Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Берберин четвертинна амонійна сіль з групи протоберберинів алкалоїдів бензилізохіноліну які містяться в таких рослинах я

Берберин

Берберин

Берберин — четвертинна амонійна сіль з групи протоберберинів алкалоїдів бензилізохіноліну, які містяться в таких рослинах, як Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (дерево куркуми), Mahonia aquifolium (орегонський виноград), Hydrastis canadensis (золотий тюль), Xanthorhiza simplicissima (жовтий корінь), Phellodendron amurense (амурське пробкове дерево), Coptis chinensis (китайська золотонитка), Tinospora cordifolia, Argemone mexicana (колючий мак) і Eschscholzia californica (каліфорнійський мак). Берберин зазвичай міститься в коренях, кореневищах, стеблах і корі.

Берберин
image
image
Назва за IUPAC 9,10-Dimethoxy-7,8,13,13a-tetradehydro-2′H-[1,3]dioxolo[4′,5′:2,3]berbin-7-ium
Систематична назва 9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro-2H-7λ5-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium
Інші назви Umbellatine;
5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium;
7,8,13,13a-Tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium
Ідентифікатори
Номер CAS 2086-83-1
PubChem 2353
Номер EINECS 218-229-1
DrugBank DB04115
KEGG C00757
Назва MeSH D03.132.098.057.100 і D03.633.400.168.100
ChEBI 16118
SMILES O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
Номер Бельштейна 3570374
Властивості
Молекулярна формула C20H18NO4
Молярна маса 336,36 г/моль
Зовнішній вигляд Yellow solid
Тпл 145
Розчинність (вода) Slowly soluble
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Завдяки жовтому забарвленню види берберісів використовувалися для фарбування вовни, шкіри, дерева. Під ультрафіолетовим світлом берберин демонструє сильну жовту флуоресценцію, що робить його корисним у гістології для тучних клітин на гепарин. Як натуральний барвник, берберин має колірний індекс 75160.

Дослідження та побічні ефекти

Існують дослідження, які вказують на те, що берберин може допомогти при різних станах, включаючи метаболічні захворювання, маркери запалення, дисфункцію печінки та нирок, а також шлунково-кишкові розлади. Оглядове дослідження 2023 року показало, що берберин може забезпечити помірний позитивний вплив на концентрацію ліпідів.

Берберин слабко пригнічує ферменти CYP2D6 і CYP3A4, які беруть участь у метаболізмі ендогенних речовин і ксенобіотиків, включаючи багато ліків, що відпускаються за рецептом.

Біосинтез

image
Біосинтез берберину

Алкалоїд берберин має тетрациклічний скелет, отриманий з бензилтетрагідроізохінолінової системи з включенням додаткового атома вуглецю як містка. Утворення берберинового містка пояснюється окислювальним процесом, у якому N — метильна група, що постачається S -аденозилметіоніном (SAM), окислюється до іону імінію, а циклізація до ароматичного кільця відбувається завдяки фенольній групі.

Ретикулін є безпосереднім попередником алкалоїдів протоберберину в рослинах. Берберин — це алкалоїд, похідний від тирозину. L -DOPA і 4-гідроксипіровиноградна кислота походить з L -тирозину. Хоча дві молекули тирозину використовуються в біосинтетичному шляху, лише фенетиламінний фрагмент кільцевої системи тетрагідроізохіноліну утворюється через ДОФА, решта атомів вуглецю походять від тирозину через 4-гідроксифенілацетальдегід. L -DOPA втрачає вуглекислий газ з утворенням дофаміну 1. Подібним чином 4-гідроксипіровиноградна кислота також втрачає вуглекислий газ з утворенням 4-гідроксифенілацетальдегіду 2. Потім дофамін 1 реагує з 4-гідроксифенілацетальдегідом 2 з утворенням (S)-норкоклаурину 3 у реакції, подібній до реакції Манніха. Після окислення та метилювання SAM утворюється (<i id="mwdg">S</i>)-ретикулін 4. (S)-ретикулін є основним проміжним продуктом для інших алкалоїдів. Потім відбувається окислення третинного аміну й утворюється іон імінію 5. У реакції, подібній до Манніху, орто- позиція фенолу є нуклеофільною, і електрони виштовхуються з утворенням 6. Потім продукт 6 зазнає кето-енольної таутомерії з утворенням (S)-скулерину, який потім метилюється SAM з утворенням (S)-тетрагідроколумбаміну 7. Потім продукт 7 окислюється з утворенням метилендіокси кільця з орто -метоксифенолу за допомогою O 2 -, NADPH- і цитохром P450 -залежного ферменту, утворюючи (S)-канадин 8. Потім (S)-канадин окислюється з утворенням четвертинної ізохінолінієвої системи берберину. Це відбувається на двох окремих етапах окислення, обидва вимагають молекулярного кисню, при цьому H2O2 і H2O утворюються в послідовних процесах.

Культура і суспільство

Берберин використовується в традиційній китайській медицині.

Список літератури

  2. The Merck Index, 14th ed., 1154. Berberine
  3. Помилка цитування: Неправильний виклик тегу <ref>: для виносок під назвою Merck не вказано текст
  4. Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica. 35 (16): 2061—4. doi:10.4268/cjcmm20101603. PMID 21046728.
  5. Berberine. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 9 березня 2020. Процитовано 10 березня 2020.
  6. Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur (нім.). 2008. Процитовано 17 липня 2009.
  7. B3251 Berberine chloride form. Sigma-Aldrich. 2013. Процитовано 2 серпня 2013.
  8. Коди жовтого кольору. www.rapidtables.org. Процитовано 22 червня 2023.
  9. Li Z, Wang Y, Xu Q, Ma J, Li X, Yan J, Tian Y, Wen Y, Chen T (May 2023). Berberine and health outcomes: An umbrella review. Phytother Res. 37 (5): 2051—2066. doi:10.1002/ptr.7806. PMID 36999891.
  10. Hernandez AV, Hwang J, Nasreen I, Sicignano D, Pasupuleti V, Snow-Caroti K та ін. (2023). Impact of Berberine or Berberine Combination Products on Lipoprotein, Triglyceride and Biological Safety Marker Concentrations in Patients with Hyperlipidemia: A Systematic Review and Meta-Analysis. J Diet Suppl: 1—18. doi:10.1080/19390211.2023.2212762. PMID 37183391.
  11. Hermann R, von Richter O (September 2012). Clinical evidence of herbal drugs as perpetrators of pharmacokinetic drug interactions. Planta Medica. 78 (13): 1458—77. doi:10.1055/s-0032-1315117. PMID 22855269.
  12. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (вид. 3rd). West Sussex, England: Wiley. 2009. с. 357. ISBN .
  13. Park SU, Facchini PJ (June 2000). Agrobacterium rhizogenes-mediated transformation of opium poppy, Papaver somniferum l., and California poppy, Eschscholzia californica cham., root cultures. Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1005—16. doi:10.1093/jexbot/51.347.1005. PMID 10948228.
  14. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (вид. 3rd). West Sussex, England: Wiley. 2009. с. 358. ISBN .
  15. Lin J, Cai Q, Liang B, Wu L, Zhuang Y, He Y, Lin W (January 2019). Berberine, a Traditional Chinese Medicine, Reduces Inflammation in Adipose Tissue, Polarizes M2 Macrophages, and Increases Energy Expenditure in Mice Fed a High-Fat Diet. Med Sci Monit. 25: 87—97. doi:10.12659/MSM.911849. PMC 6330261. PMID 30606998.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Berberin chetvertinna amonijna sil z grupi protoberberiniv alkaloyidiv benzilizohinolinu yaki mistyatsya v takih roslinah yak Berberis vulgaris barbaris Berberis aristata derevo kurkumi Mahonia aquifolium oregonskij vinograd Hydrastis canadensis zolotij tyul Xanthorhiza simplicissima zhovtij korin Phellodendron amurense amurske probkove derevo Coptis chinensis kitajska zolotonitka Tinospora cordifolia Argemone mexicana kolyuchij mak i Eschscholzia californica kalifornijskij mak Berberin zazvichaj mistitsya v korenyah korenevishah steblah i kori Berberin Nazva za IUPAC 9 10 Dimethoxy 7 8 13 13a tetradehydro 2 H 1 3 dioxolo 4 5 2 3 berbin 7 ium Sistematichna nazva 9 10 Dimethoxy 5 6 dihydro 2H 7l5 1 3 dioxolo 4 5 g isoquinolino 3 2 a isoquinolin 7 ylium Inshi nazvi Umbellatine 5 6 Dihydro 9 10 dimethoxybenzo g 1 3 benzodioxolo 5 6 a quinolizinium 7 8 13 13a Tetradehydro 9 10 dimethoxy 2 3 methylenedioxy berbinium Identifikatori Nomer CAS 2086 83 1PubChem 2353Nomer EINECS 218 229 1DrugBank DB04115KEGG C00757Nazva MeSH D03 132 098 057 100 i D03 633 400 168 100ChEBI 16118SMILES O1c2c OC1 cc5c c2 c4cc3ccc OC c OC c3c n 4CC5InChI 1 C20H18NO4 c1 22 17 4 3 12 7 16 14 9 19 18 24 11 25 19 8 13 14 5 6 21 16 10 15 12 20 17 23 2 h3 4 7 10H 5 6 11H2 1 2H3 q 1Nomer Belshtejna 3570374 Vlastivosti Molekulyarna formula C20H18NO4 Molyarna masa 336 36 g mol Zovnishnij viglyad Yellow solid Tpl 145 Rozchinnist voda Slowly soluble Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zavdyaki zhovtomu zabarvlennyu vidi berberisiv vikoristovuvalisya dlya farbuvannya vovni shkiri dereva Pid ultrafioletovim svitlom berberin demonstruye silnu zhovtu fluorescenciyu sho robit jogo korisnim u gistologiyi dlya tuchnih klitin na geparin Yak naturalnij barvnik berberin maye kolirnij indeks 75160 Doslidzhennya ta pobichni efektiIsnuyut doslidzhennya yaki vkazuyut na te sho berberin mozhe dopomogti pri riznih stanah vklyuchayuchi metabolichni zahvoryuvannya markeri zapalennya disfunkciyu pechinki ta nirok a takozh shlunkovo kishkovi rozladi Oglyadove doslidzhennya 2023 roku pokazalo sho berberin mozhe zabezpechiti pomirnij pozitivnij vpliv na koncentraciyu lipidiv Berberin slabko prignichuye fermenti CYP2D6 i CYP3A4 yaki berut uchast u metabolizmi endogennih rechovin i ksenobiotikiv vklyuchayuchi bagato likiv sho vidpuskayutsya za receptom BiosintezBiosintez berberinu Alkaloyid berberin maye tetraciklichnij skelet otrimanij z benziltetragidroizohinolinovoyi sistemi z vklyuchennyam dodatkovogo atoma vuglecyu yak mistka Utvorennya berberinovogo mistka poyasnyuyetsya okislyuvalnim procesom u yakomu N metilna grupa sho postachayetsya S adenozilmetioninom SAM okislyuyetsya do ionu iminiyu a ciklizaciya do aromatichnogo kilcya vidbuvayetsya zavdyaki fenolnij grupi Retikulin ye bezposerednim poperednikom alkaloyidiv protoberberinu v roslinah Berberin ce alkaloyid pohidnij vid tirozinu L DOPA i 4 gidroksipirovinogradna kislota pohodit z L tirozinu Hocha dvi molekuli tirozinu vikoristovuyutsya v biosintetichnomu shlyahu lishe fenetilaminnij fragment kilcevoyi sistemi tetragidroizohinolinu utvoryuyetsya cherez DOFA reshta atomiv vuglecyu pohodyat vid tirozinu cherez 4 gidroksifenilacetaldegid L DOPA vtrachaye vuglekislij gaz z utvorennyam dofaminu 1 Podibnim chinom 4 gidroksipirovinogradna kislota takozh vtrachaye vuglekislij gaz z utvorennyam 4 gidroksifenilacetaldegidu 2 Potim dofamin 1 reaguye z 4 gidroksifenilacetaldegidom 2 z utvorennyam S norkoklaurinu 3 u reakciyi podibnij do reakciyi Manniha Pislya okislennya ta metilyuvannya SAM utvoryuyetsya lt i id mwdg gt S lt i gt retikulin 4 S retikulin ye osnovnim promizhnim produktom dlya inshih alkaloyidiv Potim vidbuvayetsya okislennya tretinnogo aminu j utvoryuyetsya ion iminiyu 5 U reakciyi podibnij do Mannihu orto poziciya fenolu ye nukleofilnoyu i elektroni vishtovhuyutsya z utvorennyam 6 Potim produkt 6 zaznaye keto enolnoyi tautomeriyi z utvorennyam S skulerinu yakij potim metilyuyetsya SAM z utvorennyam S tetragidrokolumbaminu 7 Potim produkt 7 okislyuyetsya z utvorennyam metilendioksi kilcya z orto metoksifenolu za dopomogoyu O 2 NADPH i citohrom P450 zalezhnogo fermentu utvoryuyuchi S kanadin 8 Potim S kanadin okislyuyetsya z utvorennyam chetvertinnoyi izohinoliniyevoyi sistemi berberinu Ce vidbuvayetsya na dvoh okremih etapah okislennya obidva vimagayut molekulyarnogo kisnyu pri comu H2O2 i H2O utvoryuyutsya v poslidovnih procesah Kultura i suspilstvoBerberin vikoristovuyetsya v tradicijnij kitajskij medicini Spisok literaturiThe Merck Index 14th ed 1154 Berberine Pomilka cituvannya Nepravilnij viklik tegu lt ref gt dlya vinosok pid nazvoyu Merck ne vkazano tekst Zhang Q Cai L Zhong G Luo W 2010 Simultaneous determination of jatrorrhizine palmatine berberine and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP HPLC Zhongguo Zhong Yao Za Zhi Zhongguo Zhongyao Zazhi China Journal of Chinese Materia Medica 35 16 2061 4 doi 10 4268 cjcmm20101603 PMID 21046728 Berberine PubChem National Library of Medicine US National Institutes of Health 9 bereznya 2020 Procitovano 10 bereznya 2020 Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur nim 2008 Procitovano 17 lipnya 2009 B3251 Berberine chloride form Sigma Aldrich 2013 Procitovano 2 serpnya 2013 Kodi zhovtogo koloru www rapidtables org Procitovano 22 chervnya 2023 Li Z Wang Y Xu Q Ma J Li X Yan J Tian Y Wen Y Chen T May 2023 Berberine and health outcomes An umbrella review Phytother Res 37 5 2051 2066 doi 10 1002 ptr 7806 PMID 36999891 Hernandez AV Hwang J Nasreen I Sicignano D Pasupuleti V Snow Caroti K ta in 2023 Impact of Berberine or Berberine Combination Products on Lipoprotein Triglyceride and Biological Safety Marker Concentrations in Patients with Hyperlipidemia A Systematic Review and Meta Analysis J Diet Suppl 1 18 doi 10 1080 19390211 2023 2212762 PMID 37183391 Hermann R von Richter O September 2012 Clinical evidence of herbal drugs as perpetrators of pharmacokinetic drug interactions Planta Medica 78 13 1458 77 doi 10 1055 s 0032 1315117 PMID 22855269 Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach vid 3rd West Sussex England Wiley 2009 s 357 ISBN 978 0 471 49641 0 Park SU Facchini PJ June 2000 Agrobacterium rhizogenes mediated transformation of opium poppy Papaver somniferum l and California poppy Eschscholzia californica cham root cultures Journal of Experimental Botany 51 347 1005 16 doi 10 1093 jexbot 51 347 1005 PMID 10948228 Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach vid 3rd West Sussex England Wiley 2009 s 358 ISBN 978 0 471 49641 0 Lin J Cai Q Liang B Wu L Zhuang Y He Y Lin W January 2019 Berberine a Traditional Chinese Medicine Reduces Inflammation in Adipose Tissue Polarizes M2 Macrophages and Increases Energy Expenditure in Mice Fed a High Fat Diet Med Sci Monit 25 87 97 doi 10 12659 MSM 911849 PMC 6330261 PMID 30606998

Дата публікації:
Топ