Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Зауважте Вікіпедія не дає медичних порад Якщо у вас виникли проблеми зі здоров ям зверніться до лікаря Петидин англ Peth

Петидин

Петидин

Петидин (англ. Pethidine), також відомий під назвою меперидин, який випускається під торговою маркою «Демерол» — синтетичний опіоїдний анальгетик, що є похідним фенілпіперидину. Петидин був уперше синтезований у 1938 році як потенційний холінолітичний засіб німецьким хіміком Отто Айслебом, а знеболюючі властивості вперше виявив Отто Шауман, коли він працював у компанії «IG Farben». Петидин є прототипом великої кількості анальгетиків, включаючи петидин 4-фенілпіперидинів (пімінодин, та інші), продинів (альфапродин, десметилпродин та ін.), бемідонів (кетобемідон та ін.), та інших з більш зміненою структурою молекули, в тому числі і його аналогів.

Петидин
image
image
Систематична назва (IUPAC)
Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
Ідентифікатори
Номер CAS 57-42-1
Код ATC N02AB02
PubChem 4058
DrugBank DB00454
Хімічні дані
Формула C15H21NO2 
Мол. маса 247,338 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 50–60% (перорально)
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 2,5-4 год.
Виділення сеча
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

C(AU) C(США)

(AU) ? (UK) (US)

Шляхи введення в/в, в/м, перорально, інтратекально, п/ш, епідурально

Петидин застосовується для лікування помірного та сильного болю, та вживається у вигляді гідрохлориду в таблетках та у вигляді сиропу перорально, або вводиться шляхом внутрішньом'язової, підшкірної або внутрішньовенної ін'єкції. Протягом більшої частини ХХ-го століття петидин був опіоїдом вибору для багатьох лікарів; у 1975 році 60 % лікарів призначали його для лікування гострого болю та 22 % для хронічного сильного болю. Петидин був запатентований у 1937 році, та схвалений для медичного використання в 1943 році. Порівняно з морфіном, петидин вважався більш безпечним, оскільки має менший ризик звикання, та є кращим у лікуванні болю, пов'язаного із жовчнокам'яною хворобою або нирковою колькою унаслідок його холінолітичної дії. Пізніше було виявлено, що це були неточні припущення, оскільки він має однаковий з морфіном ризик звикання, та не спричинює кращої дії на спазм жовчних шляхів або ниркову коліку порівняно з іншими опіоїдами. У зв'язку з нейротоксичністю його метаболіту, норпетидину, петидин більш токсичний, ніж інші опіоїди, особливо при тривалому застосуванні. Було виявлено, що його метаболіт норпетидин має серотонінергічну дію, тому петидин може, на відміну від більшості опіоїдів, збільшити ризик виникнення серотонінового синдрому.

Медичне застосування

Петидин вважається найбільш широко використовуваним опіоїдом під час пологів. У деяких країнах, зокрема в США, він перестав використовуватися, та замінений іншими опіоїдами через потенційну взаємодію з лікарськими засобами, особливо з серотонінергічними засобами, і наявність нейротоксичного метаболіту норпетидину. Петидин все ще широко використовується у Сполученому Королівстві та Новій Зеландії, і він був був найчастіше застосовуваним опіоїдом у Сполученому Королівстві для використання під час пологів, але з середини 2000-х років був частково витіснений іншими сильними напівсинтетичними опіоїдами (зокрема, гідроморфоном), щоб уникнути взаємодії з серотоніновими рецепторами.

Петидин є кращим знеболювальним засобом при дивертикуліті, оскільки він знижує тиск всередині просвіту кишечника. Він є кращим препаратом для лікування тремору під час , оскільки він забезпечує найбільше зниження порогу тремору.

До 2003 року петидин знаходився у списку основних лікарських засобів ВООЗ, найбільш ефективних і безпечних ліків, необхідних системі охорони здоров'я.

Побічні ефекти

Побічні ефекти застосування петидину є характерними для класу опіоїдів: нудота, блювання, запаморочення, гіпергідроз, затримка сечі та запор. Унаслідок помірних стимулюючих ефектів, які пов'язані з пригніченням зворотного захоплення дофаміну та норадреналіну петидином, седативний ефект петидину менш виражений порівняно з іншими опіоїдами. На відміну від інших опіоїдів, петидин не спричинює міозу внаслідок наявності холінолітичної активності. Передозування петидину може спричинити слабкість м'язів, пригнічення дихання, оглушення, психоз, холодний та липкий піт на шкірі, гіпотензію та кому.

Для боротьби з пригніченням дихання та іншими побічними ефектами петидину застосовується антагоніст наркотичних анальгетиків налоксон. У хворих, які одночасно приймають селективні інгібітори зворотного захоплення серотоніну і норадреналіну або інгібітори моноаміноксидази, може виникнути серотоніновий синдром.Напади судом, які іноді спостерігаються у хворих, які постійно отримують парентеральний петидин, пов'язані з накопиченням у плазмі метаболіту препарату норпетидину. Після як парентерального, так і перорального передозування петидину спостерігались смертельні випадки.

Взаємодія

Петидин має потенційно небезпечні взаємодії, зокрема з інгібіторами моноаміноксидази (фуразолідоном, ізокарбоксазидом, , , , селегіліном, транілципроміном). У таких хворих може спостерігатися збудження, марення, головний біль, судоми та/або гіпертермія. Повідомлено про летальні взаємодії, включаючи .

При одночасному або пізнішому внутрішньовенному введенні трамадолу з петидином можуть розвинутися судоми. Петидин також може взаємодіяти з селективними інгібіторами зворотного захоплення серотоніну і норадреналіну та іншими антидепресантами, протипаркінсонічними засобами, препаратами для лікування мігрені, стимуляторами та іншими препаратами, що спричинюють серотоніновий синдром. Вважається, що це спричинюється підвищенням концентрації серотоніну в головному мозку. Цілком імовірно, що петидин також може взаємодіяти з низкою інших препаратів, включаючи міорелаксанти, бензодіазепіни та етанол.

Механізм дії

Подібно до морфіну, петидин спричинює знеболювальний ефект, діючи як агоніст μ-опіоїдні рецепторів.

Петидин часто використовується для лікування післянаркозного тремору. Фармакологічний механізм цього ефекту до кінця не вивчений, але він може включати стимуляцію κ-опіоїдних рецепторів.

Петидин має структурну подібність до атропіну та інших тропанових алкалоїдів, і може проявляти деякі їх ефекти та їх побічну дію. Окрім цих опіоїдергічних і антихолінергічних ефектів, він має місцеву анестезуючу дію, пов'язану з його взаємодією з іонними натрієвими каналами. Очевидна ефективність петидину як спазмолітичного засобу in vitro пояснюється його місцевоанестезуючою дією. Проте він не має спазмолітичної дії in vivo. Петидин також має стимулюючий ефект, опосередкований його інгібуванням транспортера дофаміну і транспортера норадреналіну. Завдяки інгібуючій дії транспортера дофаміну петидин може замінити кокаїн у тварин, навчених відрізняти кокаїн від фізіологічного розчину.

Синтезовано також кілька аналогів петидину, зокрема 4-фторпетидин, які є сильними інгібіторами зворотного захоплення моноамінових нейромедіаторів дофаміну та норадреналіну через транспортер дофаміну та транспортер норадреналіну. Їх застосування супроводжувалось випадками появи серотонінового синдрому, що свідчить про певну їх взаємодію з серотонінергічними нейронами, але цей зв'язок не був остаточно доведений.

Петидин краще розчиняється в жирах, ніж морфін, що призводить до швидшого початку його дії. Тривалість клінічного ефекту петидину становить 120—150 хвилин, хоча його зазвичай вводять з інтервалом 4–6 годин. Показано, що петидин менш ефективний, ніж морфін, діаморфін або гідроморфон, для зменшення сильного болю, або болю, пов'язаного з рухом чи кашлем.

Як і інші опіоїди, петидин потенційно може спричинити фізичну залежність або звикання. Найбільш серйозні побічні ефекти, характерні для петидину — серотоніновий синдром, судоми, делірій, дисфорія, тремор — переважно або повністю зумовлені дією його метаболіту, норпетидину.

Фармакокінетика

Петидин швидко гідролізується в печінці до петидинової кислоти, а також деметилюється до норпетидину, який має удвічі меншу анальгетичну активність, але довший період напіввиведення (8–12 годин); та накопичується при постійному застосуванні або при нирковій недостатності. Норпетидин токсичний, може спричинювати судоми та галюцинації. Токсичні ефекти, спричинені метаболітами, не можна побороти за допомогою антагоністів опіоїдних рецепторів, таких як налоксон або налтрексон, і, ймовірно, переважно це пов'язано з антихолінергічною активністю норпетидину, ймовірно, через його структурну подібність до атропіну, хоча його фармакологія не повністю вивчена. Нейротоксичність метаболітів петидину є унікальною особливістю петидину порівняно з іншими опіоїдами. Метаболіти петидину пізніше кон'югуються з глюкуроновою кислотою, та виводяться із сечею.

image

Рекреаційне використання

Тенденції

Згідно з даними Мережі попередження про зловживання наркотиками США, згадки про небезпечне або шкідливе використання петидину зменшилися у період між 1997 і 2002 роками, на відміну від збільшення кількості використання фентанілу, гідроморфону, морфіну та оксикодону. Кількість одиниць дозування петидину в США, про які повідомлено про їх втрату або викрадення, зросла на 16,2 % між 2000 і 2003 роками, з 32447 до 37687.

У цій статті використовуються терміни «небезпечне вживання», «шкідливе вживання» та «залежність» відповідно до «Лексикону термінів алкоголю та наркотиків», опублікованого Всесвітньою організацією охорони здоров'я у 1994 році. У використанні ВООЗ перші два терміни замінюють термін «зловживання», а третій термін замінює термін «залежність».

Синтез

Петидин може бути отриманий за допомогою двостадійного синтезу. Першим етапом є реакція та в присутності з утворенням піперидинового кільця. Потім нітрил перетворюється на складний етер.

image
Синтез петидину

Контроль

Петидин включено до списку II закону Сполучених Штатів Америки про контрольовані речовини 1970 року як наркотик із кодом ACSCN 9230 із загальною квотою на виробництво станом на 2014 рік 6250 кілограмів. Коефіцієнт перетворення вільної основи для солей включає 0,87 для гідрохлориду та 0,84 для гідроброміду. Проміжні продукти A, B і C у виробництві петидину також контролюються, при цьому ACSCN становить 9232 для A (з квотою 6 грамів), 9233 — B (квота 11 грамів) і 9234 — C (квота 6 грамів). Він включений до Єдиної конвенції з контролю над наркотичними речовинами 1961 року та контролюється в більшості країн так само, як і морфін.

Суспільство і культура

У книзі Джона Д. Макдональда «Одягни її в індиго» (1969 рік) одна з героїнь говорить про те, що думала вбити свого знерухомленого ворога, зробивши йому ін'єкцію мепередину, який залишився від чоловіка, який використовував його, коли був смертельно хворим.

У романі Реймонда Чандлера «Довге прощання» (1953 рік) у відповідь на запитання «Як місіс Вейд?» лейтенант поліції Берні Олс відповідає: «Занадто розслаблена. Вона, мабуть, схопила якісь таблетки. Там є дюжина видів… навіть демерол. Це погано».

Британський лікар , який був визнаний винним у вбивстві багатьох своїх пацієнтів, деякий час був залежним від петидину, був визнаний винним у підробці рецептів для його отримання, оштрафований на 500 фунтів стерлінгів, і нетривалий час відвідував клініку реабілітації наркоманів.

Данська письменниця Туве Дітлевсен все життя боролась із залежністю від петидину після того, як її чоловік-лікар ввів їй демерол як болезаспокійливий засіб для нелегального аборту в 1944 році.

Петидин згадується під торговою назвою «Демерол» у пісні «Morphine» співака Майкла Джексона в його альбомі 1997 року Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix. Петидин був одним із кількох рецептурних препаратів, до яких у Майкла Джексона на той час була залежність, і співак описує це у тексті пісні такими фразами, як «Relax/This won't hurt you» («Розслабтеся/Це не зашкодить тобі») та «Yesterday you had his trust/Today he's taking twice as much» («Вчора ти мав його довіру/Сьогодні він бере вдвічі більше»).

Петидин згадується в телешоу «Бродчерч», у сезоні № 2, епізоді № 3, оскільки його вводили персонажу Бет після того, як вона народила дитину.

У фільмі на мові малаялам 1987 року «Амрутхам Гамая» персонаж, якого грає Моханлал, доктор П. К. Харідас вводить собі петидин і стає залежним від нього.

Лікар у телешоу «Викликайте акушерку» стає залежним від петидину.

У книзі Вільяма Ґібсона «Нейромант» один із персонажів, вірменин, скажав: «Так, суміш кокаїну та меперидину». Вірменин повернувся до розмови, яку вів із Саньйо. «Раніше так називали демерол», — сказав фін.

Сучасна рок-група «Crossfade» із Південної Кароліни згадує демерол у тексті своєї пісні 2004 року «Dead Skin».

У південнокорейському серіалі «Удар» головному герою Пак Чон Хвану його лікар незаконно дає демерол в обмін на юридичну консультацію.

В епізоді " Бійка " телевізійного шоу «Парки та зони відпочинку» деякі персонажі впиваються змішаним напоєм під назвою «Snake Juice». Персонаж Енн (Рашида Джонс), яка є медсестрою, запитує: «Що в біса в „Snake Juice“? Демерол?»

У книзі Девіда Фостера Воллеса «Нескінченний жарт» один із головних героїв, Дон Гейтлі, є наркоманом із залежністю від демеролу, який одужує.

Примітки

  1. Ngan Kee WD (квітень 1998). Intrathecal pethidine: pharmacology and clinical applications. Anaesthesia and Intensive Care. 26 (2): 137—146. doi:10.1177/0310057X9802600202. PMID 9564390. (англ.)
  2. Ngan Kee WD (червень 1998). Epidural pethidine: pharmacology and clinical experience. Anaesthesia and Intensive Care. 26 (3): 247—255. doi:10.1177/0310057X9802600303. PMID 9619217. (англ.)
  3. Demerol, Pethidine (meperidine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. Процитовано 9 квітня 2014. (англ.)
  4. Shipton E (березень 2006). Should New Zealand continue signing up to the Pethidine Protocol? (PDF). The New Zealand Medical Journal. 119 (1230): U1875. PMID 16532042. Архів оригіналу (PDF) за 8 квітня 2014. (англ.)
  5. Latta KS, Ginsberg B, Barkin RL (січень-лютий 2002). Meperidine: a critical review. American Journal of Therapeutics. 9 (1): 53—68. doi:10.1097/00045391-200201000-00010. PMID 11782820. (англ.)
  6. MacPherson RD, Duguid MD (2008). Strategy to Eliminate Pethidine Use in Hospitals. Journal of Pharmacy Practice and Research. 38 (2): 88—89. doi:10.1002/j.2055-2335.2008.tb00807.x. (англ.)
  7. Mather LE, Meffin PJ (вересень-жовтень 1978). Clinical pharmacokinetics of pethidine. Clinical Pharmacokinetics. 3 (5): 352—368. doi:10.2165/00003088-197803050-00002. PMID 359212. (англ.)
  8. Rossi S, ред. (2013). Australian Medicines Handbook (вид. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN . (англ.)
  9. U.S. Patent 2 167 351 Piperidine compounds and a process of preparing them
  10. Michaelis M, Schölkens B, Rudolphi K (квітень 2007). An anthology from Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 375 (2): 81—84. doi:10.1007/s00210-007-0136-z. PMID 17310263. (англ.)
  11. Reynolds AK, Randall LO (1957). Morphine and Allied Drugs. Toronto/London: University of Toronto Press/Oxford University Press. с. 273—319. (англ.)
  12. Kaiko RF, Foley KM, Grabinski PY, Heidrich G, Rogers AG, Inturrisi CE, Reidenberg MM (лютий 1983). Central nervous system excitatory effects of meperidine in cancer patients. Annals of Neurology. 13 (2): 180—185. doi:10.1002/ana.410130213. PMID 6187275. (англ.)
  13. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (англ.). John Wiley & Sons. с. 52X. ISBN .
  14. Parenteral opioids for labor pain relief: A systematic review - American Journal of Obstetrics & Gynecology. www.ajog.org. Процитовано 11 липня 2015. (англ.)
  15. WHO | Parenteral opioids for maternal pain relief in labour. apps.who.int. Архів оригіналу за 20 червня 2015. Процитовано 20 червня 2015. (англ.)
  16. Pain relief in labour - Pregnancy and baby guide - NHS Choices. www.nhs.uk. Процитовано 20 червня 2015. (англ.)
  17. Logan A, Sangkachand P, Funk M (грудень 2011). Optimal management of shivering during therapeutic hypothermia after cardiac arrest. Critical Care Nurse. 31 (6): e18—30. doi:10.4037/ccn2011618. PMID 22135340. (англ.)
  18. Essential Medicines WHO Model List (revised April 2002) (PDF). apps.who.int (вид. 12th). Geneva, Switzerland: World Health Organization. квітень 2002. Процитовано 6 вересня 2017. (англ.)
  19. Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003) (PDF). apps.who.int (вид. 13th). Geneva, Switzerland: World Health Organization. квітень 2003. Процитовано 6 вересня 2017. (англ.)
  20. Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (вид. 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. с. 911—914. (англ.)
  21. Package insert for meperidine hydrochloride (PDF). Ridgefield, CT: Boehringer Ingelheim. 2005. (англ.)
  22. Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (вид. 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. с. 911—914. (англ.)
  23. Package insert for meperidine hydrochloride (PDF). Ridgefield, CT: Boehringer Ingelheim. 2005. (англ.)
  24. Brody J (27 лютого 2007). A Mix of Medicines That Can Be Lethal. New York Times. Процитовано 13 лютого 2009. (англ.)
  25. Serious Reactions with Tramadol: Seizures and Serotonin Syndrome. medsafe.govt.nz (вид. Prescriber Update 28(1)). New Zealand Pharmacovigilance Centre, Dunedin: New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. жовтень 2007. Процитовано 7 листопада 2019. (англ.)
  26. Bryant B, Knights K (2010). Pharmacology for Health Professionals (вид. 3rd). Chatswood: Mosby Australia. ISBN . (англ.)
  27. Koczmara C, Perri D, Hyland S, Rousseaux L (2005). Meperidine (Demerol) safety issues (PDF). Dynamics. 16 (1): 8—12. PMID 15835452. Процитовано 11 січня 2014. (англ.)
  28. Laurence B (2010). Goodman & Gilman's pharmacological basis of therapeutics (вид. 12th). McGraw-Hill. с. 549. ISBN . (англ.)
  29. Petidin Meda - FASS Vårdpersonal. (англ.)
  30. Wagner LE, Eaton M, Sabnis SS, Gingrich KJ (листопад 1999). Meperidine and lidocaine block of recombinant voltage-dependent Na+ channels: evidence that meperidine is a local anesthetic. Anesthesiology. 91 (5): 1481—1490. doi:10.1097/00000542-199911000-00042. PMID 10551601. (англ.)
  31. Izenwasser S, Newman AH, Cox BM, Katz JL (лютий 1996). The cocaine-like behavioral effects of meperidine are mediated by activity at the dopamine transporter. European Journal of Pharmacology. 297 (1–2): 9—17. doi:10.1016/0014-2999(95)00696-6. PMID 8851160. (англ.)
  32. Lomenzo SA, Rhoden JB, Izenwasser S, Wade D, Kopajtic T, Katz JL, Trudell ML (березень 2005). Synthesis and biological evaluation of meperidine analogues at monoamine transporters. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (5): 1336—1343. doi:10.1021/jm0401614. PMID 15743177. (англ.)
  33. Demerol: Is It the Best Analgesic? (PDF), Pennsylvania Patient Safety Reporting Service Patient Safety Advisory, 3 (2), червень 2006, архів оригіналу (PDF) за 20 червня 2013, процитовано 15 квітня 2013 (англ.)
  34. Davis S (серпень 2004). Use of pethidine for pain management in the emergency department: a position statement of the NSW Therapeutic Advisory Group (PDF). New South Wales Therapeutic Advisory Group. Архів оригіналу (PDF) за 9 жовтня 2006. Процитовано 17 січня 2007. (англ.)
  35. Latta KS, Ginsberg B, Barkin RL (січень-лютий 2002). Meperidine: a critical review. American Journal of Therapeutics. 9 (1): 53—68. doi:10.1097/00045391-200201000-00010. PMID 11782820. (англ.)
  36. Molloy A (2002). Does pethidine still have a place in therapy?. Australian Prescriber. 25 (1): 12—13. doi:10.18773/austprescr.2002.008. (англ.)
  37. Gilson AM, Ryan KM, Joranson DE, Dahl JL (серпень 2004). A reassessment of trends in the medical use and abuse of opioid analgesics and implications for diversion control: 1997-2002. Journal of Pain and Symptom Management. 28 (2): 176—188. doi:10.1016/j.jpainsymman.2004.01.003. PMID 15276196. (англ.)
  38. Joranson DE, Gilson AM (грудень 2005). Drug crime is a source of abused pain medications in the United States. Journal of Pain and Symptom Management. 30 (4): 299—301. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.09.001. PMID 16256890. (англ.)
  39. WHO | Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization. WHO. Архів оригіналу за 4 липня 2004. (англ.)
  40. Babor T, Campbell R, Room R, Saunders J, ред. (1994). Lexicon of alcohol and drug terms. Geneva: World Health Organization. ISBN . (англ.)
  41. Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  42. Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 26 лютого 2016. (англ.)
  43. Harold Shipman: Timeline. BBC News. 18 липня 2002. Процитовано 1 квітня 2010. (англ.)
  44. Bunyan N (16 червня 2001). The Killing Fields of Harold Shipman. The Daily Telegraph. London. Архів оригіналу за 12 січня 2022. Процитовано 1 квітня 2010. (англ.)
  45. Grady C (29 січня 2021). This notorious poet is required reading in Denmark. Her masterpiece is now out in the US. Vox (англ.). Процитовано 18 січня 2023.
  46. Album notes for Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix. Epic Records, Sony Music, MJJ. (англ.)
  47. James SD (26 червня 2009). Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction. ABC News. (англ.)
  48. What is pethidine – and why is Call the Midwife's Dr McNulty so desperate for a dose?. Radio Times. 23 лютого 2020. Процитовано 27 лютого 2021. (англ.)
  49. Gibson W (1984). Neuromancer. Ace. с. 105. ISBN . (англ.)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Petidin angl Pethidine takozh vidomij pid nazvoyu meperidin yakij vipuskayetsya pid torgovoyu markoyu Demerol sintetichnij opioyidnij analgetik sho ye pohidnim fenilpiperidinu Petidin buv upershe sintezovanij u 1938 roci yak potencijnij holinolitichnij zasib nimeckim himikom Otto Ajslebom a znebolyuyuchi vlastivosti vpershe viyaviv Otto Shauman koli vin pracyuvav u kompaniyi IG Farben Petidin ye prototipom velikoyi kilkosti analgetikiv vklyuchayuchi petidin 4 fenilpiperidiniv piminodin ta inshi prodiniv alfaprodin desmetilprodin ta in bemidoniv ketobemidon ta in ta inshih z bilsh zminenoyu strukturoyu molekuli v tomu chisli i jogo analogiv Petidin Sistematichna nazva IUPAC Ethyl 1 methyl 4 phenylpiperidine 4 carboxylate Identifikatori Nomer CAS 57 42 1 Kod ATC N02AB02 PubChem 4058 DrugBank DB00454 Himichni dani Formula C15H21NO2 Mol masa 247 338 g mol SMILES eMolecules amp PubChem Farmakokinetichni dani Biodostupnist 50 60 peroralno Metabolizm gepatichnij Period napivrozpadu 2 5 4 god Vidilennya secha Terapevtichni zasterezhennya Kat vagitnosti C AU C SShA AU UK US Shlyahi vvedennya v v v m peroralno intratekalno p sh epiduralno Petidin zastosovuyetsya dlya likuvannya pomirnogo ta silnogo bolyu ta vzhivayetsya u viglyadi gidrohloridu v tabletkah ta u viglyadi siropu peroralno abo vvoditsya shlyahom vnutrishnom yazovoyi pidshkirnoyi abo vnutrishnovennoyi in yekciyi Protyagom bilshoyi chastini HH go stolittya petidin buv opioyidom viboru dlya bagatoh likariv u 1975 roci 60 likariv priznachali jogo dlya likuvannya gostrogo bolyu ta 22 dlya hronichnogo silnogo bolyu Petidin buv zapatentovanij u 1937 roci ta shvalenij dlya medichnogo vikoristannya v 1943 roci Porivnyano z morfinom petidin vvazhavsya bilsh bezpechnim oskilki maye menshij rizik zvikannya ta ye krashim u likuvanni bolyu pov yazanogo iz zhovchnokam yanoyu hvoroboyu abo nirkovoyu kolkoyu unaslidok jogo holinolitichnoyi diyi Piznishe bulo viyavleno sho ce buli netochni pripushennya oskilki vin maye odnakovij z morfinom rizik zvikannya ta ne sprichinyuye krashoyi diyi na spazm zhovchnih shlyahiv abo nirkovu koliku porivnyano z inshimi opioyidami U zv yazku z nejrotoksichnistyu jogo metabolitu norpetidinu petidin bilsh toksichnij nizh inshi opioyidi osoblivo pri trivalomu zastosuvanni Bulo viyavleno sho jogo metabolit norpetidin maye serotoninergichnu diyu tomu petidin mozhe na vidminu vid bilshosti opioyidiv zbilshiti rizik viniknennya serotoninovogo sindromu Medichne zastosuvannyaPetidin vvazhayetsya najbilsh shiroko vikoristovuvanim opioyidom pid chas pologiv U deyakih krayinah zokrema v SShA vin perestav vikoristovuvatisya ta zaminenij inshimi opioyidami cherez potencijnu vzayemodiyu z likarskimi zasobami osoblivo z serotoninergichnimi zasobami i nayavnist nejrotoksichnogo metabolitu norpetidinu Petidin vse she shiroko vikoristovuyetsya u Spoluchenomu Korolivstvi ta Novij Zelandiyi i vin buv buv najchastishe zastosovuvanim opioyidom u Spoluchenomu Korolivstvi dlya vikoristannya pid chas pologiv ale z seredini 2000 h rokiv buv chastkovo vitisnenij inshimi silnimi napivsintetichnimi opioyidami zokrema gidromorfonom shob uniknuti vzayemodiyi z serotoninovimi receptorami Petidin ye krashim znebolyuvalnim zasobom pri divertikuliti oskilki vin znizhuye tisk vseredini prosvitu kishechnika Vin ye krashim preparatom dlya likuvannya tremoru pid chas oskilki vin zabezpechuye najbilshe znizhennya porogu tremoru Do 2003 roku petidin znahodivsya u spisku osnovnih likarskih zasobiv VOOZ najbilsh efektivnih i bezpechnih likiv neobhidnih sistemi ohoroni zdorov ya Pobichni efektiPobichni efekti zastosuvannya petidinu ye harakternimi dlya klasu opioyidiv nudota blyuvannya zapamorochennya gipergidroz zatrimka sechi ta zapor Unaslidok pomirnih stimulyuyuchih efektiv yaki pov yazani z prignichennyam zvorotnogo zahoplennya dofaminu ta noradrenalinu petidinom sedativnij efekt petidinu mensh virazhenij porivnyano z inshimi opioyidami Na vidminu vid inshih opioyidiv petidin ne sprichinyuye miozu vnaslidok nayavnosti holinolitichnoyi aktivnosti Peredozuvannya petidinu mozhe sprichiniti slabkist m yaziv prignichennya dihannya oglushennya psihoz holodnij ta lipkij pit na shkiri gipotenziyu ta komu Dlya borotbi z prignichennyam dihannya ta inshimi pobichnimi efektami petidinu zastosovuyetsya antagonist narkotichnih analgetikiv nalokson U hvorih yaki odnochasno prijmayut selektivni ingibitori zvorotnogo zahoplennya serotoninu i noradrenalinu abo ingibitori monoaminoksidazi mozhe viniknuti serotoninovij sindrom Napadi sudom yaki inodi sposterigayutsya u hvorih yaki postijno otrimuyut parenteralnij petidin pov yazani z nakopichennyam u plazmi metabolitu preparatu norpetidinu Pislya yak parenteralnogo tak i peroralnogo peredozuvannya petidinu sposterigalis smertelni vipadki VzayemodiyaPetidin maye potencijno nebezpechni vzayemodiyi zokrema z ingibitorami monoaminoksidazi furazolidonom izokarboksazidom selegilinom tranilciprominom U takih hvorih mozhe sposterigatisya zbudzhennya marennya golovnij bil sudomi ta abo gipertermiya Povidomleno pro letalni vzayemodiyi vklyuchayuchi Pri odnochasnomu abo piznishomu vnutrishnovennomu vvedenni tramadolu z petidinom mozhut rozvinutisya sudomi Petidin takozh mozhe vzayemodiyati z selektivnimi ingibitorami zvorotnogo zahoplennya serotoninu i noradrenalinu ta inshimi antidepresantami protiparkinsonichnimi zasobami preparatami dlya likuvannya migreni stimulyatorami ta inshimi preparatami sho sprichinyuyut serotoninovij sindrom Vvazhayetsya sho ce sprichinyuyetsya pidvishennyam koncentraciyi serotoninu v golovnomu mozku Cilkom imovirno sho petidin takozh mozhe vzayemodiyati z nizkoyu inshih preparativ vklyuchayuchi miorelaksanti benzodiazepini ta etanol Mehanizm diyiPodibno do morfinu petidin sprichinyuye znebolyuvalnij efekt diyuchi yak agonist m opioyidni receptoriv Petidin chasto vikoristovuyetsya dlya likuvannya pislyanarkoznogo tremoru Farmakologichnij mehanizm cogo efektu do kincya ne vivchenij ale vin mozhe vklyuchati stimulyaciyu k opioyidnih receptoriv Petidin maye strukturnu podibnist do atropinu ta inshih tropanovih alkaloyidiv i mozhe proyavlyati deyaki yih efekti ta yih pobichnu diyu Okrim cih opioyidergichnih i antiholinergichnih efektiv vin maye miscevu anestezuyuchu diyu pov yazanu z jogo vzayemodiyeyu z ionnimi natriyevimi kanalami Ochevidna efektivnist petidinu yak spazmolitichnogo zasobu in vitro poyasnyuyetsya jogo miscevoanestezuyuchoyu diyeyu Prote vin ne maye spazmolitichnoyi diyi in vivo Petidin takozh maye stimulyuyuchij efekt oposeredkovanij jogo ingibuvannyam transportera dofaminu i transportera noradrenalinu Zavdyaki ingibuyuchij diyi transportera dofaminu petidin mozhe zaminiti kokayin u tvarin navchenih vidriznyati kokayin vid fiziologichnogo rozchinu Sintezovano takozh kilka analogiv petidinu zokrema 4 ftorpetidin yaki ye silnimi ingibitorami zvorotnogo zahoplennya monoaminovih nejromediatoriv dofaminu ta noradrenalinu cherez transporter dofaminu ta transporter noradrenalinu Yih zastosuvannya suprovodzhuvalos vipadkami poyavi serotoninovogo sindromu sho svidchit pro pevnu yih vzayemodiyu z serotoninergichnimi nejronami ale cej zv yazok ne buv ostatochno dovedenij Petidin krashe rozchinyayetsya v zhirah nizh morfin sho prizvodit do shvidshogo pochatku jogo diyi Trivalist klinichnogo efektu petidinu stanovit 120 150 hvilin hocha jogo zazvichaj vvodyat z intervalom 4 6 godin Pokazano sho petidin mensh efektivnij nizh morfin diamorfin abo gidromorfon dlya zmenshennya silnogo bolyu abo bolyu pov yazanogo z ruhom chi kashlem Yak i inshi opioyidi petidin potencijno mozhe sprichiniti fizichnu zalezhnist abo zvikannya Najbilsh serjozni pobichni efekti harakterni dlya petidinu serotoninovij sindrom sudomi delirij disforiya tremor perevazhno abo povnistyu zumovleni diyeyu jogo metabolitu norpetidinu FarmakokinetikaPetidin shvidko gidrolizuyetsya v pechinci do petidinovoyi kisloti a takozh demetilyuyetsya do norpetidinu yakij maye udvichi menshu analgetichnu aktivnist ale dovshij period napivvivedennya 8 12 godin ta nakopichuyetsya pri postijnomu zastosuvanni abo pri nirkovij nedostatnosti Norpetidin toksichnij mozhe sprichinyuvati sudomi ta galyucinaciyi Toksichni efekti sprichineni metabolitami ne mozhna poboroti za dopomogoyu antagonistiv opioyidnih receptoriv takih yak nalokson abo naltrekson i jmovirno perevazhno ce pov yazano z antiholinergichnoyu aktivnistyu norpetidinu jmovirno cherez jogo strukturnu podibnist do atropinu hocha jogo farmakologiya ne povnistyu vivchena Nejrotoksichnist metabolitiv petidinu ye unikalnoyu osoblivistyu petidinu porivnyano z inshimi opioyidami Metaboliti petidinu piznishe kon yuguyutsya z glyukuronovoyu kislotoyu ta vivodyatsya iz secheyu Rekreacijne vikoristannyaTendenciyi Zgidno z danimi Merezhi poperedzhennya pro zlovzhivannya narkotikami SShA zgadki pro nebezpechne abo shkidlive vikoristannya petidinu zmenshilisya u period mizh 1997 i 2002 rokami na vidminu vid zbilshennya kilkosti vikoristannya fentanilu gidromorfonu morfinu ta oksikodonu Kilkist odinic dozuvannya petidinu v SShA pro yaki povidomleno pro yih vtratu abo vikradennya zrosla na 16 2 mizh 2000 i 2003 rokami z 32447 do 37687 U cij statti vikoristovuyutsya termini nebezpechne vzhivannya shkidlive vzhivannya ta zalezhnist vidpovidno do Leksikonu terminiv alkogolyu ta narkotikiv opublikovanogo Vsesvitnoyu organizaciyeyu ohoroni zdorov ya u 1994 roci U vikoristanni VOOZ pershi dva termini zaminyuyut termin zlovzhivannya a tretij termin zaminyuye termin zalezhnist SintezPetidin mozhe buti otrimanij za dopomogoyu dvostadijnogo sintezu Pershim etapom ye reakciya ta v prisutnosti z utvorennyam piperidinovogo kilcya Potim nitril peretvoryuyetsya na skladnij eter Sintez petidinuKontrolPetidin vklyucheno do spisku II zakonu Spoluchenih Shtativ Ameriki pro kontrolovani rechovini 1970 roku yak narkotik iz kodom ACSCN 9230 iz zagalnoyu kvotoyu na virobnictvo stanom na 2014 rik 6250 kilogramiv Koeficiyent peretvorennya vilnoyi osnovi dlya solej vklyuchaye 0 87 dlya gidrohloridu ta 0 84 dlya gidrobromidu Promizhni produkti A B i C u virobnictvi petidinu takozh kontrolyuyutsya pri comu ACSCN stanovit 9232 dlya A z kvotoyu 6 gramiv 9233 B kvota 11 gramiv i 9234 C kvota 6 gramiv Vin vklyuchenij do Yedinoyi konvenciyi z kontrolyu nad narkotichnimi rechovinami 1961 roku ta kontrolyuyetsya v bilshosti krayin tak samo yak i morfin Suspilstvo i kulturaU knizi Dzhona D Makdonalda Odyagni yiyi v indigo 1969 rik odna z geroyin govorit pro te sho dumala vbiti svogo zneruhomlenogo voroga zrobivshi jomu in yekciyu meperedinu yakij zalishivsya vid cholovika yakij vikoristovuvav jogo koli buv smertelno hvorim U romani Rejmonda Chandlera Dovge proshannya 1953 rik u vidpovid na zapitannya Yak misis Vejd lejtenant policiyi Berni Ols vidpovidaye Zanadto rozslablena Vona mabut shopila yakis tabletki Tam ye dyuzhina vidiv navit demerol Ce pogano Britanskij likar yakij buv viznanij vinnim u vbivstvi bagatoh svoyih paciyentiv deyakij chas buv zalezhnim vid petidinu buv viznanij vinnim u pidrobci receptiv dlya jogo otrimannya oshtrafovanij na 500 funtiv sterlingiv i netrivalij chas vidviduvav kliniku reabilitaciyi narkomaniv Danska pismennicya Tuve Ditlevsen vse zhittya borolas iz zalezhnistyu vid petidinu pislya togo yak yiyi cholovik likar vviv yij demerol yak bolezaspokijlivij zasib dlya nelegalnogo abortu v 1944 roci Petidin zgaduyetsya pid torgovoyu nazvoyu Demerol u pisni Morphine spivaka Majkla Dzheksona v jogo albomi 1997 roku Blood on the Dance Floor HIStory in the Mix Petidin buv odnim iz kilkoh recepturnih preparativ do yakih u Majkla Dzheksona na toj chas bula zalezhnist i spivak opisuye ce u teksti pisni takimi frazami yak Relax This won t hurt you Rozslabtesya Ce ne zashkodit tobi ta Yesterday you had his trust Today he s taking twice as much Vchora ti mav jogo doviru Sogodni vin bere vdvichi bilshe Petidin zgaduyetsya v teleshou Brodcherch u sezoni 2 epizodi 3 oskilki jogo vvodili personazhu Bet pislya togo yak vona narodila ditinu U filmi na movi malayalam 1987 roku Amrutham Gamaya personazh yakogo graye Mohanlal doktor P K Haridas vvodit sobi petidin i staye zalezhnim vid nogo Likar u teleshou Viklikajte akusherku staye zalezhnim vid petidinu U knizi Vilyama Gibsona Nejromant odin iz personazhiv virmenin skazhav Tak sumish kokayinu ta meperidinu Virmenin povernuvsya do rozmovi yaku viv iz Sanjo Ranishe tak nazivali demerol skazav fin Suchasna rok grupa Crossfade iz Pivdennoyi Karolini zgaduye demerol u teksti svoyeyi pisni 2004 roku Dead Skin U pivdennokorejskomu seriali Udar golovnomu geroyu Pak Chon Hvanu jogo likar nezakonno daye demerol v obmin na yuridichnu konsultaciyu V epizodi Bijka televizijnogo shou Parki ta zoni vidpochinku deyaki personazhi vpivayutsya zmishanim napoyem pid nazvoyu Snake Juice Personazh Enn Rashida Dzhons yaka ye medsestroyu zapituye Sho v bisa v Snake Juice Demerol U knizi Devida Fostera Vollesa Neskinchennij zhart odin iz golovnih geroyiv Don Gejtli ye narkomanom iz zalezhnistyu vid demerolu yakij oduzhuye PrimitkiNgan Kee WD kviten 1998 Intrathecal pethidine pharmacology and clinical applications Anaesthesia and Intensive Care 26 2 137 146 doi 10 1177 0310057X9802600202 PMID 9564390 angl Ngan Kee WD cherven 1998 Epidural pethidine pharmacology and clinical experience Anaesthesia and Intensive Care 26 3 247 255 doi 10 1177 0310057X9802600303 PMID 9619217 angl Demerol Pethidine meperidine dosing indications interactions adverse effects and more Medscape Reference WebMD Procitovano 9 kvitnya 2014 angl Shipton E berezen 2006 Should New Zealand continue signing up to the Pethidine Protocol PDF The New Zealand Medical Journal 119 1230 U1875 PMID 16532042 Arhiv originalu PDF za 8 kvitnya 2014 angl Latta KS Ginsberg B Barkin RL sichen lyutij 2002 Meperidine a critical review American Journal of Therapeutics 9 1 53 68 doi 10 1097 00045391 200201000 00010 PMID 11782820 angl MacPherson RD Duguid MD 2008 Strategy to Eliminate Pethidine Use in Hospitals Journal of Pharmacy Practice and Research 38 2 88 89 doi 10 1002 j 2055 2335 2008 tb00807 x angl Mather LE Meffin PJ veresen zhovten 1978 Clinical pharmacokinetics of pethidine Clinical Pharmacokinetics 3 5 352 368 doi 10 2165 00003088 197803050 00002 PMID 359212 angl Rossi S red 2013 Australian Medicines Handbook vid 2013 Adelaide The Australian Medicines Handbook Unit Trust ISBN 978 0 9805790 9 3 angl U S Patent 2 167 351 Piperidine compounds and a process of preparing them Michaelis M Scholkens B Rudolphi K kviten 2007 An anthology from Naunyn Schmiedeberg s archives of pharmacology Naunyn Schmiedeberg s Archives of Pharmacology 375 2 81 84 doi 10 1007 s00210 007 0136 z PMID 17310263 angl Reynolds AK Randall LO 1957 Morphine and Allied Drugs Toronto London University of Toronto Press Oxford University Press s 273 319 angl Kaiko RF Foley KM Grabinski PY Heidrich G Rogers AG Inturrisi CE Reidenberg MM lyutij 1983 Central nervous system excitatory effects of meperidine in cancer patients Annals of Neurology 13 2 180 185 doi 10 1002 ana 410130213 PMID 6187275 angl Fischer J Ganellin CR 2006 Analogue based Drug Discovery angl John Wiley amp Sons s 52X ISBN 9783527607495 Parenteral opioids for labor pain relief A systematic review American Journal of Obstetrics amp Gynecology www ajog org Procitovano 11 lipnya 2015 angl WHO Parenteral opioids for maternal pain relief in labour apps who int Arhiv originalu za 20 chervnya 2015 Procitovano 20 chervnya 2015 angl Pain relief in labour Pregnancy and baby guide NHS Choices www nhs uk Procitovano 20 chervnya 2015 angl Logan A Sangkachand P Funk M gruden 2011 Optimal management of shivering during therapeutic hypothermia after cardiac arrest Critical Care Nurse 31 6 e18 30 doi 10 4037 ccn2011618 PMID 22135340 angl Essential Medicines WHO Model List revised April 2002 PDF apps who int vid 12th Geneva Switzerland World Health Organization kviten 2002 Procitovano 6 veresnya 2017 angl Essential Medicines WHO Model List revised April 2003 PDF apps who int vid 13th Geneva Switzerland World Health Organization kviten 2003 Procitovano 6 veresnya 2017 angl Baselt R 2008 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man vid 8th Foster City CA Biomedical Publications s 911 914 angl Package insert for meperidine hydrochloride PDF Ridgefield CT Boehringer Ingelheim 2005 angl Baselt R 2008 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man vid 8th Foster City CA Biomedical Publications s 911 914 angl Package insert for meperidine hydrochloride PDF Ridgefield CT Boehringer Ingelheim 2005 angl Brody J 27 lyutogo 2007 A Mix of Medicines That Can Be Lethal New York Times Procitovano 13 lyutogo 2009 angl Serious Reactions with Tramadol Seizures and Serotonin Syndrome medsafe govt nz vid Prescriber Update 28 1 New Zealand Pharmacovigilance Centre Dunedin New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority zhovten 2007 Procitovano 7 listopada 2019 angl Bryant B Knights K 2010 Pharmacology for Health Professionals vid 3rd Chatswood Mosby Australia ISBN 978 0 7295 3929 6 angl Koczmara C Perri D Hyland S Rousseaux L 2005 Meperidine Demerol safety issues PDF Dynamics 16 1 8 12 PMID 15835452 Procitovano 11 sichnya 2014 angl Laurence B 2010 Goodman amp Gilman s pharmacological basis of therapeutics vid 12th McGraw Hill s 549 ISBN 978 0071624428 angl Petidin Meda FASS Vardpersonal angl Wagner LE Eaton M Sabnis SS Gingrich KJ listopad 1999 Meperidine and lidocaine block of recombinant voltage dependent Na channels evidence that meperidine is a local anesthetic Anesthesiology 91 5 1481 1490 doi 10 1097 00000542 199911000 00042 PMID 10551601 angl Izenwasser S Newman AH Cox BM Katz JL lyutij 1996 The cocaine like behavioral effects of meperidine are mediated by activity at the dopamine transporter European Journal of Pharmacology 297 1 2 9 17 doi 10 1016 0014 2999 95 00696 6 PMID 8851160 angl Lomenzo SA Rhoden JB Izenwasser S Wade D Kopajtic T Katz JL Trudell ML berezen 2005 Synthesis and biological evaluation of meperidine analogues at monoamine transporters Journal of Medicinal Chemistry 48 5 1336 1343 doi 10 1021 jm0401614 PMID 15743177 angl Demerol Is It the Best Analgesic PDF Pennsylvania Patient Safety Reporting Service Patient Safety Advisory 3 2 cherven 2006 arhiv originalu PDF za 20 chervnya 2013 procitovano 15 kvitnya 2013 angl Davis S serpen 2004 Use of pethidine for pain management in the emergency department a position statement of the NSW Therapeutic Advisory Group PDF New South Wales Therapeutic Advisory Group Arhiv originalu PDF za 9 zhovtnya 2006 Procitovano 17 sichnya 2007 angl Latta KS Ginsberg B Barkin RL sichen lyutij 2002 Meperidine a critical review American Journal of Therapeutics 9 1 53 68 doi 10 1097 00045391 200201000 00010 PMID 11782820 angl Molloy A 2002 Does pethidine still have a place in therapy Australian Prescriber 25 1 12 13 doi 10 18773 austprescr 2002 008 angl Gilson AM Ryan KM Joranson DE Dahl JL serpen 2004 A reassessment of trends in the medical use and abuse of opioid analgesics and implications for diversion control 1997 2002 Journal of Pain and Symptom Management 28 2 176 188 doi 10 1016 j jpainsymman 2004 01 003 PMID 15276196 angl Joranson DE Gilson AM gruden 2005 Drug crime is a source of abused pain medications in the United States Journal of Pain and Symptom Management 30 4 299 301 doi 10 1016 j jpainsymman 2005 09 001 PMID 16256890 angl WHO Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization WHO Arhiv originalu za 4 lipnya 2004 angl Babor T Campbell R Room R Saunders J red 1994 Lexicon of alcohol and drug terms Geneva World Health Organization ISBN 978 92 4 154468 9 angl Patent Appl DE 679 281 IG Farben 1937 Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine Pseudoephedrine and Phenylpropanolamine for 2014 Arhiv originalu za 4 bereznya 2016 Procitovano 26 lyutogo 2016 angl Harold Shipman Timeline BBC News 18 lipnya 2002 Procitovano 1 kvitnya 2010 angl Bunyan N 16 chervnya 2001 The Killing Fields of Harold Shipman The Daily Telegraph London Arhiv originalu za 12 sichnya 2022 Procitovano 1 kvitnya 2010 angl Grady C 29 sichnya 2021 This notorious poet is required reading in Denmark Her masterpiece is now out in the US Vox angl Procitovano 18 sichnya 2023 Album notes for Blood on the Dance Floor HIStory in the Mix Epic Records Sony Music MJJ angl James SD 26 chervnya 2009 Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction ABC News angl What is pethidine and why is Call the Midwife s Dr McNulty so desperate for a dose Radio Times 23 lyutogo 2020 Procitovano 27 lyutogo 2021 angl Gibson W 1984 Neuromancer Ace s 105 ISBN 0 441 56956 0 angl

Дата публікації:
Топ