Офлоксацин

Офлоксаци́н — антибіотик з групи фторхінолонів ІІ покоління для перорального та парентерального застосування, широкого спектру дії. Офлоксацин уперше синтезований у Японії в 1980 році у лабораторії компанії ., яка розпочала випуск препарату з 1985 року початково під торговельною маркою «Тарвід».

Офлоксацин
Систематизована назва за IUPAC
(RS)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.0^5,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
Класифікація
ATC-код	J01MA01
PubChem	4583
CAS	82419-36-1
DrugBank	DB01165
Хімічна структура
Формула	C18H20FN3O4
Мол. маса	361,368 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність	95%
Метаболізм	Печінка ~5%
Період напіввиведення	5-8 год.
Екскреція	Нирки~80-85%,фекалії
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата	ОФЛОКСАЦИН, «Євролайф Хелткеар Пвт.Лтд.»,Україна UA/10735/01/01 09.06.2010-09/06/2015

Фармакологічні властивості

Офлоксацин — синтетичний антибіотик з групи фторхінолонів ІІ покоління. Діє бактерицидно, порушуючи синтез ДНК в бактеріальній клітині. Препарат має широкий спектр антибактеріальної дії. До офлоксацину чутливі такі збудники: стафілококи, сальмонелли, клебсієли, нейсерії, Esherichia coli, spp., Proteus spp., єрсинії, Campylobacter spp., , Vibrio spp., Haemophilus spp., пневмококи, Helicobacter pylori, , хламідії, мікоплазми, Ureaplasma urealyticum, туберкульозна паличка, . Стрептококи малочутливі до офлоксацину. Нечутливими до препарату є клостридії та інші анаероби, бліда спірохета.

Фармакодинаміка

Офлоксацин добре всмоктується з шлунково-кишкового тракту, біодоступність препарату — близько 95 %. Максимальна концентрація в крові досягається при пероральному прийомі протягом 1—2 годин, при внутрішньовенному — зразу після інфузії. Високі концентрації створює в усіх тканинах і рідинах організму. Препарат проникає через гематоенцефалічний бар'єр, через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат метаболізується в невеликій кількості (5 %) в печінці, виводиться переважно нирками (80-85 %), а також з калом. Період напіввиведення препарату становить 5—8 годин, при нирковій недостатності може підвищуватись до 15-60 годин.

Показання до застосування

Офлоксацин застосовують при інфекціях, що спричинюють чутливі до препарату мікроорганізми, а саме при: інфекціях ЛОР-органів, бронхолегеневої системи (в тому числі в комплексній терапії антибіотикорезистентного туберкульозу), шкіри та м'яких тканин, кісток і суглобів, сечостатевої системи (в тому числі простатит, гонорея), сепсис, лікування інфекцій у хворих з ослабленим імунітетом.

Побічна дія

При застосуванні офлоксацину можливі наступні побічні реакції:

• Алергічні реакції — часто (1—10 %) висипання на шкірі; рідко (0,01—0,1 %) свербіж шкіри, фотосенсибілізація, набряк язика, набряк Квінке, гарячка, бронхоспазм, синдром Лаєлла, синдром Стівенса-Джонсона.
• З боку травної системи — часто (1—10 %) нудота, блювання, діарея; рідко (0,01—0,1 %) дисбіоз, псевдомембранозний коліт, токсичний гепатит, некроз печінки, холестатична жовтяниця.
• З боку нервової системи — нечасто (0,1—1 %) головний біль; рідко (0,01—0,1 %) запаморочення, збудження, порушення сну, галюцинації, порушення чутливості, порушення слуху, судоми, підвищення внутрішньочерепного тиску.
• З боку серцево-судинної системи — рідко (0,01—0,1 %) артеріальна гіпотензія або гіпертензія, васкуліти, подовження інтервалу QT на ЕКГ, церебральний тромбоз, набряк легень, тахікардія.
• З боку сечовидільної системи — рідко (0,01—0,1 %) інтерстиціальний нефрит, гостра ниркова недостатність.
• Зміни в лабораторних аналізах — рідко (0,01—0,1 %) лейкопенія, еозинофілія, тромбоцитопенія, агранулоцитоз, анемія, панцитопенія, гіпоглікемія, збільшення протромбінового часу; підвищення рівня білірубіну, креатиніну і сечовини, підвищення активності амінотрансфераз і лужної фосфатази в крові; гіпер- та гіпоглікемія (частіше у хворих цукровим діабетом).
• Реакція в місці введення — нечасто (0,1—1 %) біль, почервоніння шкіри в місці внутрішньовенного введення, флебіти.
• З боку опорно-рухового апарату — рідко (0,01—0,1 %) артралгія, міалгія, тендініт, слабість у м'язах. При дослідженні частоти появи хінолонових артропатій у дітей, згідно даних французьких учених, встановлено, що артропатії спостерігаються у менше, ніж у 1 % дітей та підлітків, які лікувалися офлоксацином.

Протипоказання

Офлоксацин протипоказаний при підвищеній чутливості до фторхінолонів, вагітності, годуванні грудьми, у віці до 18 років, при ураженні ЦНС зі зниженим судомним порогом (після важких ЧМТ, інсульту), епілепсії, дефіциті глюкозо-6-фосфатдегідрогенази; а також пацієнтам з подовженням інтервалу QT на ЕКГ і тим, що приймають аміодарон, соталол, хінідин, прокаїнамід.

Форми випуску

Офлоксацин випускається у вигляді розчину для внутрішньовенних інфузій по 100 мл.(200 мг.); таблеток по 0,1; 0,2 г і 0,4 г; очних крапель по 5 мл 0,3 % розчину; 0,3 % очної мазі у тубах по 3 г. Препарат входить до складу мазі «Офлокаїн».

Застосування у ветеринарії

Офлоксацин випускається для застосовання у ветеринарії у вигляді флакона для ін'єкційного введення по 100 мл 10 % розчину, та використовується для лікування інфекцій дихальної, травної, сечостатевої системи, що викликані чутливими до препарату збудниками, у собак, котів, свиней, великої рогатої худоби та домашніх птахів.

Примітки

1. ОФЛОКСАЦИН (OFLOXACINUM) Діюча речовина
2. Kumazawa J, Yagisawa M. The history of antibiotics: the Japanese story. J Infect Chemother. 2002 Jun;8(2):125-33. DOI:10.1007/s101560200022. PMID 12111564 (англ.)
3. Walter Sneader (31 жовтня 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. с. 295. ISBN . (англ.)
4. Mouton Y, Leroy O. (1991) Ofloxacin. International Journal of Antimicrobial Agents 1(2-3):57-74 DOI:10.1016/0924-8579(91)90001-T (англ.)
5. (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 12 жовт. 2016 р.
6. (рос.). vidal. Архів оригіналу за 20 березня 2024. Процитовано 20 березня 2024.
7. К вопросу о безопасности офлоксацина . Архів оригіналу за 1 листопада 2015. Процитовано 30 листопада 2014.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () (рос.)
8. (рос.). Архів оригіналу за 16 лютого 2015. Процитовано 30 листопада 2014.
9. Офлокаїн-дарниця - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
10. . Архів оригіналу за 5 грудня 2014. Процитовано 30 листопада 2014.

Література

• Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — . ^[]
• Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. . ^[]

Посилання

• Офлоксацин: (ін'єкц.) | (таб.) на сайті mozdocs.kiev.ua
• Офлоксацин на сайті rlsnet.ru^{[недоступне посилання]}(рос.)
• Группа хинолонов/фторхинолонов^{[недоступне посилання]}(рос.)