Тіїран

Тііран, відоміший, як етиленсульфід — циклічна хімічна сполука із формулою C₂H₄S. Це найменший сульфурвмісний гетероцикл. Як і багато інших сульфовмісних органічних речовин, ця речовина також смердить. Тіїран також постійно використовується для опису будь-якої похідної етилен сульфіду.

Тіїран
Структурна формула Тіірану
Скелетна формула тіірану	Просторова модель тіірану
Назва за IUPAC	Thiirane
Інші назви	Етилен сульфід
Ідентифікатори
Номер CAS	420-12-2
Номер EINECS	206-993-9
KEGG	C19419
ChEBI	30977
RTECS	KX3500000
SMILES	C1CS1
InChI	InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2
Номер Бельштейна	102379
Номер Гмеліна	1278
Властивості
Молекулярна формула	C2H4S
Молярна маса	60,12 гр моль^?1
Зовнішній вигляд	рідина, зазвичай блідо-жовта
Густина	1,01 гр см^?3, рідина
Ткип	54,0–54,5 °C
Розчинність (вода)	низька
Структура
Геометрія	C2v симетрія
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	F T
R-фрази	11-23/25-41
S-фрази	16-36/37/39-45
Головні небезпеки	токсична, з неприємним запахом
Пов'язані речовини
Інші (гетероцикли)	оксиран азірідин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Синтез

Він синтезується із реакції взаємодії та . Для цього методу KSCN спочатку плавлять у вакумі для видалення води.

KSCN + C₂H₄O₂CO > KOCN + C₂H₄S + CO₂

Реакційна здатність

Етиленсульфід взаємодіє з амінами до утворення 2-меркаптоетиламінів, які є добрими хелатуючими лігандами.

C₂H₄S + R₂NH > R₂NCH₂CH₂SH

Примітки

1. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
2. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). .

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .