Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Тропан третинний амін із біциклічною молекулою циклогептан 1 й і 5 й атоми вуглецю якого пов язані з атомом азоту останн

Тропан

Тропан

Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових.

Тропан
image
image
Назва за IUPAC N-​метил-​8-​азабіцикло[3.2.1]октан
Систематична назва 2,3-​дигідро-​8-​метилнортропідин
Ідентифікатори
Номер CAS 529-17-9
PubChem 637986
Номер EINECS 628-350-5
ChEBI 35615
SMILES CN1C2CCCC1CC2
InChI InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
Номер Бельштейна 6379695
Властивості
Молекулярна формула C8H15N
Молярна маса 125,211 г/моль
Густина 0,9259 (15 °C)
Ткип 163—169°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки
image
Тропанові алкалоїди — похідні тропіну та псевдотропіну.

Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).

Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.

Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.

Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році. Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном.

8-Азабіцикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.

Література

  • AJ Humphrey and D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
  • S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
  • G. Fodor та R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Примітки

  1. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  2. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Tropan tretinnij amin iz biciklichnoyu molekuloyu ciklogeptan 1 j i 5 j atomi vuglecyu yakogo pov yazani z atomom azotu ostannij nese takozh metilnu grupu Tropanove yadro vhodit do skladu molekul tropanovih roslinnih alkaloyidiv sho mistyatsya v roslinah simejstv paslonovih berezkovih ta kokayinovih Tropan Nazva za IUPAC N metil 8 azabiciklo 3 2 1 oktan Sistematichna nazva 2 3 digidro 8 metilnortropidin Identifikatori Nomer CAS 529 17 9PubChem 637986Nomer EINECS 628 350 5ChEBI 35615SMILES CN1C2CCCC1CC2InChI InChI 1S C8H15N c1 9 7 3 2 4 8 9 6 5 7 h7 8H 2 6H2 1H3 t7 8 Nomer Belshtejna 6379695 Vlastivosti Molekulyarna formula C8H15N Molyarna masa 125 211 g mol Gustina 0 9259 15 C Tkip 163 169 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Tropanovi alkaloyidi pohidni tropinu ta psevdotropinu Najbilsh vidomimi predstavnikami tropanovih alkaloyidiv ye atropin sho mistitsya v beladonni skopolamini u durmani rodini paslonovih ta kokayini u koci rodini eritroksilovih Vpershe alkaloyidi cogo ryadu vidileni ta doslidzheni u drugij polovini XIX stolittya Osnovni tropanovi alkaloyidi ye skladnimi efirami spirtiv sho mistyat po riznomu oriyentovanu endo abo ekzo gidroksogrupu priyednanu do 3 go atoma vuglecyu v molekuli i ye pohidnimi tropinu abo psevdotropinu Vpershe povnij sintez tropinu ta psevdotropinu z ciklogeptanonu buv opisanij Vilshtetterom u 1903 roci Bilsh zagalnishij metod formuvannya tropanovogo skeleta zgodom buv znajdenij Robinsonom 8 Azabiciklo 3 2 1 oktan tropan bez N metilnoyi grupi vidomij yak nortropan LiteraturaAJ Humphrey and D O Hagan Nat Prod Rep 2001 18 494 502 S Singh Chem Rev 2000 100 925 1024 G Fodor ta R Dharanipragada Nat Prod Rep 1994 443 450PrimitkiR Willstatter Annalen 1903 317 204 R Robinson J Chem Soc Trans 1917 111 762

Дата публікації:
Топ