Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Кумари н англ coumarin або 2Н хромен 2он ароматична органічна хімічна сполука з формулою C9H6O2 Кумарин Назва за IUPAC 2

Кумарин

Кумарин

Кумари́н (англ. coumarin), або 2Н-хромен-2он — ароматична органічна хімічна сполука з формулою C9H6O2.

Кумарин
image
image
image
Назва за IUPAC 2Н-хромен-2он
Інші назви 1-бензопіран-2-он
Ідентифікатори
Номер CAS 91-64-5
PubChem 323
Номер EINECS 202-086-7
DrugBank DB04665
KEGG D07751
ChEBI 28794
RTECS GN4200000
SMILES O=C1C=Cc2ccccc2O1
InChI 1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Номер Бельштейна 383644
Номер Гмеліна 165222
Властивості
Молекулярна формула C9H6O2
Молярна маса 146,14 г/моль
Зовнішній вигляд кристали від безбарвних до білих
Запах приємний, нагадує ваніль
Густина 0.935 г/см3 (20° С)
Тпл 71° С
Розчинність (вода) 0.17 г/100 мл
Розчинність легкорозчинний у етерах, діетиловому етері, хлороформі, олії, піридині
розчинний в етанолі
Тиск насиченої пари 1.3 гПа (106° C)
Структура
Кристалічна структура орторомбічна
Небезпеки
ЛД50 293 мг/кг (щурі, орально)
ГГС піктограми imageimage
ГГС формулювання небезпек 302, 317, 373
ГГС запобіжних заходів 260, 261, 264, 270, 272, 280, 301+312, 302+352, 314, 321, 330, 333+313, 363, 501
NFPA 704
image
1
2
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Молекулу можна описати як молекулу бензолу з двома прилеглими атомами водню, заміненими лактоноподібним ланцюгом −(CH)=(CH)−(C=O)−O−, що утворює другий шестичленний гетероцикл, і ділить два атоми вуглецю з бензольним кільцем. Сполуку можна віднести до хімічного класу бензопіронів та розглядати як лактон.

Кумарин — безбарвна кристалічна тверда речовина із солодкуватим запахом, що нагадує запах ванілі, та має гіркий смак. Міститься в багатьох рослинах, де, ймовірно, служить хімічним захистом від хижаків. Споріднена з кумарином сполука, що інгібує синтез вітаміну К, використовується як рецептурний препарат варфарин — антикоагулянт — для інгібування утворення тромбів, тромбозу глибоких вен та легеневої емболії.

Етимологія

Кумарин походить від coumarou, французького слова для бобів тонка. Слово тонка для бобів тонка взято з мови галібі (карибської групи), якою розмовляють вихідці з Французької Гвіани, звідки походить ця рослина. Стара назва роду, Coumarouna, була утворена від іншої назви дерева мовою тупі того ж регіону, kumarú.

Історія

Вперше кумарин був виділений із зерен тонки в 1820 році А. Фогелем із Мюнхена, який спочатку прийняв його за бензойну кислоту.

Також у 1820 році Ніколя Жан Батист Гастон Гібур (1790—1867) із Франції самостійно виділив кумарин, але він зрозумів, що це не бензойна кислота. У наступному нарисі, який він представив аптечному відділу Паризької медичної академії, Гібур назвав нову речовину кумарином.

У 1835 р. французький фармацевт А. Гілльмет довів, що Фогель і Гібур виділили одну і ту ж речовину. Вперше кумарин був синтезований в 1868 році англійським хіміком Вільямом Генрі Перкіном.

Кумарин є невід'ємною частиною жанру парфумерії «фужер» із тих пір, як він уперше був використаний у «Fougère Royale» від Houbigant в 1882 році.

Синтез

Кумарин може бути отриманий з допомогою ряду іменних реакцій. Реакція Перкіна між саліциловим альдегідом і оцтовим ангідридом є поширеним способом промислового синтезу кумарину:

image
Реакція Перкіна

Конденсація Пехмана забезпечує інший спосіб отримання кумарину та його похідних, як і , яке також може використовуватися для отримання .

У природі

Кумарин у природі міститься в багатьох рослинах, зокрема у високій концентрації в зернах тонка (Dipteryx odorata). Також зустрічається у пахучій траві (Anthoxanthum odoratum), підмареннику запашному (Galium odoratum), чаполочі пахучій (Hierochloe odorata) та буркуні (рід Melilotus), які названі так у зв'язку із запахом кумарину.

  • image
    Пахуча трава звичайна (Anthoxanthum odoratum)
  • image
    Буркун лікарський
  • image
    Підмаренник запашний
  • image
    Боби тонка як приправа

Інші рослини зі значним вмістом кумарину — це коричник китайський (не плутати зі справжньою корицею, Cinnamomum verum, та цейлонською корицею Cinnamomum zeylanicum, які містять мало кумарину), ванільний лист (), дивина (рід Verbascum), та багато видів вишневоцвітих (з роду Prunus). Кумарин також міститься в екстрактах . Пов'язані сполуки знайдені в деяких, але не у всіх зразках роду Glycyrrhiza, в тому числі й у корені солодки.

Кумарин у природі міститься також у багатьох їстівних рослинах, таких як полуниця, чорна смородина, абрикоси та вишня.

Біологічна функція

Кумарин має властивість пригнічення апетиту, що може перешкоджати тваринам їсти рослини, що містять його. Хоча сполука має приємний солодкуватий запах, вона має гіркий смак, і тварини, як правило, уникають цього.

Обмін речовин

Біосинтез кумарину в рослинах відбувається шляхом гідроксилювання, гліколізу та циклізації коричної кислоти. У людини фермент, кодований геном UGT1A8, має глюкуронідазну активність у багатьох субстратах, включаючи кумарини.

Споріднені сполуки та похідні

Кумарин та його похідні вважаються фенілпропаноїдами.

Деякі похідні кумарину, що зустрічаються в природі, включають умбеліферон (7-гідроксикумарин), ескулетин (6,7-дигідроксикумарин), псорален та імператорин.

4-фенілкумарин є основою , різновидом неофлавоноїдів.

Сполуки, отримані з кумарину, також називають кумаринами або кумариноїдами; ця родина включає:

Кумарин перетворюється на природний антикоагулянтний дикумарол низкою видів грибів. Це відбувається в результаті вироблення , а потім (у присутності природного формальдегіду) в дісний антикоагулянт дикумарол, продукт ферментації та мікотоксин. Дикумарол відповідальний за хворобу, відому в історії як «хвороба солодкої конюшини» у худоби, яка їла запліснявілий силос із буркуну. В рамках базових досліджень існують попередні докази, що кумарин має різну біологічну активність, включаючи, зокрема, протизапальні, протипухлинні, антибактеріальні та протигрибкові властивості.

Використання

Медицина

Варфарин — кумарин під торговою маркою Coumadin — лікарський засіб, що відпускається за рецептом і використовується як антикоагулянт для інгібування утворення тромбів, а також при терапії тромбозу глибоких вен та легеневій емболії. Він може застосовуватися для запобігання повторному утворенню згустків крові від фібриляції передсердь, тромботичному інсульту та транзиторних ішемічних нападів .

Кумарини показали деякі докази біологічної активності та мають обмежене схвалення як фармацевтичні препарати для кількох медичних цілей, таких як лікування лімфедеми. Похідні і кумарину, і підвищують виділення сечової кислоти із крові, ймовірно, перешкоджаючи нефронам у реабсорбції.

Прекурсор родентицидів

Кумарин використовується у фармацевтичній промисловості як реагент-прекурсор у синтезі ряду синтетичних антикоагулянтів, подібних до дикумаролу . є різновидом Вони блокують регенерацію та переробку вітаміну К. Ці хімічні речовини іноді також неправильно називають «кумадінами», а не 4-гідроксикумаринами. Деякі з 4-гідроксикумаринових антикоагулянтів класу хімічних речовин розроблені для того, щоб мати високу ефективність та тривалий час перебування в організмі, і вони спеціально використовуються як («щуряча отрута»). Смерть настає через кілька днів до двох тижнів, як правило, від внутрішнього крововиливу.

Лазерні барвники

Кумаринові барвники широко використовуються як посилювальні середовища в синьо-зелених регульованих лазерах на барвниках. Серед різних кумаринових є кумарини 480, 490, 504, 521, 504T та 521T. Кумаринові тетраметилові лазерні барвники пропонують широку перестроюваність і високий коефіцієнт посилення лазером, також їх використовують як активне середовище в когерентних випромінювачах OLED та як сенсибілізатор у старих фотоелектричних технологіях.

Парфуми та ароматизатори

Кумарин часто міститься у штучних замінниках ванілі, незважаючи на те, що він був заборонений як харчова добавка в багатьох країнах із середини 20 століття. Він все ще використовується як законний ароматизатор у милі, гумових виробах та тютюновій промисловості особливо для солодкого люлькового тютюну та деяких алкогольних напоїв.

Токсичність

Кумарин є помірно токсичним для печінки та нирок із середньою летальною дозою (LD 50) 293 мг/кг, що є низьким значенням порівняно із спорідненими сполуками. Будучи лише дещо небезпечним для людини, кумарин є сильним гепатотоксином для щурів, проте меншою мірою для мишей. Гризуни метаболізують його здебільшого до епоксиду 3,4-кумарину, токсичної, нестійкої сполуки, яка при подальшому диференційному метаболізмі може спричинити рак печінки у щурів та пухлини легенів у мишей. Люди метаболізують його переважно до , сполуки з меншою токсичністю. Німецький федеральний інститут оцінки ризиків встановив допустимий добовий прийом (TDI) 0,1 мг кумарину на кг маси тіла, але також повідомляє, що більш високе споживання протягом короткого часу не є небезпечним. Адміністрація охорони праці (OSHA) США не класифікує кумарин як канцероген для людей.

Європейські агентства охорони здоров'я застерігають від споживання великої кількості коричника, одного із чотирьох основних видів кориці, через вміст кумарину. За даними Німецького федерального інституту з оцінки ризиків (BFR), 1 кг порошку кориці (китайського коричника) містить приблизно 2,1-4,4 г кумарину. Одна чайна ложка порошку кориці з коричника містить від 5,8 до 12,1 мг кумарину, що може бути вищим допустимого добового значення споживання для менших осіб. Однак BFR лише застерігає від високого щоденного споживання продуктів, що містять кумарин. У його звіті конкретно зазначено, що цейлонська кориця (Cinnamomum verum) містить «навряд чи будь-який» кумарин.

Європейський Регламент (ЄС) № 1334/2008 описує такі граничні норми для кумарину: 50 мг/кг у традиційних та/або сезонних хлібобулочних виробах, що містять посилання на корицю на маркуванні, 20 мг/кг у кашах для сніданку, включаючи мюслі, 15 мг/кг у дрібних хлібобулочних виробах, за винятком традиційних та/або сезонних хлібобулочних виробів, що містять посилання на корицю на маркуванні, та 5 мг/кг у десертах.

Дослідження Данської ветеринарної та харчової адміністрації у 2013 році показало, що хлібобулочні вироби, що характеризуються як вишукані хлібобулочні вироби, перевищують європейську межу (15 мг/кг) у майже у 50 % випадків.

Кумарин був заборонений як харчова добавка в США у 1954 році, значною мірою через гепатотоксичність для гризунів. В даний час кумарин входить до списку Управління з контролю за продуктами та ліками США (FDA) США серед «Речовин, які зазвичай заборонені від прямого додавання або використання як їжа для людини» але деякі природні добавки, що містять кумарин, дозволениі «лише в алкогольних напоях». В Європі популярними прикладами таких напоїв є Maiwein (біле вино з підмаренником) та Zubrówka, горілка зі смаком чаполочі пахучої.

Кумарин підпадає під обмеження щодо його використання в парфумерії оскільки деякі люди можуть бути чутливими до нього, однак докази того, що кумарин може спричинити алергічну реакцію у людей, є суперечливими.

Незначна неврологічна дисфункція була виявлена у дітей, які під час вагітності зазнавали дії антикоагулянтів аценокумарол або . Групу з 306 дітей тестували у віці 7–15 років для визначення незначних неврологічних ефектів від впливу антикоагулянтів. Результати показали залежність доза-реакція між експозицією антикоагулянтів та незначними неврологічними дисфункціями. Загалом, у дітей, які зазнали дії антикоагулянтів, які спільно називають «кумаринами», спостерігалося збільшення незначних неврологічних дисфункцій на 1,9 (90 %). На закінчення дослідники заявили: «Результати свідчать про те, що кумарини впливають на розвиток мозку, що може призвести до легких неврологічних дисфункцій у дітей шкільного віку».

Присутність кумарину в сигаретному тютюні змусила керівника компанії доктора Джеффрі Віганда зв'язатися з телеканалом CBS 60 хвилин у 1995 році, заявивши, що у тютюні є «форма отрути для щурів». Він вважав, що з точки зору хіміка кумарин є «безпосереднім прекурсором» родентициду кумадину. Пізніше доктор Віганд заявив, що сам кумарин небезпечний, зазначивши, що FDA заборонила його додавання в їжу для людей в 1954 році Згідно зі своїми пізнішими свідченнями, він неодноразово класифікував кумарин як «специфічний для легенів канцероген». У Німеччині кумарин заборонений як добавка до тютюну.

Алкогольні напої, що продаються в Європейському Союзі, не можуть мати більше 10 мг/л кумарину за законом.

Примітки

  1. . PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 квітня 2019. Архів оригіналу за 5 вересня 2015. Процитовано 13 квітня 2019.
  2. . Drugs.com. 2016. Архів оригіналу за 2 березня 2008. Процитовано 24 грудня 2016.
  3. Vogel, A. (1820). [Preparation of benzoic acid from tonka beans and from the flowers of melilot or sweet clover]. Annalen der Physik (нім.). 64 (2): 161—166. Bibcode:1820AnP....64..161V. doi:10.1002/andp.18200640205. Архів оригіналу за 2 грудня 2020. Процитовано 5 березня 2021.
  4. Vogel, A. (1820). [On the existence of benzoic acid in the tonka bean and in the flowers of melilot]. Journal de Pharmacie (фр.). 6: 305—309. Архів оригіналу за 3 квітня 2019. Процитовано 5 березня 2021.
  5. Guibourt, N. J. B. G. (1820). [Abridged History of Simple Drugs] (фр.). Т. 2. Paris: L. Colas. с. 160—161. Архів оригіналу за 2 травня 2021. Процитовано 5 березня 2021.
  6. . Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie. 1: 303. 1825. Архів оригіналу за 19 березня 2015. Процитовано 5 березня 2021. ... plus récemment, dans un essai de nomenclature chimique, lu à la section de Pharmacie de l'Académie royale de Médecine, il l'a désignée sous le nom de coumarine, tiré du nom du végétal coumarouna odorata ... [... more recently, in an essay on chemical nomenclature, [which was] read to the pharmacy section of the Royal Academy of Medicine, he [Guibourt] designated it by the name "coumarine," derived from the name of the vegetable Coumarouna odorata ...]
  7. Guibourt, N. J. B. G. (1869). (вид. 6th). Paris: J. B. Baillière et fils. с. 377. Архів оригіналу за 3 квітня 2019. Процитовано 5 березня 2021. ... la matière cristalline de la fève tonka (matière que j'ai nommée coumarine) ... [... the crystalline matter of the tonka bean (matter that I named coumarine ...]
  8. Guillemette, A. (1835). [Research into the crystalline material of melilot]. Journal de Pharmacie. 21: 172—178. Архів оригіналу за 19 березня 2015. Процитовано 5 березня 2021.
  9. Perkin, W. H. (1868). . Journal of the Chemical Society. 21: 53—63. doi:10.1039/js8682100053. Архів оригіналу за 19 березня 2015. Процитовано 5 березня 2021.
  10. Olfactory Groups - Aromatic Fougere. fragrantica.com. Процитовано 13 листопада 2020.
  11. Wang, Yan-Hong; Avula, Bharathi; Nanayakkara, N. P. Dhammika; Zhao, Jianping; Khan, Ikhlas A. (2013). Cassia Cinnamon as a Source of Coumarin in Cinnamon-Flavored Food and Food Supplements in the United States. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (18): 4470—4476. doi:10.1021/jf4005862. PMID 23627682.
  12. Khan, Ikhlas A.; Ehab, Abourashed A. (2010). (PDF). Hoboken, NJ USA: John Wiley & Sons. с. 240—242. ISBN . Архів оригіналу (PDF) за 18 липня 2020. Процитовано 21 вересня 2020.
  13. Ieri, Francesca; Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa (2012). Simultaneous determination of anthocyanins, coumarins and phenolic acids in fruits, kernels and liqueur of Prunus mahaleb L. Food Chemistry. 135 (4): 2157—2162. doi:10.1016/j.foodchem.2012.07.083. PMID 22980784. {{}}: |hdl-access= вимагає |hdl= ()
  14. Leal, L. K. A. M.; Ferreira, A. A. G.; Bezerra, G. A.; Matos, F. J. A.; Viana, G. S. B. (May 2000). Antinociceptive, anti-inflammatory and bronchodilator activities of Brazilian medicinal plants containing coumarin: a comparative study. Journal of Ethnopharmacology. 70 (2): 151—159. doi:10.1016/S0378-8741(99)00165-8. ISSN 0378-8741. PMID 10771205.
  15. Lino, C. S.; Taveira, M. L.; Viana, G. S. B.; Matos, F. J. A. (1997). Analgesic and antiinflammatory activities of Justicia pectoralis Jacq. and its main constituents: coumarin and umbelliferone. Phytotherapy Research. 11 (3): 211—215. doi:10.1002/(SICI)1099-1573(199705)11:3<211::AID-PTR72>3.0.CO;2-W. Архів оригіналу за 5 січня 2013. Процитовано 26 червня 2010.
  16. Hatano, T. та ін. (1991). Phenolic constituents of licorice. IV. Correlation of phenolic constituents and licorice specimens from various sources, and inhibitory effects of... Yakugaku Zasshi. 111 (6): 311—21. doi:10.1248/yakushi1947.111.6_311. PMID 1941536.
  17. Link, K. P. (1 січня 1959). . Circulation. 19 (1): 97—107. doi:10.1161/01.CIR.19.1.97. PMID 13619027. Архів оригіналу за 4 липня 2011. Процитовано 5 березня 2021.
  18. Ritter, J. K. та ін. (Mar 1992). A novel complex locus UGT1 encodes human bilirubin, phenol, and other UDP-glucuronosyltransferase isozymes with identical carboxyl termini. J. Biol. Chem. 267 (5): 3257—3261. doi:10.1016/S0021-9258(19)50724-4. PMID 1339448.
  19. International Programme on Chemical Safety. . Архів оригіналу за 9 грудня 2006. Процитовано 14 грудня 2006.
  20. Laposata, M; Van Cott, E. M.; Lev, M. H. (2007). Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. New England Journal of Medicine. 356 (2): 174—82. doi:10.1056/NEJMcpc069032. PMID 17215536.
  21. International Programme on Chemical Safety. . Архів оригіналу за 21 грудня 2006. Процитовано 14 грудня 2006.
  22. International Programme on Chemical Safety. . Архів оригіналу за 4 травня 1999. Процитовано 14 грудня 2006.
  23. Syah, Y. M. та ін. (2009). A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from Shorea pinanga Scheff. Natural Product Research. 23 (7): 591—594. doi:10.1080/14786410600761235. PMID 19401910.
  24. Venugopala, K. N.; Rashmi, V; Odhav, B (2013). Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity. BioMed Research International. 2013: 1—14. doi:10.1155/2013/963248. PMC 3622347. PMID 23586066.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  25. Bye, A.; King, H. K. (1970). The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal. 117 (2): 237—45. doi:10.1042/bj1170237. PMC 1178855. PMID 4192639.
  26. . Drugs.com. 7 березня 2019. Архів оригіналу за 12 січня 2011. Процитовано 13 квітня 2019.
  27. Farinola, N.; Piller, N. (1 червня 2005). Pharmacogenomics: Its role in re-establishing coumarin as treatment for lymphedema. Lymphatic Research and Biology. 3 (2): 81—86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81. PMID 16000056.
  28. Christensen, Flemming (12 січня 1964). Uricosuric Effect of Dicoumarol. Acta Medica Scandinavica. 175 (4): 461—468. doi:10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x. ISSN 0954-6820. PMID 14149651.
  29. , ред. (1990). Dye Lasers (вид. 3rd). Berlin: Springer-Verlag.[]
  30. ; Hillman, L. W., ред. (1990). Dye Laser Principles. New York: Academic.[]
  31. Duarte, F. J. (2003). Appendix of Laser Dyes. Tunable Laser Optics. New York: Elsevier-Academic.[]
  32. Chen, C. H.; Fox, J. L.; Duarte, F. J. (1988). Lasing characteristics of new-coumarin-analog dyes: broadband and narrow-linewidth performance. Appl. Opt. 27 (3): 443—445. Bibcode:1988ApOpt..27..443C. doi:10.1364/ao.27.000443. PMID 20523615.
  33. Duarte, F. J.; Liao, L. S.; Vaeth, K. M.; Miller, A. M. (2006). Widely tunable laser emission using the coumarin 545 tetramethyl dye as gain medium. J. Opt. A. 8 (2): 172—174. Bibcode:2006JOptA...8..172D. doi:10.1088/1464-4258/8/2/010.
  34. Duarte, F. J.; Liao, L. S.; Vaeth, K. M. (2005). Coherence characteristics of electrically excited tandem organic light-emitting diodes. Opt. Lett. 30 (22): 3072—3074. Bibcode:2005OptL...30.3072D. doi:10.1364/ol.30.003072. PMID 16315725.
  35. [1] 
  36. Vassallo, J. D. та ін. (2004). Metabolic detoxification determines species differences in coumarin-induced hepatotoxicity. Toxicological Sciences. 80 (2): 249—57. doi:10.1093/toxsci/kfh162. PMID 15141102.
  37. Born, S. L. та ін. (2003). Comparative metabolism and kinetics of coumarin in mice and rats. Food and Chemical Toxicology. 41 (2): 247—58. doi:10.1016/s0278-6915(02)00227-2. PMID 12480300.
  38. (PDF). The German Federal Institute for Risk Assessment. 30 жовтня 2006. Архів оригіналу (PDF) за 19 April 2009.
  39. . Osha.gov. Архів оригіналу за 20 червня 2002. Процитовано 30 грудня 2015.
  40. . Bfr.bund.de. Архів оригіналу за 18 грудня 2013. Процитовано 30 грудня 2015.
  41. . NPR.org. 25 грудня 2006. Архів оригіналу за 10 травня 2007. Процитовано 30 грудня 2015.
  42. (PDF). bund.de. Архів оригіналу (PDF) за 12 червня 2007. Процитовано 28 березня 2018.
  43. Ballin, Nicolai Z.; Sørensen, Ann T. (April 2014). Coumarin content in cinnamon containing food products on the Danish market. Food Control. 38 (2014): 198—203. doi:10.1016/j.foodcont.2013.10.014.
  44. Marles, R. J. та ін. (1986). Coumarin in vanilla extracts: Its detection and significance. Economic Botany. 41 (1): 41—47. doi:10.1007/BF02859345.
  45. . Access.gpo.gov. Архів оригіналу за 5 February 2012. Процитовано 30 грудня 2015.
  47. . Access.gpo.gov. Архів оригіналу за 5 February 2012. Процитовано 30 грудня 2015.
  48. . Архів оригіналу за 6 січня 2012. Процитовано 19 липня 2012.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
  49. (PDF). Leffingwell.com. Архів оригіналу (PDF) за 10 лютого 2014. Процитовано 2 грудня 2018.
  50. Wessling, J. (2001). Neurological outcome in school-age children after in utero exposure to coumarins. Early Human Development. 63 (2): 83—95. doi:10.1016/S0378-3782(01)00140-2. PMID 11408097.
  51. . Jeffreywigand.com. Архів оригіналу за 3 липня 2007. Процитовано 30 грудня 2015.
  52. . Tobacco-on-trial.com. Архів оригіналу за 11 грудня 2006. Процитовано 30 грудня 2015.
  53. . Legacy.library.ucsf.edu. Архів оригіналу за 26 грудня 2013. Процитовано 2 грудня 2018.
  54. Wang, YH; Avula, B.; Zhao, J.; Smillie, TJ; Nanayakkara, NPD; Khan, IA (2010). Characterization and Distribution of Coumarin, Cinnamaldehyde and Related Compounds in Cinnamomum spp. by UPLC-UV/MS Combined with PCA. Planta Medica. 76 (5). doi:10.1055/s-0030-1251793.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Kumari n angl coumarin abo 2N hromen 2on aromatichna organichna himichna spoluka z formuloyu C9H6O2 Kumarin Nazva za IUPAC 2N hromen 2on Inshi nazvi 1 benzopiran 2 on Identifikatori Nomer CAS 91 64 5PubChem 323Nomer EINECS 202 086 7DrugBank DB04665KEGG D07751ChEBI 28794RTECS GN4200000SMILES O C1C Cc2ccccc2O1InChI 1 C9H6O2 c10 9 6 5 7 3 1 2 4 8 7 11 9 h1 6HNomer Belshtejna 383644Nomer Gmelina 165222 Vlastivosti Molekulyarna formula C9H6O2 Molyarna masa 146 14 g mol Zovnishnij viglyad kristali vid bezbarvnih do bilih Zapah priyemnij nagaduye vanil Gustina 0 935 g sm3 20 S Tpl 71 S Rozchinnist voda 0 17 g 100 ml Rozchinnist legkorozchinnij u eterah dietilovomu eteri hloroformi oliyi piridini rozchinnij v etanoli Tisk nasichenoyi pari 1 3 gPa 106 C Struktura Kristalichna struktura ortorombichna Nebezpeki LD50 293 mg kg shuri oralno GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 302 317 373 GGS zapobizhnih zahodiv 260 261 264 270 272 280 301 312 302 352 314 321 330 333 313 363 501 NFPA 704 1 2 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Molekulu mozhna opisati yak molekulu benzolu z dvoma prileglimi atomami vodnyu zaminenimi laktonopodibnim lancyugom CH CH C O O sho utvoryuye drugij shestichlennij geterocikl i dilit dva atomi vuglecyu z benzolnim kilcem Spoluku mozhna vidnesti do himichnogo klasu benzopironiv ta rozglyadati yak lakton Kumarin bezbarvna kristalichna tverda rechovina iz solodkuvatim zapahom sho nagaduye zapah vanili ta maye girkij smak Mistitsya v bagatoh roslinah de jmovirno sluzhit himichnim zahistom vid hizhakiv Sporidnena z kumarinom spoluka sho ingibuye sintez vitaminu K vikoristovuyetsya yak recepturnij preparat varfarin antikoagulyant dlya ingibuvannya utvorennya trombiv trombozu glibokih ven ta legenevoyi emboliyi EtimologiyaKumarin pohodit vid coumarou francuzkogo slova dlya bobiv tonka Slovo tonka dlya bobiv tonka vzyato z movi galibi karibskoyi grupi yakoyu rozmovlyayut vihidci z Francuzkoyi Gviani zvidki pohodit cya roslina Stara nazva rodu Coumarouna bula utvorena vid inshoyi nazvi dereva movoyu tupi togo zh regionu kumaru IstoriyaVpershe kumarin buv vidilenij iz zeren tonki v 1820 roci A Fogelem iz Myunhena yakij spochatku prijnyav jogo za benzojnu kislotu Takozh u 1820 roci Nikolya Zhan Batist Gaston Gibur 1790 1867 iz Franciyi samostijno vidiliv kumarin ale vin zrozumiv sho ce ne benzojna kislota U nastupnomu narisi yakij vin predstaviv aptechnomu viddilu Parizkoyi medichnoyi akademiyi Gibur nazvav novu rechovinu kumarinom U 1835 r francuzkij farmacevt A Gillmet doviv sho Fogel i Gibur vidilili odnu i tu zh rechovinu Vpershe kumarin buv sintezovanij v 1868 roci anglijskim himikom Vilyamom Genri Perkinom Kumarin ye nevid yemnoyu chastinoyu zhanru parfumeriyi fuzher iz tih pir yak vin upershe buv vikoristanij u Fougere Royale vid Houbigant v 1882 roci SintezKumarin mozhe buti otrimanij z dopomogoyu ryadu imennih reakcij Reakciya Perkina mizh salicilovim aldegidom i octovim angidridom ye poshirenim sposobom promislovogo sintezu kumarinu Reakciya Perkina Kondensaciya Pehmana zabezpechuye inshij sposib otrimannya kumarinu ta jogo pohidnih yak i yake takozh mozhe vikoristovuvatisya dlya otrimannya U prirodiKumarin u prirodi mistitsya v bagatoh roslinah zokrema u visokij koncentraciyi v zernah tonka Dipteryx odorata Takozh zustrichayetsya u pahuchij travi Anthoxanthum odoratum pidmarenniku zapashnomu Galium odoratum chapolochi pahuchij Hierochloe odorata ta burkuni rid Melilotus yaki nazvani tak u zv yazku iz zapahom kumarinu Pahucha trava zvichajna Anthoxanthum odoratum Burkun likarskij Pidmarennik zapashnij Bobi tonka yak priprava Inshi roslini zi znachnim vmistom kumarinu ce korichnik kitajskij ne plutati zi spravzhnoyu koriceyu Cinnamomum verum ta cejlonskoyu koriceyu Cinnamomum zeylanicum yaki mistyat malo kumarinu vanilnij list divina rid Verbascum ta bagato vidiv vishnevocvitih z rodu Prunus Kumarin takozh mistitsya v ekstraktah Pov yazani spoluki znajdeni v deyakih ale ne u vsih zrazkah rodu Glycyrrhiza v tomu chisli j u koreni solodki Kumarin u prirodi mistitsya takozh u bagatoh yistivnih roslinah takih yak polunicya chorna smorodina abrikosi ta vishnya Biologichna funkciya Kumarin maye vlastivist prignichennya apetitu sho mozhe pereshkodzhati tvarinam yisti roslini sho mistyat jogo Hocha spoluka maye priyemnij solodkuvatij zapah vona maye girkij smak i tvarini yak pravilo unikayut cogo Obmin rechovin Biosintez kumarinu v roslinah vidbuvayetsya shlyahom gidroksilyuvannya glikolizu ta ciklizaciyi korichnoyi kisloti U lyudini ferment kodovanij genom UGT1A8 maye glyukuronidaznu aktivnist u bagatoh substratah vklyuchayuchi kumarini Sporidneni spoluki ta pohidniKumarin ta jogo pohidni vvazhayutsya fenilpropanoyidami Deyaki pohidni kumarinu sho zustrichayutsya v prirodi vklyuchayut umbeliferon 7 gidroksikumarin eskuletin 6 7 digidroksikumarin psoralen ta imperatorin 4 fenilkumarin ye osnovoyu riznovidom neoflavonoyidiv Spoluki otrimani z kumarinu takozh nazivayut kumarinami abo kumarinoyidami cya rodina vklyuchaye brodifakum Markumar Skopoletin mozhna vidiliti z kori Shorea pinanga varfarin kumadin Kumarin peretvoryuyetsya na prirodnij antikoagulyantnij dikumarol nizkoyu vidiv gribiv Ce vidbuvayetsya v rezultati viroblennya a potim u prisutnosti prirodnogo formaldegidu v disnij antikoagulyant dikumarol produkt fermentaciyi ta mikotoksin Dikumarol vidpovidalnij za hvorobu vidomu v istoriyi yak hvoroba solodkoyi konyushini u hudobi yaka yila zaplisnyavilij silos iz burkunu V ramkah bazovih doslidzhen isnuyut poperedni dokazi sho kumarin maye riznu biologichnu aktivnist vklyuchayuchi zokrema protizapalni protipuhlinni antibakterialni ta protigribkovi vlastivosti VikoristannyaMedicina Varfarin kumarin pid torgovoyu markoyu Coumadin likarskij zasib sho vidpuskayetsya za receptom i vikoristovuyetsya yak antikoagulyant dlya ingibuvannya utvorennya trombiv a takozh pri terapiyi trombozu glibokih ven ta legenevij emboliyi Vin mozhe zastosovuvatisya dlya zapobigannya povtornomu utvorennyu zgustkiv krovi vid fibrilyaciyi peredserd trombotichnomu insultu ta tranzitornih ishemichnih napadiv Kumarini pokazali deyaki dokazi biologichnoyi aktivnosti ta mayut obmezhene shvalennya yak farmacevtichni preparati dlya kilkoh medichnih cilej takih yak likuvannya limfedemi Pohidni i kumarinu i pidvishuyut vidilennya sechovoyi kisloti iz krovi jmovirno pereshkodzhayuchi nefronam u reabsorbciyi Prekursor rodenticidiv Kumarin vikoristovuyetsya u farmacevtichnij promislovosti yak reagent prekursor u sintezi ryadu sintetichnih antikoagulyantiv podibnih do dikumarolu ye riznovidom Voni blokuyut regeneraciyu ta pererobku vitaminu K Ci himichni rechovini inodi takozh nepravilno nazivayut kumadinami a ne 4 gidroksikumarinami Deyaki z 4 gidroksikumarinovih antikoagulyantiv klasu himichnih rechovin rozrobleni dlya togo shob mati visoku efektivnist ta trivalij chas perebuvannya v organizmi i voni specialno vikoristovuyutsya yak shuryacha otruta Smert nastaye cherez kilka dniv do dvoh tizhniv yak pravilo vid vnutrishnogo krovovilivu Lazerni barvniki Kumarinovi barvniki shiroko vikoristovuyutsya yak posilyuvalni seredovisha v sino zelenih regulovanih lazerah na barvnikah Sered riznih kumarinovih ye kumarini 480 490 504 521 504T ta 521T Kumarinovi tetrametilovi lazerni barvniki proponuyut shiroku perestroyuvanist i visokij koeficiyent posilennya lazerom takozh yih vikoristovuyut yak aktivne seredovishe v kogerentnih viprominyuvachah OLED ta yak sensibilizator u starih fotoelektrichnih tehnologiyah Parfumi ta aromatizatori Kumarin chasto mistitsya u shtuchnih zaminnikah vanili nezvazhayuchi na te sho vin buv zaboronenij yak harchova dobavka v bagatoh krayinah iz seredini 20 stolittya Vin vse she vikoristovuyetsya yak zakonnij aromatizator u mili gumovih virobah ta tyutyunovij promislovosti osoblivo dlya solodkogo lyulkovogo tyutyunu ta deyakih alkogolnih napoyiv ToksichnistKumarin ye pomirno toksichnim dlya pechinki ta nirok iz serednoyu letalnoyu dozoyu LD 50 293 mg kg sho ye nizkim znachennyam porivnyano iz sporidnenimi spolukami Buduchi lishe desho nebezpechnim dlya lyudini kumarin ye silnim gepatotoksinom dlya shuriv prote menshoyu miroyu dlya mishej Grizuni metabolizuyut jogo zdebilshogo do epoksidu 3 4 kumarinu toksichnoyi nestijkoyi spoluki yaka pri podalshomu diferencijnomu metabolizmi mozhe sprichiniti rak pechinki u shuriv ta puhlini legeniv u mishej Lyudi metabolizuyut jogo perevazhno do spoluki z menshoyu toksichnistyu Nimeckij federalnij institut ocinki rizikiv vstanoviv dopustimij dobovij prijom TDI 0 1 mg kumarinu na kg masi tila ale takozh povidomlyaye sho bilsh visoke spozhivannya protyagom korotkogo chasu ne ye nebezpechnim Administraciya ohoroni praci OSHA SShA ne klasifikuye kumarin yak kancerogen dlya lyudej Yevropejski agentstva ohoroni zdorov ya zasterigayut vid spozhivannya velikoyi kilkosti korichnika odnogo iz chotiroh osnovnih vidiv korici cherez vmist kumarinu Za danimi Nimeckogo federalnogo institutu z ocinki rizikiv BFR 1 kg poroshku korici kitajskogo korichnika mistit priblizno 2 1 4 4 g kumarinu Odna chajna lozhka poroshku korici z korichnika mistit vid 5 8 do 12 1 mg kumarinu sho mozhe buti vishim dopustimogo dobovogo znachennya spozhivannya dlya menshih osib Odnak BFR lishe zasterigaye vid visokogo shodennogo spozhivannya produktiv sho mistyat kumarin U jogo zviti konkretno zaznacheno sho cejlonska koricya Cinnamomum verum mistit navryad chi bud yakij kumarin Yevropejskij Reglament YeS 1334 2008 opisuye taki granichni normi dlya kumarinu 50 mg kg u tradicijnih ta abo sezonnih hlibobulochnih virobah sho mistyat posilannya na koricyu na markuvanni 20 mg kg u kashah dlya snidanku vklyuchayuchi myusli 15 mg kg u dribnih hlibobulochnih virobah za vinyatkom tradicijnih ta abo sezonnih hlibobulochnih virobiv sho mistyat posilannya na koricyu na markuvanni ta 5 mg kg u desertah Doslidzhennya Danskoyi veterinarnoyi ta harchovoyi administraciyi u 2013 roci pokazalo sho hlibobulochni virobi sho harakterizuyutsya yak vishukani hlibobulochni virobi perevishuyut yevropejsku mezhu 15 mg kg u majzhe u 50 vipadkiv Kumarin buv zaboronenij yak harchova dobavka v SShA u 1954 roci znachnoyu miroyu cherez gepatotoksichnist dlya grizuniv V danij chas kumarin vhodit do spisku Upravlinnya z kontrolyu za produktami ta likami SShA FDA SShA sered Rechovin yaki zazvichaj zaboroneni vid pryamogo dodavannya abo vikoristannya yak yizha dlya lyudini ale deyaki prirodni dobavki sho mistyat kumarin dozvolenii lishe v alkogolnih napoyah V Yevropi populyarnimi prikladami takih napoyiv ye Maiwein bile vino z pidmarennikom ta Zubrowka gorilka zi smakom chapolochi pahuchoyi Kumarin pidpadaye pid obmezhennya shodo jogo vikoristannya v parfumeriyi oskilki deyaki lyudi mozhut buti chutlivimi do nogo odnak dokazi togo sho kumarin mozhe sprichiniti alergichnu reakciyu u lyudej ye superechlivimi Neznachna nevrologichna disfunkciya bula viyavlena u ditej yaki pid chas vagitnosti zaznavali diyi antikoagulyantiv acenokumarol abo Grupu z 306 ditej testuvali u vici 7 15 rokiv dlya viznachennya neznachnih nevrologichnih efektiv vid vplivu antikoagulyantiv Rezultati pokazali zalezhnist doza reakciya mizh ekspoziciyeyu antikoagulyantiv ta neznachnimi nevrologichnimi disfunkciyami Zagalom u ditej yaki zaznali diyi antikoagulyantiv yaki spilno nazivayut kumarinami sposterigalosya zbilshennya neznachnih nevrologichnih disfunkcij na 1 9 90 Na zakinchennya doslidniki zayavili Rezultati svidchat pro te sho kumarini vplivayut na rozvitok mozku sho mozhe prizvesti do legkih nevrologichnih disfunkcij u ditej shkilnogo viku Prisutnist kumarinu v sigaretnomu tyutyuni zmusila kerivnika kompaniyi doktora Dzheffri Viganda zv yazatisya z telekanalom CBS 60 hvilin u 1995 roci zayavivshi sho u tyutyuni ye forma otruti dlya shuriv Vin vvazhav sho z tochki zoru himika kumarin ye bezposerednim prekursorom rodenticidu kumadinu Piznishe doktor Vigand zayaviv sho sam kumarin nebezpechnij zaznachivshi sho FDA zaboronila jogo dodavannya v yizhu dlya lyudej v 1954 roci Zgidno zi svoyimi piznishimi svidchennyami vin neodnorazovo klasifikuvav kumarin yak specifichnij dlya legeniv kancerogen U Nimechchini kumarin zaboronenij yak dobavka do tyutyunu Alkogolni napoyi sho prodayutsya v Yevropejskomu Soyuzi ne mozhut mati bilshe 10 mg l kumarinu za zakonom Primitki PubChem National Library of Medicine US National Institutes of Health 4 kvitnya 2019 Arhiv originalu za 5 veresnya 2015 Procitovano 13 kvitnya 2019 Drugs com 2016 Arhiv originalu za 2 bereznya 2008 Procitovano 24 grudnya 2016 Vogel A 1820 Preparation of benzoic acid from tonka beans and from the flowers of melilot or sweet clover Annalen der Physik nim 64 2 161 166 Bibcode 1820AnP 64 161V doi 10 1002 andp 18200640205 Arhiv originalu za 2 grudnya 2020 Procitovano 5 bereznya 2021 Vogel A 1820 On the existence of benzoic acid in the tonka bean and in the flowers of melilot Journal de Pharmacie fr 6 305 309 Arhiv originalu za 3 kvitnya 2019 Procitovano 5 bereznya 2021 Guibourt N J B G 1820 Abridged History of Simple Drugs fr T 2 Paris L Colas s 160 161 Arhiv originalu za 2 travnya 2021 Procitovano 5 bereznya 2021 Journal de Chimie Medicale de Pharmacie et de Toxicologie 1 303 1825 Arhiv originalu za 19 bereznya 2015 Procitovano 5 bereznya 2021 plus recemment dans un essai de nomenclature chimique lu a la section de Pharmacie de l Academie royale de Medecine il l a designee sous le nom de coumarine tire du nom du vegetal coumarouna odorata more recently in an essay on chemical nomenclature which was read to the pharmacy section of the Royal Academy of Medicine he Guibourt designated it by the name coumarine derived from the name of the vegetable Coumarouna odorata Guibourt N J B G 1869 vid 6th Paris J B Bailliere et fils s 377 Arhiv originalu za 3 kvitnya 2019 Procitovano 5 bereznya 2021 la matiere cristalline de la feve tonka matiere que j ai nommee coumarine the crystalline matter of the tonka bean matter that I named coumarine Guillemette A 1835 Research into the crystalline material of melilot Journal de Pharmacie 21 172 178 Arhiv originalu za 19 bereznya 2015 Procitovano 5 bereznya 2021 Perkin W H 1868 Journal of the Chemical Society 21 53 63 doi 10 1039 js8682100053 Arhiv originalu za 19 bereznya 2015 Procitovano 5 bereznya 2021 Olfactory Groups Aromatic Fougere fragrantica com Procitovano 13 listopada 2020 Wang Yan Hong Avula Bharathi Nanayakkara N P Dhammika Zhao Jianping Khan Ikhlas A 2013 Cassia Cinnamon as a Source of Coumarin in Cinnamon Flavored Food and Food Supplements in the United States Journal of Agricultural and Food Chemistry 61 18 4470 4476 doi 10 1021 jf4005862 PMID 23627682 Khan Ikhlas A Ehab Abourashed A 2010 PDF Hoboken NJ USA John Wiley amp Sons s 240 242 ISBN 978 9881607416 Arhiv originalu PDF za 18 lipnya 2020 Procitovano 21 veresnya 2020 Ieri Francesca Pinelli Patrizia Romani Annalisa 2012 Simultaneous determination of anthocyanins coumarins and phenolic acids in fruits kernels and liqueur of Prunus mahaleb L Food Chemistry 135 4 2157 2162 doi 10 1016 j foodchem 2012 07 083 PMID 22980784 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a hdl access vimagaye hdl dovidka Leal L K A M Ferreira A A G Bezerra G A Matos F J A Viana G S B May 2000 Antinociceptive anti inflammatory and bronchodilator activities of Brazilian medicinal plants containing coumarin a comparative study Journal of Ethnopharmacology 70 2 151 159 doi 10 1016 S0378 8741 99 00165 8 ISSN 0378 8741 PMID 10771205 Lino C S Taveira M L Viana G S B Matos F J A 1997 Analgesic and antiinflammatory activities of Justicia pectoralis Jacq and its main constituents coumarin and umbelliferone Phytotherapy Research 11 3 211 215 doi 10 1002 SICI 1099 1573 199705 11 3 lt 211 AID PTR72 gt 3 0 CO 2 W Arhiv originalu za 5 sichnya 2013 Procitovano 26 chervnya 2010 Hatano T ta in 1991 Phenolic constituents of licorice IV Correlation of phenolic constituents and licorice specimens from various sources and inhibitory effects of Yakugaku Zasshi 111 6 311 21 doi 10 1248 yakushi1947 111 6 311 PMID 1941536 Link K P 1 sichnya 1959 Circulation 19 1 97 107 doi 10 1161 01 CIR 19 1 97 PMID 13619027 Arhiv originalu za 4 lipnya 2011 Procitovano 5 bereznya 2021 Ritter J K ta in Mar 1992 A novel complex locus UGT1 encodes human bilirubin phenol and other UDP glucuronosyltransferase isozymes with identical carboxyl termini J Biol Chem 267 5 3257 3261 doi 10 1016 S0021 9258 19 50724 4 PMID 1339448 International Programme on Chemical Safety Arhiv originalu za 9 grudnya 2006 Procitovano 14 grudnya 2006 Laposata M Van Cott E M Lev M H 2007 Case 1 2007 A 40 Year Old Woman with Epistaxis Hematemesis and Altered Mental Status New England Journal of Medicine 356 2 174 82 doi 10 1056 NEJMcpc069032 PMID 17215536 International Programme on Chemical Safety Arhiv originalu za 21 grudnya 2006 Procitovano 14 grudnya 2006 International Programme on Chemical Safety Arhiv originalu za 4 travnya 1999 Procitovano 14 grudnya 2006 Syah Y M ta in 2009 A modified oligostilbenoid diptoindonesin C from Shorea pinanga Scheff Natural Product Research 23 7 591 594 doi 10 1080 14786410600761235 PMID 19401910 Venugopala K N Rashmi V Odhav B 2013 Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity BioMed Research International 2013 1 14 doi 10 1155 2013 963248 PMC 3622347 PMID 23586066 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Bye A King H K 1970 The biosynthesis of 4 hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius Biochemical Journal 117 2 237 45 doi 10 1042 bj1170237 PMC 1178855 PMID 4192639 Drugs com 7 bereznya 2019 Arhiv originalu za 12 sichnya 2011 Procitovano 13 kvitnya 2019 Farinola N Piller N 1 chervnya 2005 Pharmacogenomics Its role in re establishing coumarin as treatment for lymphedema Lymphatic Research and Biology 3 2 81 86 doi 10 1089 lrb 2005 3 81 PMID 16000056 Christensen Flemming 12 sichnya 1964 Uricosuric Effect of Dicoumarol Acta Medica Scandinavica 175 4 461 468 doi 10 1111 j 0954 6820 1964 tb00594 x ISSN 0954 6820 PMID 14149651 red 1990 Dye Lasers vid 3rd Berlin Springer Verlag ISBN vidsutnij Hillman L W red 1990 Dye Laser Principles New York Academic ISBN vidsutnij Duarte F J 2003 Appendix of Laser Dyes Tunable Laser Optics New York Elsevier Academic ISBN vidsutnij Chen C H Fox J L Duarte F J 1988 Lasing characteristics of new coumarin analog dyes broadband and narrow linewidth performance Appl Opt 27 3 443 445 Bibcode 1988ApOpt 27 443C doi 10 1364 ao 27 000443 PMID 20523615 Duarte F J Liao L S Vaeth K M Miller A M 2006 Widely tunable laser emission using the coumarin 545 tetramethyl dye as gain medium J Opt A 8 2 172 174 Bibcode 2006JOptA 8 172D doi 10 1088 1464 4258 8 2 010 Duarte F J Liao L S Vaeth K M 2005 Coherence characteristics of electrically excited tandem organic light emitting diodes Opt Lett 30 22 3072 3074 Bibcode 2005OptL 30 3072D doi 10 1364 ol 30 003072 PMID 16315725 1 Vassallo J D ta in 2004 Metabolic detoxification determines species differences in coumarin induced hepatotoxicity Toxicological Sciences 80 2 249 57 doi 10 1093 toxsci kfh162 PMID 15141102 Born S L ta in 2003 Comparative metabolism and kinetics of coumarin in mice and rats Food and Chemical Toxicology 41 2 247 58 doi 10 1016 s0278 6915 02 00227 2 PMID 12480300 PDF The German Federal Institute for Risk Assessment 30 zhovtnya 2006 Arhiv originalu PDF za 19 April 2009 Osha gov Arhiv originalu za 20 chervnya 2002 Procitovano 30 grudnya 2015 Bfr bund de Arhiv originalu za 18 grudnya 2013 Procitovano 30 grudnya 2015 NPR org 25 grudnya 2006 Arhiv originalu za 10 travnya 2007 Procitovano 30 grudnya 2015 PDF bund de Arhiv originalu PDF za 12 chervnya 2007 Procitovano 28 bereznya 2018 Ballin Nicolai Z Sorensen Ann T April 2014 Coumarin content in cinnamon containing food products on the Danish market Food Control 38 2014 198 203 doi 10 1016 j foodcont 2013 10 014 Marles R J ta in 1986 Coumarin in vanilla extracts Its detection and significance Economic Botany 41 1 41 47 doi 10 1007 BF02859345 Access gpo gov Arhiv originalu za 5 February 2012 Procitovano 30 grudnya 2015 Access gpo gov Arhiv originalu za 5 February 2012 Procitovano 30 grudnya 2015 Arhiv originalu za 6 sichnya 2012 Procitovano 19 lipnya 2012 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya PDF Leffingwell com Arhiv originalu PDF za 10 lyutogo 2014 Procitovano 2 grudnya 2018 Wessling J 2001 Neurological outcome in school age children after in utero exposure to coumarins Early Human Development 63 2 83 95 doi 10 1016 S0378 3782 01 00140 2 PMID 11408097 Jeffreywigand com Arhiv originalu za 3 lipnya 2007 Procitovano 30 grudnya 2015 Tobacco on trial com Arhiv originalu za 11 grudnya 2006 Procitovano 30 grudnya 2015 Legacy library ucsf edu Arhiv originalu za 26 grudnya 2013 Procitovano 2 grudnya 2018 Wang YH Avula B Zhao J Smillie TJ Nanayakkara NPD Khan IA 2010 Characterization and Distribution of Coumarin Cinnamaldehyde and Related Compounds in Cinnamomum spp by UPLC UV MS Combined with PCA Planta Medica 76 5 doi 10 1055 s 0030 1251793

Дата публікації:
Топ