Ге́тероциклі́чні сполу́ки — органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.
Загальний опис
Гетероциклічні сполуки — органічні молекули, що містять одне або більше кілець з принаймні одним невуглецевим атомом у ньому (так званим циклічним гетероатомом). Така циклічна система атомів може бути насичена, ненасичена або ароматична. Характерним для неї є те, що циклічні гетероатоми надають відповідним зв'язкам або циклові полярних (чи основних) властивостей. Гетероатоми циклу можуть також брати участь в утворенні ароматичної системи, якщо в побудову π-оболонки циклу залучається вільна електронна пара гетероатома (р-електрони, як у піролах) або ж його заповнена p-орбіталь (як у піридині).
Гетероциклічні сполуки поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах) або неподілену електронну пару (в п'ятичленних).
Насичені | Ненасичені | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Гетероатом | Нітроген | Оксиген | Сульфур | Нітроген | Оксиген | Сульфур | |
3-х членні цикли | |||||||
Назва | Азиридин | Оксиран | Тіїран | Оксирен | |||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | |
4-х членні цикли | |||||||
Назва | Азетидин | Тієт | |||||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | |
5-ти членні цикли | |||||||
Назва | Піролідин | Тетрагідрофуран | Пірол | Фуран | Тіофен | ||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | |
6-ти членні цикли | |||||||
Назва | Піперидин | Піридин | |||||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | |
7-ми членні цикли | |||||||
Назва | |||||||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Поліциклічні | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|
Назва | Хінолін | Пурин | Індол | Акридин | ||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
3 Кількома гетероатомами (5-членні) | ||||||
Назва | Імідазол | Піразол | Тіазол | Ізотіазол | ||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
3 Кількома гетероатомами (6-членні) | ||||||
Назва | Піперазин | Піримідин | Морфолін | 1,4-Діоксан | ||
Структура | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Хімічні властивості
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2ZFdzdmRHaDFiV0l2TkM4ME1pOVRkV0p6ZEY5cGJsOW9aWFJsY205amVXTnNaWE11Y0c1bkx6Y3dNSEI0TFZOMVluTjBYMmx1WDJobGRHVnliMk41WTJ4bGN5NXdibWM9LnBuZw==.png)
Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність. Ароматичні здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При цьому їхня реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо, піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче, ніж бензол. Атом азоту відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають зазвичай доволі високу реакційну здатність.
Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо, морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів, а тетрагідротіофен може бути окисленим в .
Номенклатура
Нумерація атомів починається з точки спряження циклів і ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. Здебільшого молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер. Скажімо
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2ZFdzdmRHaDFiV0l2WlM5bE1TOVJkV2x1YjJ4cGJtVmZiblZ0TG5CdVp5OHhNREJ3ZUMxUmRXbHViMnhwYm1WZmJuVnRMbkJ1Wnc9PS5wbmc=.png)
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2ZFdzdmRHaDFiV0l2WkM5a01TOVFkR1Z5YVdScGJtVXVjRzVuTHpFd01IQjRMVkIwWlhKcFpHbHVaUzV3Ym1jPS5wbmc=.png)
Застосування
Лікарські засоби
Багато Лікарських засобів — заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: діазепам, оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.
Органічні розчинники
- Піридин
- NMP
- ТГФ (THF)
Реагенти органічного синтезу
- DBU
- HBTU, HOBt, DMAP
- Пропансультон
Див. також
Посилання
- ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА БІОЛОГІЧНА РОЛЬ. [ 20 грудня 2014 у Wayback Machine.]
- ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ [ 4 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ge terocikli chni spolu ki organichni spoluki ciklichnoyi budovi de v odnij abo dekilkoh lankah ciklu vuglec zamineno na inshi atomi Zagalnij opisGeterociklichni spoluki organichni molekuli sho mistyat odne abo bilshe kilec z prinajmni odnim nevuglecevim atomom u nomu tak zvanim ciklichnim geteroatomom Taka ciklichna sistema atomiv mozhe buti nasichena nenasichena abo aromatichna Harakternim dlya neyi ye te sho ciklichni geteroatomi nadayut vidpovidnim zv yazkam abo ciklovi polyarnih chi osnovnih vlastivostej Geteroatomi ciklu mozhut takozh brati uchast v utvorenni aromatichnoyi sistemi yaksho v pobudovu p obolonki ciklu zaluchayetsya vilna elektronna para geteroatoma r elektroni yak u pirolah abo zh jogo zapovnena p orbital yak u piridini Geterociklichni spoluki podilyayut za rozmirom ciklu za geteroatomom a takozh za kilkistyu geteroatomiv Najsvoyeridnishimi geterociklichnimi spolukami ye aromatichni V aromatichnih geterociklah geteroatom viddaye odin valentnij elektron v shestichlennih ciklah abo nepodilenu elektronnu paru v p yatichlennih Nasicheni NenasicheniGeteroatom Nitrogen Oksigen Sulfur Nitrogen Oksigen Sulfur3 h chlenni cikliNazva Aziridin Oksiran Tiyiran OksirenStruktura4 h chlenni cikliNazva Azetidin TiyetStruktura5 ti chlenni cikliNazva Pirolidin Tetragidrofuran Pirol Furan TiofenStruktura6 ti chlenni cikliNazva Piperidin PiridinStruktura7 mi chlenni cikliNazvaStrukturaPoliciklichniNazva Hinolin Purin Indol AkridinStruktura3 Kilkoma geteroatomami 5 chlenni Nazva Imidazol Pirazol Tiazol IzotiazolStruktura3 Kilkoma geteroatomami 6 chlenni Nazva Piperazin Pirimidin Morfolin 1 4 DioksanStrukturaHimichni vlastivostiElektrofilne zamishennya v geterociklah Sinya strilka osnovna poziciya chervona nastupna po aktivnosti Geterociklichni spoluki proyavlyayut riznomanitnu reakcijnu zdatnist Aromatichni zdatni vstupati v reakciyi tipovi dlya zvichajnih aromatichnih vuglevodiv Pri comu yihnya reakcijna zdatnist silno variyuye z tipom geterociklu Skazhimo piridin vstupaye v reakciyi elektrofilnogo zamishennya nabagato vazhche nizh benzol Atom azotu vidtyaguye elektronnu gustinu z kilcya priblizno tak samo yak i nitrogrupa P yatichlenni geterocikli mayut zazvichaj dovoli visoku reakcijnu zdatnist Nasicheni geterocikli reaguyut perevazhno po geteroatomu Skazhimo morfolin vstupaye v tipovi reakciyi vtorinnih aminiv a tetragidrotiofen mozhe buti okislenim v NomenklaturaNumeraciya atomiv pochinayetsya z tochki spryazhennya cikliv i vedetsya proti godinnikovoyi strilki Atomi vuglecyu bez vodniv propuskayut a geteroatomi numeruyutsya zavzhdi Zdebilshogo molekulu malyuyut tak shob geteroatom mav minimalnij nomer Skazhimo Numeraciya atomiv v hinoliniNumeraciya atomiv v getrerociklah z kilkoma geteroatomamiZastosuvannyaLikarski zasobi Bagato Likarskih zasobiv zamisheni geterociklichni spoluki Sered nih diazepam oksikodon ta in Take vikoristannya pov yazano z tim sho bagato alkaloyidiv ye azotvmisnimi geterociklami Organichni rozchinniki Piridin NMP TGF THF Reagenti organichnogo sintezu DBU HBTU HOBt DMAP PropansultonDiv takozhGeteroatom OksadiazoliPosilannyaGETEROCIKLIChNI SPOLUKI KLASIFIKACIYa BUDOVA TA BIOLOGIChNA ROL 20 grudnya 2014 u Wayback Machine GETEROCIKLIChNI SPOLUKI 4 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediyaDzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0