Акри́лова кислота́ СН2=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.
Акрилова кислота | |
---|---|
![]() | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 79-10-7 |
Номер EINECS | 201-177-9 |
DrugBank | 02579 |
KEGG | D03397 |
ChEBI | 18308 |
RTECS | AS4375000 |
SMILES | C=CC(=O)O[1] |
InChI | InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) |
Номер Бельштейна | 635743 |
Номер Гмеліна | 1817 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H4O2 |
Молярна маса | 72,06 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 1,051 г/см3 |
Тпл | 13 °C |
Ткип | 141,9 °C |
Розчинність (вода) | необмежено розчинна |
Кислотність (pKa) | +4,25 |
Небезпеки | |
R-фрази | R10, R34 |
S-фрази | S1, S2, S26, S36, S45 |
NFPA 704 | ![]() 2 3 2 |
Температура спалаху | 54 °C |
Температура самозаймання | 360 °C |
2,4%-8% | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.
Добування
Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:
Також можна отримати окисненням акролеїну:
Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:
При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:
Хімічні властивості
Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH2, а брому — до СН:
Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:
При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:
Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:
Застосування
Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.
Примітки
- ACRYLIC ACID
Посилання
- Акрилова кислота [ 3 серпня 2020 у Wayback Machine.] // Велика українська енциклопедія : у 30 т. / проф. А. М. Киридон (відп. ред.) та ін. — 2016. — Т. 1 : А — Акц. — 592 с. — .
- (рос.)АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Международные карты химической безопасности (ICSC))
Література
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — .
![]() | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Akri lova kislota SN2 SN SOON najprostisha nenasichena karbonova kislota Akrilova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 79 10 7Nomer EINECS 201 177 9DrugBank 02579KEGG D03397ChEBI 18308RTECS AS4375000SMILES C CC O O 1 InChI InChI 1S C3H4O2 c1 2 3 4 5 h2H 1H2 H 4 5 Nomer Belshtejna 635743Nomer Gmelina 1817VlastivostiMolekulyarna formula C3H4O2Molyarna masa 72 06 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaGustina 1 051 g sm3Tpl 13 CTkip 141 9 CRozchinnist voda neobmezheno rozchinnaKislotnist pKa 4 25NebezpekiR frazi R10 R34S frazi S1 S2 S26 S36 S45NFPA 704 2 3 2Temperatura spalahu 54 CTemperatura samozajmannya 360 C2 4 8 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiFizichni vlastivostiBezbarvna ridina z gostrim zapahom rozchinyayetsya u vodi ta organichnih rozchinnikah DobuvannyaAkrilova kislota utvoryuyetsya pri gidrolizi akrilonitrilu CH2 CH CN 2H2O CH2 CH COOH NH3 displaystyle ce CH2 CH CN 2H2O gt CH2 CH COOH NH3 Takozh mozhna otrimati okisnennyam akroleyinu CH2 CH C O H 12O2 250oCCH2 CH COOH displaystyle ce CH2 CH C O H 1 2O2 gt 250 oC CH2 CH COOH She mozhna otrimati karbonilyuvannyam acetilenu HC CH CO H2O Ni CO 4H2C CH COOH displaystyle ce HC CH CO H2O gt Ni CO 4 H2C CH COOH Pri vzayemodiyi oksiranu z cianovodnem utvoryuyetsya etilenciangidrin Pri jogo vzayemodiyi z vodoyu ta sulfatnoyu kislotoyu utvoryuyetsya gidroksipropanova kislota yaka zdatna do degidrataciyi CH2 2O HCN HO CH2 CH2 CN displaystyle ce CH2 2O HCN gt HO CH2 CH2 CN HO CH2 CH2 CN 2H2O H2SO4 90oCHO CH2 CH2 COOH NH4 HSO4 displaystyle ce HO CH2 CH2 CN 2H2O H2SO4 gt 90 oC HO CH2 CH2 COOH NH4 HSO4 HO CH2 CH2 COOH CH2 CH COOH H2O displaystyle ce HO CH2 CH2 COOH gt CH2 CH COOH H2O Himichni vlastivostiMozhe priyednuvati bromovoden Cya reakciya jde ne za pravilom Markovnikova atom gidrogenu priyednuyetsya do CH2 a bromu do SN CH2 CH COOH HBr CHBr CH2 COOH displaystyle ce CH2 CH COOH HBr gt CHBr CH2 COOH Mozhe okisnyuvatisya permanganatom kaliyu Pri comu utvoryuyetsya 2 3 digidroksipropanova kislota 3CH2 CHCOOH 2KMnO4 4H2O 3CH2O CH2OCOOH 2KOH 2MnO2 displaystyle ce 3CH2 CHCOOH 2KMnO4 4H2O gt 3CH2O CH2OCOOH 2KOH 2MnO2 Pri zhorstkomu okisnenni nagrivanni u rozchini permanganatu kaliyu abo nitratnoyi kisloti vidbuvayetsya rozriv podvijnogo zv yazku CH2 CH COOH 4O tH COOH CH OH CH OH displaystyle ce CH2 CH COOH 4O gt t H COOH CH OH CH OH Akrilova kislota ta yiyi esteri legko polimerizuyutsya vnaslidok rozrivu p zv yazku ZastosuvannyaPolimeri esteriv akrilovoyi kisloti vikoristovuyut u virobnictvi plastmas ta organichnogo skla PrimitkiACRYLIC ACID d Track Q278487PosilannyaAkrilova kislota 3 serpnya 2020 u Wayback Machine Velika ukrayinska enciklopediya u 30 t prof A M Kiridon vidp red ta in 2016 T 1 A Akc 592 s ISBN 978 617 7238 39 2 ros AKRILOVAYa KISLOTA Mezhdunarodnye karty himicheskoj bezopasnosti ICSC LiteraturaLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi