Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Ципротерон (англ. Cyproterone, лат. Cyproteronum) — синтетичний лікарський препарат, який має стероїдну будову, та застосовується як перорально, так і внутрішньом'язово і підшкірно. Ципротерон уперше синтезований у Німеччині у 1961 році Рудольфом Віхертом і Фрідмундом Нойманом, та отримав патент США як прогестагеновий препарат у 1962 році. У 1963 році вперше встановлена антиандрогенна активність ципротерону, причому ципротерон став першим антиандрогенним препаратом із доведеною активністю. У 1967 році уперше застосовувався для лікування сексуальних відхилень. З 1969 року ципротерон застосовується для лікування акне, гірсутизму, себореї та інших захворювань шкіри та її придатків, пов'язаних із активністю чоловічих статевих гормонів. Також ципротерон відомий як один із найрозповсюдженіших препаратів для проведення хімічної кастрації у тих країнах, де вона встановлена законодавчо, як спосіб покарання за злочини на статевому ґрунті.
Ципротерон | |
Систематизована назва за IUPAC | |
(2aR,3aS,3bS,3cS,5aS,6R,8aS,8bR)-6-acetyl-10-chloro-3b,5a-dimethyl-2-oxo-2,2a,3,3a,3b,3c,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-tetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-6-yl acetate | |
Класифікація | |
ATC-код | |
PubChem | |
CAS | |
DrugBank | |
Хімічна структура | |
Формула | C24H29ClO4 |
Мол. маса | 416,942 г/моль |
Фармакокінетика | |
Біодоступність | 88-100% |
Метаболізм | Печінка |
Період напіввиведення | 3-4 год. (І етап), 2-4 доби (кінцевий етап) |
Екскреція | Жовч (~70%), Нирки (~30%) |
Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата | АНДРОКУР® ДЕПО, «Байєр Фарма АГ»,Німеччина UA/4848/02/01 26.04.2018—необмежений АНДРОФАРМ, ПАТ «Фармак»,Україна UA/6064/02/01 04.07.2017-необмежений |
Фармакологічні властивості
Ципротерон — синтетичний лікарський засіб стероїдної будови, який відноситься як до антиандрогенних препаратів, так і до гестагенів. Механізм дії препарату полягає у конкурентному зв'язуванні ципротерону з рецепторами до андрогенних гормонів, унаслідок чого блокується вхід 5- до клітин, наслідком чого є пригнічення впливу чоловічих статевих гормонів на органи-мішені. Ципротерон інгібує андрогени незалежно від місця їх походження (яєчники, яєчка, надниркові залози), має виражений гестагенний та антигонадотропний ефект, захищає передміхурову залозу від впливу андрогенів, спричинює зниження синтезу тестостерону в яєчках, а також знижує лібідо і потенцію. Ципротерон застосовується у чоловіків для лікування раку простати при метастазуючому та місцево прогресуючому раку, де оперативне втручання є неефективним, а також при неефективності лікування інгібіторами гонадотропін-рилізинг гормону, для лікування припливів, які виникають при лікуванні іншими антиандрогенними препаратами або після орхіектомії, а також для корекції у сфері статевої поведінки (зокрема при парафілії). У жінок препарат застосовується для лікування акне, гірсутизму, себореї та інших захворювань шкіри та її придатків, пов'язаних із активністю чоловічих статевих гормонів; при підвищеному рівні андрогенів у жінок, включно із синдромом полікістозних яєчників; при дисменореї, лікуванні безпліддя та з метою контрацепції у складі комбінованих препаратів з . Ципротерон є одним із найрозповсюдженіших препаратів для проведення хімічної кастрації у тих країнах, де вона встановлена законодавчо, як спосіб покарання за злочини на статевому ґрунті.
Фармакокінетика
Ципротерон добре, але повільно всмоктується після перорального і парентерального застосування, біодоступність препарату становить 88—100 % при пероральному застосуванні та 100 % при парентеральному. Максимальна концентрація препарату в крові досягається протягом 3—4 годин при пероральному застосуванні та 1—2 доби після внутрішньом'язової ін'єкції. Ципротерон майже повністю (на 96 %) зв'язується з білками плазми крові. Препарат проникає через плацентарний бар'єр і в грудне молоко. Ципротерон метаболізується у печінці. Виводиться препарат із організму переважно з жовчю (70 %), частково із сечею (30 %). Період напіввиведення препарату двофазний, на першому етапі становить 3—4 години, на кінцевому етапі становить 2 доби при пероральному застосуванні та 4 доби при внутрішньом'язовому введенні.
Застосування
Клінічне застосування
Ципротерон застосовується у чоловіків для лікування раку простати при метастазуючому та місцево прогресуючому раку, де оперативне втручання є неефективним, а також при неефективності лікування інгібіторами гонадотропін-рилізинг гормону, для лікування припливів, які виникають при лікуванні іншими антиандрогенними препаратами або після орхіектомії, а також для корекції у сфері статевої поведінки (зокрема при парафілії); у жінок застосовується для лікування акне, гірсутизму, себореї та інших захворювань шкіри та її придатків, пов'язаних із активністю чоловічих статевих гормонів; при підвищеному рівні андрогенів у жінок, включно із синдромом полікістозних яєчників; при дисменореї, лікуванні безпліддя та з метою контрацепції у складі комбінованих препаратів (з ).
Застосування з метою хімічної кастрації
Ципротерон застосовується за рішенням суду для проведення хімічної кастрації у тих країнах, де вона встановлена законодавчо, як спосіб покарання за злочини на статевому ґрунті шляхом перорального прийому або внутрішньом'язової ін'єкції. Щоправда, пригнічення вироблення статевих гормонів та зниження лібідо при застосуванні ципротерону не є незворотнім, і триває близько 3—4 місяців. При застосуванні хімічної кастрації, на період дії препарату, у цих осіб спостерігаються аналогічні побічні ефекти, як і при хірургічній кастрації осіб, а також характерні побічні ефекти цих препаратів, які застосовуються для хімічної кастрації, зокрема остеопороз, гіперглікемія, депресія з наступним розвитком агресивності, ожиріння, підвищений ризик тромбозів, схильність до розвитку ішемічної хвороби серця.
Побічна дія
При застосуванні ципротерону можуть спостерігатися наступні побічні ефекти:
- Алергічні реакції та з боку шкірних покривів — гіпергідроз, кашель, задишка.
- З боку травної системи — жовтяниця, гепатит, печінкова недостатність.
- З боку нервової системи — депресія, неспокій, загальна слабкість, підвищена збудливість, погіршення концентрації уваги.
- З боку серцево-судинної системи — тромбоемболія, тромбофлебіт, припливи крові.
- З боку ендокринної системи та статевої системи — гінекомастія, пригнічення сперматогенезу, збільшення маси тіла, підвищення чутливості молочних залоз.
- Інші побічні ефекти — остеопороз.
Протипокази
Ципротерон протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, захворюваннях печінки; синдромі Дабіна-Джонсона, синдромі Ротора, пухлинах печінки, , злоякісних пухлинах, важкій хронічній депресії, схильності до тромбоемболії, у дитячому та підлітковому віці, тяжких формах цукрового діабету, серпоподібноклітинній анемії, вагітності та годування грудьми, вагінальних кровотечах невстановленої етіології.
Форми випуску
Ципротерон випускається у вигляді таблеток по 0,01; 0,05 і 0,1 г; 1 % олійного розчину в ампулах по 3 мл; а також у складі комбінованих препаратів з .
Примітки
- Державний реєстр лікарських засобів України
- Клинические аспекты применения комбинации ципротерона ацетат-этинилэстрадиол (рос.)
- ЦИПРОТЕРОН (CYPROTERONUM, ЦИПРОТЕРОН)
- https://www.vidal.ru/drugs/molecule/286 (рос.)
- Pucci E, Petraglia F (Грудень 1997). Treatment of androgen excess in females: yesterday, today and tomorrow. Gynecol. Endocrinol. 11 (6): 411—33. doi:10.3109/09513599709152569. PMID 9476091. (англ.)
- U.S. Patent 3 234 093
- Hamada, H; Neumann, F; Junkmann, K (Листопад 1963). Intrauterine Antimaskuline Beeinflussung von Rattenfeten Durch ein Stark Gestagen Wirksames Steroid. Acta Endocrinologica (нім.). 44 (3): 380—388. doi:10.1530/acta.0.0440380. ISSN 0804-4643. PMID 14071315.
- T. Mann; C. Lutwak-Mann (6 грудня 2012). Male Reproductive Function and Semen: Themes and Trends in Physiology, Biochemistry and Investigative Andrology. Springer Science & Business Media. с. 352–. ISBN . (англ.)
- Anthony W. Norman; Gerald Litwack (28 червня 2014). Hormones. Elsevier Science. с. 508–. ISBN . (англ.)
- Thibaut F, De La Barra F, Gordon H, Cosyns P, Bradford JM (Червень 2010). The World Federation of Societies of Biological Psychiatry (WFSBP) guidelines for the biological treatment of paraphilias. World J. Biol. Psychiatry. 11 (4): 604—55. doi:10.3109/15622971003671628. PMID 20459370. (англ.)
- Hammerstein, J; Cupceancu, B (Квітень 1969). Behandlung des Hirsutismus mit Cyproteronacetat. Deutsche Medizinische Wochenschrift (нім.). 94 (16): 829—34. doi:10.1055/s-0028-1111126. ISSN 0012-0472. PMID 4304873.
- W.I.P. Mainwaring (6 грудня 2012). The Mechanism of Action of Androgens. Springer Science & Business Media. с. 53–. ISBN . (англ.)
- Химическая кастрация педофилов. Как это работает? [ 2018-07-22 у Wayback Machine.] (рос.)
- Химическая кастрация педофилов может не сработать. С какими проблемами столкнётся государство? (рос.)
- ЧЕМ БУДУТ КОЛОТЬ КАЗАХСТАНСКИХ ПЕДОФИЛОВ (рос.)
- https://www.vidal.ru/drugs/molecule-in/286 (рос.)
Посилання
- Ципротерон (ін'єкц.) на сайті mozdocs.kiev.ua
- Ципротерон (таб.) на сайті mozdocs.kiev.ua
- Ципротерон на сайті rlsnet.ru(рос.)
- Ципротерону ацетат
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Ciproteron angl Cyproterone lat Cyproteronum sintetichnij likarskij preparat yakij maye steroyidnu budovu ta zastosovuyetsya yak peroralno tak i vnutrishnom yazovo i pidshkirno Ciproteron upershe sintezovanij u Nimechchini u 1961 roci Rudolfom Vihertom i Fridmundom Nojmanom ta otrimav patent SShA yak progestagenovij preparat u 1962 roci U 1963 roci vpershe vstanovlena antiandrogenna aktivnist ciproteronu prichomu ciproteron stav pershim antiandrogennim preparatom iz dovedenoyu aktivnistyu U 1967 roci upershe zastosovuvavsya dlya likuvannya seksualnih vidhilen Z 1969 roku ciproteron zastosovuyetsya dlya likuvannya akne girsutizmu seboreyi ta inshih zahvoryuvan shkiri ta yiyi pridatkiv pov yazanih iz aktivnistyu cholovichih statevih gormoniv Takozh ciproteron vidomij yak odin iz najrozpovsyudzhenishih preparativ dlya provedennya himichnoyi kastraciyi u tih krayinah de vona vstanovlena zakonodavcho yak sposib pokarannya za zlochini na statevomu grunti CiproteronSistematizovana nazva za IUPAC 2aR 3aS 3bS 3cS 5aS 6R 8aS 8bR 6 acetyl 10 chloro 3b 5a dimethyl 2 oxo 2 2a 3 3a 3b 3c 4 5 5a 6 7 8 8a 8b tetradecahydrocyclopenta a cyclopropa g phenanthren 6 yl acetateKlasifikaciyaATC kod HA01PubChem 9880CAS 427 51 0DrugBankHimichna strukturaFormula C24H29ClO4 Mol masa 416 942 g molFarmakokinetikaBiodostupnist 88 100 Metabolizm PechinkaPeriod napivvivedennya 3 4 god I etap 2 4 dobi kincevij etap Ekskreciya Zhovch 70 Nirki 30 Reyestraciya likarskogo zasobu v UkrayiniNazva firma virobnik krayina nomer reyestraciyi data ANDROKUR DEPO Bajyer Farma AG Nimechchina UA 4848 02 01 26 04 2018 neobmezhenij ANDROFARM PAT Farmak Ukrayina UA 6064 02 01 04 07 2017 neobmezhenijFarmakologichni vlastivostiCiproteron sintetichnij likarskij zasib steroyidnoyi budovi yakij vidnositsya yak do antiandrogennih preparativ tak i do gestageniv Mehanizm diyi preparatu polyagaye u konkurentnomu zv yazuvanni ciproteronu z receptorami do androgennih gormoniv unaslidok chogo blokuyetsya vhid 5 do klitin naslidkom chogo ye prignichennya vplivu cholovichih statevih gormoniv na organi misheni Ciproteron ingibuye androgeni nezalezhno vid miscya yih pohodzhennya yayechniki yayechka nadnirkovi zalozi maye virazhenij gestagennij ta antigonadotropnij efekt zahishaye peredmihurovu zalozu vid vplivu androgeniv sprichinyuye znizhennya sintezu testosteronu v yayechkah a takozh znizhuye libido i potenciyu Ciproteron zastosovuyetsya u cholovikiv dlya likuvannya raku prostati pri metastazuyuchomu ta miscevo progresuyuchomu raku de operativne vtruchannya ye neefektivnim a takozh pri neefektivnosti likuvannya ingibitorami gonadotropin rilizing gormonu dlya likuvannya pripliviv yaki vinikayut pri likuvanni inshimi antiandrogennimi preparatami abo pislya orhiektomiyi a takozh dlya korekciyi u sferi statevoyi povedinki zokrema pri parafiliyi U zhinok preparat zastosovuyetsya dlya likuvannya akne girsutizmu seboreyi ta inshih zahvoryuvan shkiri ta yiyi pridatkiv pov yazanih iz aktivnistyu cholovichih statevih gormoniv pri pidvishenomu rivni androgeniv u zhinok vklyuchno iz sindromom polikistoznih yayechnikiv pri dismenoreyi likuvanni bezpliddya ta z metoyu kontracepciyi u skladi kombinovanih preparativ z Ciproteron ye odnim iz najrozpovsyudzhenishih preparativ dlya provedennya himichnoyi kastraciyi u tih krayinah de vona vstanovlena zakonodavcho yak sposib pokarannya za zlochini na statevomu grunti Farmakokinetika Ciproteron dobre ale povilno vsmoktuyetsya pislya peroralnogo i parenteralnogo zastosuvannya biodostupnist preparatu stanovit 88 100 pri peroralnomu zastosuvanni ta 100 pri parenteralnomu Maksimalna koncentraciya preparatu v krovi dosyagayetsya protyagom 3 4 godin pri peroralnomu zastosuvanni ta 1 2 dobi pislya vnutrishnom yazovoyi in yekciyi Ciproteron majzhe povnistyu na 96 zv yazuyetsya z bilkami plazmi krovi Preparat pronikaye cherez placentarnij bar yer i v grudne moloko Ciproteron metabolizuyetsya u pechinci Vivoditsya preparat iz organizmu perevazhno z zhovchyu 70 chastkovo iz secheyu 30 Period napivvivedennya preparatu dvofaznij na pershomu etapi stanovit 3 4 godini na kincevomu etapi stanovit 2 dobi pri peroralnomu zastosuvanni ta 4 dobi pri vnutrishnom yazovomu vvedenni ZastosuvannyaKlinichne zastosuvannya Ciproteron zastosovuyetsya u cholovikiv dlya likuvannya raku prostati pri metastazuyuchomu ta miscevo progresuyuchomu raku de operativne vtruchannya ye neefektivnim a takozh pri neefektivnosti likuvannya ingibitorami gonadotropin rilizing gormonu dlya likuvannya pripliviv yaki vinikayut pri likuvanni inshimi antiandrogennimi preparatami abo pislya orhiektomiyi a takozh dlya korekciyi u sferi statevoyi povedinki zokrema pri parafiliyi u zhinok zastosovuyetsya dlya likuvannya akne girsutizmu seboreyi ta inshih zahvoryuvan shkiri ta yiyi pridatkiv pov yazanih iz aktivnistyu cholovichih statevih gormoniv pri pidvishenomu rivni androgeniv u zhinok vklyuchno iz sindromom polikistoznih yayechnikiv pri dismenoreyi likuvanni bezpliddya ta z metoyu kontracepciyi u skladi kombinovanih preparativ z Zastosuvannya z metoyu himichnoyi kastraciyi Ciproteron zastosovuyetsya za rishennyam sudu dlya provedennya himichnoyi kastraciyi u tih krayinah de vona vstanovlena zakonodavcho yak sposib pokarannya za zlochini na statevomu grunti shlyahom peroralnogo prijomu abo vnutrishnom yazovoyi in yekciyi Shopravda prignichennya viroblennya statevih gormoniv ta znizhennya libido pri zastosuvanni ciproteronu ne ye nezvorotnim i trivaye blizko 3 4 misyaciv Pri zastosuvanni himichnoyi kastraciyi na period diyi preparatu u cih osib sposterigayutsya analogichni pobichni efekti yak i pri hirurgichnij kastraciyi osib a takozh harakterni pobichni efekti cih preparativ yaki zastosovuyutsya dlya himichnoyi kastraciyi zokrema osteoporoz giperglikemiya depresiya z nastupnim rozvitkom agresivnosti ozhirinnya pidvishenij rizik tromboziv shilnist do rozvitku ishemichnoyi hvorobi sercya Pobichna diyaPri zastosuvanni ciproteronu mozhut sposterigatisya nastupni pobichni efekti Alergichni reakciyi ta z boku shkirnih pokriviv gipergidroz kashel zadishka Z boku travnoyi sistemi zhovtyanicya gepatit pechinkova nedostatnist Z boku nervovoyi sistemi depresiya nespokij zagalna slabkist pidvishena zbudlivist pogirshennya koncentraciyi uvagi Z boku sercevo sudinnoyi sistemi tromboemboliya tromboflebit priplivi krovi Z boku endokrinnoyi sistemi ta statevoyi sistemi ginekomastiya prignichennya spermatogenezu zbilshennya masi tila pidvishennya chutlivosti molochnih zaloz Inshi pobichni efekti osteoporoz ProtipokaziCiproteron protipokazanij pri pidvishenij chutlivosti do preparatu zahvoryuvannyah pechinki sindromi Dabina Dzhonsona sindromi Rotora puhlinah pechinki zloyakisnih puhlinah vazhkij hronichnij depresiyi shilnosti do tromboemboliyi u dityachomu ta pidlitkovomu vici tyazhkih formah cukrovogo diabetu serpopodibnoklitinnij anemiyi vagitnosti ta goduvannya grudmi vaginalnih krovotechah nevstanovlenoyi etiologiyi Formi vipuskuCiproteron vipuskayetsya u viglyadi tabletok po 0 01 0 05 i 0 1 g 1 olijnogo rozchinu v ampulah po 3 ml a takozh u skladi kombinovanih preparativ z PrimitkiDerzhavnij reyestr likarskih zasobiv Ukrayini Klinicheskie aspekty primeneniya kombinacii ciproterona acetat etinilestradiol ros CIPROTERON CYPROTERONUM CIPROTERON https www vidal ru drugs molecule 286 ros Pucci E Petraglia F Gruden 1997 Treatment of androgen excess in females yesterday today and tomorrow Gynecol Endocrinol 11 6 411 33 doi 10 3109 09513599709152569 PMID 9476091 angl U S Patent 3 234 093 Hamada H Neumann F Junkmann K Listopad 1963 Intrauterine Antimaskuline Beeinflussung von Rattenfeten Durch ein Stark Gestagen Wirksames Steroid Acta Endocrinologica nim 44 3 380 388 doi 10 1530 acta 0 0440380 ISSN 0804 4643 PMID 14071315 T Mann C Lutwak Mann 6 grudnya 2012 Male Reproductive Function and Semen Themes and Trends in Physiology Biochemistry and Investigative Andrology Springer Science amp Business Media s 352 ISBN 978 1 4471 1300 3 angl Anthony W Norman Gerald Litwack 28 chervnya 2014 Hormones Elsevier Science s 508 ISBN 978 1 4832 5810 2 angl Thibaut F De La Barra F Gordon H Cosyns P Bradford JM Cherven 2010 The World Federation of Societies of Biological Psychiatry WFSBP guidelines for the biological treatment of paraphilias World J Biol Psychiatry 11 4 604 55 doi 10 3109 15622971003671628 PMID 20459370 angl Hammerstein J Cupceancu B Kviten 1969 Behandlung des Hirsutismus mit Cyproteronacetat Deutsche Medizinische Wochenschrift nim 94 16 829 34 doi 10 1055 s 0028 1111126 ISSN 0012 0472 PMID 4304873 W I P Mainwaring 6 grudnya 2012 The Mechanism of Action of Androgens Springer Science amp Business Media s 53 ISBN 978 3 642 88429 0 angl Himicheskaya kastraciya pedofilov Kak eto rabotaet 2018 07 22 u Wayback Machine ros Himicheskaya kastraciya pedofilov mozhet ne srabotat S kakimi problemami stolknyotsya gosudarstvo ros ChEM BUDUT KOLOT KAZAHSTANSKIH PEDOFILOV ros https www vidal ru drugs molecule in 286 ros PosilannyaCiproteron in yekc na sajti mozdocs kiev ua Ciproteron tab na sajti mozdocs kiev ua Ciproteron na sajti rlsnet ru ros Ciproteronu acetat