Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ізотіазол або 1 2 тіазол це тип органічної сполуки що містить п ятичленне ароматичне кільце яке складається із трьох ато

Ізотіазол

Ізотіазол

Ізотіазол або 1,2-тіазол — це тип органічної сполуки, що містить п'ятичленне ароматичне кільце, яке складається із трьох атомів вуглецю, одного атома азоту та одного атома сірки. Ізотіазол належить до класу сполук, знаних як азоли.

Ізотіазол
image
Повна структурна формула
image
image
Модель
image
Модель
Назва за IUPAC 1,2-тіазол
Інші назви ізотіазол
Ідентифікатори
Номер CAS 288-16-4
PubChem 67515
Номер EINECS 811-077-2
ChEBI 35600
SMILES n1sccc1
InChI 1/C3H3NS/c1-2-4-5-3-1/h1-3H
Номер Бельштейна 103774
Номер Гмеліна 636385
Властивості
Молекулярна формула C3H3NS
Молярна маса 85,12 г/моль
Молекулярна маса 85,12
Зовнішній вигляд рідина
Ткип 114 °C (237 °F; 387 K)
Кислотність (pKa) -0.5
Небезпеки
ГГС піктограми imageimage
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Історія

Ізотіазоли – це відносно новий клас гетероциклічних сполук. 1,2-тіазол вперше отримано у 1956 р. На той час досить добре були досліджені 1,2-азоли, причому не тільки теоретично, а й в плані практичного застосування.

Подальший активний розвиток хімії ізотіазолів, інтенсивні розробки методів синтезу і вивчення хімічних перетворень його похідних, виконані у 1960-1990 рр., обумовлені насамперед надзвичайно широким діапазоном корисних властивостей, виявлених серед цього класу сполук.

Першопочаткові відомості з хімії ізотіазолів було описано в оглядах Вулдріджа. Найбільш повне узагальнення результатів досліджень зроблено в монографії , у якій міститься більше 500 посилань до 1992 року включно.

Синтез

Вперше ізотіазол (1) отримано окисненням 5-амінобензо-1,2-ізотіазолу (2) лужним розчином перманганату калію з наступним декарбоксилюванням ізотіазол-4,5-дикарбонової кислоти (3).

image

Пізніше ізотіазоли синтезували із більш простих і доступних речовин.

Синтез ізотіазолів на основі реакцій циклізації

Основні методи побудови ізотіазольного циклу базуються на реакціях циклізації сполук, що містять фрагменти image, і гетероциклізації сполук, які у своєму складі мають атоми азоту, сірки і вуглецю.

Так, різноманітні 5-амінопохідні ізотіазолу (1) можуть бути отримані окисненням амідів 2-аміноалк-1-ентіокарбонових кислот (2).

image

R = Et, Pri, Bun, Bui, But, cyclo-C6H11  


При окисненні амідів 3-аміно-3-(диалкіламіно)тіоакрилової кислоти (2) утворюються 3,5-диамінопохідні тіазолу (1).

image

R = Alk

Сполуки, які містять у положенні 1,3 тіокарбонільну та іміно- чи аміногрупи, при дії окисників також циклізуються з утворенням ди- і тризаміщених ізотіазолів.

image

Синтез ізотіазолів з інших гетероциклічних сполук

Методи синтезу ізотіазолів з інших гетероциклічних сполук належать до найдавніших, проте сьогодні вони широко використовуються.

  • 3,5-дизаміщені ізотіазоли (1) отримано з ізоксазолів (2) при їх взаємодії з фосфор (V) сульфідом у піридині.

image

R = H, MeO  

  • 2,5-Дизаміщені фурани реагують з етилкарбаматом та тіоніл хлоридом з утворенням 5-ацилізотіазолу.

image

  • 1,2-Дитіолієві солі реагують з аміаком при охолодженні з утворенням дизаміщених ізотіазолів.

image

  • Диціанометилендитіазоли рецилізуються з утворенням ізотіазолів при дії бромоводню.

image

Фізичні властивості

Ізотіазол - це безбарвна рідина з температурою кипіння 114,1 °C. Має характерний неприємний запах. Важко розчинна у воді. Є добрим розчинником для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості

image

  • N-Алкілювання. Ізотіазоли, що містять гідроксильну групу в 3 чи 5 положенні, зазнають алкілювання по атому Нітрогену при дії таких реагентів як діазометан чи диметилсульфат.

image

  • Галогенування. 3-Гідроксиізотіазол реагує з POBr3 з утворенням 3-бромоізотіазолу. Натомість аналогічна реакція з PBr3 відбувається до утворення 3,4-дибромоізотіазолу.

image

  • Реакції нуклеофільного заміщення. Ізотіазоли, що містять в 3 чи 5 положенні галоген, легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення.

image

  • Реакції окиснення. Ізотіазоли при дії пероксикислот зазнають окиснення з утворенням відповідних сульфоксидів.

image

Застосування

Ізотіазоли використовують у кольоровій фотографії як стабілізатор фотоматеріалів.

Одержані на основі ізотіазолів пеніциліни та цефалоспорини є високоефективними медичними препаратами. В останнє десятиліття ХХ ст. серед ізотіазолів знайдено препарати для лікування хвороби Альцгеймера, злоякісних пухлин, психічних розладів, вірусних інфекцій. Ізотіазоли є інгібіторами різноманітних ферментів, а також використовуються як пестициди. Сахарин є замінником цукру у раціоні хворих на діабет.

Приклади застосування сполук ізотіазолу:

image

Див. також

Примітки

  1. Izothiazoles, D. W. Brown and M. Sainsbury, page 513
  2. Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
  3. Гетероциклічна хімія ', 3-е видання, Дж. Джоул, К. Міллз та Г.Ф. Сміт, сторінка 394
  4. R.Slack, K.R.H. Wooldridge. Adv. Heterocycl. Chem.,4, 107 (1965)
  5. K.R.H. Wooldridge.Adv. Heterocycl. Chem.,14,1 (1972)
  6. Губен - Вейль. Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2, М., 1963, с. 631; Обтемперанская С. И., "Ж. аналит. химии", 1992
  7. R.E. Hackler, K.W. Burow Jr, S.V. Kaster, D.I. Wickiser J. Heterocycl. Chem. 26, 1575 (1989)
  8. M.T. Cocco, C.Congiu, A. Maccioni, V. Onnis, M.L. Schivo, A De Logu Farmaco, 49, 137 (1994); Chem. Abstr., 121, 205259 (1994)
  9. Bhavana, S. Hastak, B.J. Ghiya Ind. J. Heterocycl. Chem., 2, 133 (1992); Chem. Abstr. 118 212 952 (1993)
  10. Journal of Chemical Sciences 123 (2). 2011-03. с. 241–241.
  11. Пат. 5409946 США; Chem. Abstr. , 123, 55872 (1995)

Джерела

  • Р.В. Кабердин, В.И. Поткин, Успехи химии , 71, 764 (2002)
  • The Chemistry of Heterocycles: Nomenclature and Chemistry of Three to Five Membered Heterocycles / Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap // Elsevier, 5 черв. 2019 р. - 500 стор.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Izotiazol abo 1 2 tiazol ce tip organichnoyi spoluki sho mistit p yatichlenne aromatichne kilce yake skladayetsya iz troh atomiv vuglecyu odnogo atoma azotu ta odnogo atoma sirki Izotiazol nalezhit do klasu spoluk znanih yak azoli Izotiazol Povna strukturna formula Model Model Nazva za IUPAC 1 2 tiazol Inshi nazvi izotiazol Identifikatori Nomer CAS 288 16 4PubChem 67515Nomer EINECS 811 077 2ChEBI 35600SMILES n1sccc1InChI 1 C3H3NS c1 2 4 5 3 1 h1 3HNomer Belshtejna 103774Nomer Gmelina 636385 Vlastivosti Molekulyarna formula C3H3NS Molyarna masa 85 12 g mol Molekulyarna masa 85 12 Zovnishnij viglyad ridina Tkip 114 C 237 F 387 K Kislotnist pKa 0 5 Nebezpeki GGS piktogrami Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIstoriyaIzotiazoli ce vidnosno novij klas geterociklichnih spoluk 1 2 tiazol vpershe otrimano u 1956 r Na toj chas dosit dobre buli doslidzheni 1 2 azoli prichomu ne tilki teoretichno a j v plani praktichnogo zastosuvannya Podalshij aktivnij rozvitok himiyi izotiazoliv intensivni rozrobki metodiv sintezu i vivchennya himichnih peretvoren jogo pohidnih vikonani u 1960 1990 rr obumovleni nasampered nadzvichajno shirokim diapazonom korisnih vlastivostej viyavlenih sered cogo klasu spoluk Pershopochatkovi vidomosti z himiyi izotiazoliv bulo opisano v oglyadah Vuldridzha Najbilsh povne uzagalnennya rezultativ doslidzhen zrobleno v monografiyi u yakij mistitsya bilshe 500 posilan do 1992 roku vklyuchno SintezVpershe izotiazol 1 otrimano okisnennyam 5 aminobenzo 1 2 izotiazolu 2 luzhnim rozchinom permanganatu kaliyu z nastupnim dekarboksilyuvannyam izotiazol 4 5 dikarbonovoyi kisloti 3 Piznishe izotiazoli sintezuvali iz bilsh prostih i dostupnih rechovin Sintez izotiazoliv na osnovi reakcij ciklizaciyi Osnovni metodi pobudovi izotiazolnogo ciklu bazuyutsya na reakciyah ciklizaciyi spoluk sho mistyat fragmenti N C C C S displaystyle ce N C C C S i geterociklizaciyi spoluk yaki u svoyemu skladi mayut atomi azotu sirki i vuglecyu Tak riznomanitni 5 aminopohidni izotiazolu 1 mozhut buti otrimani okisnennyam amidiv 2 aminoalk 1 entiokarbonovih kislot 2 R Et Pri Bun Bui But cyclo C6H11 Pri okisnenni amidiv 3 amino 3 dialkilamino tioakrilovoyi kisloti 2 utvoryuyutsya 3 5 diaminopohidni tiazolu 1 R Alk Spoluki yaki mistyat u polozhenni 1 3 tiokarbonilnu ta imino chi aminogrupi pri diyi okisnikiv takozh ciklizuyutsya z utvorennyam di i trizamishenih izotiazoliv Sintez izotiazoliv z inshih geterociklichnih spoluk Metodi sintezu izotiazoliv z inshih geterociklichnih spoluk nalezhat do najdavnishih prote sogodni voni shiroko vikoristovuyutsya 3 5 dizamisheni izotiazoli 1 otrimano z izoksazoliv 2 pri yih vzayemodiyi z fosfor V sulfidom u piridini R H MeO 2 5 Dizamisheni furani reaguyut z etilkarbamatom ta tionil hloridom z utvorennyam 5 acilizotiazolu 1 2 Ditioliyevi soli reaguyut z amiakom pri oholodzhenni z utvorennyam dizamishenih izotiazoliv Dicianometilenditiazoli recilizuyutsya z utvorennyam izotiazoliv pri diyi bromovodnyu Fizichni vlastivostiIzotiazol ce bezbarvna ridina z temperaturoyu kipinnya 114 1 C Maye harakternij nepriyemnij zapah Vazhko rozchinna u vodi Ye dobrim rozchinnikom dlya bagatoh organichnih rechovin Himichni vlastivostiElektrofilne zamishennya Sered 1 2 azoliv izotiazol proyavlyaye najnizhchu reakcijnu zdatnist u reakciyah elektrofilnogo zamishennya Vono vidbuvayetsya za uchastyu 4 polozhennya N Alkilyuvannya Izotiazoli sho mistyat gidroksilnu grupu v 3 chi 5 polozhenni zaznayut alkilyuvannya po atomu Nitrogenu pri diyi takih reagentiv yak diazometan chi dimetilsulfat Galogenuvannya 3 Gidroksiizotiazol reaguye z POBr3 z utvorennyam 3 bromoizotiazolu Natomist analogichna reakciya z PBr3 vidbuvayetsya do utvorennya 3 4 dibromoizotiazolu Reakciyi nukleofilnogo zamishennya Izotiazoli sho mistyat v 3 chi 5 polozhenni galogen legko vstupayut u reakciyi nukleofilnogo zamishennya Reakciyi okisnennya Izotiazoli pri diyi peroksikislot zaznayut okisnennya z utvorennyam vidpovidnih sulfoksidiv ZastosuvannyaIzotiazoli vikoristovuyut u kolorovij fotografiyi yak stabilizator fotomaterialiv Oderzhani na osnovi izotiazoliv penicilini ta cefalosporini ye visokoefektivnimi medichnimi preparatami V ostannye desyatilittya HH st sered izotiazoliv znajdeno preparati dlya likuvannya hvorobi Alcgejmera zloyakisnih puhlin psihichnih rozladiv virusnih infekcij Izotiazoli ye ingibitorami riznomanitnih fermentiv a takozh vikoristovuyutsya yak pesticidi Saharin ye zaminnikom cukru u racioni hvorih na diabet Prikladi zastosuvannya spoluk izotiazolu Div takozhGeterociklichni spoluki TiazolPrimitkiIzothiazoles D W Brown and M Sainsbury page 513 Zoltewicz J A amp Deady L W Quaternization of heteroaromatic compounds Quantitative aspects Adv Heterocycl Chem 22 71 121 1978 Geterociklichna himiya 3 e vidannya Dzh Dzhoul K Millz ta G F Smit storinka 394 R Slack K R H Wooldridge Adv Heterocycl Chem 4 107 1965 K R H Wooldridge Adv Heterocycl Chem 14 1 1972 Guben Vejl Metody organicheskoj himii per s nem 4 izd t 2 M 1963 s 631 Obtemperanskaya S I Zh analit himii 1992 R E Hackler K W Burow Jr S V Kaster D I Wickiser J Heterocycl Chem 26 1575 1989 M T Cocco C Congiu A Maccioni V Onnis M L Schivo A De Logu Farmaco 49 137 1994 Chem Abstr 121 205259 1994 Bhavana S Hastak B J Ghiya Ind J Heterocycl Chem 2 133 1992 Chem Abstr 118 212 952 1993 Journal of Chemical Sciences 123 2 2011 03 s 241 241 Pat 5409946 SShA Chem Abstr 123 55872 1995 DzherelaR V Kaberdin V I Potkin Uspehi himii 71 764 2002 The Chemistry of Heterocycles Nomenclature and Chemistry of Three to Five Membered Heterocycles Vishnu Ji Ram Arun Sethi Mahendra Nath Ramendra Pratap Elsevier 5 cherv 2019 r 500 stor

Дата публікації:
Топ