амінокислоти фенілаланін, але атом азоту вони отримують не від неї, а в результаті реакції амінотрансферази.

Деякі сполуки, віднесені за аналогією до того або іншого класу, не мають відповідного елемента вуглецевого скелету. Так, галантамін і гомоапорфіни не містять ізохінолінового ядра, але зазвичай відносяться до ізохінолінових алкалоїдів.

Основні класи мономерних алкалоїдів перераховані в наступній таблиці:

Клас Основні групи Основні шляхи біосинтезу Представники
Алкалоїди з азотними гетероциклами (справжні алкалоїди)
Похідні піролідину
image
 Орнітин, або аргінін → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-піролін Гігрин, гігролін, кускгігрін, стахідрін
Похідні тропану
image
 Група атропіну
Замінники в позиціях 3, 6 або 7 		Орнітин, або аргінін → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-піролін Атропін, скополамін, гіосціамін
Група кокаїну
Замінники в позиціях 2 і 3 		Кокаїн, [ru]
Похідні [ru]
image
 Неефірні Орнітин, або аргінін → путресцин → → , геліотридин, лабурнін
Складні ефіри монокарбонових кислот Індицин, лінделофін, сарацин
Макроциклічні диефіри Платифілін, [ru], тріходесмін
Похідні піперидину
image
 Лізин → кадаверин → Δ1-піперідеїн , [en], анаферін, [en]
[en] → коніцеїн → коніїн Коніїн, коніцеїн
Похідні [en]
image
 Група [en] Лізин → кадаверин → Δ1-піперідеїн [en], нуфарідин
Група цитизину Цитизин
Група , , , [en]
Група Матрін, оксіматрін, аломатрідин, софоранол
Група Ормозанін, піптантін
Група 9b- Гіпоказін, конвергін, кочінелін
Група фенантрохінолізидину Криптоплеврін, криптоплеврідин
Похідні
image
 Лізин → δ-полуальдегід α-аміноадіпінової кислоти → → 1-індолізидинон Свансонін, кастаноспермін
Похідні піридину
image
 Прості похідні піридину Нікотинова кислота → дигідронікотинова кислота → 1,2-дигідропіридин Тригонелін, ріцинін, ареколін
Поліциклічні неконденсовані похідні піридину Нікотин, норнікотин, анабазин, анатабін
Поліциклічні конденсовані похідні піридину Актинідин, генціанін, педикулінін
Сесквітерпеноїдні похідні піридину Нікотинова кислота, ізолейцин Евонін, гіпократеїн, гіпоглаунін, триптонін
Похідні [en] та зв'язані з ними алкалоїди
image
 Прості похідні ізохіноліну Тирозин або фенілаланін → дофамін, або тирамін (для алкалоїдів амаріліса) Коріпалін, сальсолін, лофоцерин
Похідні 1- і 3-ізохінолонів N-метилкоридальдін, нороксигідрастинін
Похідні 1- і 4-фенілтетрагідроізохінолінів Криптостилін, херилін
Похідні 5-нафтилізохіноліну Анцистрокладін, гаматін
Похідні 1- і 2-бензилізохінолінів Папаверин, , сендаверин
Група Куларин, ягонін
та ізопавіни Аргемонін, амуренсін
Бензопіроколіни Криптаустолін
Протоберберини Берберин, , офіокарпін, мекамбрідин, коридалін
Фталідизохіноліни [en], [en] (носкапін)
Спіробензилізохіноліни Фумаріцин, охотенсін
Алкалоїди іпекакуани Еметін, протоеметін, іпекозід
Бензофенантридіни Сангвінарін, оксинітидін, коринолоксін
Глауцин, корідин, ліриоденін
Проапорфіни Пронуциферин, глаїовін
Гомоапорфіни Крейсигін, мультифлорамін
Гомопроапорфіни Бульбокодін
Група морфіну Морфін, кодеїн, [en],
Гомоморфіни Крейсигінін, андроцимбін
Трополоіохіноліни Імерубрин
Азофлуорантени Руфесцин, імелутеїн
Алкалоїди амарилісу [en], амбелін, гіпеастрин, тазетин, галантамін, монтанін
Алкалоїди еритрини Ерізодин, ерітроїдин
Похідні фенантрену Атероспермінин, таліктуберин
Протопін, оксомурамін, корікавідин
Арістолактами Дорифлавін
Похідні (інші мови)
image
 Тирозин → тирамін Анулолін, галфордінол, тексалін, тексамін
Похідні тіазолу
image
 (DOXP), тирозин, цистеїн Аргохелін, ностоцикламід, тіострептон
Похідні
image
 Похідні 3,4-дигідро-4-хіназолона Антранілова кислота або фенілаланін або орнітин Фебрифугін
Похідні 1,4-дигідро-4-хіназолона Глікорин, арборін (глікозин), глікозмінін
Похідні піролідино- і піперідинохіназолінів (пеганін)
Похідні акридину
image
 Антранілова кислота Рутакрідон, , евоксантін
Похідні хіноліну
image
 Прості похідні хіноліну, похідні 2- і 4-хінолона Антранілова кислота → 3-карбоксихінолін Куспарин, [ru], евокарпін
Трициклічні терпеноїди Фліндерсин
Похідні фуранохіноліна , фагарин, скиміанін
Група хініну Триптофан → триптамін → (з участю ) → корінантеал → Хінін, хінідин, , цинхонідин
Похідні індолу
image
 Неізопреноїдні індольні алкалоїди
Прості похідні індолу Триптофан → триптамін або 5-гідрокситриптофан Серотонін, псилоцибін, диметилтриптамін (ДМТ), [en]
Прості похідні [en] Гарман, гармін, [en], елеагнін
Піролоіндольні алкалоїди [en] (езерін), езерамін, фізовенін, ептастигмін
Гемітерпеноїдні індольні алкалоїди
Алкалоїди спориння (ергоалкалоїди) Триптофан → ханоклавін → агроклавін → елімоклавін → → [en] [en], ергобазин, ергозин
Монотерпеноїдні індольні алкалоїди
Алкалоїди типу Corynanthe Триптофан → триптамін → (з участю ) Аймаліцин, сарпагін, вобазін, аймалін, акуамілин, [en], резерпін, мітрагінін, група стрихніна (Стрихнін, бруцин, акуамицин, )
Алкалоїди типу , ібогаїн, воакангін
Алкалоїди типу [en] Вінкамін, вінкотин, аспідоспермін, квебрахамін
Похідні імідазолу
image
 Прямо із гістидину Гістамін, пілокарпін, долихотелін, пилозін, стівенсін
Похідні пурину
image
 (утворюється в процесі пуринового біосинтезу) → 7-метилксантозин → 7-метил → теобромін → кофеїн Кофеїн, теобромін, теофілін, сакситоксин
Алкалоїди з азотом поза циклом (протоалкалоїди)
Похідні β-фенілетиламіну
image
 Тирозин або фенілаланін → диоксифенілаланін → дофамін → адреналін і мескалін; тирозин → тирамін; фенілаланін → 1-фенілпропан-1,2-діон → катинон → ефедрин і псевдоефедрин Тирамін, , ефедрин, псевдоефедрин, мескалін, катинон, катехоламіни (адреналін, норадреналін, дофамін)
[ru]
image
 Тирозин або фенілаланін → дофамін → → колхіцин Колхіцин, колхамін
Мускарини
image
 Глутамінова кислота → 3-кетоглутамінова кислота → мускарини (з участь піровиноградної кислоти) Мускарин, аломускарин, епімускарин, епіаломускарин
Бензиламіни
image
 Фенілаланін, з участю валіну, лейцину або ізолейцину Капсаїцин, дигідрокапсаїцин, нордигідрокапсаїцин
Поліамінні алкалоїди
Похідні путресцину
image
 Орнітин → путресцин → → [en] Пауцин
Похідні
image
 Інаденін-12-он, лунарин, кодонокарпин
Похідні [en]
image
 Вербасценін, афеландрін
Пептидні (циклопептидні) алкалоїди
Пептидні алкалоїди с 13-членним циклом Тип нумуларіна C Із різних амінокислот Нумуларін C, нумуларін S
Тип зизифіна A Зизифін A, сативанін H
Пептидні алкалоїди с 14-членним циклом Тип франгуланіна Франгуланін, скутіанін J
Тип скутіаніна A Скутианін A
Тип інтегерина Інтегерин, дискарін D
Тип амфібина F Амфібин F, спинанін A
Тип амфібина B Амфібин B, лотузин C
Пептидні алкалоїди с 15-членним циклом Тип мукроніна A Мукронін A
Псевдоалкалоїди (терпени и стероїди)
Дитерпени
image
 Тип ликоктоніна Мевалонова кислота → → геранілпірофосфат Аконітин, [en]
Тип гетератизіна Гетератизін
Тип атизіна
Тип веатхіна Веатхін
Стероїдні алкалоїди
image
 Холестерин, аргінін Соласодин, , вералкамін

Загальні відомості про дієві речовини лікарських рослин

Алкалоїди — це складні гетероциклічні сполуки, за допомогою яких відбувається перетворення і збереження азоту в рослинах (їх називають також азотовмісними сполуками). Вміст їх в рослинах невеликий (від 1—2 % до тисячної долі відсотка). Кількість алкалоїдів та їхній склад неоднакові не тільки в різних видах рослин, а й у різних частинах однієї рослини. Найбільше їх у плодах, листі та корінні рослин — від слідів до 2—3, дуже рідко (лише у корі хінного дерева) вміст алкалоїдів може досягати 10—15 %. Вміст алкалоїдів залежить від пори року та природних умов місцевості (складу ґрунту, вологості, клімату і т. ін.). Зазвичай, в рослині міститься не один, а кілька подібних за хімічною будовою алкалоїдів. Іноді понад 20. У рослинах алкалоїди перебувають у сполуках солей численних органічних (винної, лимонної, яблучної, мурашиної, цитринової, щавлевої, малонової, бурштинової, молочної, оцтової та ін.), іноді неорганічних кислот (сірчаної, фосфорної). Солі алкалоїдів добре розчиняються у воді (у вільному стані алкалоїди, зазвичай, не розчинні у воді).

Найбільше алкалоїдів у рослинах таких родин: макових, пасльонових, жовтецевих, метеликових.

Найвідоміші алкалоїди, що застосовуються у медицині, є в таких рослинах: у головках маку снотворного — морфін, у беладонні лікарській — атропін, у тютюнових листках — нікотин, у листках чаю китайського і зернах кави — кофеїн. Ринкова ціна хірально чистого Ксестоспонджину С — алкалоїду, вперше знайденого в тканинах австралійської губки , а потім і в інших губках роду , становить близько 18 мільйонів доларів США за грам..

Дія на людський організм

Ліки, виготовлені з алкалоїдних рослин, мають складну і багатогранну дію на живий організм. Вони активізують поділ клітин, підвищують артеріальний тиск, посилюють загальний обмін речовин, поліпшують секрецію травних залоз.

У медицині знайшли застосування такі алкалоїдні рослини, як чай, барбарис звичайний, чистотіл звичайний, головатень, маткові ріжки та ін..

Наприклад, алкалоїд хелідонін, який є в чистотілі звичайному, розслаблює гладенькі м'язи кровоносних судин, знижуючи артеріальний тиск. Інші алкалоїди чистотілу — і  — впливають на обмін речовин та поділ клітин, завдяки чому перешкоджають росту й розвитку пухлин, тобто є антимітозними засобами.

Алкалоїд тирамін, виділений з омели білої і грициків, викликає звуження судин і підвищення артеріального тиску.

Атропін, екстрагований з дурману звичайного, блекоти чи , вибірково блокує М-холінорецептори. Після вживання атропіновмісних рослин зменшується секреція залоз травного апарату, розширюються зіниці очей, пульс прискорюється, знижується тонус гладеньких м'язів. Перебільшення допустимої дози атропіну може спричинити гостре отруєння: різке рухове збудження («лізе на стіни, мов блекоти об'ївся»), надмірне розширення зіниць, тахікардія, сухість шкіри і слизових оболонок.

Примітки

  1. Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology. Springer. с. 20. ISBN .
  2. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг
  3. . Архів оригіналу за 14 січня 2011. Процитовано 4 листопада 2018.
  4. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 4.
  5. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 1—3.
  6. Oscar Jacobsen, "Alkaloide" in: Ladenburg, Handwörterbuch der Chemie (Breslau, Germany: Eduard Trewendt, 1882), vol. 1, pp. 213–422 [ 4 лютого 2017 у Wayback Machine.].
  7. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 5.
  8. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 7.
  9. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 182
  10. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 338.
  11. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 304.
  12. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 350.
  13. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 313—316.
  14. Большая советская энциклопедия : в 30 т. / главн. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : «Советская энциклопедия», 1969—1978. (рос.)
  15. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 204.
  16. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products in Plants, Chemical Diversity of.
  17. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 11.
  18. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 6.
  19. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 109.
  20. Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 307.
  21. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 12.
  22. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 223.
  23. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 108.
  24. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 84.
  25. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 31.
  26. Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 381.
  27. Gournelif D. C., Laskarisb G. G. and Verpoorte R. Cyclopeptide alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — P. 75—82.
  28. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 11.
  29. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 246.
  30. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 12.
  31. Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 382.
  32. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 44, 53.
  33. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 224.
  34. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 75.
  35. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 33.
  36. Химическая энциклопедия: Тропановые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  37. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 34.
  38. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 27.
  39. Химическая энциклопедия: Пирролизидиновые алкалоиды [ 17 вересня 2016 у Wayback Machine.].
  40. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 229.
  41. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 225.
  42. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 95.
  43. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 80.
  44. Химическая энциклопедия: Хинолизидиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  45. Saxton J. E. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Vol. 1. — London: The Chemical Society, 1971. — P. 93.
  46. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 98.
  47. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 91.
  48. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 2002. — № 19. — С. 458—475.
  49. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 92.
  50. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 675—696.
  51. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 310.
  52. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 96.
  53. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 97.
  54. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 227.
  55. Химическая энциклопедия: Пиридиновые алкалоиды [ 21 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  56. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 107.
  57. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 85.
  58. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 228.
  59. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 36.
  60. . Архів оригіналу за 24 жовтня 2016. Процитовано 6 листопада 2018.
  61. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — pp. 77—78.
  62. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
  63. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 122.
  64. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 54.
  65. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 37.
  66. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 38.
  67. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 46.
  68. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 50.
  69. Kenneth W. Bentley. β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 387—411.
  70. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 47.
  71. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 39.
  72. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 41.
  73. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 49.
  74. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 44.
  75. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 164.
  76. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 51.
  77. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 236.
  78. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 163.
  79. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 168.
  80. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 52.
  81. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 53.
  82. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 241
  83. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — p. 261.
  84. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — pp. 260—263.
  85. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 242.
  86. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis.
  87. John R. Lewis. Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 2000. — № 17. — С. 57—84.
  88. Химическая энциклопедия: Хиназолиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  89. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 106.
  90. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 105.
  91. Richard B. Herbert. The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 199—208.
  92. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231, 246.
  93. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 58.
  94. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231.
  95. Химическая энциклопедия: Хинолиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  96. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 114.
  97. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 205.
  98. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 55.
  99. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 232.
  100. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 212.
  101. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 118.
  102. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 112.
  103. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 113.
  104. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 15.
  105. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 467.
  106. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 349—350.
  107. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 119.
  108. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 29.
  109. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 23—26.
  110. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 169.
  111. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. — London: The Chemical Society, 1975. — p. 210.
  112. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 17—18.
  113. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 357.
  114. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 104
  115. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 72.
  116. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 73.
  117. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 396.
  118. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 110
  119. PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis [ 2011-12-10 у Wayback Machine.].
  120. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 76.
  121. Химическая энциклопедия: Колхициновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  122. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 77.
  123. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 81.
  124. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 376.
  125. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 77.
  126. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 268.
  127. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 231.
  128. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 82.
  129. Spermine Biosynthesis [ 4 грудня 2016 у Wayback Machine.].
  130. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 243.
  131. Химическая энциклопедия: Терпены [ 2 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  132. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview.
  133. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary. Diterpenoid and steroidal alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 191—203.
  134. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 88.
  135. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 388.
  136. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 247.
  137. . Архів оригіналу за 28 липня 2013. Процитовано 26 лютого 2013.
  138. Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.−304 с., іл., 6,55 арк. іл.

Джерела

  • Лікарські рослини: енциклопедичний довідник / відповідальний редактор. А. М. Гродзінський. — Київ : Видавництво «Українська енциклопедія» імені М. П. Бажана, Український виробничо-комерційний центр «Олімп», 1992. — 544 сторінки. — . Ел.джерело
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. —
  • Інвентаризація флори України (лікарські рослини – носії алкалоїдів) / Лебеда А.П. – К.: Академперіодика, 2006. – 264 с.

Література

  • Біоорганічна хімія : підруч. для студ. вищих мед. та фармац. закл. освіти III-IV рівнів акредитації / Ю. І. Губський. - Вид. 2-ге, доопрац. та доп. - К. ; Вінниця : Нова Книга, 2007. - 431 с. - Бібліогр.: с. 408-409. -
  • Кобзар А. Я. Фармакогнозія в медицині. – Київ: Медицина, 2007. - 100 с.
  • Ковальов В. М., Павлій О. І, Ісакова Т. І. Фармакогнозія з основами біохімії рослин. – Харків: Прапор, . – 476 с.
  • Основи фармакогнозії і фітотерапії / / За ред Т. П. Гарник , В.М. Князевича, В.А. Туманова. – Житомир: Рута, 2015. – 432 с. (див. он-лайн [ 13 березня 2017 у Wayback Machine.])

Посилання



image Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Alkalo yidi z piznolat alkali lug arab al qali roslinna zola dav gr eἶdos vid viglyad skladni organichni azotovmisni spoluki luzhnoyi reakciyi perevazhno roslinnogo pohodzhennya takozh ye produktom zhittyediyalnosti gribiv ta deyakih nizhchih tvarin molyuski zhabi Nazvu perekladayetsya yak podibni do lugiv otrimali cherez luzhnu reakciyu vodnih rozchiniv pershih izolovanih predstavnikiv Alkaloyidi Alkaloyidi u VikishovishiPershij izolovanij alkaloyid morfin buv vidilenij v 1804 r z opijnogo maku lat Papaver somniferum Krim karbonu C gidrogenu H i nitrogenu N molekuli alkaloyidiv mozhut mistiti atomi sulfuru S ridshe hloru Cl bromu Br abo fosforu P Majzhe vsi alkaloyidi mayut visoku biologichnu aktivnist sho obumovleno yihnoyu zahisnoyu funkciyeyu v roslinah Ce neletki girki na smak fiziologichno i farmakologichno duzhe aktivni rechovini chasom otrujni abo diyut yak narkotiki Do nih takozh nalezhat shozhi za budovoyu spoluki sho ne mayut luzhnih vlastivostej napriklad kofeyin kava chaj teobromin kakao efedrin Pri reakciyi z kislotami utvoryuyut soli Bilshist alkaloyidiv u chistomu viglyadi kristali a deyaki ridini Vidomo ponad 5000 riznomanitnih alkaloyidiv NazvaStattya v yakij vvedeno termin alkaloyid Nazva alkaloyidi nim Alkaloide vvedena v 1819 roci nimeckim farmacevtom de utvorena vid piznolat alkali lug yaka v svoyu chergu pohodit vid arab al qualja popil roslin ta dav gr eἶdos shozhij vid V shiroke vikoristannya termin uvijshov tilki pislya publikaciyi oglyadovoyi statti Oskara Yakobsena v himichnomu slovniku Alberta Ladenburga 1880 Nazva okremih alkaloyidiv Yedinogo metodu priznachennya alkaloyidam trivialnih nazv ne isnuye V bagatoh vipadkah alkaloyidam privlasnyuyut nazvi utvoryuyuchi yih shlyahom priyednannya sufiksa in do vidovih abo rodovih nazv alkaloyidonosiv Napriklad atropin vidilenij iz roslini Beladona zvichajna lat Atropa belladonna L strihnin otrimanij iz nasinnya dereva Chilibuha lat Strychnos nux vomica L Pri vidilenni dekilkoh alkaloyidiv iz odniyeyi roslini zamist sufiksa in chasto vikoristovuyut sufiksi idin anin alin inin i t p Taka praktika prizvela do togo sho isnuye napriklad ne menshe 86 alkaloyidiv yaki mistyat v nazvi korin vin vidileni z barvinka lat Vinca IstoriyaFridrih Sertyurner nimeckij farmacevt yakij vpershe vidiliv morfin z opiumu Roslini yaki mistyat alkaloyidi vikoristovuvalisya lyudinoyu z davnih chasiv yak v likarskih tak i v rekreacijnih cilyah Tak v Mesopotamiyi likarski roslini buli vidomi uzhe za 2000 rokiv do n e V Odiseyi Gomera zgaduyetsya podarovane Yeleni yegipetskoyu cariceyu zillya yake daruye zabuttya lih Vvazhayetsya sho jshlosya pro zasib yakij mistiv opium V I III st do n e v Kitayi bula napisana Kniga domashnih roslin v yakij zgaduvalosya medichne vikoristannya efedri i opijnogo maku Takozh z davnih chasiv indijci Pivdennoyi Ameriki vikoristovuvali listki koki Ekstrakti roslin yaki mistyat otrujni alkaloyidi taki yak akonitin i en v minulomu vikoristovuvalisya dlya vigotovlennya otrujnih stril Vivchennya alkaloyidiv pochalosya v XIX st V 1804 roci nimeckij farmacevt Fridrih Sertyurner vidiliv iz opiumu sonlivij princip lat principium somniferum yakij vin nazvav morfiyem na chest Morfeya davnogrecgo boga sniv suchasna nazva morfin nalezhit francuzkomu fiziku Gej Lyussaku Znachnij dorobok u himiyu alkaloyidiv na zori yiyi rozvitku zrobili francuzki doslidniki ru i en yaki vidkrili zokrema hinin 1820 i strihnin 1818 Takozh protyagom dekilkoh nastupnih desyatilit buli vidileni ru 1817 atropin 1819 kofeyin 1820 koniyin 1827 nikotin 1828 kolhicin 1833 1851 kokayin 1860 ta inshi Povnij sintez alkaloyida vpershe zdijsnenij v 1886 r dlya koniyinu nimeckim himikom Albertom Ladenburgom shlyahom vzayemodiyi ru z acetaldegidom i vidnovlennya otrimanogo 2 propenilpiridinu za dopomogoyu natriyu Poyava v XX stolitti spektroskopiyi i hromatografiyi stalo poshtovhom do priskorenogo rozvitku himiyi alkaloyidiv Stanom na 2008 rik vidomo blizko 12000 alkaloyidiv Klasifikaciya otruta zhab yaka mistit indolne yadro i sintezuyetsya v zhivih organizmah iz aminokisloti triptofanu V porivnyanni z bilshistyu inshih klasiv prirodnih spoluk klas alkaloyidiv vidriznyayetsya velikim strukturnim riznomanittyam Yedinoyi klasifikaciyi alkaloyidiv ne isnuye Istorichno persha klasifikaciya alkaloyidiv ob yednuvala yih v grupi za oznakoyu pohodzhennya iz spilnogo prirodnogo dzherela napriklad iz roslin odonogo rodu Ce bulo vipravdano nedostatnimi znannyami pro himichnu budovu alkaloyidiv V nash chas taka klasifikaciya ye zastariloyu Bilsh suchasni klasifikaciyi vikoristovuyut ob yednannya alkaloyidiv v klasi za oznakoyu budovi vuglecevo azotnogo skeleta molekuli hinolinovi purinovi imidazolni piridinovi piperidinovi pirolidinovipo indolni en tosho abo za biogenetichnim poperednikom ornitin lizin tirozin triptofan tosho Odnak pri vikoristanni takih shem v deyakih vipadkah dovoditsya jti na kompromisi tak nikotin mistit yak piridinove yadro yake pohodit vid nikotinovoyi kisloti tak i pirolidinove yadro vid ornitina i tomu jogo mozhna vidnesti do oboh klasiv Alkaloyidi chasto podilyayut na nastupni veliki grupi Spravzhni mayut atom azotu v geterocikli i biosintetichno pohodyat z aminokislot abo z kislot nikotinovoyi chi antranilovoyi Priklad atropin nikotin morfin Do ciyeyi grupi takozh vidnosyat deyaki alkaloyidi yaki mistyat krim azotistih geterocikliv terpeninovi chastini yak abo mayut peptidnu budovu yak en Do danoyi grupi takozh chasto vidnosyat piperidinovi alkaloyidi koniyin i koniceyin ale yih poperedniki ne ye aminokislotami Protoalkaloyidi biogenni amini mistyat azot poza ciklom ale utvoryuyutsya z aminokislot Prikladi meskalin adrenalin i efedrin Poliaminni alkaloyidi pohidni putrescinu i en Peptidni ciklopeptidni alkaloyidi Psevdoalkaloyidi izoprenoyidni spoluki podibni do alkaloyidiv Utvoryuyutsya bez uchasti aminokisloti ale za uchastyu mevalonovoyi kisloti i ob yednuyutsya v grupu nezalezhno vid nayavnosti geterociklu Do ciyeyi grupi vidnosyatsya v pershu chergu terpenoyidni i steroyidni alkaloyidi Purinovi alkaloyidi taki yak kofeyin teobromin i teofilin inodi vidnosyat do psevdoalkaloyidiv u zv yazku z osoblivostyami yih biosintezu Deyaki avtori do danoyi grupi vidnosyat taki spoluki yak efedrin i katinon yaki hoch i pohodyat vid aminokisloti fenilalanin ale atom azotu voni otrimuyut ne vid neyi a v rezultati reakciyi aminotransferazi Deyaki spoluki vidneseni za analogiyeyu do togo abo inshogo klasu ne mayut vidpovidnogo elementa vuglecevogo skeletu Tak galantamin i gomoaporfini ne mistyat izohinolinovogo yadra ale zazvichaj vidnosyatsya do izohinolinovih alkaloyidiv Osnovni klasi monomernih alkaloyidiv pererahovani v nastupnij tablici Klas Osnovni grupi Osnovni shlyahi biosintezu Predstavniki Alkaloyidi z azotnimi geterociklami spravzhni alkaloyidi Pohidni pirolidinu Ornitin abo arginin putrescin N metilputrescin N metil D1 pirolin Gigrin gigrolin kuskgigrin stahidrin Pohidni tropanu Grupa atropinu Zaminniki v poziciyah 3 6 abo 7 Ornitin abo arginin putrescin N metilputrescin N metil D1 pirolin Atropin skopolamin giosciamin Grupa kokayinu Zaminniki v poziciyah 2 i 3 Kokayin ru Pohidni ru Neefirni Ornitin abo arginin putrescin geliotridin laburnin Skladni efiri monokarbonovih kislot Indicin lindelofin saracin Makrociklichni diefiri Platifilin ru trihodesmin Pohidni piperidinu Lizin kadaverin D1 piperideyin en anaferin en en koniceyin koniyin Koniyin koniceyin Pohidni en Grupa en Lizin kadaverin D1 piperideyin en nufaridin Grupa citizinu Citizin Grupa en Grupa Matrin oksimatrin alomatridin soforanol Grupa Ormozanin piptantin Grupa 9b Gipokazin konvergin kochinelin Grupa fenantrohinolizidinu Kriptoplevrin kriptoplevridin Pohidni Lizin d polualdegid a aminoadipinovoyi kisloti 1 indolizidinon Svansonin kastanospermin Pohidni piridinu Prosti pohidni piridinu Nikotinova kislota digidronikotinova kislota 1 2 digidropiridin Trigonelin ricinin arekolin Policiklichni nekondensovani pohidni piridinu Nikotin nornikotin anabazin anatabin Policiklichni kondensovani pohidni piridinu Aktinidin gencianin pedikulinin Seskviterpenoyidni pohidni piridinu Nikotinova kislota izolejcin Evonin gipokrateyin gipoglaunin triptonin Pohidni en ta zv yazani z nimi alkaloyidi Prosti pohidni izohinolinu Tirozin abo fenilalanin dofamin abo tiramin dlya alkaloyidiv amarilisa Koripalin salsolin lofocerin Pohidni 1 i 3 izohinoloniv N metilkoridaldin noroksigidrastinin Pohidni 1 i 4 feniltetragidroizohinoliniv Kriptostilin herilin Pohidni 5 naftilizohinolinu Ancistrokladin gamatin Pohidni 1 i 2 benzilizohinoliniv Papaverin sendaverin Grupa Kularin yagonin ta izopavini Argemonin amurensin Benzopirokolini Kriptaustolin Protoberberini Berberin ofiokarpin mekambridin koridalin Ftalidizohinolini en en noskapin Spirobenzilizohinolini Fumaricin ohotensin Alkaloyidi ipekakuani Emetin protoemetin ipekozid Benzofenantridini Sangvinarin oksinitidin korinoloksin Glaucin koridin liriodenin Proaporfini Pronuciferin glayiovin Gomoaporfini Krejsigin multifloramin Gomoproaporfini Bulbokodin Grupa morfinu Morfin kodeyin en Gomomorfini Krejsiginin androcimbin Tropoloiohinolini Imerubrin Azofluoranteni Rufescin imeluteyin Alkaloyidi amarilisu en ambelin gipeastrin tazetin galantamin montanin Alkaloyidi eritrini Erizodin eritroyidin Pohidni fenantrenu Aterosperminin taliktuberin Protopin oksomuramin korikavidin Aristolaktami Doriflavin Pohidni inshi movi Tirozin tiramin Anulolin galfordinol teksalin teksamin Pohidni tiazolu DOXP tirozin cisteyin Argohelin nostociklamid tiostrepton Pohidni Pohidni 3 4 digidro 4 hinazolona Antranilova kislota abo fenilalanin abo ornitin Febrifugin Pohidni 1 4 digidro 4 hinazolona Glikorin arborin glikozin glikozminin Pohidni pirolidino i piperidinohinazoliniv peganin Pohidni akridinu Antranilova kislota Rutakridon evoksantin Pohidni hinolinu Prosti pohidni hinolinu pohidni 2 i 4 hinolona Antranilova kislota 3 karboksihinolin Kusparin ru evokarpin Triciklichni terpenoyidi Flindersin Pohidni furanohinolina fagarin skimianin Grupa hininu Triptofan triptamin z uchastyu korinanteal Hinin hinidin cinhonidin Pohidni indolu Neizoprenoyidni indolni alkaloyidi Prosti pohidni indolu Triptofan triptamin abo 5 gidroksitriptofan Serotonin psilocibin dimetiltriptamin DMT en Prosti pohidni en Garman garmin en eleagnin Piroloindolni alkaloyidi en ezerin ezeramin fizovenin eptastigmin Gemiterpenoyidni indolni alkaloyidi Alkaloyidi sporinnya ergoalkaloyidi Triptofan hanoklavin agroklavin elimoklavin en en ergobazin ergozin Monoterpenoyidni indolni alkaloyidi Alkaloyidi tipu Corynanthe Triptofan triptamin z uchastyu Ajmalicin sarpagin vobazin ajmalin akuamilin en rezerpin mitraginin grupa strihnina Strihnin brucin akuamicin Alkaloyidi tipu ibogayin voakangin Alkaloyidi tipu en Vinkamin vinkotin aspidospermin kvebrahamin Pohidni imidazolu Pryamo iz gistidinu Gistamin pilokarpin dolihotelin pilozin stivensin Pohidni purinu utvoryuyetsya v procesi purinovogo biosintezu 7 metilksantozin 7 metil teobromin kofeyin Kofeyin teobromin teofilin saksitoksin Alkaloyidi z azotom poza ciklom protoalkaloyidi Pohidni b feniletilaminu Tirozin abo fenilalanin dioksifenilalanin dofamin adrenalin i meskalin tirozin tiramin fenilalanin 1 fenilpropan 1 2 dion katinon efedrin i psevdoefedrin Tiramin efedrin psevdoefedrin meskalin katinon kateholamini adrenalin noradrenalin dofamin ru Tirozin abo fenilalanin dofamin kolhicin Kolhicin kolhamin Muskarini Glutaminova kislota 3 ketoglutaminova kislota muskarini z uchast pirovinogradnoyi kisloti Muskarin alomuskarin epimuskarin epialomuskarin Benzilamini Fenilalanin z uchastyu valinu lejcinu abo izolejcinu Kapsayicin digidrokapsayicin nordigidrokapsayicin Poliaminni alkaloyidi Pohidni putrescinu Ornitin putrescin en Paucin Pohidni Inadenin 12 on lunarin kodonokarpin Pohidni en Verbascenin afelandrin Peptidni ciklopeptidni alkaloyidi Peptidni alkaloyidi s 13 chlennim ciklom Tip numularina C Iz riznih aminokislot Numularin C numularin S Tip zizifina A Zizifin A sativanin H Peptidni alkaloyidi s 14 chlennim ciklom Tip frangulanina Frangulanin skutianin J Tip skutianina A Skutianin A Tip integerina Integerin diskarin D Tip amfibina F Amfibin F spinanin A Tip amfibina B Amfibin B lotuzin C Peptidni alkaloyidi s 15 chlennim ciklom Tip mukronina A Mukronin A Psevdoalkaloyidi terpeni i steroyidi Diterpeni Tip likoktonina Mevalonova kislota geranilpirofosfat Akonitin en Tip geteratizina Geteratizin Tip atizina Tip veathina Veathin Steroyidni alkaloyidi Holesterin arginin Solasodin veralkaminZagalni vidomosti pro diyevi rechovini likarskih roslinAlkaloyidi ce skladni geterociklichni spoluki za dopomogoyu yakih vidbuvayetsya peretvorennya i zberezhennya azotu v roslinah yih nazivayut takozh azotovmisnimi spolukami Vmist yih v roslinah nevelikij vid 1 2 do tisyachnoyi doli vidsotka Kilkist alkaloyidiv ta yihnij sklad neodnakovi ne tilki v riznih vidah roslin a j u riznih chastinah odniyeyi roslini Najbilshe yih u plodah listi ta korinni roslin vid slidiv do 2 3 duzhe ridko lishe u kori hinnogo dereva vmist alkaloyidiv mozhe dosyagati 10 15 Vmist alkaloyidiv zalezhit vid pori roku ta prirodnih umov miscevosti skladu gruntu vologosti klimatu i t in Zazvichaj v roslini mistitsya ne odin a kilka podibnih za himichnoyu budovoyu alkaloyidiv Inodi ponad 20 U roslinah alkaloyidi perebuvayut u spolukah solej chislennih organichnih vinnoyi limonnoyi yabluchnoyi murashinoyi citrinovoyi shavlevoyi malonovoyi burshtinovoyi molochnoyi octovoyi ta in inodi neorganichnih kislot sirchanoyi fosfornoyi Soli alkaloyidiv dobre rozchinyayutsya u vodi u vilnomu stani alkaloyidi zazvichaj ne rozchinni u vodi Najbilshe alkaloyidiv u roslinah takih rodin makovih paslonovih zhovtecevih metelikovih Najvidomishi alkaloyidi sho zastosovuyutsya u medicini ye v takih roslinah u golovkah maku snotvornogo morfin u beladonni likarskij atropin u tyutyunovih listkah nikotin u listkah chayu kitajskogo i zernah kavi kofeyin Rinkova cina hiralno chistogo Ksestospondzhinu S alkaloyidu vpershe znajdenogo v tkaninah avstralijskoyi gubki a potim i v inshih gubkah rodu stanovit blizko 18 miljoniv dolariv SShA za gram Diya na lyudskij organizmLiki vigotovleni z alkaloyidnih roslin mayut skladnu i bagatogrannu diyu na zhivij organizm Voni aktivizuyut podil klitin pidvishuyut arterialnij tisk posilyuyut zagalnij obmin rechovin polipshuyut sekreciyu travnih zaloz U medicini znajshli zastosuvannya taki alkaloyidni roslini yak chaj barbaris zvichajnij chistotil zvichajnij golovaten matkovi rizhki ta in Napriklad alkaloyid helidonin yakij ye v chistotili zvichajnomu rozslablyuye gladenki m yazi krovonosnih sudin znizhuyuchi arterialnij tisk Inshi alkaloyidi chistotilu i vplivayut na obmin rechovin ta podil klitin zavdyaki chomu pereshkodzhayut rostu j rozvitku puhlin tobto ye antimitoznimi zasobami Alkaloyid tiramin vidilenij z omeli biloyi i gricikiv viklikaye zvuzhennya sudin i pidvishennya arterialnogo tisku Atropin ekstragovanij z durmanu zvichajnogo blekoti chi vibirkovo blokuye M holinoreceptori Pislya vzhivannya atropinovmisnih roslin zmenshuyetsya sekreciya zaloz travnogo aparatu rozshiryuyutsya zinici ochej puls priskoryuyetsya znizhuyetsya tonus gladenkih m yaziv Perebilshennya dopustimoyi dozi atropinu mozhe sprichiniti gostre otruyennya rizke ruhove zbudzhennya lize na stini mov blekoti ob yivsya nadmirne rozshirennya zinic tahikardiya suhist shkiri i slizovih obolonok PrimitkiAndreas Luch 2009 Molecular clinical and environmental toxicology Springer s 20 ISBN 3 7643 8335 6 Malaya medicinskaya enciklopediya M Medicinskaya enciklopediya 1991 96 gg 2 Pervaya medicinskaya pomosh M Bolshaya Rossijskaya Enciklopediya 1994 g 3 Enciklopedicheskij slovar medicinskih terminov M Sovetskaya enciklopediya 1982 1984 gg Arhiv originalu za 14 sichnya 2011 Procitovano 4 listopada 2018 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 4 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 1 3 Oscar Jacobsen Alkaloide in Ladenburg Handworterbuch der Chemie Breslau Germany Eduard Trewendt 1882 vol 1 pp 213 422 4 lyutogo 2017 u Wayback Machine Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 5 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 7 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 182 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 338 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 304 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 350 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 313 316 Bolshaya sovetskaya enciklopediya v 30 t glavn red A M Prohorov 3 e izd M Sovetskaya enciklopediya 1969 1978 ros Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 204 Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Natural Products in Plants Chemical Diversity of Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 11 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 6 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 109 Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 307 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 12 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 223 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 108 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 84 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 31 Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 381 Gournelif D C Laskarisb G G and Verpoorte R Cyclopeptide alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 P 75 82 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 11 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 246 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 12 Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 382 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 44 53 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 224 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 75 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 33 Himicheskaya enciklopediya Tropanovye alkaloidy 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 34 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 27 Himicheskaya enciklopediya Pirrolizidinovye alkaloidy 17 veresnya 2016 u Wayback Machine Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 229 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 225 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 95 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 80 Himicheskaya enciklopediya Hinolizidinovye alkaloidy 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Saxton J E The Alkaloids A Specialist Periodical Report Vol 1 London The Chemical Society 1971 P 93 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 98 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 91 Joseph P Michael Indolizidine and quinolizidine alkaloids Nat Prod Rep 2002 19 S 458 475 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 92 Joseph P Michael Indolizidine and quinolizidine alkaloids Nat Prod Rep 1999 16 S 675 696 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 310 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 96 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 97 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 227 Himicheskaya enciklopediya Piridinovye alkaloidy 21 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 107 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 85 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 228 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 36 Arhiv originalu za 24 zhovtnya 2016 Procitovano 6 listopada 2018 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 pp 77 78 Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Alkaloid Biosynthesis J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 122 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 54 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 37 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 38 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 46 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 50 Kenneth W Bentley b Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 S 387 411 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 47 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 39 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 41 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 49 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 44 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 164 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 51 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 236 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 163 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 168 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 52 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 53 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 241 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 35 Academic Press 1989 p 261 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 35 Academic Press 1989 pp 260 263 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 242 Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Cofactor Biosynthesis John R Lewis Amaryllidaceae muscarine imidazole oxazole thiazole and peptide alkaloids and other miscellaneous alkaloids Nat Prod Rep 2000 17 S 57 84 Himicheskaya enciklopediya Hinazolinovye alkaloidy 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 106 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 105 Richard B Herbert The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites Nat Prod Rep 1999 16 S 199 208 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 231 246 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 58 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 231 Himicheskaya enciklopediya Hinolinovye alkaloidy 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 114 Orehov A P Himiya alkaloidov Izd 2 M AN SSSR 1955 s 205 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 55 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 232 Orehov A P Himiya alkaloidov Izd 2 M AN SSSR 1955 s 212 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 118 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 112 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 113 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 15 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 467 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 349 350 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 119 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 29 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 pp 23 26 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 169 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 5 London The Chemical Society 1975 p 210 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 pp 17 18 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 357 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 104 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 72 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 73 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 396 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 110 PlantCyc Pathway ephedrine biosynthesis 2011 12 10 u Wayback Machine Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 76 Himicheskaya enciklopediya Kolhicinovye alkaloidy 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 77 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 81 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 376 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 77 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 268 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 231 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 82 Spermine Biosynthesis 4 grudnya 2016 u Wayback Machine Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 243 Himicheskaya enciklopediya Terpeny 2 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Natural Products An Overview Atta ur Rahman and M Iqbal Choudhary Diterpenoid and steroidal alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 S 191 203 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 88 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 388 Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 247 Arhiv originalu za 28 lipnya 2013 Procitovano 26 lyutogo 2013 Tovstuha Ye S Fitoterapiya K Zdorov ya 1990 304 s il 6 55 ark il ISBN 5 311 00418 5DzherelaLikarski roslini enciklopedichnij dovidnik vidpovidalnij redaktor A M Grodzinskij Kiyiv Vidavnictvo Ukrayinska enciklopediya imeni M P Bazhana Ukrayinskij virobnicho komercijnij centr Olimp 1992 544 storinki ISBN 5 88500 055 7 El dzherelo Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Inventarizaciya flori Ukrayini likarski roslini nosiyi alkaloyidiv Lebeda A P K Akademperiodika 2006 264 s LiteraturaBioorganichna himiya pidruch dlya stud vishih med ta farmac zakl osviti III IV rivniv akreditaciyi Yu I Gubskij Vid 2 ge dooprac ta dop K Vinnicya Nova Kniga 2007 431 s Bibliogr s 408 409 ISBN 978 966 382 045 3 Kobzar A Ya Farmakognoziya v medicini Kiyiv Medicina 2007 100 s Kovalov V M Pavlij O I Isakova T I Farmakognoziya z osnovami biohimiyi roslin Harkiv Prapor 476 s Osnovi farmakognoziyi i fitoterapiyi Za red T P Garnik V M Knyazevicha V A Tumanova Zhitomir Ruta 2015 432 s div on lajn 13 bereznya 2017 u Wayback Machine PosilannyaGolovchenko O V Alkaloyidi 11 kvitnya 2022 u Wayback Machine Velika ukrayinska enciklopediya Data zvernennya 11 12 2019 Popova N V Alkaloyidi 29 listopada 2014 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Ruslan Primak Biografiya alkaloyidiv 11 grudnya 2019 u Wayback Machine Farmacevt Praktik 01 2013 F P Trinus Alkaloyidi 29 zhovtnya 2020 u Wayback Machine ESU Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ