Ксестоспонджин С Xestonspongin C XeC AG H 59937 алкалоїд вперше знайдений в тканинах австралійської губки а потім і в ін

Ксестоспонджин С (Xestonspongin C, XeC, AG-H-59937) — алкалоїд, вперше знайдений в тканинах австралійської губки , а потім і в інших губках роду , від імені якого і отримав назву.

Ксестоспонджин С
Структурна формула (-)-енантіомеру ксестоспонджину С
Назва за IUPAC	(1R,4aR,11R,12aS,13S,16aS,23R,24aS-Eicosahydro-5H,17H-1,23:11,13-diethano-2H,14H-[1,11]dioxacycloeicosino[2,3-b:12,13-b']dipyridine
Інші назви	XeC, AG-H-59937
Ідентифікатори
Номер CAS	88903-69-9
PubChem	5701
Назва MeSH	xestospongin+C
SMILES	O4C3CCCCCCC2CCCN1CCC(OC12)CCCCCCC5CCCN(CC3)C45
InChI	InChI=1S/C28H50N2O2/c1-3-7-15-25-17-21-30-20-10-14-24(28(30)31-25)12-6-2-4-8-16-26-18-22-29-19-9-13-23(11-5-1)27(29)32-26/h23-28H,1-22H2
Властивості
Молекулярна формула	C₂₈H₅₀N₂O₂
Молярна маса	446,71 г/моль
Молекулярна маса	446.708 г/моль
Т_пл	216.54 °C
Т_кип	564.69 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Високопотужний (неконкурентний) (зворотний) інгібітор викиду кальцію з ендоплазматичного ретикулуму через канали (ІР₃) рецепторів (ІС₅₀ = 358 nM), здатний проникати крізь клітинну мембрану. Також виявляє судинорозширюючу дію, пригнічує роботу та (ІС₅₀ = 0.63 та 0.13 μM відповідно), та роботу АТФазного кальцієвого насосу, що закачує кальцій до ендоплазматичного ретикулуму (ІС₅₀ = 700 nM).

Ринкова ціна хірально чистого ксестоспонджину С становить близько 18 мільйонів доларів США за грам.

Посилання

PubChem
Nakagawa M., Endo M. (1984). Structures of xestospongin A,B,C and D, novel vasodilative compounds from marine sponge, Xestospongia exigua. Tetrahedron Letters. 25 (30): 3227—30. doi:10.1016/S0040-4039(01)91016-0.
Gafni J., Munsch J., Lam T., Catlin M., Costa L., Molinski T., Pessah I. (1997). Xestospongins: Potent Membrane Permeable Blockers of the Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor. Neuron. 195 (3): 723—33. doi:10.1016/S0896-6273(00)80384-0.
Ozaki H., Hori M., Kim Y.S., Kwon S.C., Ahn D.S., Nakazawa H., Kobayashi M., Karaki H. (2002). Inhibitory mechanism of xestospongin-C on contraction and ion channels in the intestinal smooth muscle. British Journal of Pharmacology. 137 (8): 1207—12. doi:10.1038/sj.bjp.0704988.
Castonguay A., Robitaille R. (2002). Xestospongin C is a potent inhibitor of SERCA at a vertebrate synapse. Cell Calcium. 32 (1): 39—47. doi:10.1016/S0143-4160(02)00093-3.
. Архів оригіналу за 28 липня 2013. Процитовано 2 лютого 2013.

[1] PubChem

[Nakagawa-2] Nakagawa M., Endo M. (1984). Structures of xestospongin A,B,C and D, novel vasodilative compounds from marine sponge, Xestospongia exigua. Tetrahedron Letters. 25 (30): 3227—30. doi:10.1016/S0040-4039(01)91016-0.

[Gafni-3] Gafni J., Munsch J., Lam T., Catlin M., Costa L., Molinski T., Pessah I. (1997). Xestospongins: Potent Membrane Permeable Blockers of the Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor. Neuron. 195 (3): 723—33. doi:10.1016/S0896-6273(00)80384-0.

[Ozaki-4] Ozaki H., Hori M., Kim Y.S., Kwon S.C., Ahn D.S., Nakazawa H., Kobayashi M., Karaki H. (2002). Inhibitory mechanism of xestospongin-C on contraction and ion channels in the intestinal smooth muscle. British Journal of Pharmacology. 137 (8): 1207—12. doi:10.1038/sj.bjp.0704988.

[Castonguay-5] Castonguay A., Robitaille R. (2002). Xestospongin C is a potent inhibitor of SERCA at a vertebrate synapse. Cell Calcium. 32 (1): 39—47. doi:10.1016/S0143-4160(02)00093-3.

[6] . Архів оригіналу за 28 липня 2013. Процитовано 2 лютого 2013.