Буршти́нова кислота́, янта́рна кислота́, сукцина́т (бутандіова кислота, етан-1,2-дикарбонова кислота) НООССН2СН2СООН — органічна двохосновна насичена карбонова кислота.
Бурштинова кислота | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | бутандіова кислота |
Інші назви | етан-1,2-дикарбонова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 110-15-6 |
PubChem | 1110 |
Номер EINECS | 203-740-4 |
DrugBank | DB00139 |
KEGG | C00042 |
Назва MeSH | D02.241.081.337.759.625 |
ChEBI | 15741 |
SMILES | C(CC(=O)O)C(=O)O |
InChI | 1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) |
Номер Бельштейна | 1754069 |
Номер Гмеліна | 2785 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H6O4 |
Молярна маса | 118,09 г/моль |
Густина | 1,56 г/см3 |
Тпл | 184 |
Ткип | 235 |
Розчинність (вода) | 58 г/л (20 °C) |
Кислотність (pKa) | pKa1 = 4,2 pKa2 = 5,6 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Загальні відомості
Вперше була отримана у XVII сторіччі з бурштину (лат. succinum — бурштин). Подробиці відкриття історією не збережено, не відомо навіть, хто був автором її відкриття. В незначних кількостях міститься у бурому вугіллі та смолах. Виявлена в бурштині, багатьох рослинах (у недозрілих ягодах аґрусу, стеблах ревеню, винограді і маку), в бурому вугіллі тощо. Із 32 різновидів бурштину, лише декілька видів містять вільну бурштинову кислоту. В смолі сучасних хвойних дерев в більшості випадків зовсім не міститься бурштинової смоли, і лише в зовсім невеликій кількості видів міститься в концентрації 0,1 %, коли в бурштині її до 4,5 %.
Кристали бурштинової кислоти після опромінення короткохвильовим ультрафіолетом здатні люмінесціювати, випромінюючи видиме світло.
Є проміжним продуктом циклу трикарбонових кислот. Сукцинат є важливим проміжним продуктом обміну живих організмів, бере участь у процесах клітинного дихання (цикл трикарбонових кислот).
Утворення в смолах
Вважається, що бурштинова смола утворилась як результат автоокислення, якому піддавались смоли в морських розсипах, причому не усіх, а лише в розсипах, які містять мінерал глауконіт (водний алюмосилікат заліза).
Властивості
Чиста кислота являє собою безбарвні кристали. Тверда речовина. Розчинна у воді та спирті, погано в ефірі, нерозчинна у бензолі, бензині, хлороформі. Метиленові групи бурштинової кислоти мають високу реакційну здатність завдяки впливу карбоксильних груп. Оскільки вона має два карбоксили — вона утворює два ряди солей (кислі і середні — зазвичай ці солі називають сукцинатами, від латинської назви бурштинової кислоти), два ряди складних ефірів, два ряди амідів і т. д. Легко вступає у реакцію Фріделя—Крафтса з ароматичними сполуками, утворюючи похідні 4-арил-4-кетомасляної кислоти. При нагріванні, втрачає молекулу води, перетворюючись в циклічний ангідрид, який, будучи розчинений у воді, повільно перетворюється знову в кислоту.
Отримання
У промисловості її отримують гідруванням малеїнового ангідриду або фумарової кислоти. Бурштинова кислота може бути отримана в результаті багатьох хімічних синтезів, із акрилової кислоти, акролеїна, етилену, ацетилену; шляхом окислення природної сировини (вугілля, сланці, торф, різні нафтові фракції) або таких органічних з'єднань, як оцтовий альдегід, фурфурол, ; до цього результату може призвести відновлення малонової або фумарової кислоти. Промисловий синтез бурштинової кислоти майже у всіх країнах заснований на реакціях відновлення. В Радянському союзі синтетичну бурштинову кислоту вперше почали випускати з 1966 року на Єреванському заводі хімічних реактивів.
Отримання з бурштину
Бурштинову кислоту можна отримати — шляхом сухої перегонки зплавлених і зпресованих обрізків та крихти бурштину (звісно, не придатних для виготовлення художніх виробів). Для цього сировину ретельно подрібнюють і розплавляють в струмені вуглекислого газу. В бурштину немає чітко визначеної точки плавлення — він плавиться в інтервалі від 150 до 300 °С. При подальшому нагріванні частину кислоти відганяють і вона осідає на охолоджених стінках реторти, а те, що залишилось, захоплюється так званою в приймач. Повторною перегонкою цього дистиляту розділяють олію і кислоту. Обидві порції бурштинової кислоти об'єднують і перекристалізовують.
Використання
Бурштинову кислоту та її похідні використовують для синтезу деяких барвників, інсектицидів, пластмас, ароматичних сполук, лікарських засобів. Також використовують у сільському господарстві як добриво, вона прискорює дозрівання плодів, підвищує холодо- та посухостійкість, стійкість до захворювань, врожайність, збільшує вміст вітамінів та цукрів у плодах.
Примітки
- Кандидат химических наук Балуева Г. А. Кислота из янтаря / Научно-популярный журнал Академии Наук СССР «Химия и жизнь», 1983, № 11 ISSN 0130-5972 (с.: 58-61)
- Еромицкий А., Подгорный И. Янтарь — камень жизни / «Юный техник», 1965, № 03 (с.: 19)
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
Посилання
- Бурштинова кислота [ 12 жовтня 2011 у Wayback Machine.] (рос.)
![]() | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Burshti nova kislota yanta rna kislota sukcina t butandiova kislota etan 1 2 dikarbonova kislota NOOSSN2SN2SOON organichna dvohosnovna nasichena karbonova kislota Burshtinova kislota Nazva za IUPAC butandiova kislota Inshi nazvi etan 1 2 dikarbonova kislota Identifikatori Nomer CAS 110 15 6PubChem 1110Nomer EINECS 203 740 4DrugBank DB00139KEGG C00042Nazva MeSH D02 241 081 337 759 625ChEBI 15741SMILES C CC O O C O OInChI 1 C4H6O4 c5 3 6 1 2 4 7 8 h1 2H2 H 5 6 H 7 8 Nomer Belshtejna 1754069Nomer Gmelina 2785 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H6O4 Molyarna masa 118 09 g mol Gustina 1 56 g sm3 Tpl 184 Tkip 235 Rozchinnist voda 58 g l 20 C Kislotnist pKa pKa1 4 2 pKa2 5 6 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiZagalni vidomostiVpershe bula otrimana u XVII storichchi z burshtinu lat succinum burshtin Podrobici vidkrittya istoriyeyu ne zberezheno ne vidomo navit hto buv avtorom yiyi vidkrittya V neznachnih kilkostyah mistitsya u buromu vugilli ta smolah Viyavlena v burshtini bagatoh roslinah u nedozrilih yagodah agrusu steblah revenyu vinogradi i maku v buromu vugilli tosho Iz 32 riznovidiv burshtinu lishe dekilka vidiv mistyat vilnu burshtinovu kislotu V smoli suchasnih hvojnih derev v bilshosti vipadkiv zovsim ne mistitsya burshtinovoyi smoli i lishe v zovsim nevelikij kilkosti vidiv mistitsya v koncentraciyi 0 1 koli v burshtini yiyi do 4 5 Kristali burshtinovoyi kisloti pislya oprominennya korotkohvilovim ultrafioletom zdatni lyuminesciyuvati viprominyuyuchi vidime svitlo Ye promizhnim produktom ciklu trikarbonovih kislot Sukcinat ye vazhlivim promizhnim produktom obminu zhivih organizmiv bere uchast u procesah klitinnogo dihannya cikl trikarbonovih kislot Utvorennya v smolah Vvazhayetsya sho burshtinova smola utvorilas yak rezultat avtookislennya yakomu piddavalis smoli v morskih rozsipah prichomu ne usih a lishe v rozsipah yaki mistyat mineral glaukonit vodnij alyumosilikat zaliza VlastivostiChista kislota yavlyaye soboyu bezbarvni kristali Tverda rechovina Rozchinna u vodi ta spirti pogano v efiri nerozchinna u benzoli benzini hloroformi Metilenovi grupi burshtinovoyi kisloti mayut visoku reakcijnu zdatnist zavdyaki vplivu karboksilnih grup Oskilki vona maye dva karboksili vona utvoryuye dva ryadi solej kisli i seredni zazvichaj ci soli nazivayut sukcinatami vid latinskoyi nazvi burshtinovoyi kisloti dva ryadi skladnih efiriv dva ryadi amidiv i t d Legko vstupaye u reakciyu Fridelya Kraftsa z aromatichnimi spolukami utvoryuyuchi pohidni 4 aril 4 ketomaslyanoyi kisloti Pri nagrivanni vtrachaye molekulu vodi peretvoryuyuchis v ciklichnij angidrid yakij buduchi rozchinenij u vodi povilno peretvoryuyetsya znovu v kislotu OtrimannyaU promislovosti yiyi otrimuyut gidruvannyam maleyinovogo angidridu abo fumarovoyi kisloti Burshtinova kislota mozhe buti otrimana v rezultati bagatoh himichnih sinteziv iz akrilovoyi kisloti akroleyina etilenu acetilenu shlyahom okislennya prirodnoyi sirovini vugillya slanci torf rizni naftovi frakciyi abo takih organichnih z yednan yak octovij aldegid furfurol do cogo rezultatu mozhe prizvesti vidnovlennya malonovoyi abo fumarovoyi kisloti Promislovij sintez burshtinovoyi kisloti majzhe u vsih krayinah zasnovanij na reakciyah vidnovlennya V Radyanskomu soyuzi sintetichnu burshtinovu kislotu vpershe pochali vipuskati z 1966 roku na Yerevanskomu zavodi himichnih reaktiviv Otrimannya z burshtinu Burshtinovu kislotu mozhna otrimati shlyahom suhoyi peregonki zplavlenih i zpresovanih obrizkiv ta krihti burshtinu zvisno ne pridatnih dlya vigotovlennya hudozhnih virobiv Dlya cogo sirovinu retelno podribnyuyut i rozplavlyayut v strumeni vuglekislogo gazu V burshtinu nemaye chitko viznachenoyi tochki plavlennya vin plavitsya v intervali vid 150 do 300 S Pri podalshomu nagrivanni chastinu kisloti vidganyayut i vona osidaye na oholodzhenih stinkah retorti a te sho zalishilos zahoplyuyetsya tak zvanoyu v prijmach Povtornoyu peregonkoyu cogo distilyatu rozdilyayut oliyu i kislotu Obidvi porciyi burshtinovoyi kisloti ob yednuyut i perekristalizovuyut VikoristannyaBurshtinovu kislotu ta yiyi pohidni vikoristovuyut dlya sintezu deyakih barvnikiv insekticidiv plastmas aromatichnih spoluk likarskih zasobiv Takozh vikoristovuyut u silskomu gospodarstvi yak dobrivo vona priskoryuye dozrivannya plodiv pidvishuye holodo ta posuhostijkist stijkist do zahvoryuvan vrozhajnist zbilshuye vmist vitaminiv ta cukriv u plodah PrimitkiKandidat himicheskih nauk Balueva G A Kislota iz yantarya Nauchno populyarnyj zhurnal Akademii Nauk SSSR Himiya i zhizn 1983 11 ISSN 0130 5972 s 58 61 Eromickij A Podgornyj I Yantar kamen zhizni Yunyj tehnik 1965 03 s 19 Ukrayinska radyanska enciklopediya u 12 t gol red M P Bazhan redkol O K Antonov ta in 2 ge vid K Golovna redakciya URE 1974 1985 PosilannyaBurshtinova kislota 12 zhovtnya 2011 u Wayback Machine ros Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi