Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Триптофа́н (β-(β-індоліл)-α-амінопропіонова кислота) — незамінна амінокислота. Кодується тільки одним кодоном — UGG. L-стереоізомер входить до складу гамаглобулінів, фібриногену, казеїну та інших білків. Триптофан є провітаміном.
| Триптофан | |
|---|---|
 | |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | Trp,W |
| Номер CAS | 73-22-3 |
| Номер EINECS | 200-795-6 |
| DrugBank | DB00150 |
| KEGG | D00020 і C00078 |
| Назва MeSH | D12.125.072.050.850 і D12.125.142.875 |
| ChEBI | 16828 і 57912 |
| Код ATC | N06AX02 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N[1] |
| InChI | InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 86197 |
| Номер Гмеліна | 51434 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C11H12N2O2 |
| Молярна маса | 204,23 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Загальний опис
Триптофан був уперше виділений Ф. Гопкінсом і С. Коулом у 1901 році з казеїну. Унаслідок різноманіття пов'язаних з триптофаном метаболічних реакцій і продуктів він був однією з перших амінокислот, що були віднесені до незамінних. Дослідження, проведені на представниках роду [en] (червона хлібна пліснява) і на бактеріях Pseudomonas, а також виділення метаболітів триптофану із сечі, надали неоціненну допомогу в з'ясуванні деталей його метаболізму.
Триптофан існує в оптично активних L- і D-, та рацемічній DL-формі. Добре розчинний у воді, обмежено — у спирті, не розчинний в діетиловому ефірі. Це гетероциклічна амінокислота й одна з найважливіших амінокислот із широким спектром дії. Триптофан використовують клітини ссавців для біосинтезу нікотинової кислоти (вітамін РР) і серотоніну, для створення м'язових білків, білків антитіл імунної системи, він бере участь у синтезі мелатоніну, є необхідним будівельним матеріалом для організму, нормалізує роботу нервової системи і травлення, має антидепресантну дію, підвищує опірність стресам, поліпшує сон. Недостатня кількість триптофану викликає погіршення стану шкіри й волосся, анемію, викликає безсоння.
Біосинтез триптофану в мікроорганізмів і рослин здійснюється конденсацією амінокислоти серину з індолом, що каталізується ферментом [en]. 
Біосинтез триптофану в кишкової палички використовували для доказу колінеарності гену і поліпептидного ланцюга, який цим геном кодується, коли розміщення кожної амінокислоти в поліпептидному ланцюгу визначається окремою ділянкою гену.
В організмах тварин L-триптофан піддається складним перетворенням, утворюючи низку життєво важливих сполук: із продуктів його розпаду в ссавців утворюється нікотинова кислота і серотонін, у комах — пігменти очей ([en]), у рослин — гетероауксин, індикан та низку алкалоїдів.
Метаболізм
Під час нормального розпаду в організмі 6 із 11 атомів вуглецю триптофану включаються в цикл трикарбонових кислот через ацетил- і ацетоацетилкофермент, а решта 5 перетворюються в CO2. Під час процесів гниття в товстій кишці з триптофану утворюються скатол та індол.
При введенні з їжею 14C-триптофану значна частина ізотопу включається до складу білків, однак істотна частина виявляється в сечі в складі різних катаболітів. Атоми вуглецю бічного ланцюга й ароматичного кільця можуть цілком переходити в амфіболічні інтермедіати при трансформації триптофану кінуренін-антранілатним шляхом, який відіграє важливу роль у деградації триптофану та його перетворенні в нікотинамід.
Триптофаноксигеназа (триптофанпіролаза) каталізує розкриття індольного кільця зі включенням двох атомів молекулярного кисню в N-формілкінуренін, що утворюється в результаті. Цей фермент є металопротеїном, що містить залізопорфірин. Синтез N-формілкінуреніну в печінці індукується адренокортикостероїдами і триптофаном. Значна частина синтезованого ферменту перебуває в латентній формі і потребує активації. Триптофан стабілізує оксигеназу відносно протеолітичних ферментів. Вона інгібується за принципом зворотного зв'язку похідними нікотинової кислоти, в тому числі NADPH.
Гідролітичне видалення формільної групи N-формілкінуреніну каталізується в печінці ссавців кінуренінформілазою. Гідроліз H218O приводить до включення атома 18O у форміат, що утворюєся. Фермент також каталізує аналогічні реакції з різними арилформіламінами.
Продуктом реакції, каталізованої кінуренінформілазою, є кінуренін. Він може бути дезамінованим у результаті реакції переамінування з переносом аміногрупи бічного ланцюга на α-кетоглутарат. Утворена при цьому кетопохідна проходить спонтанну циклізацію, перетворюючись в кінуренову кислоту. Ця сполука є побічним продуктом катаболізму кінуреніну і не належить до катаболітів, які утворюються на головному шляху. Подальший хід метаболізму кінуреніну включає його перетворення в 3-гідроксикінуренін і далі в 3-гідроксиантранілат. Гідроксилювання відбувається за участі молекулярного кисню і здійснюється в NADPH-залежній реакції гідроксилювання, аналогічної реакції гідроксилювання фенілаланіну.
Кінуренін і гідроксикінуренін перетворюються в гідроксиантранілат за участі піридоксальфосфат-вмісного ферменту кінуренінази. Нестача вітаміну B6 веде до часткової втрати здатності до катаболізму цих кінуренінових похідних. У позапечінкових тканинах вони перетворюються в ксантуренат. Цей за норми відсутній катаболіт з'являється в сечі людини, мавп і щурів при недостатній кількості в їжі вітаміну B6. В цих умовах введення наднормових кількостей триптофану призводить до екскреції ксантуренату зі сечею.
У багатьох тварин перетворення триптофану в нікотинову кислоту робить необов'язковим надходження цього вітаміну з їжею. У щурів, кроликів, собак і свиней триптофан з їжі може цілком його замінити. У людини, а також у низки тварин, надлишкове споживання триптофану з їжею підвищує екскрецію зі сечею похідних нікотинової кислоти (наприклад, N-метилнікотинаміду). При недостатності вітаміну B6 порушення утворення з триптофану нікотинової кислоти може спричинити порушення синтезу піридинових нуклеотидів — NAD+ і NADP+. Якщо ввести в організм достатню кількість нікотинової кислоти, нормальний синтез піридинових нуклеотидів відновлюється навіть за відсутності вітаміну B6.
Функції в організмі людини
Триптофан регулює функцію ендокринної системи, що попереджає анемію, регулює кров'яний тиск, відповідає за синтез гемоглобіну. Споживання триптофану змушує гіпофіз виробляти більшу кількість гормону росту. Припускають, що ця амінокислота стимулює секрецію інсуліну, що у свою чергу активує синтез жирних кислот у печінці.
Особливе значення ця амінокислота має у фармакології, де вона та її похідні застосовуються як інгредієнти багатьох лікарських препаратів. При таких захворюваннях, як рак, туберкульоз та діабет триптофан сприяє нормальному функціонуванню різних систем організму. Нестача його веде до розвитку пелагри, погіршення стану зубів, помутніння рогівки ока, катаракти.
Під час вагітності підвищується необхідність жіночого організму у таких амінокислотах як триптофан і лізин, а для немовлят — триптофан та ізолейцин.
Триптофан, як попередник серотоніну, має антидепресантну дію на організм. Сприяє зняттю гіперактивності та нав'язливих станів у дітей, тривожності перед менструацією у жінок, фіброміалгії і синдрому хронічної втоми. Як попередник мелатоніну, сприяє хорошому засинанню і нормальному сну як у ранньому, так і у літньому віці.
Під час регенеративних процесів збільшується потреба організму у незамінних амінокислотах.
Триптофан бере участь у виправленні помилок процесу подвоєння ДНК. Разом з лізином вони утворюють трипептид лізин—триптофан—лізин, який виправляє помилки, котрі виникають при подвоєнні ДНК. Ця властивість триптофану має першорядне значення під час вагітності, та для запобігання утворення ракових клітин.
Джерела надходження
Триптофан не синтезується організмом людини, а надходить з їжею. Добова потреба дорослої людини в ній становить 0,25 г (3,5 мг/кг маси тіла), дітей до 7 років — 1 г.
| Продукт | Білок [г/100 г їжі] | Триптофан [g/100 g їжі] | Триптофан/Білок [%] |
|---|---|---|---|
| сухий яєчний білок | 81,10 | 1,00 | 1,23 |
| , сушена | 57,47 | 0,93 | 1,62 |
| атлантична тріска, сушена | 62,82 | 0,70 | 1,11 |
| соя, сира | 36,49 | 0,59 | 1,62 |
| гарбузове насіння | 33,08 | 0,57 | 1,72 |
| сир Пармезан | 37,90 | 0,56 | 1,47 |
| кунжут | 17,00 | 0,37 | 2,17 |
| сир чеддер | 24,90 | 0,32 | 1,29 |
| соняшникове насіння | 17,20 | 0,30 | 1,74 |
| свинина | 19,27 | 0,25 | 1,27 |
| індичка | 21,89 | 0,24 | 1,11 |
| курятина | 20,85 | 0,24 | 1,14 |
| яловичина | 20,13 | 0,23 | 1,12 |
| лосось | 19,84 | 0,22 | 1,12 |
| баранина | 18,33 | 0,21 | 1,17 |
| атлантичний окунь | 18,62 | 0,21 | 1,12 |
| яйця | 12,58 | 0,17 | 1,33 |
| пшеничне борошно | 10,33 | 0,13 | 1,23 |
| шоколад | 12,90 | 0,13 | 1,23 |
| молоко | 3,22 | 0,08 | 2,34 |
| білий рис | 7,13 | 0,08 | 1,16 |
| вівсянка (приготована) | 2,54 | 0,04 | 1,16 |
| картопля | 2,14 | 0,02 | 0,84 |
| банани | 1,03 | 0,01 | 0,87 |
Порушення метаболізму
Основний шлях метаболізму триптофану приводить до синтезу аміду нікотинової кислоти, що відіграє дуже важливу роль у життєдіяльності організму, будучи простетичною групою низки окисних ферментів — нікотинамідаденіндинуклеотиду (НАД) і його відновленої форми нікотинамідаденін-динуклеотидфосфату (НАДФ). Тому при недостатності нікотинової кислоти та її аміду порушуються багато обмінних реакцій, а при значному дефіциті цих речовин розвивається пелагра. Порушення обміну триптофану може проявитися також у зміні кількості утвореного з нього серотоніну. Ураження нирок викликається підвищеною екскрецією метаболітів триптофану. Вроджена відсутність (ферменту, що окислює триптофан) призводить до розумової відсталості. Порушення обміну триптофану у людини може сигналізувати про низку захворювань, як то: туберкульоз, рак, діабет.
Гіпертриптофанемія
- Основна стаття: [en]
Синдром Хартнапа
[en] — спадкове захворювання, що характеризується пелагроподібним дерматитом, періодичними нападами мозочкової атаксії, гіпераміноацидурією та підвищеною нирковою екскрецією (α-N-[індол-3-ацетил]глутамін) і триптофану. У деяких дітей виявляється .
Успадковується за автосомно-рецесивною ознакою. Синдром Хартнапа зумовлений порушенням транспорту триптофану на рівні клітин слизової оболонки кишці і проксимального відділу ниркових канальців. Це приводить до підвищеного виділення триптофану зі сечею і зниження його абсорбції у кишці. Накопичення триптофану у кишці сприяє розкладанню його бактеріями й утворенню великої кількості індольних сполук, що всмоктуються у кров і у більшій кількості виділяються зі сечею. Підвищення вмісту цих сполук у крові, ймовірно, обумовлює підвищену чутливість шкірних покривів до дії сонячних променів. Виведення ж значної кількості індикану нирками, у зв'язку з ушкодженням проксимальних канальців, викликає гіпераміноацидурію.
Характерним є пелагроподобне ураженням шкіри, що характеризується появою на відкритих ділянках тіла гіперемії, лущення. Ці зміни підсилюються літньої пори під впливом сонячних променів. На шкірі, найчастіше в ділянці носа, виявляються атрофічні ділянки як результат світлової травми, тому хворому рекомендують уникати інсоляції.
При лікуванні застосовують вітаміни В6, РР і B1. У періоди загострення — обмеження вживання білків, проведення цукрово-фруктових днів, антибактеріальні препарати для зменшення утворення індольних похідних за рахунок бактеріального розкладання триптофану.
Синдром Тада
Синдром Тада — спадкове захворювання з автосомно-рецесивним типом успадковування. Вперше описаний К. Тада в 1963 році. Під час цього захворювання спостерігається недостатність ферменту триптофанпіролідази, який каталізує перетворення триптофану в кінуренін. Клінічно виявляється подібність зі синдромом Хартнапа, відрізняється від нього більшою виразністю враження ЦНС і нанізмом. Лабораторні дані також ідентичні, за винятком рівня триптофану в крові, що при даному синдромі завжди підвищений. Порушення пов'язані з ендогенним дефіцитом нікотинової кислоти й надлишком індольних сполук. Синдром Тада спричиняє глибоку розумову відсталість, нанізм та мозочкову атаксію.
Індиканурія
Захворювання спричиняється порушенням всмоктування триптофану в кишці з утворенням надлишкової кількості індолу, який всмоктується, окислюється, сульфатується і виділяється у формі індикану. Останній окислюється під дією повітря до голубого індикану, який забарвлює пелюшки хворої дитини в синій колір. При індиканурії спостерігається гіперкальциємія, нефрокальциноз, періодична гіпертермія.
Синдром Прайса
Генетичний дефект кінуренінгідроксилази. Спостерігається надлишкове виділення зі сечею кінуреніну через заблокованість ферменту. Головний прояв синдрому Прайса — склеродермія.
Флуоресценція
Триптофан має найсильнішу серед 20 головних природних амінокислот флуоресценцію. Поглинаючи світло з довжиною хвилі (на піці) 280 нм, триптофан сольватохромно випромінює в діапазоні 300—350 нм. Цей ефект часто використовується в дослідженнях біофізики білків. Окрім того взаємодія з нуклеїновими основами часто призводить до падіння інтенсивності флюоресценції («quenching»), що дозволяє спостерігати роль амінокислоти в протеїн—ДНК взаємодіях.
У масовій культурі
- У документальному фільмі «Світ згідно з Монсанто» (World According to Monsanto) триптофан пов'язується зі [en].
Примітки
- L-tryptophan
- http://bse.sci-lib.com/article112229.html
- Д. П. Бойків, Т. І. Бондарчук, О. Л. Іванків — Клінічна біохімія. Підручник. За ред. О. Я. Склярова. — К.: Медицина, 2006. — 432 с.
- http://medbiol.ru/medbiol/biochem/reactions/kataminsuc.htm Катаболизм аминокислот, образующих ацетил-CoA: метаболическая карта
- Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. — Биологическая химия. — М.: Медицина, 1983. — 752 с.
- Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22. United States Department of Agriculture. Архів оригіналу за 25 червня 2013. Процитовано 29 листопада 2009.
- Rambali B, Andel I van, Schenk E, Wolterink G, Werken G van de, Stevenson H, Vleeming W (2002). [The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction] (PDF). RIVM (report 650270002/2002).- The National Institute for Public Health and the Environment (Netherlands)
- Петрик О. І., Валецька Р. О. — Основи загальної патології. — Львів, 1996—228 с.
Посилання
- ТРИПТОФАН //Фармацевтична енциклопедія
- Екзогенні амінокислоти // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Triptofa n b b indolil a aminopropionova kislota 2 nezaminna aminokislota Koduyetsya tilki odnim kodonom UGG L stereoizomer vhodit do skladu gamaglobuliniv fibrinogenu kazeyinu ta inshih bilkiv Triptofan ye provitaminom Triptofan Identifikatori Abreviaturi Trp WNomer CAS 73 22 3Nomer EINECS 200 795 6DrugBank DB00150KEGG D00020 i C00078Nazva MeSH D12 125 072 050 850 i D12 125 142 875ChEBI 16828 i 57912Kod ATC N06AX02SMILES C1 CC C2C C1 C CN2 CC C O O N 1 InChI InChI 1S C11H12N2O2 c12 9 11 14 15 5 7 6 13 10 4 2 1 3 8 7 10 h1 4 6 9 13H 5 12H2 H 14 15 t9 m0 s1Nomer Belshtejna 86197Nomer Gmelina 51434 Vlastivosti Molekulyarna formula C11H12N2O2 Molyarna masa 204 23 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zmist 1 Zagalnij opis 2 Metabolizm 3 Funkciyi v organizmi lyudini 4 Dzherela nadhodzhennya 5 Porushennya metabolizmu 5 1 Gipertriptofanemiya 5 2 Sindrom Hartnapa 5 3 Sindrom Tada 5 4 Indikanuriya 5 5 Sindrom Prajsa 6 Fluorescenciya 7 U masovij kulturi 8 Primitki 9 PosilannyaZagalnij opisred Triptofan buv upershe vidilenij F Gopkinsom i S Koulom u 1901 roci z kazeyinu Unaslidok riznomanittya pov yazanih z triptofanom metabolichnih reakcij i produktiv vin buv odniyeyu z pershih aminokislot sho buli vidneseni do nezaminnih Doslidzhennya provedeni na predstavnikah rodu Neurospora en chervona hlibna plisnyava i na bakteriyah Pseudomonas a takozh vidilennya metabolitiv triptofanu iz sechi nadali neocinennu dopomogu v z yasuvanni detalej jogo metabolizmu 3 Triptofan isnuye v optichno aktivnih L i D ta racemichnij DL formi Dobre rozchinnij u vodi obmezheno u spirti ne rozchinnij v dietilovomu efiri Ce geterociklichna aminokislota j odna z najvazhlivishih aminokislot iz shirokim spektrom diyi Triptofan vikoristovuyut klitini ssavciv dlya biosintezu nikotinovoyi kisloti vitamin RR i serotoninu dlya stvorennya m yazovih bilkiv bilkiv antitil imunnoyi sistemi vin bere uchast u sintezi melatoninu ye neobhidnim budivelnim materialom dlya organizmu normalizuye robotu nervovoyi sistemi i travlennya maye antidepresantnu diyu pidvishuye opirnist stresam polipshuye son Nedostatnya kilkist triptofanu viklikaye pogirshennya stanu shkiri j volossya anemiyu viklikaye bezsonnya Biosintez triptofanu v mikroorganizmiv i roslin zdijsnyuyetsya kondensaciyeyu aminokisloti serinu z indolom sho katalizuyetsya fermentom triptofansintazoyu en nbsp Biosintez triptofanu v kishkovoyi palichki vikoristovuvali dlya dokazu kolinearnosti genu i polipeptidnogo lancyuga yakij cim genom koduyetsya koli rozmishennya kozhnoyi aminokisloti v polipeptidnomu lancyugu viznachayetsya okremoyu dilyankoyu genu V organizmah tvarin L triptofan piddayetsya skladnim peretvorennyam utvoryuyuchi nizku zhittyevo vazhlivih spoluk iz produktiv jogo rozpadu v ssavciv utvoryuyetsya nikotinova kislota i serotonin u komah pigmenti ochej omohromi en u roslin geteroauksin indikan ta nizku alkaloyidiv Metabolizmred nbsp Peretvorennya L triptofanu v serotonin ta melatonin livoruch i niacin pravoruch Pid chas normalnogo rozpadu v organizmi 6 iz 11 atomiv vuglecyu triptofanu vklyuchayutsya v cikl trikarbonovih kislot cherez acetil i acetoacetilkoferment a reshta 5 peretvoryuyutsya v CO2 Pid chas procesiv gnittya v tovstij kishci z triptofanu utvoryuyutsya skatol ta indol Pri vvedenni z yizheyu 14C triptofanu znachna chastina izotopu vklyuchayetsya do skladu bilkiv odnak istotna chastina viyavlyayetsya v sechi v skladi riznih katabolitiv Atomi vuglecyu bichnogo lancyuga j aromatichnogo kilcya mozhut cilkom perehoditi v amfibolichni intermediati pri transformaciyi triptofanu kinurenin antranilatnim shlyahom 4 yakij vidigraye vazhlivu rol u degradaciyi triptofanu ta jogo peretvorenni v nikotinamid Triptofanoksigenaza triptofanpirolaza katalizuye rozkrittya indolnogo kilcya zi vklyuchennyam dvoh atomiv molekulyarnogo kisnyu v N formilkinurenin sho utvoryuyetsya v rezultati Cej ferment ye metaloproteyinom sho mistit zalizoporfirin Sintez N formilkinureninu v pechinci indukuyetsya adrenokortikosteroyidami i triptofanom Znachna chastina sintezovanogo fermentu perebuvaye v latentnij formi i potrebuye aktivaciyi Triptofan stabilizuye oksigenazu vidnosno proteolitichnih fermentiv Vona ingibuyetsya za principom zvorotnogo zv yazku pohidnimi nikotinovoyi kisloti v tomu chisli NADPH Gidrolitichne vidalennya formilnoyi grupi N formilkinureninu katalizuyetsya v pechinci ssavciv kinureninformilazoyu Gidroliz H218O privodit do vklyuchennya atoma 18O u formiat sho utvoryuyesya Ferment takozh katalizuye analogichni reakciyi z riznimi arilformilaminami Produktom reakciyi katalizovanoyi kinureninformilazoyu ye kinurenin Vin mozhe buti dezaminovanim u rezultati reakciyi pereaminuvannya z perenosom aminogrupi bichnogo lancyuga na a ketoglutarat Utvorena pri comu ketopohidna prohodit spontannu ciklizaciyu peretvoryuyuchis v kinurenovu kislotu Cya spoluka ye pobichnim produktom katabolizmu kinureninu i ne nalezhit do katabolitiv yaki utvoryuyutsya na golovnomu shlyahu Podalshij hid metabolizmu kinureninu vklyuchaye jogo peretvorennya v 3 gidroksikinurenin i dali v 3 gidroksiantranilat Gidroksilyuvannya vidbuvayetsya za uchasti molekulyarnogo kisnyu i zdijsnyuyetsya v NADPH zalezhnij reakciyi gidroksilyuvannya analogichnoyi reakciyi gidroksilyuvannya fenilalaninu Kinurenin i gidroksikinurenin peretvoryuyutsya v gidroksiantranilat za uchasti piridoksalfosfat vmisnogo fermentu kinureninazi Nestacha vitaminu B6 vede do chastkovoyi vtrati zdatnosti do katabolizmu cih kinureninovih pohidnih U pozapechinkovih tkaninah voni peretvoryuyutsya v ksanturenat Cej za normi vidsutnij katabolit z yavlyayetsya v sechi lyudini mavp i shuriv pri nedostatnij kilkosti v yizhi vitaminu B6 V cih umovah vvedennya nadnormovih kilkostej triptofanu prizvodit do ekskreciyi ksanturenatu zi secheyu U bagatoh tvarin peretvorennya triptofanu v nikotinovu kislotu robit neobov yazkovim nadhodzhennya cogo vitaminu z yizheyu U shuriv krolikiv sobak i svinej triptofan z yizhi mozhe cilkom jogo zaminiti U lyudini a takozh u nizki tvarin nadlishkove spozhivannya triptofanu z yizheyu pidvishuye ekskreciyu zi secheyu pohidnih nikotinovoyi kisloti napriklad N metilnikotinamidu Pri nedostatnosti vitaminu B6 porushennya utvorennya z triptofanu nikotinovoyi kisloti mozhe sprichiniti porushennya sintezu piridinovih nukleotidiv NAD i NADP Yaksho vvesti v organizm dostatnyu kilkist nikotinovoyi kisloti normalnij sintez piridinovih nukleotidiv vidnovlyuyetsya navit za vidsutnosti vitaminu B6 Funkciyi v organizmi lyudinired Triptofan regulyuye funkciyu endokrinnoyi sistemi sho poperedzhaye anemiyu regulyuye krov yanij tisk vidpovidaye za sintez gemoglobinu Spozhivannya triptofanu zmushuye gipofiz viroblyati bilshu kilkist gormonu rostu Pripuskayut sho cya aminokislota stimulyuye sekreciyu insulinu sho u svoyu chergu aktivuye sintez zhirnih kislot u pechinci Osoblive znachennya cya aminokislota maye u farmakologiyi de vona ta yiyi pohidni zastosovuyutsya yak ingrediyenti bagatoh likarskih preparativ Pri takih zahvoryuvannyah yak rak tuberkuloz ta diabet triptofan spriyaye normalnomu funkcionuvannyu riznih sistem organizmu Nestacha jogo vede do rozvitku pelagri pogirshennya stanu zubiv pomutninnya rogivki oka katarakti Pid chas vagitnosti pidvishuyetsya neobhidnist zhinochogo organizmu u takih aminokislotah yak triptofan i lizin a dlya nemovlyat triptofan ta izolejcin Triptofan yak poperednik serotoninu maye antidepresantnu diyu na organizm Spriyaye znyattyu giperaktivnosti ta nav yazlivih staniv u ditej trivozhnosti pered menstruaciyeyu u zhinok fibromialgiyi i sindromu hronichnoyi vtomi Yak poperednik melatoninu spriyaye horoshomu zasinannyu i normalnomu snu yak u rannomu tak i u litnomu vici Pid chas regenerativnih procesiv zbilshuyetsya potreba organizmu u nezaminnih aminokislotah Triptofan bere uchast u vipravlenni pomilok procesu podvoyennya DNK Razom z lizinom voni utvoryuyut tripeptid lizin triptofan lizin yakij vipravlyaye pomilki kotri vinikayut pri podvoyenni DNK Cya vlastivist triptofanu maye pershoryadne znachennya pid chas vagitnosti ta dlya zapobigannya utvorennya rakovih klitin Dzherela nadhodzhennyared Triptofan ne sintezuyetsya organizmom lyudini a nadhodit z yizheyu Dobova potreba dorosloyi lyudini v nij stanovit 0 25 g 3 5 mg kg masi tila 5 ditej do 7 rokiv 1 g Vmist triptofanu u produktah harchuvannya 6 7 Produkt Bilok g 100 g yizhi Triptofan g 100 g yizhi Triptofan Bilok suhij yayechnij bilok 81 10 1 00 1 23 spirulina sushena 57 47 0 93 1 62 atlantichna triska sushena 62 82 0 70 1 11 soya sira 36 49 0 59 1 62 garbuzove nasinnya 33 08 0 57 1 72 sir Parmezan 37 90 0 56 1 47 kunzhut 17 00 0 37 2 17 sir chedder 24 90 0 32 1 29 sonyashnikove nasinnya 17 20 0 30 1 74 svinina 19 27 0 25 1 27 indichka 21 89 0 24 1 11 kuryatina 20 85 0 24 1 14 yalovichina 20 13 0 23 1 12 losos 19 84 0 22 1 12 baranina 18 33 0 21 1 17 atlantichnij okun 18 62 0 21 1 12 yajcya 12 58 0 17 1 33 pshenichne boroshno 10 33 0 13 1 23 shokolad 12 90 0 13 1 23 moloko 3 22 0 08 2 34 bilij ris 7 13 0 08 1 16 vivsyanka prigotovana 2 54 0 04 1 16 kartoplya 2 14 0 02 0 84 banani 1 03 0 01 0 87Porushennya metabolizmured Osnovnij shlyah metabolizmu triptofanu privodit do sintezu amidu nikotinovoyi kisloti sho vidigraye duzhe vazhlivu rol u zhittyediyalnosti organizmu buduchi prostetichnoyu grupoyu nizki okisnih fermentiv nikotinamidadenindinukleotidu NAD i jogo vidnovlenoyi formi nikotinamidadenin dinukleotidfosfatu NADF Tomu pri nedostatnosti nikotinovoyi kisloti ta yiyi amidu porushuyutsya bagato obminnih reakcij a pri znachnomu deficiti cih rechovin rozvivayetsya pelagra Porushennya obminu triptofanu mozhe proyavitisya takozh u zmini kilkosti utvorenogo z nogo serotoninu 8 Urazhennya nirok viklikayetsya pidvishenoyu ekskreciyeyu metabolitiv triptofanu Vrodzhena vidsutnist triptofan pirolazi fermentu sho okislyuye triptofan prizvodit do rozumovoyi vidstalosti Porushennya obminu triptofanu u lyudini mozhe signalizuvati pro nizku zahvoryuvan yak to tuberkuloz rak diabet Gipertriptofanemiyared Osnovna stattya Hypertryptophanemia en Sindrom Hartnapared Sindrom Hartnapa en spadkove zahvoryuvannya sho harakterizuyetsya pelagropodibnim dermatitom periodichnimi napadami mozochkovoyi ataksiyi giperaminoaciduriyeyu ta pidvishenoyu nirkovoyu ekskreciyeyu indolacetatu a N indol 3 acetil glutamin i triptofanu U deyakih ditej viyavlyayetsya rozumova nedostatnist Uspadkovuyetsya za avtosomno recesivnoyu oznakoyu Sindrom Hartnapa zumovlenij porushennyam transportu triptofanu na rivni klitin slizovoyi obolonki kishci i proksimalnogo viddilu nirkovih kanalciv Ce privodit do pidvishenogo vidilennya triptofanu zi secheyu i znizhennya jogo absorbciyi u kishci Nakopichennya triptofanu u kishci spriyaye rozkladannyu jogo bakteriyami j utvorennyu velikoyi kilkosti indolnih spoluk sho vsmoktuyutsya u krov i u bilshij kilkosti vidilyayutsya zi secheyu Pidvishennya vmistu cih spoluk u krovi jmovirno obumovlyuye pidvishenu chutlivist shkirnih pokriviv do diyi sonyachnih promeniv Vivedennya zh znachnoyi kilkosti indikanu nirkami u zv yazku z ushkodzhennyam proksimalnih kanalciv viklikaye giperaminoaciduriyu Harakternim ye pelagropodobne urazhennyam shkiri sho harakterizuyetsya poyavoyu na vidkritih dilyankah tila giperemiyi lushennya Ci zmini pidsilyuyutsya litnoyi pori pid vplivom sonyachnih promeniv Na shkiri najchastishe v dilyanci nosa viyavlyayutsya atrofichni dilyanki yak rezultat svitlovoyi travmi tomu hvoromu rekomenduyut unikati insolyaciyi Pri likuvanni zastosovuyut vitamini V6 RR i B1 U periodi zagostrennya obmezhennya vzhivannya bilkiv provedennya cukrovo fruktovih dniv antibakterialni preparati dlya zmenshennya utvorennya indolnih pohidnih za rahunok bakterialnogo rozkladannya triptofanu Sindrom Tadared Sindrom Tada spadkove zahvoryuvannya z avtosomno recesivnim tipom uspadkovuvannya Vpershe opisanij K Tada v 1963 roci Pid chas cogo zahvoryuvannya sposterigayetsya nedostatnist fermentu triptofanpirolidazi yakij katalizuye peretvorennya triptofanu v kinurenin Klinichno viyavlyayetsya podibnist zi sindromom Hartnapa vidriznyayetsya vid nogo bilshoyu viraznistyu vrazhennya CNS i nanizmom Laboratorni dani takozh identichni za vinyatkom rivnya triptofanu v krovi sho pri danomu sindromi zavzhdi pidvishenij Porushennya pov yazani z endogennim deficitom nikotinovoyi kisloti j nadlishkom indolnih spoluk Sindrom Tada sprichinyaye gliboku rozumovu vidstalist nanizm ta mozochkovu ataksiyu Indikanuriyared Zahvoryuvannya sprichinyayetsya porushennyam vsmoktuvannya triptofanu v kishci z utvorennyam nadlishkovoyi kilkosti indolu yakij vsmoktuyetsya okislyuyetsya sulfatuyetsya i vidilyayetsya u formi indikanu Ostannij okislyuyetsya pid diyeyu povitrya do golubogo indikanu yakij zabarvlyuye pelyushki hvoroyi ditini v sinij kolir Pri indikanuriyi sposterigayetsya giperkalciyemiya nefrokalcinoz periodichna gipertermiya Sindrom Prajsared Genetichnij defekt kinureningidroksilazi Sposterigayetsya nadlishkove vidilennya zi secheyu kinureninu cherez zablokovanist fermentu Golovnij proyav sindromu Prajsa sklerodermiya Fluorescenciyared Triptofan maye najsilnishu sered 20 golovnih prirodnih aminokislot fluorescenciyu Poglinayuchi svitlo z dovzhinoyu hvili na pici 280 nm triptofan solvatohromno viprominyuye v diapazoni 300 350 nm Cej efekt chasto vikoristovuyetsya v doslidzhennyah biofiziki bilkiv Okrim togo vzayemodiya z nukleyinovimi osnovami chasto prizvodit do padinnya intensivnosti flyuorescenciyi quenching sho dozvolyaye sposterigati rol aminokisloti v proteyin DNK vzayemodiyah U masovij kulturired U dokumentalnomu filmi Svit zgidno z Monsanto World According to Monsanto triptofan pov yazuyetsya zi sindromom eozinofiliyi mialgiyi en Primitkired L tryptophan d Track Q278487 http bse sci lib com article112229 html D P Bojkiv T I Bondarchuk O L Ivankiv Klinichna biohimiya Pidruchnik Za red O Ya Sklyarova K Medicina 2006 432 s http medbiol ru medbiol biochem reactions kataminsuc htm Katabolizm aminokislot obrazuyushih acetil CoA metabolicheskaya karta Berezov T T Korovkin B F Biologicheskaya himiya M Medicina 1983 752 s Joanne Holden Nutrient Data Laboratory Agricultural Research Service USDA National Nutrient Database for Standard Reference Release 22 United States Department of Agriculture Arhiv originalu za 25 chervnya 2013 Procitovano 29 listopada 2009 Rambali B Andel I van Schenk E Wolterink G Werken G van de Stevenson H Vleeming W 2002 The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction PDF RIVM report 650270002 2002 The National Institute for Public Health and the Environment Netherlands Petrik O I Valecka R O Osnovi zagalnoyi patologiyi Lviv 1996 228 s Posilannyared TRIPTOFAN Farmacevtichna enciklopediya Ekzogenni aminokisloti Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Triptofan amp oldid 43135617