Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Нікоти́нова кислота́, також ніацин, вітамін B3, вітамін PP (від англ. pellagra preventing), нікотинамід — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окиснення у живих клітинах.
| Нікотинова кислота | |
|---|---|
 Структурна формула ніацину |  Кулькова модель ніацину |
| Назва за IUPAC | pyridine-3-carboxylic acid |
| Систематична назва | Pyridine-3-carboxylic acid |
| Інші назви | Bionic Vitamin B3 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 59-67-6 |
| PubChem | 938 |
| Номер EINECS | 200-441-0 |
| DrugBank | DB00627 |
| KEGG | D00049 |
| Назва MeSH | Niacin |
| ChEBI | 15940 |
| RTECS | QT0525000 |
| SMILES | Oc(:o): c1cccnc1 |
| InChI | 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H, (H,8,9) |
| Номер Бельштейна | 109591 |
| Номер Гмеліна | 3340 |
| B00073 | |
| Властивості | |
| Молярна маса | 123,1094 г/моль |
| Молекулярна маса | 123,032028409 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білі напівпрозорі кристали |
| Густина | 1,473 g cm−3 |
| Розчинність (вода) | 18 g L−1 |
| Кислотність (pKa) | 2,201 |
| Основність (pKb) | 11,796 |
| Ізоелектрична точка | 4.75 |
| Показник заломлення (nD) | 1,4936 |
| Дипольний момент | 0,1271305813 D |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -344,9 кДж/моль |
| ΔcH 298 | -2,73083 МДж/моль |
| Фармакологія | |
| Період напіввиведення | 20-45 min |
| Шляхи введення | Intramuscular, Oral |
| Небезпеки | |
| (Класифікація ЄС) |  Xi |
| S-фрази | S26, S36 |
| NFPA 704 |  1 1 0 |
| Температура спалаху | 193 °C |
| Температура самозаймання | 365 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Історія відкриття
Вперше нікотинову кислоту було отримано дослідником Хубером в 1867 році при окисленні нікотину хромовою кислотою. Сучасна назва нікотинова кислота отримала в 1873 році, коли австрійський хімік Хуго Вайдель синтезував цю речовину, окислюючи нікотин нітратною кислотою. Однак про вітамінні властивості нікотинової кислоти ще нічого не було відомо.
У 1920-х роках американський лікар припустив існування вітаміну РР, що сприяє профілактиці і лікуванню пелагри. І тільки в 1937 році групою вчених на чолі з Елвейджем було доведено, що нікотинова кислота і є вітамін РР. У 1938 році в СРСР вже успішно лікували пелагру нікотиновою кислотою.
Фармакологічна дія
В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД+ і НАДФ+), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.
Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Отже у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В3.
Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітамінозне захворювання з переважним ураженням шкіри). За структурою нікотинова кислота є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін B3 у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини приблизно 25 мг.
Всмоктується вітамін B3 у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД+ і НАДФ+. Біосинтез НАД+ із нікотинаміду здійснюється таким методом:
- нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид + Н4Р2О7;
- нікотинамід-мононуклеотид + АТФ → НАД+ + пірофосфат.
Процес утворення НАД+ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.
НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД+ за допомогою специфічної кінази: НАД+ + АТФ → НАДФ+ + АДФ.
НАД+ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60 % усього вмісту НАД+ знаходиться в мітохондріях, а 40 % — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД+ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД+ і НАДФ+ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.
Біологічні функції
У складі НАД+ і НАДФ+ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД+ і НАДФ+ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.
Таким чином, вітамін В3 бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).
Примітки
- Niacin. DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. Архів оригіналу за 25 червня 2013. Процитовано 14-January-2012.
- Niacin — PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 25 червня 2013. Процитовано 29 січня 2013.
- Гонський Я. І., Максимчук Т. П. Біохімія людини: підручник. - Тернопіль: Укрмедкнига, 2001. — 736 С. (С.130-132)
Джерела
Посилання
- Кислота нікотинова [ 15 березня 2016 у Wayback Machine.]
| Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (березень 2023) |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ne plutati z Nikotin Nikoti nova kislota takozh niacin vitamin B3 vitamin PP vid angl pellagra preventing nikotinamid rozchinnij u vodi vitamin neobhidnij dlya bagatoh reakcij okisnennya u zhivih klitinah Nikotinova kislotaStrukturna formula niacinu Kulkova model niacinuNazva za IUPAC pyridine 3 carboxylic acidSistematichna nazva Pyridine 3 carboxylic acidInshi nazvi Bionic Vitamin B3IdentifikatoriNomer CAS 59 67 6PubChem 938Nomer EINECS 200 441 0DrugBank DB00627KEGG D00049Nazva MeSH NiacinChEBI 15940RTECS QT0525000SMILES Oc o c1cccnc1InChI 1 C6H5NO2 c8 6 9 5 2 1 3 7 4 5 h1 4H H 8 9 Nomer Belshtejna 109591Nomer Gmelina 3340B00073VlastivostiMolyarna masa 123 1094 g molMolekulyarna masa 123 032028409 g molZovnishnij viglyad Bili napivprozori kristaliGustina 1 473 g cm 3Rozchinnist voda 18 g L 1Kislotnist pKa 2 201Osnovnist pKb 11 796Izoelektrichna tochka 4 75Pokaznik zalomlennya nD 1 4936Dipolnij moment 0 1271305813 DTermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 344 9 kDzh molDcHo 298 2 73083 MDzh molFarmakologiyaPeriod napivvivedennya 20 45 minShlyahi vvedennya Intramuscular OralNebezpekiKlasifikaciya YeS XiS frazi S26 S36NFPA 704 1 1 0Temperatura spalahu 193 CTemperatura samozajmannya 365 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiIstoriya vidkrittyaVpershe nikotinovu kislotu bulo otrimano doslidnikom Huberom v 1867 roci pri okislenni nikotinu hromovoyu kislotoyu Suchasna nazva nikotinova kislota otrimala v 1873 roci koli avstrijskij himik Hugo Vajdel sintezuvav cyu rechovinu okislyuyuchi nikotin nitratnoyu kislotoyu Odnak pro vitaminni vlastivosti nikotinovoyi kisloti she nichogo ne bulo vidomo U 1920 h rokah amerikanskij likar pripustiv isnuvannya vitaminu RR sho spriyaye profilaktici i likuvannyu pelagri I tilki v 1937 roci grupoyu vchenih na choli z Elvejdzhem bulo dovedeno sho nikotinova kislota i ye vitamin RR U 1938 roci v SRSR vzhe uspishno likuvali pelagru nikotinovoyu kislotoyu Farmakologichna diyaV organizmi lyudini nikotinova kislota peretvoryuyetsya v nikotinamid yakij zv yazuyetsya z koenzimami kodegidrogenazi I i II NAD i NADF yaki perenosyat voden bere uchast v metabolizmi zhiriv proteyiniv aminokislot puriniv tkaninnomu dihanni glikogenolizi sintetichnih procesah Nikotinova kislota nikotinamid ta niacin yavlyayut soboyu rizni himichni spoluki odnak voni ye yedinimi lancyugom biohimichnogo peretvorennya vitaminu v organizmi Otzhe u bilshosti vipadkiv yih nazivayut yak sinonimi vitaminu V3 Nestacha cogo vitaminu prizvodit do dermatizmu demenciyi diareyi a takozh sprichinyuye take zahvoryuvannya yak pelagra avitaminozne zahvoryuvannya z perevazhnim urazhennyam shkiri Za strukturoyu nikotinova kislota ye pohidnim geterociklichnoyi spoluki piridinu Vitamin B3 u znachnih kilkostyah znahoditsya u zhitnomu hlibi grechci kvasoli m yasi pechinci nirkah Dobova norma dlya dorosloyi lyudini priblizno 25 mg Vsmoktuyetsya vitamin B3 u tonkij kishci prostoyu difuziyeyu Z enterocitiv vin potraplyaye v krov yakoyu perenositsya v pechinku ta inshi organi U klitinah nikotinova kislota peretvoryuyetsya v NAD i NADF Biosintez NAD iz nikotinamidu zdijsnyuyetsya takim metodom nikotinamid fosforibozilpirofosfat nikotinamid mononukleotid N4R2O7 nikotinamid mononukleotid ATF NAD pirofosfat Proces utvorennya NAD zdijsnyuyetsya pid vplivom specifichnih pirofosforilaz rozmishenih yak u citoplazmi tak i v mitohondriyah NADF utvoryuyetsya v citoplazmi z NAD za dopomogoyu specifichnoyi kinazi NAD ATF NADF ADF NAD i NADF viyavleni v usih tipah klitin U klitinah pechinki priblizno 60 usogo vmistu NAD znahoditsya v mitohondriyah a 40 u citoplazmi V okisnenomu stani NAD maye vuzku smugu poglinannya v ultrafioletovij chastini spektra z maksimumom na dovzhini hvili 260 nm U vidnovlenomu stani vinikaye druga smuga pri 340 nm pri odnochasnomu zmenshenni intensivnosti smugi pri 260 nm Okisneni formi NAD i NADF proyavlyayut virazhenu flyuoriscenciyu z dovzhinoyu hvili 440 nm Biologichni funkciyiU skladi NAD i NADF niacin bere uchast v obmini rechovin Ye priblizno sotnya nikotinamidzalezhnih fermentiv NAD i NADF ye kofermentami bagatoh degidrogenaz neobhidnih dlya viroblennya energiyi v klitini vistupayut akceptorami i promizhnimi perenosnikami atomiv vodnyu na pochatkovih stadiyah okisnennya vuglevodiv zhirnih kislot aminokislot glicerinu na stadiyi ciklu Krebsa i v terminalnih stadiyah degidruvannya v dihalnomu lancyuzi ta monooksigenaznomu lancyuzi Takim chinom vitamin V3 bere uchast v energozabezpechenni klitin i v zneshkodzhenni shlyahom okisnennya prirodnih ta chuzhoridnih rechovin monooksigenaznij lancyug okisnennya PrimitkiNiacin DrugBank a knowledgebase for drugs drug actions and drug targets Arhiv originalu za 25 chervnya 2013 Procitovano 14 January 2012 Niacin PubChem Public Chemical Database The PubChem Project USA National Center for Biotechnology Information Arhiv originalu za 25 chervnya 2013 Procitovano 29 sichnya 2013 Gonskij Ya I Maksimchuk T P Biohimiya lyudini pidruchnik Ternopil Ukrmedkniga 2001 736 S ISBN 966 7364 17 8 S 130 132 DzherelaPosilannyaKislota nikotinova 15 bereznya 2016 u Wayback Machine Cya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno berezen 2023