Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука, що складається з конденсованих бензольноного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.
| Індол | |
|---|---|
 Будова молекули індолу | |
 | |
| Назва за IUPAC | Індол |
| Інші назви | 2,3-Бензопірол, кетол 1-бензазол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 120-72-9 |
| PubChem | 798 |
| Номер EINECS | 204-420-7 |
| DrugBank | DB04532 |
| KEGG | C00463 |
| ChEBI | 16881 |
| RTECS | NL2450000 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)cc[nH]2 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H |
| Номер Бельштейна | 107693 |
| Номер Гмеліна | 3477 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H7N |
| Молярна маса | 117,15 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Біла тверда речовина |
| Густина | 1,1747 г/см³ |
| Тпл | 52—54 °C |
| Ткип | 253—254 °C (526 K) |
| Розчинність (вода) | 0,19 г/100 мл (20 °C) Розчинний у гарячій воді |
| Кислотність (pKa) | 16,2 (21,0 в ДМСО) |
| Основність (pKb) | 17,6 |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Pna21 |
| Дипольний момент | 2,11 Д |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Індол — це безбарвні кристали з неприємним запахом екскрементів, однак за дуже малих концентрацій має приємний запах жасмину, застосовується в парфумерії.
Історія
Хімія індолу розвивалась завдяки популярному барвнику індиго. Індол було отримано з індиго через та оксиіндол Беєром в 1886 році Він же й встановив його будову.
Міститься в кількості до 2,5 % у висококиплячій фракції кам'яновугільної смоли, в олії жасмину, та інших квітів, у дьогті, у фекаліях.
Отримання
| Цей розділ потребує доповнення. |
Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.
Хімічні властивості
Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО). Індол легко окиснюється киснем повітря з утворенням індоксилу, який здатний до радикальної димеризації. Саме цими процесами обумовлена нестійкість індолу на повітрі.
Електрофільне заміщення
Електрофільне заміщення йде по положенню 3, швидкість заміщення в 1013 рази більша, ніж в бензені.
N-H кислотність
Індол є слабкою кислотою (pK=21 в ДМСО). Його можна сильними основами типу гідриду калію чи бутиллітію. Утворені металорганічні сполуки індолу можуть реагувати з електрофілами, як по атому нітрогену, так і в положення 3, залежно від ступеня іонності зв'язку. Більш іонні сполуки матимуть схильність до N-заміщення, а менш іонні — до реакцій по C3. Так само й розчинники, що сприяють кращій іонізації (ДМСО чи ДМФА) направлятимуть реакцію по положенню N1, а аполярні розчинники — по положенню C3.
С-H кислотність і літіювання по положенню 2
N-заміщені індоли реагують з сильним основами (типу бутиллітію) селективно по позиції С2. Провести аналогічні реакції в незаміщеному індолі можна скориставшись підходом Бергмана
Окислення
Індольна система багата електронами й тому індол може легко окислюватися навіть відносно слабкими окисниками типу (NBS)
Більш вагоме значення має окислення індолу в індиго.
Відновлення
Відновлюючи індол воднем у присутності каталізатора платини отримують :
Див. також
| Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Індол |
Примітки
- Снітинський В.В., Федевич Є.В., І.Є. Соловодзінська, Р.С. Шкумбатюк, О.І. Віщур (2016). Органічна хімія (українська) . Львів: СПОЛОМ. с. 300. ISBN .
- Adolf von Baeyer (1866). Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub. Ann. 140: 295. doi:10.1002/jlac.18661400306.
- Adolf von Baeyer; Emmerling, A. (1869). Synthese des Indols. Chemische Berichte. 2: 679. doi:10.1002/cber.186900201268.
- Gribble G. W. (2000). Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: 1045. doi:10.1039/a909834h.
- Cacchi, S.; Fabrizi, G. (2005). Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions. Chem. Rev. 105 (7): 2873. doi:10.1021/cr040639b. PMID 16011327.
- Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. (2006). Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles. Chem. Rev. 106 (7): 2875. doi:10.1021/cr0505270. PMID 16836303.
- Heaney, H.; Ley, S. V. (1974). . Organic Syntheses. 54: 58. doi:10.15227/orgsyn.054.0058. Архів оригіналу за 2 жовтня 2012. Процитовано 12 лютого 2017.
- Bergman, J.; Venemalm, L. (1992). Efficient synthesis of 2-chloro-, 2-bromo-, and 2-iodoindole. J. Org. Chem. 57 (8): 2495. doi:10.1021/jo00034a058.
Посилання
- Методи отримання Індолу [ 3 серпня 2018 у Wayback Machine.] (англ.)
Джерела
- Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- Sundberg, R. J. (1996). Indoles. San Diego: Academic Press. ISBN .
- Joule, J. A.; Mills, K. (2000). Heterocyclic Chemistry. Oxford, UK: Blackwell Science. ISBN .
- Joule, J., In Science of Synthesis, Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, p. 361. (GTV); (TNY).
- Органічна хімія [Текст]: підручник для вищих навчальних закладів / В. В. Снітинський, Є. В. Федевич, І. Є. Соловодзінська, Р. С. Шкумбатюк, О. І. Віщур. — Львів: СПОЛОМ, 2016. — 300 с. : рис., іл.
 | Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Indo l aromatichna geterociklichna organichna spoluka sho skladayetsya z kondensovanih benzolnonogo ta pirolnogo kilec Cej geterocikl ye osnovnim strukturnim elementom aminokisloti triptofan IndolBudova molekuli indoluNazva za IUPAC IndolInshi nazvi 2 3 Benzopirol ketol 1 benzazolIdentifikatoriNomer CAS 120 72 9PubChem 798Nomer EINECS 204 420 7DrugBank DB04532KEGG C00463ChEBI 16881RTECS NL2450000SMILES c1ccc2c c1 cc nH 2InChI InChI 1S C8H7N c1 2 4 8 7 3 1 5 6 9 8 h1 6 9HNomer Belshtejna 107693Nomer Gmelina 3477VlastivostiMolekulyarna formula C8H7NMolyarna masa 117 15 g molZovnishnij viglyad Bila tverda rechovinaGustina 1 1747 g sm Tpl 52 54 CTkip 253 254 C 526 K Rozchinnist voda 0 19 g 100 ml 20 C Rozchinnij u garyachij vodiKislotnist pKa 16 2 21 0 v DMSO Osnovnist pKb 17 6StrukturaKristalichna struktura Pna21Dipolnij moment 2 11 DYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiU Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina Indol znachennya Indol ce bezbarvni kristali z nepriyemnim zapahom ekskrementiv odnak za duzhe malih koncentracij maye priyemnij zapah zhasminu zastosovuyetsya v parfumeriyi IstoriyaHimiya indolu rozvivalas zavdyaki populyarnomu barvniku indigo Indol bulo otrimano z indigo cherez ta oksiindol Beyerom v 1886 roci Vin zhe j vstanoviv jogo budovu Mistitsya v kilkosti do 2 5 u visokokiplyachij frakciyi kam yanovugilnoyi smoli v oliyi zhasminu ta inshih kvitiv u dogti u fekaliyah OtrimannyaCej rozdil potrebuye dopovnennya Indol promislovo otrimuyut z vugillya Pohidni mozhut buti sintezovani bagatma sposobami Himichni vlastivostiYak i pirol indol ye duzhe slabkoyu osnovoyu pK spryazhenoyi kisloti 3 6 N H grupa mozhe vistupati yak slabka kislota pK 21 v DMSO Indol legko okisnyuyetsya kisnem povitrya z utvorennyam indoksilu yakij zdatnij do radikalnoyi dimerizaciyi Same cimi procesami obumovlena nestijkist indolu na povitri Elektrofilne zamishennya Elektrofilne zamishennya jde po polozhennyu 3 shvidkist zamishennya v 1013 razi bilsha nizh v benzeni N H kislotnist Numeraciya polozhen u molekuli indolu Indol ye slabkoyu kislotoyu pK 21 v DMSO Jogo mozhna silnimi osnovami tipu gidridu kaliyu chi butillitiyu Utvoreni metalorganichni spoluki indolu mozhut reaguvati z elektrofilami yak po atomu nitrogenu tak i v polozhennya 3 zalezhno vid stupenya ionnosti zv yazku Bilsh ionni spoluki matimut shilnist do N zamishennya a mensh ionni do reakcij po C3 Tak samo j rozchinniki sho spriyayut krashij ionizaciyi DMSO chi DMFA napravlyatimut reakciyu po polozhennyu N1 a apolyarni rozchinniki po polozhennyu C3 S H kislotnist i litiyuvannya po polozhennyu 2 N zamisheni indoli reaguyut z silnim osnovami tipu butillitiyu selektivno po poziciyi S2 Provesti analogichni reakciyi v nezamishenomu indoli mozhna skoristavshis pidhodom Bergmana Okislennya Indolna sistema bagata elektronami j tomu indol mozhe legko okislyuvatisya navit vidnosno slabkimi okisnikami tipu NBS Bilsh vagome znachennya maye okislennya indolu v indigo Vidnovlennya Vidnovlyuyuchi indol vodnem u prisutnosti katalizatora platini otrimuyut Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu IndolTriptofan Skatol 3 metilindol PrimitkiSnitinskij V V Fedevich Ye V I Ye Solovodzinska R S Shkumbatyuk O I Vishur 2016 Organichna himiya ukrayinska Lviv SPOLOM s 300 ISBN 978 966 919 212 7 Adolf von Baeyer 1866 Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub Ann 140 295 doi 10 1002 jlac 18661400306 Adolf von Baeyer Emmerling A 1869 Synthese des Indols Chemische Berichte 2 679 doi 10 1002 cber 186900201268 Gribble G W 2000 Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications J Chem Soc Perkin Trans 1 1045 doi 10 1039 a909834h Cacchi S Fabrizi G 2005 Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium catalyzed Reactions Chem Rev 105 7 2873 doi 10 1021 cr040639b PMID 16011327 Humphrey G R Kuethe J T 2006 Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles Chem Rev 106 7 2875 doi 10 1021 cr0505270 PMID 16836303 Heaney H Ley S V 1974 Organic Syntheses 54 58 doi 10 15227 orgsyn 054 0058 Arhiv originalu za 2 zhovtnya 2012 Procitovano 12 lyutogo 2017 Bergman J Venemalm L 1992 Efficient synthesis of 2 chloro 2 bromo and 2 iodoindole J Org Chem 57 8 2495 doi 10 1021 jo00034a058 PosilannyaMetodi otrimannya Indolu 3 serpnya 2018 u Wayback Machine angl DzherelaIndoles Part One W J Houlihan ed Wiley Interscience New York 1972 Sundberg R J 1996 Indoles San Diego Academic Press ISBN 0 12 676945 1 Joule J A Mills K 2000 Heterocyclic Chemistry Oxford UK Blackwell Science ISBN 0 632 05453 0 Joule J In Science of Synthesis Thomas E J Ed Thieme Stuttgart 2000 Vol 10 p 361 ISBN 3 13 112241 2 GTV ISBN 0 86577 949 X TNY Organichna himiya Tekst pidruchnik dlya vishih navchalnih zakladiv V V Snitinskij Ye V Fedevich I Ye Solovodzinska R S Shkumbatyuk O I Vishur Lviv SPOLOM 2016 300 s ris il Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi