Амоксил

Амоксицилін (INN: Amoxicillin ) — β-лактамний антибіотик широкого спектра дії, що використовується для лікування інфекцій ряду сприятливих до нього бактерій. Зазвичай цей препарат рекомендується серед всіх представників класу через кращу абсорбцію після перорального прийняття, ніж решта бета-лактамових антибіотиків. Амоксицилін руйнується бактеріями, що виробляють β-лактамазу; для запобігання цього ефекту амоксицилін часто приймається разом з клавулановою кислотою. Препарат був розроблений компанією в 1972 році і зараз продається компанією GlaxoSmithKline (спадкоємницею Beecham) під назвою Амоксил (Amoxil), проте, патент на препарат вже закінчився, і інші виробники продають його під низкою інших назв.

Амоксицилін

Систематична назва (IUPAC)
7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	26787-78-0
Код ATC	J01CA04
PubChem	33613
DrugBank	APRD00248
Хімічні дані
Формула	C16H19N3O5S
Мол. маса	365,4 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	95% орально
Метаболізм	Менш ніж 30% біотрансформується в печінці
Період напіврозпаду	61,3 хвилин
Виділення	Ниркове
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	A(AU) B(США)
	POM (UK)
Шляхи введення	Орально, внутрішньовенно

Історія

Амоксицилін (α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin) був одним із кількох напівсинтетичних похідних 6-амінопеніциланової кислоти (6-АПК, англ. 6-APA), розроблених компанією Beecham Group у 1960-х роках. Його винайшли Ентоні Альфред Волтер Лонг і Джон Герберт Чарльз Нейлер, двоє британських вчених. Він став доступним у 1972 році і був другим амінопеніциліном, який вийшов на ринок (після ампіциліну в 1961 році). (Ко-амоксиклав) став доступним у 1981 році.

Фармакологічні властивості

Амоксицилін — антибіотик широкого спектра дії. Препарат діє бактерицидно, пригнічуючи синтез бактеріальної стінки. До препарату чутливі такі мікроорганізми: стафілококи (за винятком тих, що виробляють β-лактамази), стрептококи, сальмонелли, шигели, пневмококи, нейсерії, Escherichia coli, Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae, Clostridium, Enterococcus faecalis, Haemophilus influenzae, , пептококи, пептострептококи, Borrelia burgdorferi. У комбінації з метронідазолом активний до Helicobacter pylori. До амоксициліну стійкі мікобактерії, мікоплазми, рикетсії, грибки, віруси, найпростіші, Pseudomonas aeruginosa, більшість видів Proteus.

Фармакодинаміка

Амоксицилін добре всмоктується в шлунково-кишковому тракті, біодоступність — 95 %. При внутрішньовенному введенні біодоступність — 100 %. Максимальна концентрація в крові досягається за 2 години при пероральному прийманні, при парентеральному введенні — зразу ж після ін'єкції. Препарат добре розподіляється в більшості тканин і рідин організму. Високі концентрації препарату виявляються в жовчному міхурі, шкірі, жовчі, перитонеальній та синовіальній рідинах. Препарат проходить через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат метаболізується в печінці в незначній кількості. Період напіввиведення препарату при внутрішньовенному введенні складає менше 1 години, при пероральному прийомі — 1,5 години. Виводиться амоксицилін з організму переважно нирками в незміненому вигляді.

Покази до застосування

Амоксицилін рекомендовано при інфекційних хворобах, які спричинюють чутливі до препарату збудники — при інфекціях органів дихання (бронхіти, пневмонії, синусити), інфекції травної системи, інфекції сечостатевої системи (цистити, уретрити, пієлонефрити, гонорея), інфекції шкіри і м'яких тканин, хворобі Лайма, в комбінації з метронідазолом і кларитроміцином — при лікуванні виразкової хвороби, в комбінації з клавулановою кислотою — остеомієліт, сепсис, профілактика інфекційних ускладнень при хірургічних операціях.

Побічні ефекти

Побічні ефекти подібні до інших β-лактамних антибіотиків, включно з нудотою, блюванням, висипанням та колітом, пов'язані із застосуванням антибіотиків. При застосуванні амоксициліну можливі наступні побічні ефекти:

• Алергічні реакції — висип, свербіж шкіри, кропив'янка, гарячка, сироваткова хвороба, синдром Стівенса — Джонсона, синдром Лаєлла, анафілактичний шок.
• З боку травної системи — нудота, блювання, діарея, біль у животі, здуття живота, почорніння язика, псевдомембранозний коліт, кандидоз ротової порожнини, токсичний гепатит, жовтяниця.
• З боку нервової системи — безсоння, неспокій, запаморочення, втрата свідомості, головний біль, судоми.
• З боку сечовидільної системи — інтерстиціальний нефрит.
• Зміни в лабораторних аналізах — еозинофілія, лейкопенія, нейтропенія, агранулоцитоз, гемолітична анемія, тромбоцитопенія, збільшення протромбінового часу, збільшення рівня білірубіну, підвищення активності амінотрансфераз.

Протипоказання

Протипоказаннями до застосування амоксициліну є підвищена чутливість до β-лактамних антибіотиків(пеніцилінів, цефалоспоринів, карбапенемів або монобактамів), до допоміжних речовин ЛЗ, інфекційний мононуклеоз, лімфолейкоз. Під час лікування амоксициліном рекомендовано припинити годування грудьми.

Форми випуску

Фармацевтичні виробники виготовляють амоксицилін у формі тригідрату для перорального застосування у вигляді капсул, звичайних таблеток для жування та диспергування, сиропу та педіатричної суспензії для перорального застосування, у вигляді натрієвої солі для внутрішньовенного введення.

Амоксицилін випускається у вигляді таблеток по 0,25, 0,5, 0,75, 1,0 г.

У комбінації з клавулановою кислотою ((комбінований препарат) із торговельними назвами «амоксиклав», «аугментин», «флемоклав», «амоксил-К») випускається у вигляді таблеток по 500 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти, і по 875 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти; а також у формі порошку в флаконах для ін'єкцій по 1 г амоксициліну і 0,2 г клавуланової кислоти.

Взаємодія з іншими ЛЗ

Амоксицилін може взаємодіяти із такими ліками:

• Антикоагулянти (Дабігатран, Варфарин).
• Метотрексат (хіміотерапія та імуносупресія).
• Вакцини проти ^[en], холери, БЦЖ.
• Пробенецид зменшує ниркову екскрецію та підвищує рівень амоксициліну в крові.
• ^[en] потенційно діють менш ефективно.
• Алопуринол (лікування подагри).
• Мікофенолат (імуносупресія)

Синоніми

Amox, Amoxicilina, Amoxicillin, Amoxicilline, Amoxicillinum, Amoxycillin, p-Hydroxyampicillin, Amoxil, Augmentin, Clavulin, Moxatag, Omeclamox, Prevpac, Talicia, Voquezna;

Амоксил, Оспамокс, Флемоксин Солютаб, Хіконцил

Ветеринарне використання

Амоксицилін також іноді використовується як антибіотик для тварин. Для тварин (наприклад, курей, великої рогатої худоби та свиней) було схвалено використання амоксициліну, що призначений для споживання людиною.

Суспільство і культура

Економіка

Амоксицилін відносно недорогий. У 2022 році опитування щодо 8 генеричних антибіотиків, які зазвичай призначають у Сполучених Штатах, показало, що їх середня вартість становить близько 42,67 доларів США, тоді як амоксицилін продавався в середньому за 12,14 доларів США, в Україні - середня ціна у 2021 р. становила 120 грн.

Примітки

1. АМОКСИЦИЛІН (AMOXICILLINUM) Опис активної речовини
2. GB patent 978178, John Herbert Charles Nayler & Harry Smith, "Penicillins", published 1964-12-16, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd 
3. GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", published 1971-08-04, assigned to Beecham Group LTD 
4. Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate. International Journal of Antimicrobial Agents. 30 (Suppl 2): S109-12. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. PMID 17900874.
5. Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. с. 262. ISBN .
6. Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. с. 17. ISBN .
7. Amoxicillin (PDF). Davis. 2017. (PDF) оригіналу за 8 September 2017. Процитовано 22 March 2017.
8. British National Formulary 57 March 2009
9. Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 August 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN .
10. Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020), Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (ред.), Antibiotics, Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (англ.), Singapore: Springer, с. 265—497, doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10, ISBN , процитовано 9 квітня 2023
11. Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?. The Canadian Journal of Infectious Diseases. 10 (6): 429—433. doi:10.1155/1999/539376. PMC 3250726. PMID 22346401.
12. Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012), Rakel RE, Rakel DP (ред.), Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems, Textbook of Family Medicine (англ.) (вид. Eighth), Philadelphia: W.B. Saunders, с. 648—689, doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6, ISBN 
13. Ramos F, Boison J, Friedlander LG. Amoxicillin (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. Архів (PDF) оригіналу за 9 жовтня 2022. Процитовано 8 листопада 2019.
14. Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. с. 122. ISBN .
15. How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?.
16. Фармацевтична продукція: Аміодарон, Амоксицилін, клавуланат, Амоксициліну тригідрат, Метилпреднізолон, Метоклопрамід, Нітрогліцерин, Ондансетрон, Омепразол, Сальбутамол.

Джерела

• Амоксицилін+клавуланова к-та (ін'єкц.) на сайті mozdocs.kiev.ua [ 24 грудня 2013 у Wayback Machine.]
• Амоксицилін(таб.) на сайті mozdocs.kiev.ua [ 22 березня 2014 у Wayback Machine.]
• Группа пенициллинов [ 4 липня 2013 у Wayback Machine.](рос.)

Література

• Пероральний амоксицилін/клавуланат: роль у сучасній амбулаторній терапії поширених інфекцій // Медична газета «Здоров’я України 21 сторіччя» № 18 (511), 2021 р.
• ДОСВІД ЗАСТОСУВАННЯ АМОКСИЦИЛІН/СУЛЬБАКТАМУ... 2012. С.10-15

Посилання

• АМОКСИЦИЛІНУ НАТРІЄВА СІЛЬ [ 18 березня 2022 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
• АМОКСИЦИЛІН // УТІС