Клавуланова кислота природний препарат що має бета лактамну структуру подібну до антибіотиків групи пеніциліну та є інгі

Клавуланова кислота — природний препарат, що має бета-лактамну структуру, подібну до антибіотиків групи пеніциліну, та є інгібітором бета-лактамаз бактерій і застосовується сумісно з антибіотиками групи пеніциліну. Вироблення препарату передбачає використання продуктів життєдіяльності .

**Клавуланова кислота**


Систематична назва (IUPAC)
(2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	58001-44-8
Код ATC	J01CR
PubChem	5280980
DrugBank	DB00766
Хімічні дані
Формула	C₈H₉N O₅
Мол. маса	199,16 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	~100%
Метаболізм	гепатичний
Період напіврозпаду	1 год.
Виділення	нирковий
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	B1(AU) B(США)
	(AU) POM (UK) ℞-only (US)
Шляхи введення	перорально, в/в

Фармакологічні властивості

Клавуланова кислота — природний препарат, що має β-лактамну структуру, що належить до групи інгібіторів бета-лактамаз та застосовується сумісно з антибіотиками групи пеніциліну. По механізму дії клавуланова кислота належить до так званих «суїцидних» інгібіторів β-лактамаз. Ці сполуки мають у своїй структурі , тобто за сутністю вони є β-лактамними антибіотиками та похідними 6-амінопеніцилінової кислоти. Клавуланова кислота має власну слабковиражену антибактеріальну активність. Клавуланова кислота, як і інші інгібітори бета-лактамаз, проникає в бактеріальну клітину та викликає інактивацію ферментів бактерій шляхом утворення необоротного зв'язку із β-лактамазами бактерій, що призводить до ацетилювання і наступного гідролізу утвореного комплексу, дозволяючи антибіотику досягнути своєї мішені в бактеріальній клітині. Клавуланова кислота інгібує ферменти грамнегативних бактерій — , Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, , , частини ентеробактерій, а також інгібує β-лактамази Staphylococcus aureus.

Фармакокінетика

Клавуланова кислота швидко всмоктується як при пероральному, так і при парентеральному застосуванні, біодоступність препарату близько 100 %. Клавуланова кислота добре розподіляється у більшості тканин та рідин організму. Препарат погано проходить через гематоенцефалічний бар'єр. Клавуланова кислота проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат в печінці з утворенням неактивних метаболітів. Виводиться клавуланова кислота з організму переважно нирками, частково виводиться з калом. Період напіввиведення клавуланової кислоти становить 1 годину, цей час може збільшуватися у хворих з нирковою недостатністю.

Показання до застосування

Клавуланова кислота застосовується спільно з антибіотиками групи пеніцилінів при бактеріальних інфекціях верхніх та нижніх дихальних шляхів (у тому числі абсцес легень та емпієма плеври), ускладнених інфекціях сечовидільних шляхів, інфекціях шкіри та м'яких тканин, інтраабдомінальних інфекціях та інфекціях малого таза, інфекціях суглобів та кісток, при сепсисі та для профілактики ендокардиту.

Побічна дія

При застосуванні клавуланової кислоти можливі наступні побічні ефекти: рідко холестатичний гепатит, диспептичні явища, порушення функції печінки; дуже рідко кропив'янка, гарячка, синдром Стівенса-Джонсона, синдром Лаєлла, анафілактичний шок, набряк Квінке, псевдомембранозний коліт, кандидоз ротової порожнини.

Протипоказання

Клавуланова кислота протипоказана при підвищеній чутливості до препарату. З обережністю застосовують при вагітності, годуванні грудьми, печінковій недостатності.

Форми випуску

Клавуланова кислота випускається у вигляді комбінованого препарату з амоксициліном у вигляді флаконів для ін'єкцій, таблеток, суспензії для перорального застосування; та у вигляді комбінованого препарату з тикарциліном у вигляді флаконів для ін'єкцій.

Примітки

Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (January 2006). . J. Biol. Chem. 281 (1): 279—87. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194. Архів оригіналу за 18 Грудня 2019. Процитовано 11 Червня 2014.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () (англ.)
Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (March 2004). . Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930—9. doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. PMC 353097. PMID 14982786. Архів оригіналу за 18 Грудня 2019. Процитовано 11 Червня 2014. (англ.)
Клавулановая кислота. Архів оригіналу за 1 липня 2014. Процитовано 13 червня 2014.{{}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий () Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () (рос.)
. Архів оригіналу за 30 грудня 2015. Процитовано 13 червня 2014.
Амоксиклав - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
Амоксиклав 2х - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
Амоксиклав - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
Тиментин - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

Посилання

КЛАВУЛАНОВА КИСЛОТА

[pmid16251194-1] Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (January 2006). . J. Biol. Chem. 281 (1): 279—87. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194. Архів оригіналу за 18 Грудня 2019. Процитовано 11 Червня 2014.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () (англ.)

[pmid14982786-2] Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (March 2004). . Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930—9. doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. PMC 353097. PMID 14982786. Архів оригіналу за 18 Грудня 2019. Процитовано 11 Червня 2014. (англ.)

[3] Клавулановая кислота. Архів оригіналу за 1 липня 2014. Процитовано 13 червня 2014.{{}}: Обслуговування CS1: bot: Сторінки з посиланнями на джерела, де статус оригінального URL невідомий () Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () (рос.)

[4] . Архів оригіналу за 30 грудня 2015. Процитовано 13 червня 2014.

[5] Амоксиклав - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[6] Амоксиклав 2х - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[7] Амоксиклав - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[8] Тиментин - неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України