Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Тетрагідрофуран ТГФ THF безбарвна водорозчинна рідина з низькою в язкістю За запахом та багатьма властивостями схожий на

Тетрагідрофуран

Тетрагідрофуран

Тетрагідрофуран (ТГФ, THF) — безбарвна водорозчинна рідина з низькою в'язкістю. За запахом та багатьма властивостями схожий на діетиловий етер. Насичений циклічний ефір (CH2)4O). Зручний органічний розчинник (найполярніший з комерційно доступних ефірів).

Тетрагідрофуран
image
image
Space-filling model of the THF molecule
Назва за IUPAC Oxolane
Інші назви THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide
Ідентифікатори
Номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
Номер EINECS 203-726-8
ChEBI 26911
RTECS LU5950000
SMILES C1CCOC1
InChI 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Номер Бельштейна 102391
Номер Гмеліна 1767
Властивості
Молекулярна формула C4H8O
Молярна маса 72,11 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8892 г/см3 (г/мл) при 20 °C, рідина
Тпл −108,4 °C (164,75 K)
Ткип 66 °C (339,15 K)
Розчинність (вода) Змішується з водою у всіх відношеннях
В'язкість 0,48 сПз при 25 °C
Структура
Геометрія конвертик
Дипольний момент 1,63 D (газ)
Небезпеки
(Класифікація ЄС) image F image Xi
NFPA 704
image
3
2
0
Температура спалаху −14 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

Щороку отримують більше 200 тис. тон ТГФ. Найчастіше використовують процес Реппе, розроблений ще в 1930-х роках. Ацетилен реагує з формальдегідом з утворенням 2-бутин-1,4-діолу. Потрійний зв'язок відновлюють воднем з утворенням який потім циклізується в кислому середовищі в ТГФ.

image

Інший промисловий спосіб отримання ТГФ базується на окисленні бутадієну в присутності оцтової кислоти (80 °C, 3 MPa, Pd/Te каталізатор).

image

ТГФ також можна отримати гідрування фурану.

Застосування

ТГФ полімеризується при дії сильних кислот в політетрагідрофуран (PTMEG, PTMO, polytetramethylene oxide).

Як розчинник

ТГФ застосовують в промисловості також як розчинник для «поліхлорвінілу» (PVC). Він є зручним апротонним розчинником, інертним навіть до металічного натрію, повністю змішується з водою. ТГФ здатен розчиняти різноманітні неполярні органічні сполуки (діелектрична проникність 7,6).

2-метил-ТГФ

(2MeTHF) — аналог ТГФ, що не повністю змішується з водою та маю нижчу температуру замерзання.

Токсичність

ТГФ відносно малотоксичний, (LD50) схоже на значення для ацетону. Проникає крізь шкіру викликаючи дегідратацію (при попаданні на шкіру просто довго промити водою, допомагає навіть якщо помітна біла пляма висушеної шкіри). ТГФ розчиняє латекс (типовий матеріал рукавичок). ТГФ легкозаймистий. При тривалому зберіганні утворює пероксиди (їх наявність можна перевірити йодидом). Такі розчини не варто переганяти до кінця.

Див. також

Примітки

  1. Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  2. H. Müller.: Tetrahydrofuran in , 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a26_221
  3. T. Onoda: US 3 922 300, 1975 (Mitsubishi Chem.).
  4. Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi: Total hydrogenation of furan derivatives over silica-supported Ni–Pd alloy catalyst in Catalytic Comm. 12 (2010) 154–156, DOI:10.1016/j.catcom.2010.09.003.
  5. Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.
  6. Herbert Müller, «Tetrahydrofuran» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
  7. Chemical Reactivity. Cem.msu.edu. Архів оригіналу за 12 липня 2013. Процитовано 15 лютого 2010.

Загальні посилання

Посилання

  • ТЕТРАГІДРОФУРАН //Фармацевтична енциклопедія
  • International Chemical Safety Card 0578
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  • 2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane. Sigma-Aldrich. Архів оригіналу за 12 липня 2013. Процитовано 23 травня 2007.


image Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Tetragidrofuran TGF THF bezbarvna vodorozchinna ridina z nizkoyu v yazkistyu Za zapahom ta bagatma vlastivostyami shozhij na dietilovij eter Nasichenij ciklichnij efir CH2 4O Zruchnij organichnij rozchinnik najpolyarnishij z komercijno dostupnih efiriv Tetragidrofuran Space filling model of the THF molecule Nazva za IUPAC Oxolane Inshi nazvi THF tetrahydrofuran 1 4 epoxybutane butylene oxide cyclotetramethylene oxide oxacyclopentane diethylene oxide furanidine hydrofuran tetra methylene oxide Identifikatori Nomer CAS 109 99 9PubChem 8028Nomer EINECS 203 726 8ChEBI 26911RTECS LU5950000SMILES C1CCOC1InChI 1 C4H8O c1 2 4 5 3 1 h1 4H2Nomer Belshtejna 102391Nomer Gmelina 1767 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H8O Molyarna masa 72 11 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Gustina 0 8892 g sm3 g ml pri 20 C ridina Tpl 108 4 C 164 75 K Tkip 66 C 339 15 K Rozchinnist voda Zmishuyetsya z vodoyu u vsih vidnoshennyah V yazkist 0 48 sPz pri 25 C Struktura Geometriya konvertik Dipolnij moment 1 63 D gaz Nebezpeki Klasifikaciya YeS F Xi NFPA 704 3 2 0 Temperatura spalahu 14 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiOtrimannyaShoroku otrimuyut bilshe 200 tis ton TGF Najchastishe vikoristovuyut proces Reppe rozroblenij she v 1930 h rokah Acetilen reaguye z formaldegidom z utvorennyam 2 butin 1 4 diolu Potrijnij zv yazok vidnovlyuyut vodnem z utvorennyam yakij potim ciklizuyetsya v kislomu seredovishi v TGF Inshij promislovij sposib otrimannya TGF bazuyetsya na okislenni butadiyenu v prisutnosti octovoyi kisloti 80 C 3 MPa Pd Te katalizator TGF takozh mozhna otrimati gidruvannya furanu ZastosuvannyaTGF polimerizuyetsya pri diyi silnih kislot v politetragidrofuran PTMEG PTMO polytetramethylene oxide Yak rozchinnik TGF zastosovuyut v promislovosti takozh yak rozchinnik dlya polihlorvinilu PVC Vin ye zruchnim aprotonnim rozchinnikom inertnim navit do metalichnogo natriyu povnistyu zmishuyetsya z vodoyu TGF zdaten rozchinyati riznomanitni nepolyarni organichni spoluki dielektrichna proniknist 7 6 2 metil TGF 2MeTHF analog TGF sho ne povnistyu zmishuyetsya z vodoyu ta mayu nizhchu temperaturu zamerzannya ToksichnistTGF vidnosno malotoksichnij LD50 shozhe na znachennya dlya acetonu Pronikaye kriz shkiru viklikayuchi degidrataciyu pri popadanni na shkiru prosto dovgo promiti vodoyu dopomagaye navit yaksho pomitna bila plyama visushenoyi shkiri TGF rozchinyaye lateks tipovij material rukavichok TGF legkozajmistij Pri trivalomu zberiganni utvoryuye peroksidi yih nayavnist mozhna pereviriti jodidom Taki rozchini ne varto pereganyati do kincya Div takozhDietileter FuranPrimitkiEthers by Lawrence Karas and W J Piel Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 2004 H Muller Tetrahydrofuran in 2005 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim DOI 10 1002 14356007 a26 221 T Onoda US 3 922 300 1975 Mitsubishi Chem Nakagawa Yoshinao Tomishige Keiichi Total hydrogenation of furan derivatives over silica supported Ni Pd alloy catalyst in Catalytic Comm 12 2010 154 156 DOI 10 1016 j catcom 2010 09 003 Polyethers Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr P Dreyfuss M P Dreyfuss Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 1996 Herbert Muller Tetrahydrofuran in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a26 221 Chemical Reactivity Cem msu edu Arhiv originalu za 12 lipnya 2013 Procitovano 15 lyutogo 2010 Zagalni posilannyaLoudon G Mark Organic Chemistry 4th ed New York Oxford University Press 2002 pg 318 PosilannyaTETRAGIDROFURAN Farmacevtichna enciklopediya International Chemical Safety Card 0578 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 2 Methyltetrahydrofuran An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane Sigma Aldrich Arhiv originalu za 12 lipnya 2013 Procitovano 23 travnya 2007 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ