Димети́лформамі́д (іноді називають абревіатурою DMF або ДМФА, хоча акронім ДМФ іноді використовується для диметилфурану) — органічна сполука з формулою (CH3)2NC(O)H.
Диметилформамід | |
---|---|
Назва за IUPAC | N,N-диметилформамід |
Інші назви | N,N-диметилметанамід[] |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 68-12-2 |
PubChem | 6228 |
Номер EINECS | 200-679-5 |
DrugBank | DB01844 |
KEGG | C03134 |
Назва MeSH | Dimethylformamide |
ChEBI | 17741 |
RTECS | LQ2100000 |
SMILES | C[n](C):c:[o] |
InChI | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 605365 |
B00545 | |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H7NO |
Молярна маса | 73,09 г/моль |
Зовнішній вигляд | Colourless liquid |
Запах | fishy, ammoniacal |
Густина | 0.948 g mL−1 |
Розчинність (вода) | Miscible |
Тиск насиченої пари | 516 Pa |
Показник заломлення (nD) | 1.4305 (at 20 °C) |
В'язкість | 0.92 mPa s (at 20 °C) |
Структура | |
Дипольний момент | 3.86 D |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | −240.6–−238.2 kJ mol−1 |
ΔcH 298 | −1.9428–−1.9404 MJ mol−1 |
Теплоємність, c p | 146.05 J K−1 mol−1 |
Небезпеки | |
ЛД50 |
|
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 226, 312, 319, 332, 360 |
ГГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338, 308+313 |
Індекс ЄС | 616-001-00-X |
(Класифікація ЄС) | T |
R-фрази | , , R36/37 |
S-фрази | S45 |
NFPA 704 | 2 2 0 |
Температура спалаху | 58 °C |
Температура самозаймання | 445 °C |
2.2–15.2% | |
Пов'язані речовини | |
Інші (alkanamides) |
|
Пов'язані речовини |
|
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Отримання
ДМФА отримують реакцією [en] з моноксидом вуглецю при нагріванні під високим тиском:
Іншим способом отримання є реакція [en] з [en] (метиловим естером мурашиної кислоти) :
ДМФА очищають за допомогою вакуумної перегонки, а чистоту контролюють за значенням питомої електричної провідності.
Застосування
Завдяки доступності, інертності до конструкційних матеріалів та стійкості до гідролізу ДМФА знаходить широке застосування в промисловості, органічному синтезі, фармації.
Токсичність
Має доволі сильну подразнювальну дію на слизові оболонки і шкірні покриви. Проникаючи в організм, виявляє резорбтивну дію: ушкоджує печінку та нирки. Центральну нервову систему гнітить слабко. Отруєння можливі внаслідок прийняття речовини всередину та її всмоктування із поверхні шкіри. Орієнтовна смертельна доза 10 г. ДМФА проникає через неушкоджену шкіру, виявляє загальнотоксичну та ембріотоксичну дію на організм.
За гострої та хронічної інтоксикації ушкоджуються ЦНС, серцево-судинна система, печінка, нирки, відбуваються зміни крові.
Диметилформамід пов'язують з раком у людей, а також, як вважають, викликає вроджені вади.
Для проведення багатьох реакцій його можна замінити диметилсульфоксидом. Подразнює слизові оболонки очей. Гранично допустима концентрація N, N-диметилформаміду у повітрі робочої зони — 10 мг/м³.
Примітки
- . PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. September 2004. Identification. Архів оригіналу за 5 серпня 2014. Процитовано 28 червня 2012.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. М.: Изд- во ИЛ, 1958
- Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. Киев: Вища шк., 1978
- Одошашвили. К вопросу о гигиенической оценке загрязнения диметилформамидом атмосферного воздуха // Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений / Ред.: Рязанов В. А. — М. : Государственное издательство медицинской литературы, 1963. — С. 52–65. — 127 с. — 2000 екз.
- Hazardous substance fact sheet [ 10 січня 2017 у Wayback Machine.] for Dimethylformamide
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Dimeti lformami d inodi nazivayut abreviaturoyu DMF abo DMFA hocha akronim DMF inodi vikoristovuyetsya dlya dimetilfuranu organichna spoluka z formuloyu CH3 2NC O H DimetilformamidNazva za IUPAC N N dimetilformamidInshi nazvi N N dimetilmetanamid dzherelo IdentifikatoriNomer CAS 68 12 2PubChem 6228Nomer EINECS 200 679 5DrugBank DB01844KEGG C03134Nazva MeSH DimethylformamideChEBI 17741RTECS LQ2100000SMILES C n C c o InChI InChI 1S C3H7NO c1 4 2 3 5 h3H 1 2H3Nomer Belshtejna 605365B00545VlastivostiMolekulyarna formula C3H7NOMolyarna masa 73 09 g molZovnishnij viglyad Colourless liquidZapah fishy ammoniacalGustina 0 948 g mL 1Rozchinnist voda MiscibleTisk nasichenoyi pari 516 PaPokaznik zalomlennya nD 1 4305 at 20 C V yazkist 0 92 mPa s at 20 C StrukturaDipolnij moment 3 86 DTermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 240 6 238 2 kJ mol 1DcHo 298 1 9428 1 9404 MJ mol 1Teployemnist co p 146 05 J K 1 mol 1NebezpekiLD50 1 5 g kg 1 dermal rabbit 2 8 g kg 1 oral rat GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 226 312 319 332 360GGS zapobizhnih zahodiv 280 305 351 338 308 313Indeks YeS 616 001 00 XKlasifikaciya YeS TR frazi R36 37S frazi S45NFPA 704 2 2 0Temperatura spalahu 58 CTemperatura samozajmannya 445 C2 2 15 2 Pov yazani rechoviniInshi alkanamides en en Pov yazani rechovini en en Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiOtrimannyaDMFA otrimuyut reakciyeyu en z monoksidom vuglecyu pri nagrivanni pid visokim tiskom CH3 2NH CO CH3 2N CHO displaystyle mathrm CH 3 2 NH CO longrightarrow CH 3 2 N CHO Inshim sposobom otrimannya ye reakciya en z en metilovim esterom murashinoyi kisloti CH3 2NH HCOOCH3 CH3 2N CHO CH3OH displaystyle mathrm CH 3 2 NH HCOOCH 3 longrightarrow CH 3 2 N CHO CH 3 OH DMFA ochishayut za dopomogoyu vakuumnoyi peregonki a chistotu kontrolyuyut za znachennyam pitomoyi elektrichnoyi providnosti ZastosuvannyaZavdyaki dostupnosti inertnosti do konstrukcijnih materialiv ta stijkosti do gidrolizu DMFA znahodit shiroke zastosuvannya v promislovosti organichnomu sintezi farmaciyi ToksichnistMaye dovoli silnu podraznyuvalnu diyu na slizovi obolonki i shkirni pokrivi Pronikayuchi v organizm viyavlyaye rezorbtivnu diyu ushkodzhuye pechinku ta nirki Centralnu nervovu sistemu gnitit slabko Otruyennya mozhlivi vnaslidok prijnyattya rechovini vseredinu ta yiyi vsmoktuvannya iz poverhni shkiri Oriyentovna smertelna doza 10 g DMFA pronikaye cherez neushkodzhenu shkiru viyavlyaye zagalnotoksichnu ta embriotoksichnu diyu na organizm Za gostroyi ta hronichnoyi intoksikaciyi ushkodzhuyutsya CNS sercevo sudinna sistema pechinka nirki vidbuvayutsya zmini krovi Dimetilformamid pov yazuyut z rakom u lyudej a takozh yak vvazhayut viklikaye vrodzheni vadi Dlya provedennya bagatoh reakcij jogo mozhna zaminiti dimetilsulfoksidom Podraznyuye slizovi obolonki ochej Granichno dopustima koncentraciya N N dimetilformamidu u povitri robochoyi zoni 10 mg m Primitki PubChem Compound USA National Center for Biotechnology Information September 2004 Identification Arhiv originalu za 5 serpnya 2014 Procitovano 28 chervnya 2012 Vajsberger A Proskauer E Riddik Dzh Organicheskie rastvoriteli M Izd vo IL 1958 Goncharov A I Kornilov M Yu Spravochnik po himii Kiev Visha shk 1978 Odoshashvili K voprosu o gigienicheskoj ocenke zagryazneniya dimetilformamidom atmosfernogo vozduha Predelno dopustimye koncentracii atmosfernyh zagryaznenij Red Ryazanov V A M Gosudarstvennoe izdatelstvo medicinskoj literatury 1963 S 52 65 127 s 2000 ekz Hazardous substance fact sheet 10 sichnya 2017 u Wayback Machine for Dimethylformamide Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi