РетинолСистематизована назва за IUPAC 2E 4E 6E 8E 3 7 dimethyl 9 2 6 6 trimethylcyclohex 1 en 1 yl nona 2 4 6 8 tetraen

Ретинол
Систематизована назва за IUPAC
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
Класифікація
ATC-код	CA01
PubChem	445354
CAS	68-26-8
DrugBank	DB00162
KEGG	D00069
Хімічна структура
Формула	C₂₀H₃₀O
Мол. маса
Фізична характеристика
Темп. плавлення	62–64 °C (144–147 °F)
Температура кипіння	137—138 °C (Помилка виразу: незрозумілий розділовий знак «—» °F) (10⁻⁶ mm Hg)
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Ретинол (істинний вітамін A, (1,1,5-триметилциклогексен-5-іл-6)-(3,7-диметилнонатетраен-2,4,6,8-ол-1)(рац. формула C₂₀Н₃₀О) — жиророзчинний вітамін,антиоксидант. У чистому вигляді нестабільний, зустрічається як у рослинних продуктах, так і у тварин джерелах. Тому виробляється і використовується у вигляді ретинолу ацетату і ретинолу пальмітату. В організмі синтезується з бета-каротину. Необхідний для зору і росту кісток, здоров'я шкіри і волосся, нормальної роботи імунної системи.

Відкритий у 1909, виділений в 1931 та виготовлений у 1947 р. Згідно іншого джерела, вітамін відкрили у 1913 році двома незалежними групами вчених (Мак-Коллут — Девіс і Осборн). Перший з відкритих вітамінів, у зв'язку з чим отримав літерне позначення «A» відповідно до алфавітної номенклатури.

У високих дозах чинить тератогенну дію (здатний викликати вроджені дефекти розвитку плоду). Тератогенна дія високих доз ретинолу зберігається деякий час після його відміни.^[]

Опис

Ретинол є жиророзчинним, тому для його засвоєння харчовим трактом потрібні жири, а також мінеральні речовини. В організмі його запаси залишаються досить довго, щоб не поповнювати їх кожен день. Існує дві форми цього вітаміну: це готовий вітамін А (ретинол) і провітамін А (каротин), який в організмі людини перетворюється на вітамін А, тому його можна вважати рослинною формою вітаміну A. При нестачі вітаміну А на шкірі утворюються тріщини, січеться волосся, шаруються нігті. Вітамін A має блідо-жовтий колір, який утворюється з червоного рослинного пігменту бета-каротину.

Близькі по структурі сполуки:

ретинол (вітамін А-спирт, аксерофтол, антиксерофтальмічний);
дегідроретинол;
ретиналь (ретинен, вітамін А-альдегід);
ретиноєва кислота, або рутинол (вітамін А-оцтова кислота);
просторові ізомери.

Джерела вітаміну

Рослинні (каротин)^[]	Тварини^[]	Синтез в організмі^[]
Зелені і жовті овочі (моркву, гарбуз, солодкий перець, шпинат, брокколі, зелений лук, зелень петрушки), бобові (соя, горох), персики, абрикоси, яблука, виноград, кавун, диня, шипшина, обліпиха, черешня; трави (люцерна, листя бурачника, корінь лопуха, кайенський перець, фенхель, хміль, хвощ, ламінарія, лимонник, коров'як, кропива, овес, петрушка, м'ята перцева, подорожник, листя малини, конюшина, плоди шипшини, шавлія, мучниця, листя фіалки, щавель).	Риб'ячий жир, печінка (особливо яловича), ікра, молоко, вершкове масло, сметана, сир, сир, яєчний жовток	Утворюється в результаті окислювального розщеплення β-каротину

Кращі джерела вітаміну А — риб'ячий жир і печінка, далі - вершкове масло, яєчний жовток, вершки і незбиране молоко. Зернові продукти і зняте молоко, навіть з добавками вітаміну, є незадовільними джерелами, так само як і яловичина, де вітамін А міститься в незначних кількостях.^[]

Ретиноїди в природі містяться лише в продуктах тваринного походження. Кожна з наведених нижче речовин містить принаймні 0,15 мг ретиноїдів на 50–198 г (1,75–7 унцій):

Олія печінки тріски (як півид риб'ячого жиру)
Вершкове масло
Печінка (яловича, свиняча, куряча, індича, рибна)
Яйця
Сир, молоко

Функції

Вітамін А бере участь в окисно-відновних процесах, регуляції синтезу білків, сприяє нормальному обміну речовин, функції клітинних і субклітинних мембран, відіграє важливу роль у формуванні кісток і зубів, а також жирових відкладень; необхідний для росту нових клітин, сповільнює процес старіння.

Вітамін А підтримує нічний зір шляхом утворення пігменту, званого родопсин, здатного вловлювати мінімальне світло, що дуже важливо для нічного зору. Він також сприяє зволоженню очей, особливо куточків, оберігаючи їх від пересихання і подальшого травмування рогівки.

Вітамін А необхідний для нормального функціонування імунної системи та є невід'ємною частиною процесу боротьби з інфекцією. Застосування ретинолу підвищує бар'єрну функцію слизових оболонок, збільшує фагоцитарну активність лейкоцитів та інших факторів неспецифічного імунітету. Вітамін А захищає від простуд, грипу та інфекцій дихальних шляхів, травного тракту, сечових шляхів. Наявність в крові вітаміну А є одним з головних факторів, відповідальних за те, що діти в більш розвинених країнах набагато легше переносять такі інфекційні захворювання, як кір, вітряна віспа, тоді як у країнах з низьким рівнем життя набагато вище смертність від цих «нешкідливих» вірусних інфекцій. Забезпеченість вітаміном А продовжує життя навіть хворим (на Снід).

Ретинол необхідний для підтримки і відновлення епітеліальних тканин, з яких складаються шкіра та слизові покриви. Недарма практично у всіх сучасних косметичних засобах містяться ретиноїди — його синтетичні аналоги. Дійсно, вітамін А застосовується при лікуванні практично всіх захворювань шкіри (акне, прищі, псоріаз і т. д.). При ушкодженнях шкіри (рани, сонячні опіки) вітамін А прискорює процеси загоєння, а також стимулює синтез колагену, покращує якість тканини і знижує небезпеку інфекцій.

Завдяки тісному зв'язку зі слизовими оболонками і епітеліальними клітинами вітамін А благотворно впливає на функціонування легенів, а також є вартісним доповненням при лікуванні деяких хвороб шлунково-кишкового тракту (виразки, коліти).

Ретинол необхідний для нормального ембріонального розвитку, живлення зародка і зменшення ризику таких ускладнень вагітності, як мала вага новонародженого.

Вітамін А бере участь в синтезі стероїдних гормонів (включаючи прогестерон), сперматогенезі, є антагоністом тироксину — гормону щитоподібної залози.

Як вітамін А, так і β-каротин, будучи потужними антиоксидантами, є засобами профілактики і лікування ракових захворювань, зокрема, перешкоджаючи повторній появі пухлини після операцій.

І вітамін А, і β-каротин захищають мембрани клітин мозку від руйнівної дії вільних радикалів, при цьому β-каротин нейтралізує найнебезпечніші види вільних радикалів: радикали поліненасичених кислот і радикали кисню.

Антиоксидантна дія β-каротин відіграє важливу роль у запобіганні захворювань серця і артерій, він володіє захисним дією у хворих на стенокардію, а також підвищує вміст у крові «корисного» холестерину (ЛПВЩ).

Лютеїн і зеаксантин — головні каротиноїди, що захищають наші очі: вони сприяють попередженню катаракти, а також знижують ризик дегенерації жовтої плями (найважливішого органу зору), яка в кожному третьому випадку є причиною сліпоти. При авітамінозі вітаміну А розвивається кератомаляція.

Ще один каротиноїд — лікопен (міститься в основному в помідорах) захищає від атеросклерозу, запобігаючи окисленню і накопиченню на стінках артерій холестерину низької щільності. Крім того, це самий «сильний» каротиноїд щодо захисту від раку, особливо раку молочної залози, ендометрію та простати.

Добова потреба

Рекомендованою добовою дозою вітаміну А є:

900 мкг (3000 ME) для дорослих (для вагітних більше на 100 мкг, для жінок — на 400 мкг);
400-1000 мкг для дітей, залежно від віку і статі;
При захворюваннях, пов'язаних з недостатністю ретинолу, дозування може бути збільшене до верхнього допустимого рівня споживання — 3000 мкг.

Вищенаведені дозування відносяться виключно до ретиноїдної форми вітаміну А. Каротиноїдна форма не настільки токсична.

Таблиця добової норми споживання ретинолу (вітаміну A)

Стать	Вік	Норми споживання ретинолу (вітаміну A), мкг/добу
Немовлята	до 6 місяців	400
Немовлята	7-12 місяців	500
Діти	1-3 роки	300
Діти	4-8 років	400
Діти	9-13 років	600
Чоловіки	14 років і старше	900
Жінки	14 років і старше	700

Нерівнозначність ретиноїдів і каротиноїдів

Оскільки частина каротиноїдів можуть перетворюватися в організмі на вітамін A, для порівняння цінності продуктів харчування необхідно розуміти, скільки спожитих з їжею каротиноїдів рівноцінні певній кількості ретинолу. Деяка плутанина виникає через те, що уявлення про еквівалентну кількість з плином часу змінювалося.

Протягом багатьох років використовувалася система, заснована на міжнародних одиницях (МО). Одна МО дорівнювала 0,3 мкг ретинолу, 0,6 мкг β-каротину або 1,2 мкг інших каротиноїдів, які є провітамінами A.

Пізніше стали використовувати іншу одиницю — еквівалент ретинолу (ЕР). 1 ЕР відповідав 1 мкг ретинолу, 2 мкг розчиненого у жирі β-каротину (внаслідок поганої розчинності у більшості вітамінних комплексів β-каротин розчинений лише частково), 6 мкг β-каротину в звичайній їжі (бо засвоюваність в цьому випадку нижче, ніж у випадку розчиненого у жирі β-каротину) або 12 мкг α-каротину, γ-каротину або β-криптоксантина в їжі (так як з цих молекул каротиноїдів утворюється на 50 % менше ретинолу порівняно з молекулами β-каротину).

Більш пізні дослідження показали, що в дійсності засвоюваність каротиноїдів в два рази нижче в порівнянні з тим, що вважалося раніше. У зв'язку з цим у 2001 Інститут медицини США вводить чергову нову одиницю — еквівалент активності ретинолу (RAE). 1 RAE відповідає 1 мкг ретинолу, 2 мкг розчиненого у жирі β-каротину, 12 мкг «харчового» β-каротину або 24 мкг будь-якого з трьох каротиноїдів, які є провітамінами A.

Речовина і хімічне оточення	Мікрограмів еквівалента активності ретинолу на 1 мікрограм речовини
ретинол	1
бета-каротин, розчинений у жирі	1/2
бета-каротин в їжі	1/12
альфа-каротин в їжі	1/24
гамма-каротин в їжі	1/24
бета-криптоксантин в їжі	1/24

Оскільки синтез ретинолу в людському організмі регулюється обсягом доступного ретинолу, перетворення в зазначеній кількості буде відбуватися тільки при нестачі вітаміну A. На засвоюваність провітамінів також сильно впливає кількість ліпідів, вжитих одночасно з провітамінами; ліпіди поліпшують засвоюваність провітаміну.

Висновок, який можна зробити з останніх досліджень, полягає в тому, що фрукти і овочі далеко не так корисні з точки зору вітаміну A, як вважалося раніше; іншими словами, цінність міжнародних одиниць (МО) вітаміну A істотно нижче в порівнянні з розчиненими в жирі МО і (до деякої міри) вітамінними добавками. Це слід мати на увазі вегетаріанцям.

Комісія з харчування і дієтології наводить приклад дієти вегана, що містить добову норму вітаміну A (стор 120). З іншого боку, добова потреба в ретинолі або його еквівалентах, що публікується Національною академією наук США, з часом знижувалася. Рекомендована добова доза (для чоловіків) в 1968 році становила 5000 МО (1500 мкг ретинолу). У 1974 році вона була знижена до 1000 ЕР (1000 мкг ретинолу). В даний час вона становить 900 RAE (900 мкг або 3000 МО ретинолу). Це еквівалентно 1800 мкг розчиненого у жирі β-каротину (3000 МО) або 10800 мкг β-каротину в їжі (18000 МО).

Взаємодії

Вітамін E (токоферол) охороняє вітамін А від окислення як у кишці, так і в тканинах. Отже, якщо є нестача вітаміну Е, організм не може засвоїти потрібну кількість вітаміну А, і тому ці два вітаміни потрібно приймати разом.
Дефіцит цинку може призвести до порушення перетворення вітаміну А в активну форму. Оскільки організм в відсутність достатньої кількості цинку не може синтезувати білок, що зв'язує вітамін А, — молекулу-переносника, яка транспортує вітамін А через стінку кишки і звільняє його в крові, дефіцит цинку може призвести до поганого надходження вітаміну А до тканин. Ці два компоненти взаємозалежні: так, вітамін А сприяє засвоєнню цинку, а цинк так само діє відносно вітаміну А.
Мінеральне масло, яке можна іноді прийняти як проносне, може розчинити жиророзчинні речовини (такі як вітамін А і бета-каротин). Ці вітаміни потім проходять по кишці, не засвоюючись, оскільки вони розчинені в мінеральному маслі, з якого організм не може їх витягнути. Постійне застосування мінерального масла, таким чином, може привести до нестачі вітаміну А.

Передозування

Симптоми передозування: запаморочення; сплутаність свідомості, діарея, тяжке зневоднення організму, дратівливість; генералізоване висипання з подальшим великошаровим лущенням, яке починається з обличчя; кровоточивість ясен, сухість і виразка слизової оболонки порожнини рота, лущення губ, різко болісна пальпація довгих трубчастих кісток внаслідок піднадкісничних крововиливів.

Гострий та хронічний гіпервітаміноз А супроводжується сильним головним болем, підвищенням температури, сонливістю, блюванням, порушенням зору (двоїнням в очах), сухістю шкіри, болем в суглобах та м'язах, появою пігментних плям, збільшенням розмірів печінки та селезінки, жовтяницею, зміною картини крові, втратою сил та апетиту. У тяжких випадках розвиваються судомні напади, серцева слабкість та гідроцефалія.

Побічні реакції

Тривалий приймання великих доз вітаміну А може спричиняти розвиток гіпервітамінозу А.

З боку нервової системи та органів чуття: швидка втомлюваність, сонливість, млявість, дратівливість, головний біль, втрата сну, судоми, дискомфорт, внутрішньоочна гіпертензія, порушення зору.

З боку травного тракту: втрата апетиту, зменшення маси тіла, нудота, дуже рідко — блювання.

Можливе загострення захворювань печінки, збільшення активності трансаміназ та лужної фосфатази.

З боку сечовидільної системи: полакіурія, ніктурія, поліурія.

З боку кровотворної системи: гемолітична анемія.

З боку опорно-рухової системи: зміни на рентгенограмах кісток, розлад ходи, болючість кісток нижніх кінцівок.

Алергічні реакції: тріщини шкіри губ, жовто-оранжеві плями на підошвах, долонях, у ділянці носогубного трикутника, підшкірний набряк; в окремих випадках у перший день застосування можуть виникати сверблячі плямисто-папульозні висипання, що потребують відміни препарату; свербіж, еритема та висипання, суха шкіра, сухість у роті, підвищення температури, гіперемія обличчя з подальшим лущенням.

Інші: випадання волосся, порушення менструального циклу, біль у животі, афти, фото-чутливість, гіперкальціємія.

Зі зменшенням дози або при тимчасовій відміні лікарського засобу побічні явища зникають самостійно.

При захворюваннях шкіри застосування високих доз лікарського засобу після 7–10 днів лікування може супроводжуватися загостренням місцевої запальної реакції, яка не потребує додаткового лікування і в подальшому зменшується. Цей ефект пов'язаний з мієло- та імуностимулювальною дією препарату.

Примітки

РЕТИНОЛ (RETINOLUM) Діюча речовина
Squires VR (2011). The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition (англ.). Т. IV. EOLSS Publications. с. 121. ISBN . оригіналу за 5 November 2017.
Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set (англ.). John Wiley & Sons. 2016. с. Chapter 2. ISBN . оригіналу за 5 November 2017.
Викторов А. П., Войтенко А. Г. Препараты витамина А в фокусе безопасности // Провизор : журнал. — 2008. — № 09 (4 червня).
Vitamin A. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 30 December 2016. Процитовано 8 December 2016.
Brown JE (2002). Vitamins and Your Health. Nutrition Now (вид. 3rd). с. 1—20.
Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 [Шаблон:Webarchive:помилка: Перевірте аргументи |url= value. Порожньо.] USDA, Feb. 2008
NW Solomons, M Orozco. Alleviation of Vitamin A deficiency with palm fruit and its products [ 27 вересня 2007 у Wayback Machine.]. Asia Pac J Clin Nutr, 2003
Ретинолу ацетат (вітамін a) (Retinol acetate (vitamin a))

Це незавершена стаття з фармакології.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[compendium.com.ua-1] РЕТИНОЛ (RETINOLUM) Діюча речовина

[2] Squires VR (2011). The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition (англ.). Т. IV. EOLSS Publications. с. 121. ISBN . оригіналу за 5 November 2017.

[3] Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set (англ.). John Wiley & Sons. 2016. с. Chapter 2. ISBN . оригіналу за 5 November 2017.

[4] Викторов А. П., Войтенко А. Г. Препараты витамина А в фокусе безопасности // Провизор : журнал. — 2008. — № 09 (4 червня).

[5] Vitamin A. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 30 December 2016. Процитовано 8 December 2016.

[6] Brown JE (2002). Vitamins and Your Health. Nutrition Now (вид. 3rd). с. 1—20.

[7] Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 [Шаблон:Webarchive:помилка: Перевірте аргументи |url= value. Порожньо.] USDA, Feb. 2008

[8] NW Solomons, M Orozco. Alleviation of Vitamin A deficiency with palm fruit and its products [ 27 вересня 2007 у Wayback Machine.]. Asia Pac J Clin Nutr, 2003

[compendium-9] Ретинолу ацетат (вітамін a) (Retinol acetate (vitamin a))