5-Гідрокситриптофан (5-HTP), також відомий як окситриптан (МНН) — амінокислота, що входить до складу білків. Є прекурсором нейротрансмітера серотоніну. Також є проміжною речовиною в метаболізму триптофану, однією з найважливіших амінокислот:
5-Гідрокситриптофан | |
Маса | 3,7E−25 кг[1] |
---|---|
Стереоізомер для | d і d |
Таутомер для | d[2] |
Хімічна формула | C₁₁H₁₂N₂O₃[1] |
Канонічна формула SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N[1] |
Ізомерична SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N[1] |
Міжнародна непатентована назва ВООЗ | oxitriptan[3] |
Наявний у таксона | H. sapiens, d, C. elegans і d |
Застосовується для лікування | великий депресивний розлад[9] |
5-Гідрокситриптофан у Вікісховищі |
Застосування
5-HTP продається без рецепта у Великій Британії, США, Канаді та інших країнах у вигляді біологічно активної добавки. В альтернативній (нетрадиційної) медицини позиціонується як антидепресант, апетиту і засіб, що застосовується при безсонні. Препарат використовується при великому депресивному розладі в багатьох країнах.
5-HTP ефективніше плацебо в лікуванні депресії, сприяє збільшенню викиду бета-ендорфінів.
Споживання 5-HTP знижує апетит і призводить до симптомів, пов'язаних з анорексією, в тому числі до зниження ваги.
При застосуванні разом з препаратом Синемет 5-HTP пом'якшує симптоми хвороби Паркінсона.
Торгові назви
У США і країнах Європи 5-HTP випускається під торговими назвами 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum..
Метаболізм
Синтез 5-HTP з L- триптофану відбувається під дією фенілаланін-гідроксилази з коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилюється в серотонін (5-гідрокси або 5-HT) в результаті дії декарбоксилази ароматичних амінокислот за допомогою вітаміну B6 . Дана реакція відбувається одночасно в нервовій тканині і печінці . 5-HTP проходить гематоенцефалічний бар'єр, а 5-HT ні.
Далі серотонін може перетворюватися в гормон Мелатонін.
Побічні дії
5-HTP не був ретельно вивчений в клінічних умовах, тому можливі побічні ефекти і взаємодія з іншими препаратами невідомі. Проте, слід зазначити, що існують неопубліковані звіти про серйозні побічні ефекти, які виникають відносно рідко, принаймні при помірних дозах 5-HTP. З іншого боку, часто виникають гострі шлунково-кишкові ефекти, такі як діарея і блювота, що відбувається, ймовірно, через швидке утворення серотоніну у верхньому кишковому тракті.
Прямі та непрямі докази можливих ризиків та побічних ефектів, пов'язані з передозуванням 5-HTP:
- Пошкодження клапана серця або хвороба (фіброз серця)
- У поєднанні з ІМАО або СІЗЗС 5-HTP може викликати гострий серотоніновий синдром.
- У поєднанні з карбідопою (ліки від хвороби Паркінсона) 5-HTP викликає нудоту і блювоту. Цей побічний ефект можна полегшити, використовуючи гранісетрон. У пацієнтів, які використовують карбідопу і 5-HTP, були відзначені випадки склеродерма-подібних захворювань.
Примітки
- 5-hydroxy-L-tryptophan
- ChEBI release 2021-03-01 — 2021.
- Oxitriptan
- Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // Metabolomics — , 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-016-1051-4
- Nielsen J., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature Biotechnology — NPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696 — doi:10.1038/NBT.2488
- MD M., JW A. Species identification and chemical analysis of psychoactive fungi in the Hawaiian islands // J. Ethnopharmacol. — Elsevier BV, 1993. — Vol. 40, Iss. 1. — P. 21–40. — 20 p. — ISSN 0378-8741; 1872-7573 — doi:10.1016/0378-8741(93)90086-K
- Novère N. L., Witting M., Hastings J. et al. Modeling Meets Metabolomics-The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism // Frontiers in molecular biosciences — Frontiers Media, 2018. — Vol. 5. — P. 96. — ISSN 2296-889X — doi:10.3389/FMOLB.2018.00096
- Zou H., Zheng X., Li S. Substrate promiscuity of the cyclic dipeptide prenyltransferases from Aspergillus fumigatus ( section sign). // J. Nat. Prod. — ACS, 2009. — Vol. 72, Iss. 1. — P. 44–52. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP800501M
- Inxight: Drugs Database
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 [ 13 жовтня 2019 у Wayback Machine.] Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression.Shaw K, Turner J, Del Mar C.The Cochrane database of systematic reviews. 2002;(1): CD003198.
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 [ 18 січня 2017 у Wayback Machine.] Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory effects of L-5-hydroxytryptophan on postdexamethasone beta-endorphin levels in major depression. Neuropsychopharm. 1996;15:340-348.
- Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 [ 5 вересня 2019 у Wayback Machine.] «The effects of oral 5–hydroxytryptophan administration on feeding behavior in obese adult female subjects.» J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
- Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 [ 23 червня 2019 у Wayback Machine.] «Eating behavior and adherence to dietary prescriptions in obese adult subjects treated with 5–hydroxytryptophan.» Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
- Textbook of Natural Medicine, 4th Edition from Joseph Pizzorno, Michael Murray. , Printbook, Release Date: 2012. P. 828.
- Turner E.H., Blackwell A.D. 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin // [en] : journal. — 2005. — Vol. 65, no. 1 (6 July). — P. 138—144. — DOI: . — PMID 15893130 . з джерела 13 жовтня 2018. Процитовано 26 липня 2021.
- Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton : Medpharm Scientific Publishers, 2000. — .
- Rahman M.K., Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats // Jpn. J. Pharmacol. : journal. — 1982. — Vol. 32, no. 5 (6 July). — P. 803—811. — DOI: . — PMID 6983619 .
- Bouchard, S; Bousquet, C; Roberge, A.G. Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat // [en] : journal. — 1981. — Vol. 37, no. 3 (6 July). — P. 781—787. — PMID 6974228 .
- Gomes P., Soares-da-Silva P. L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4 // [en] : journal. — 1999. — Vol. 829, no. 1—2 (6 July). — P. 143—150. — DOI: . — PMID 18445233 .
- Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
- Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
- van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
- Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
- 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
- Gustafsson B.I., Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen J.P., Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats // [en] : journal. — [en], 2005. — Vol. 111, no. 12 (3). — P. 1517—1522. — DOI: . — PMID 15781732 .
- Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy R.J., Liang B. Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells // [en] : journal. — 2002. — Vol. 161, no. 6 (12). — P. 2209—2218. — DOI: . — PMID 12466135 . з джерела 3 квітня 2010.
- Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats // [en] : journal. — 2008. — Vol. 588, no. 2—3 (7). — P. 198—206. — DOI: . — PMID 18499101 .
- Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats // [en] : journal. — 2006. — Vol. 532, no. 3 (6 July). — P. 258—264. — DOI: . — PMID 16488409 .
- Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron // J Psychopharmacol. (Oxford) : journal. — 2008. — Vol. 24, no. 1 (11). — P. 65—72. — DOI: . — PMID 18719048 .
- Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet. Архів оригіналу за 11 лютого 2013. Процитовано 4 лютого 2013.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
5 Gidroksitriptofan 5 HTP takozh vidomij yak oksitriptan MNN aminokislota sho vhodit do skladu bilkiv Ye prekursorom nejrotransmitera serotoninu Takozh ye promizhnoyu rechovinoyu v metabolizmu triptofanu odniyeyu z najvazhlivishih aminokislot 5 Gidroksitriptofan Masa3 7E 25 kg 1 Stereoizomer dlyad i d Tautomer dlyad 2 Himichna formulaC H N O 1 Kanonichna formula SMILESC1 CC2 C C C1O C CN2 CC C O O N 1 Izomerichna SMILESC1 CC2 C C C1O C CN2 C C H C O O N 1 Mizhnarodna nepatentovana nazva VOOZoxitriptan 3 Nayavnij u taksonaH sapiens d C elegans i d Zastosovuyetsya dlya likuvannyavelikij depresivnij rozlad 9 5 Gidroksitriptofan u VikishovishiZastosuvannya5 HTP prodayetsya bez recepta u Velikij Britaniyi SShA Kanadi ta inshih krayinah u viglyadi biologichno aktivnoyi dobavki V alternativnij netradicijnoyi medicini pozicionuyetsya yak antidepresant apetitu i zasib sho zastosovuyetsya pri bezsonni Preparat vikoristovuyetsya pri velikomu depresivnomu rozladi v bagatoh krayinah 5 HTP efektivnishe placebo v likuvanni depresiyi spriyaye zbilshennyu vikidu beta endorfiniv Spozhivannya 5 HTP znizhuye apetit i prizvodit do simptomiv pov yazanih z anoreksiyeyu v tomu chisli do znizhennya vagi Pri zastosuvanni razom z preparatom Sinemet 5 HTP pom yakshuye simptomi hvorobi Parkinsona Torgovi nazviU SShA i krayinah Yevropi 5 HTP vipuskayetsya pid torgovimi nazvami 5 HTP Cincofarm Levothym Levotonine Oxyfan Telesol Tript OH Triptum MetabolizmSintez 5 HTP z L triptofanu vidbuvayetsya pid diyeyu fenilalanin gidroksilazi z kofermentom N4BP 5 gidroksitriptofan dekarboksilyuyetsya v serotonin 5 gidroksi abo 5 HT v rezultati diyi dekarboksilazi aromatichnih aminokislot za dopomogoyu vitaminu B6 Dana reakciya vidbuvayetsya odnochasno v nervovij tkanini i pechinci 5 HTP prohodit gematoencefalichnij bar yer a 5 HT ni Dali serotonin mozhe peretvoryuvatisya v gormon Melatonin Pobichni diyi5 HTP ne buv retelno vivchenij v klinichnih umovah tomu mozhlivi pobichni efekti i vzayemodiya z inshimi preparatami nevidomi Prote slid zaznachiti sho isnuyut neopublikovani zviti pro serjozni pobichni efekti yaki vinikayut vidnosno ridko prinajmni pri pomirnih dozah 5 HTP Z inshogo boku chasto vinikayut gostri shlunkovo kishkovi efekti taki yak diareya i blyuvota sho vidbuvayetsya jmovirno cherez shvidke utvorennya serotoninu u verhnomu kishkovomu trakti Pryami ta nepryami dokazi mozhlivih rizikiv ta pobichnih efektiv pov yazani z peredozuvannyam 5 HTP Poshkodzhennya klapana sercya abo hvoroba fibroz sercya U poyednanni z IMAO abo SIZZS 5 HTP mozhe viklikati gostrij serotoninovij sindrom U poyednanni z karbidopoyu liki vid hvorobi Parkinsona 5 HTP viklikaye nudotu i blyuvotu Cej pobichnij efekt mozhna polegshiti vikoristovuyuchi granisetron U paciyentiv yaki vikoristovuyut karbidopu i 5 HTP buli vidznacheni vipadki skleroderma podibnih zahvoryuvan Primitki5 hydroxy L tryptophan d Track Q278487 ChEBI release 2021 03 01 2021 d Track Q105965742 Oxitriptan d Track Q6120337d Track Q109496594 Gardiner N J Lakshmanan M Martinez V S et al Recon 2 2 from reconstruction to model of human metabolism Metabolomics Springer Science Business Media 2016 Vol 12 Iss 7 P 109 ISSN 1573 3882 1573 3890 doi 10 1007 S11306 016 1051 4 d Track Q57057450d Track Q28601559d Track Q15764355d Track Q46843729d Track Q176916d Track Q57057430d Track Q42319227 Nielsen J Westerhoff H Kell D et al A community driven global reconstruction of human metabolism Nature Biotechnology NPG 2013 Vol 31 Iss 5 P 419 425 ISSN 1087 0156 1546 1696 doi 10 1038 NBT 2488 d Track Q1893837d Track Q15989741d Track Q16733372d Track Q180419d Track Q5301676d Track Q7159862d Track Q29614690 MD M JW A Species identification and chemical analysis of psychoactive fungi in the Hawaiian islands J Ethnopharmacol Elsevier BV 1993 Vol 40 Iss 1 P 21 40 20 p ISSN 0378 8741 1872 7573 doi 10 1016 0378 8741 93 90086 K d Track Q40782698d Track Q746413d Track Q64471 Novere N L Witting M Hastings J et al Modeling Meets Metabolomics The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism Frontiers in molecular biosciences Frontiers Media 2018 Vol 5 P 96 ISSN 2296 889X doi 10 3389 FMOLB 2018 00096 d Track Q27902110d Track Q59335062d Track Q57058851d Track Q21055156d Track Q80214621d Track Q80796d Track Q27726420 Zou H Zheng X Li S Substrate promiscuity of the cyclic dipeptide prenyltransferases from Aspergillus fumigatus section sign J Nat Prod ACS 2009 Vol 72 Iss 1 P 44 52 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 NP800501M d Track Q165584d Track Q247556d Track Q46180479 Inxight Drugs Database d Track Q57664317 https www ncbi nlm nih gov pubmed 11869656 13 zhovtnya 2019 u Wayback Machine Tryptophan and 5 hydroxytryptophan for depression Shaw K Turner J Del Mar C The Cochrane database of systematic reviews 2002 1 CD003198 https www ncbi nlm nih gov pubmed 8887988 18 sichnya 2017 u Wayback Machine Maes M van Gastel A Ranjan R Blockx P Cosyns P Meltzer HY Desnyder R Stimulatory effects of L 5 hydroxytryptophan on postdexamethasone beta endorphin levels in major depression Neuropsychopharm 1996 15 340 348 Ceci F Cangiano C Cairella M Cascino A Del Ben M Muscaritoli M Sibilia L Rossi Fanelli F https www ncbi nlm nih gov pubmed 2468734 5 veresnya 2019 u Wayback Machine The effects of oral 5 hydroxytryptophan administration on feeding behavior in obese adult female subjects J Neural Transm 1989 76 2 109 17 Cangiano C Ceci F Cascino A Del Ben M Laviano A Muscaritoli M Antonucci F Rossi Fanelli F https www ncbi nlm nih gov pubmed 1384305 23 chervnya 2019 u Wayback Machine Eating behavior and adherence to dietary prescriptions in obese adult subjects treated with 5 hydroxytryptophan Am J Clin Nutr 1992 56 5 863 7 Textbook of Natural Medicine 4th Edition from Joseph Pizzorno Michael Murray ISBN 9781437723335 Printbook Release Date 2012 P 828 Turner E H Blackwell A D 5 Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon induced depression synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin en journal 2005 Vol 65 no 1 6 July P 138 144 DOI 10 1016 j mehy 2005 01 026 PMID 15893130 z dzherela 13 zhovtnya 2018 Procitovano 26 lipnya 2021 Swiss Pharmaceutical Society Index Nominum 2000 International Drug Directory Book with CD ROM Boca Raton Medpharm Scientific Publishers 2000 ISBN 3 88763 075 0 Rahman M K Nagatsu T Sakurai T Hori S Abe M Matsuda M Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L amino acid decarboxylase activity with L DOPA and L 5 hydroxytryptophan as substrates in rats Jpn J Pharmacol journal 1982 Vol 32 no 5 6 July P 803 811 DOI 10 1254 jjp 32 803 PMID 6983619 Bouchard S Bousquet C Roberge A G Characteristics of dihydroxyphenylalanine 5 hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat en journal 1981 Vol 37 no 3 6 July P 781 787 PMID 6974228 Gomes P Soares da Silva P L DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells RBE 4 en journal 1999 Vol 829 no 1 2 6 July P 143 150 DOI 10 1016 S0006 8993 99 01387 6 PMID 18445233 Turner EH Loftis JM Blackwell AD Serotonin a la carte supplementation with the serotonin precursor 5 hydroxytryptophan Pharmacol Ther 2006 Mar 109 3 325 38 Epub 2005 Jul 14 Review PubMed PMID 16023217 Byerley WF Judd LL Reimherr FW Grosser BI 5 Hydroxytryptophan a review of its antidepressant efficiency and adverse effects J Clin Psychopharmacol 1987 Jun 7 3 127 37 Review PubMed PMID 3298325 van Hiele LJ l 5 Hydroxytryptophan in depression the first substitution therapy in psychiatry The treatment of 99 out patients with therapy resistant depressions Neuropsychobiology 1980 6 4 230 40 PubMed PMID 6967194 Gijsman HJ van Gerven JM de Kam ML Schoemaker RC Pieters MS Weemaes M de Rijk R van der Post J Cohen AF Placebo controlled comparison of three dose regimens of 5 hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers J Clin Psychopharmacol 2002 Apr 22 2 183 9 PubMed PMID 11910264 1 Lowe SL Yeo KP Teng L Soon DK Pan A Wise SD Peck RW L 5 Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI Psychoneuroendocrinology 2006 May 31 4 473 84 Epub 2005 Dec 27 PubMed PMID 16378695 Gustafsson B I Tommeras K Nordrum I Loennechen J P Brunsvik A Solligard E Fossmark R Bakke I Syversen U Waldum H Long term serotonin administration induces heart valve disease in rats en journal en 2005 Vol 111 no 12 3 P 1517 1522 DOI 10 1161 01 CIR 0000159356 42064 48 PMID 15781732 Xu J Jian B Chu R Lu Z Li Q Dunlop J Rosenzweig Lipson S McGonigle P Levy R J Liang B Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II The 5 HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells en journal 2002 Vol 161 no 6 12 P 2209 2218 DOI 10 1016 S0002 9440 10 64497 5 PMID 12466135 z dzherela 3 kvitnya 2010 Ma Z Zhang G Jenney C Krishnamoorthy S Tao R Characterization of serotonin toxicity syndrome toxidrome elicited by 5 hydroxy l tryptophan in clorgyline pretreated rats en journal 2008 Vol 588 no 2 3 7 P 198 206 DOI 10 1016 j ejphar 2008 04 004 PMID 18499101 Izumi T Iwamoto N Kitaichi Y Kato A Inoue T Koyama T Effects of co administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5 HT related behavior in rats en journal 2006 Vol 532 no 3 6 July P 258 264 DOI 10 1016 j ejphar 2005 12 075 PMID 16488409 Jacobs G Kamerling I de Kam M et al Enhanced tolerability of the 5 hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron J Psychopharmacol Oxford journal 2008 Vol 24 no 1 11 P 65 72 DOI 10 1177 0269881108094299 PMID 18719048 Carbidopa Levodopa Atamet Sinemet Arhiv originalu za 11 lyutogo 2013 Procitovano 4 lyutogo 2013