Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття використовує для , що може призвести до [en]. (січень 2024) |
Фенілбутазон (англ. Phenylbutazone, лат. Phenylbutazonum, Бутадіон) — синтетичний препарат, що є похідним піразолідину та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів. Фенілбутазон уперше синтезований у 1946 році у лабораторії компанії , та застосовувався у широкій клінічній практиці з 1949 року. Фенілбутазон застосовувався як перорально, так і парентерально (у складі комбінованих препаратів з амінофеназоном), у літературі описано також можливість ректального застосування препарату; але у зв'язку із частими побічними ефектами, особливо гематологічними (агранулоцитоз та апластична анемія), а також з боку травної системи, застосування препарату у більшості країн світу припинено або суттєво обмежено. В Україні фенілбутазон застосовується виключно місцево.
 | |
 | |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| 4-butyl-1,2-diphenyl-pyrazolidine-3,5-dione | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C19H20N2O2 |
| Мол. маса | 308,374 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | 85—90% (перор.) |
| Метаболізм | гепатичний |
| Період напіврозпаду | 70 год. |
| Виділення | нирковий, фекаклії |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | ? |
| Шляхи введення | перорально, парентерально, місцево |
Фармакологічні властивості
Фенілбутазон — синтетичний препарат, що є похідним піразолідину та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів. Механізм дії препарату, як і інших представників групи нестероїдних протизапальних препаратів, полягає у інгібуванні ферменту циклооксигенази, яка забезпечує перетворення арахідонової кислоти у простагландини. Фенілбутазон є неселективним інгібітором циклооксигенази, і діє як на циклооксигеназу 1 типу (ЦОГ-1), так і на циклооксигеназу 2 типу (ЦОГ-2). Фенілбутазон має виражений жарознижувальний та знеболювальний ефект, пригнічує синтез АТФ-залежного мукополісахариду та знижує концентрацію сечової кислоти у крові. Фенілбутазон широко застосовувався для лікування ревматологічних захворювань, особливо анкілозуючого спондилоартриту та подагри, застосовувався фенілбутазон також як жарознижувальний препарат при злоякісних пухлинах і захворюваннях крові та інфекційних захворюваннях, але у зв'язку зі значною кількістю побічних ефектів при застосуванні препарату його застосування різко обмежене, незважаючи на виражену протизапальну дію, яка рівнозначна дії таких препаратів, як диклофенак і індометацин. Окрім цього, фенілбутазон має антикоагулянтну дію, що полягає у гальмуванні агрегації тромбоцитів та зниженні активності тромбіну. Особливістю фармакокінетики фенілбутазону є те, що він має дуже великий період напіввиведення — за різними даними, від 18—21 годин до 70 годин, а згідно деяких джерел, і до 175 годин. Іншою особливістю фенілбутазону є також те, що при значному збільшенні дози препарату його надлишок не зв'язується з білками плазми крові, і тому метаболізується швидше, тому при застосуванні надлишкової дози фенілбутазону не спостерігається подальшого збільшення його концентрації в крові. Фенілбутазон має здатність пригнічувати метаболізм деяких препаратів (ацетилсаліцилової кислоти, ацетилхоліну, пероральних антикоагулянтів, у тому числі варфарину, пероральних протидіабетичних препаратів, сульфаніламідів, барбітуратів); знижує виділення нирками пеніциліну, парааміносаліцилової кислоти та амінофеназону; та посилює метаболізм іміпраміну, дифеніну, гризеофульвіну та цефалоспоринів.
Фармакокінетика
Фенілбутазон швидко і добре всмоктується при пероральному застосуванні, максимальна концентрація препарату в крові досягається протягом 2 годин при пероральному застосуванні, а при внутрішньом'язовому застосуванні протягом 6—8 годин, що пов'язано зі зв'язуванням фенілбутазону із тканинами в місці ін'єкції. Біодоступність препарату становить 85—90 %. Фенілбутазон добре зв'язується з білками плазми крові, проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат у печінці з утворенням як активних (один із яких, , також застосовувався як протизапальний препарат), так і неактивних метаболітів. Виводиться фенілбутазон з організму переважно із сечею у вигляді метаболітів, частково виводиться з калом. Період напіввиведення препарату становить у середньому 70 годин, цей час може збільшуватися при порушеннях функції печінки та нирок.
Показання до застосування
| Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Фенілбутазон широко застосовувався для лікування ревматологічних захворювань (ревматоїдного артриту, анкілозуючого спондилоартриту, подагри, артритах), невралгіях, гінекологічних захворюваннях, іриті та іридоцикліті, як самостійний препарат, так і в комбінації з амінофеназоном. Натепер препарат застосовується переважно місцево при травмах, хімічних або сонячних опіках, запаленні гемороїдальних вузлів, фантомних болях, при запаленні в місцях внутрішньовенних або внутрішньом'язових ін'єкцій, як доповнення до антикоагулянтної терапії при поверхневому тромбофлебіті.
Згідно даних літератури, при застосуванні фенілбутазону побічні явища спостерігаються у 45 % випадків. Частими та найбільш небезпечними побічними ефектами препарату є гематотоксичні реакції — агранулоцитоз та апластична анемія, які можуть призвести до смерті хворих. Частіше такі реакції спостерігаються при застосуванні препарату в жінок, у осіб старших 40 років, та при тривалому застосуванні препарату. Серед інших гематологічних побічних реакцій можуть також спостерігатися гемолітична анемія, панцитопенія, лейкопенія, тромбоцитопенія та лімфаденопатія.
При застосуванні фенілбутазону також часто спостерігаються побічні ефекти з боку травної системи. Найчастішими з них є ерозивні ураження слизових шлунково-кишкового тракту, загострення виразкової хвороби, шлунково-кишкові кровотечі, діарея, виразковий стоматит, ураження слинних залоз, іноді також порушення функції печінки.
Характерними побічними ефектами при застосуванні фенілбутазону є побічні ефекти з боку серцево-судинної системи та дихальної системи. При застосуванні препарату часто може спостерігатися затримка рідини, яка проявляється периферичними набряками, а також спостерігається погіршення перебігу серцевої недостатності. При застосуванні фенілбутазону може також спостерігатись легеневий дистресс-синдром, симптомами якого є задишка та гарячка. Алергічна реакція на препарат може проявлятись також у вигляді бронхоспазму.
Побічні ефекти з боку нервової системи при застосуванні фенілбутазону характеризуються загальмованістю або збудженням, а також явищами тремору. З боку сечовидільної системи побічними ефектами препарату є протеїнурія та гематурія.
Серед побічних ефектів з боку шкірних покривів можуть спостерігатися як легкі у вигляді висипань на шкірі, так і важкі побічні реакії у вигляді синдрому Стівенса-Джонсона і синдрому Лаєлла. З боку шкірних покривів побічна реакція на препарат може проявлятися у вигляді загострення порфірії.
Протипокази
Фенілбутазон протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату та інших нестероїдних протизапальних препаратів, загостренні виразкової хвороби шлунку та дванадцятипалої кишки, шлунково-кишковій кровотечі, порушеннях кровотворення, хворобах щитоподібної залози, виражених порушеннях функції печінки та нирок, бронхіальній астмі, важкій серцевій недостатності або серцево-легеневій недостатності, аритміях, вагітності та годуванні грудьми. При місцевому застосуванні препарат протипоказаний також при екземі та трофічних ураженнях шкіри.
Форми випуску
Фенілбутазон випускався у вигляді таблеток по 0,03; 0,05 та 0,15 г; випускається у вигляді 5 % мазі в тубах по 20 г. Фенілбутазон також разом із амінофеназоном входив до складу комбінованих препаратів «Реопірин» та «Пірабутол»; а також разом із дексаметазоном, лідокаїном та ціанокобаламіном до складу препарату «Амбене».
Застосування у ветеринарії
Фенілбутазон часто застосовується, особливо в США, для лікування коней при інфекційних захворюваннях як жарознижувальний засіб, та при захворюваннях опорно-рухового апарату та травмах як знеболювальний та протизапальний засіб. Часте застосування цього препарату для лікування коней зумовило перевірку усіх м'ясних продуктів у Великій Британії під час м'ясного скандалу 2013 року, під час якого фенілбутазон у м'ясних виробах не був виявлений. Рідше фенілбутазон застосовується для лікування собак.
Примітки
- БУТАДІОН (BUTADION)
- Нестероидные противовоспалительные средства [ 23 вересня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
- Клінічна фармакологія нестероїдних протизапальних засобів
- http://mednews.in.ua/medpreparati/22574-pirazolonovih-preparati
- Реопірин
- Сигидин, 1994, с. 57.
- " "Бутадион в Справочнике Машковского".[недоступне посилання з липня 2019](рос.)
- FDA Order Prohibits Extralabel Use of Phenylbutazone in Certain Dairy Cattle. Food and Drug Administration. 28 лютого 2003. (англ.)
- NHS: Drugs used in Rheumatic Diseases and Gout [ 2015-12-08 у Wayback Machine.] (англ.)
- Державний реєстр лікарських засобів України
- БУТАДІОН
- Сигидин, 1994, с. 58.
- Сигидин, 1994, с. 56.
- Опис препарату «Пірабутол» (рос.)
- McIlwraith CW, Frisbie DD, Kawcak CE. Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs. Proc. AAEP 2001 (47): 182—187. (англ.)
- . Enforcement and regulation. Food Standards Agency. Архів оригіналу за 16 червня 2013. Процитовано 19 травня 2013. (англ.)
- Wedgewood Pharmaceuticals-Phenylbutazol. (англ.)
Література
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — . (С.?)
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. (С.237-238,424)
- Сигидин Я.А. Диффузные болезни соединительной ткани. — Москва : Медицина, 1994. — С. 56-59. — 8000 прим. — . (рос.)
Посилання
- ФЕНІЛБУТАЗОН
- Фенілбутазон на сайті rlsnet.ru(рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya vikoristovuye goli URL posilannya dlya posilan na dzherela sho mozhe prizvesti do en Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu zaminivshi goli posilannya na povnocinni dzherela primitki sho vikoristovuyut cite web i obov yazkovo zapovnit parametri archive url archive date ta deadurl abi upevnitisya sho vsi AD prodovzhuvatimut buti perevirnimi i v majbutnomu ta dopomogti dotrimuvatisya poslidovnosti u stili dzherel primitok Vi mozhete skoristatisya viki instrumentom reFill 2 0 abi dopomogti vam avtomatizuvati formatuvannya dzherel primitok sichen 2024 Fenilbutazon angl Phenylbutazone lat Phenylbutazonum Butadion sintetichnij preparat sho ye pohidnim pirazolidinu ta nalezhit do grupi nesteroyidnih protizapalnih preparativ Fenilbutazon upershe sintezovanij u 1946 roci u laboratoriyi kompaniyi ta zastosovuvavsya u shirokij klinichnij praktici z 1949 roku Fenilbutazon zastosovuvavsya yak peroralno tak i parenteralno u skladi kombinovanih preparativ z aminofenazonom u literaturi opisano takozh mozhlivist rektalnogo zastosuvannya preparatu ale u zv yazku iz chastimi pobichnimi efektami osoblivo gematologichnimi agranulocitoz ta aplastichna anemiya a takozh z boku travnoyi sistemi zastosuvannya preparatu u bilshosti krayin svitu pripineno abo suttyevo obmezheno V Ukrayini fenilbutazon zastosovuyetsya viklyuchno miscevo Fenilbutazon Sistematichna nazva IUPAC 4 butyl 1 2 diphenyl pyrazolidine 3 5 dioneIdentifikatoriNomer CAS 50 33 9Kod ATC M01AA01PubChem 4781DrugBank DB00812Himichni daniFormula C19H20N2O2 Mol masa 308 374 g molSMILES eMolecules amp PubChemFarmakokinetichni daniBiodostupnist 85 90 peror Metabolizm gepatichnijPeriod napivrozpadu 70 god Vidilennya nirkovij fekakliyiTerapevtichni zasterezhennyaKat vagitnosti POM UK Shlyahi vvedennya peroralno parenteralno miscevoFarmakologichni vlastivostiFenilbutazon sintetichnij preparat sho ye pohidnim pirazolidinu ta nalezhit do grupi nesteroyidnih protizapalnih preparativ Mehanizm diyi preparatu yak i inshih predstavnikiv grupi nesteroyidnih protizapalnih preparativ polyagaye u ingibuvanni fermentu ciklooksigenazi yaka zabezpechuye peretvorennya arahidonovoyi kisloti u prostaglandini Fenilbutazon ye neselektivnim ingibitorom ciklooksigenazi i diye yak na ciklooksigenazu 1 tipu COG 1 tak i na ciklooksigenazu 2 tipu COG 2 Fenilbutazon maye virazhenij zharoznizhuvalnij ta znebolyuvalnij efekt prignichuye sintez ATF zalezhnogo mukopolisaharidu ta znizhuye koncentraciyu sechovoyi kisloti u krovi Fenilbutazon shiroko zastosovuvavsya dlya likuvannya revmatologichnih zahvoryuvan osoblivo ankilozuyuchogo spondiloartritu ta podagri zastosovuvavsya fenilbutazon takozh yak zharoznizhuvalnij preparat pri zloyakisnih puhlinah i zahvoryuvannyah krovi ta infekcijnih zahvoryuvannyah ale u zv yazku zi znachnoyu kilkistyu pobichnih efektiv pri zastosuvanni preparatu jogo zastosuvannya rizko obmezhene nezvazhayuchi na virazhenu protizapalnu diyu yaka rivnoznachna diyi takih preparativ yak diklofenak i indometacin Okrim cogo fenilbutazon maye antikoagulyantnu diyu sho polyagaye u galmuvanni agregaciyi trombocitiv ta znizhenni aktivnosti trombinu Osoblivistyu farmakokinetiki fenilbutazonu ye te sho vin maye duzhe velikij period napivvivedennya za riznimi danimi vid 18 21 godin do 70 godin a zgidno deyakih dzherel i do 175 godin Inshoyu osoblivistyu fenilbutazonu ye takozh te sho pri znachnomu zbilshenni dozi preparatu jogo nadlishok ne zv yazuyetsya z bilkami plazmi krovi i tomu metabolizuyetsya shvidshe tomu pri zastosuvanni nadlishkovoyi dozi fenilbutazonu ne sposterigayetsya podalshogo zbilshennya jogo koncentraciyi v krovi Fenilbutazon maye zdatnist prignichuvati metabolizm deyakih preparativ acetilsalicilovoyi kisloti acetilholinu peroralnih antikoagulyantiv u tomu chisli varfarinu peroralnih protidiabetichnih preparativ sulfanilamidiv barbiturativ znizhuye vidilennya nirkami penicilinu paraaminosalicilovoyi kisloti ta aminofenazonu ta posilyuye metabolizm imipraminu difeninu grizeofulvinu ta cefalosporiniv Farmakokinetika Fenilbutazon shvidko i dobre vsmoktuyetsya pri peroralnomu zastosuvanni maksimalna koncentraciya preparatu v krovi dosyagayetsya protyagom 2 godin pri peroralnomu zastosuvanni a pri vnutrishnom yazovomu zastosuvanni protyagom 6 8 godin sho pov yazano zi zv yazuvannyam fenilbutazonu iz tkaninami v misci in yekciyi Biodostupnist preparatu stanovit 85 90 Fenilbutazon dobre zv yazuyetsya z bilkami plazmi krovi pronikaye cherez placentarnij bar yer ta vidilyayetsya v grudne moloko Metabolizuyetsya preparat u pechinci z utvorennyam yak aktivnih odin iz yakih takozh zastosovuvavsya yak protizapalnij preparat tak i neaktivnih metabolitiv Vivoditsya fenilbutazon z organizmu perevazhno iz secheyu u viglyadi metabolitiv chastkovo vivoditsya z kalom Period napivvivedennya preparatu stanovit u serednomu 70 godin cej chas mozhe zbilshuvatisya pri porushennyah funkciyi pechinki ta nirok Pokazannya do zastosuvannyaZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Fenilbutazon shiroko zastosovuvavsya dlya likuvannya revmatologichnih zahvoryuvan revmatoyidnogo artritu ankilozuyuchogo spondiloartritu podagri artritah nevralgiyah ginekologichnih zahvoryuvannyah iriti ta iridocikliti yak samostijnij preparat tak i v kombinaciyi z aminofenazonom Nateper preparat zastosovuyetsya perevazhno miscevo pri travmah himichnih abo sonyachnih opikah zapalenni gemoroyidalnih vuzliv fantomnih bolyah pri zapalenni v miscyah vnutrishnovennih abo vnutrishnom yazovih in yekcij yak dopovnennya do antikoagulyantnoyi terapiyi pri poverhnevomu tromboflebiti Pobichna diyaZgidno danih literaturi pri zastosuvanni fenilbutazonu pobichni yavisha sposterigayutsya u 45 vipadkiv Chastimi ta najbilsh nebezpechnimi pobichnimi efektami preparatu ye gematotoksichni reakciyi agranulocitoz ta aplastichna anemiya yaki mozhut prizvesti do smerti hvorih Chastishe taki reakciyi sposterigayutsya pri zastosuvanni preparatu v zhinok u osib starshih 40 rokiv ta pri trivalomu zastosuvanni preparatu Sered inshih gematologichnih pobichnih reakcij mozhut takozh sposterigatisya gemolitichna anemiya pancitopeniya lejkopeniya trombocitopeniya ta limfadenopatiya Pri zastosuvanni fenilbutazonu takozh chasto sposterigayutsya pobichni efekti z boku travnoyi sistemi Najchastishimi z nih ye erozivni urazhennya slizovih shlunkovo kishkovogo traktu zagostrennya virazkovoyi hvorobi shlunkovo kishkovi krovotechi diareya virazkovij stomatit urazhennya slinnih zaloz inodi takozh porushennya funkciyi pechinki Harakternimi pobichnimi efektami pri zastosuvanni fenilbutazonu ye pobichni efekti z boku sercevo sudinnoyi sistemi ta dihalnoyi sistemi Pri zastosuvanni preparatu chasto mozhe sposterigatisya zatrimka ridini yaka proyavlyayetsya periferichnimi nabryakami a takozh sposterigayetsya pogirshennya perebigu sercevoyi nedostatnosti Pri zastosuvanni fenilbutazonu mozhe takozh sposterigatis legenevij distress sindrom simptomami yakogo ye zadishka ta garyachka Alergichna reakciya na preparat mozhe proyavlyatis takozh u viglyadi bronhospazmu Pobichni efekti z boku nervovoyi sistemi pri zastosuvanni fenilbutazonu harakterizuyutsya zagalmovanistyu abo zbudzhennyam a takozh yavishami tremoru Z boku sechovidilnoyi sistemi pobichnimi efektami preparatu ye proteyinuriya ta gematuriya Sered pobichnih efektiv z boku shkirnih pokriviv mozhut sposterigatisya yak legki u viglyadi visipan na shkiri tak i vazhki pobichni reakiyi u viglyadi sindromu Stivensa Dzhonsona i sindromu Layella Z boku shkirnih pokriviv pobichna reakciya na preparat mozhe proyavlyatisya u viglyadi zagostrennya porfiriyi ProtipokaziFenilbutazon protipokazanij pri pidvishenij chutlivosti do preparatu ta inshih nesteroyidnih protizapalnih preparativ zagostrenni virazkovoyi hvorobi shlunku ta dvanadcyatipaloyi kishki shlunkovo kishkovij krovotechi porushennyah krovotvorennya hvorobah shitopodibnoyi zalozi virazhenih porushennyah funkciyi pechinki ta nirok bronhialnij astmi vazhkij sercevij nedostatnosti abo sercevo legenevij nedostatnosti aritmiyah vagitnosti ta goduvanni grudmi Pri miscevomu zastosuvanni preparat protipokazanij takozh pri ekzemi ta trofichnih urazhennyah shkiri Formi vipuskuFenilbutazon vipuskavsya u viglyadi tabletok po 0 03 0 05 ta 0 15 g vipuskayetsya u viglyadi 5 mazi v tubah po 20 g Fenilbutazon takozh razom iz aminofenazonom vhodiv do skladu kombinovanih preparativ Reopirin ta Pirabutol a takozh razom iz deksametazonom lidokayinom ta cianokobalaminom do skladu preparatu Ambene Zastosuvannya u veterinariyiFenilbutazon chasto zastosovuyetsya osoblivo v SShA dlya likuvannya konej pri infekcijnih zahvoryuvannyah yak zharoznizhuvalnij zasib ta pri zahvoryuvannyah oporno ruhovogo aparatu ta travmah yak znebolyuvalnij ta protizapalnij zasib Chaste zastosuvannya cogo preparatu dlya likuvannya konej zumovilo perevirku usih m yasnih produktiv u Velikij Britaniyi pid chas m yasnogo skandalu 2013 roku pid chas yakogo fenilbutazon u m yasnih virobah ne buv viyavlenij Ridshe fenilbutazon zastosovuyetsya dlya likuvannya sobak PrimitkiBUTADION BUTADION Nesteroidnye protivovospalitelnye sredstva 23 veresnya 2015 u Wayback Machine ros Klinichna farmakologiya nesteroyidnih protizapalnih zasobiv http mednews in ua medpreparati 22574 pirazolonovih preparati Reopirin Sigidin 1994 s 57 Butadion v Spravochnike Mashkovskogo nedostupne posilannya z lipnya 2019 ros FDA Order Prohibits Extralabel Use of Phenylbutazone in Certain Dairy Cattle Food and Drug Administration 28 lyutogo 2003 angl NHS Drugs used in Rheumatic Diseases and Gout 2015 12 08 u Wayback Machine angl Derzhavnij reyestr likarskih zasobiv Ukrayini BUTADION Sigidin 1994 s 58 Sigidin 1994 s 56 Opis preparatu Pirabutol ros McIlwraith CW Frisbie DD Kawcak CE Nonsteroidal Anti Inflammatory Drugs Proc AAEP 2001 47 182 187 angl Enforcement and regulation Food Standards Agency Arhiv originalu za 16 chervnya 2013 Procitovano 19 travnya 2013 angl Wedgewood Pharmaceuticals Phenylbutazol angl LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S Farmakologiya pidruchnik I V Nekoval T V Kazanyuk 4 e vid vipravl K VSV Medicina 2011 520 s ISBN 978 617 505 147 4 S 237 238 424 Sigidin Ya A Diffuznye bolezni soedinitelnoj tkani Moskva Medicina 1994 S 56 59 8000 prim ISBN 5 225 01203 5 ros PosilannyaFENILBUTAZON Fenilbutazon na sajti rlsnet ru ros