Глікозаміноглікани (ГАГ, застаріла назва мукополісахариди (від лат. mucus — слиз) — це лінійні полісахариди, які складаються з численних дисахаридних ланок, що повторюються. Дисахаридні залишки складаються з уронової кислоти (глюкуронової, індуронової) та аміноцукру (глюкозаміну чи галактозаміну в сульфованому чи несульфованому вигляді).
Зазвичай до глікозаміноглікану ковалентно приєднана молекула білку. Комплекс одного чи більше глікозаміноглікана з білком називається протеогліканом.
Структура і типи
Молекули глікозаміногліканів складаються з уронових кислот (глюкуронової кислоти, рідше індуронової кислоти), які зв'язуються за допомогою 1,3-глікозидних зв'язків з аміноцукрами, N-ацетилглюкозаміном, при цьому утворюються дисахариди. Дисахаридні ланки здатні об'єднуватися між собою за допомогою 1,4-глікозидних зв'язків. Деякі глікозаміноглікани можуть приєднувати залишок сірчаної кислотою і оцтової кислоти.
За хімічною будовою розрізняють такі типи глікозаміногліканів:
Гіалуронова кислота
Гіалуронова кислота складається з глюкоруніл-β-(1,3)-N-ацетилглюкозамінів, які сполучені між собою β-(1,4)-глікозидними зв'язками.
В одній молекулі може бути до 100 000 залишків. Це єдиний несульфатований глікозаміноглікан. Гіалуронова кислота являє собою спіраль і є єдиним глікозаміногліканом, що не зв'язаний з центральною білковою молекулою. Гіалуронова кислота здатна притягувати на себе у 10 000 разів більший об'єм води, ніж займає сама молекула. Тому навіть вже при низьких концентраціях здатна утворювати в'язку желеподібну рідину. Завдяки цій властивості вона виступає біологічним мастилом. В організмі людини гіалуронова кислота міститься у хрящах, синовіальній рідині, пуповині, скловидному тілі ока, пульпозному ядрі міжхребцевих дисків, міжклітинному матриксі сполучної тканини.
Синтезується гіалуронова кислота у фібробластах з D-глюкози.
Гепарин / Гепарансульфат (ГС)
Гепарин складається з D-глюкуронової кислоти, яка зв'язується за допомогою β-1,4-глікозидних зв'язків чи L-індуронової кислоти, які сполучаються глюкозаміном через α-1,4-глікозидні зв'язки. Сполучення між дисахаридними ланками відбуваються за рахунок α-1,4-глікозидних зв'язків. Амінофункцію глюкозаміну бере на себе часто ацетильна чи сульфогрупа. Додатково наявна сульфогрупа.
структурно схожий на гепарин, тільки містить менше N- і O-сульфатних залишків і більше N-ацетил груп.
Гепарин є природним антикоагулянтом.
Хондроїтинсульфат / Дерматансульфат
Хондроїтинсульфат складається глюкуруніл-β-1,3-N-ацетилгалактозамін-дисахаридів, які зв'язані за допомогою β-1,4-глікозидних зв'язків, при цьому глюкуронова кислота частково перетворюється на L-індуронову кислоту. Коли понад 10% глукуронатів перетворилось на індуронати, говорять про . Ступінь сульфатизації хондроїтин сульфату і дерматансульфату становить приблизно один сульфатний залишок на дисахарид. Сульфат у хондроїтинсульфаті може знаходитися як 4-сульфат або 6-сульфат. До дерматин сульфату може на C5 приєднуватися глюкорунат.
Молярна маса становить від 10 до 50 кДа.
Хондроїтин сульфат знаходиться у сполучній тканині (особливо у хрящах і синовіальній рідині), дерматинсульфат у сполучній тканині шкіри.
Кератансульфат
Дисахаридний залишок кератансульфату — галактозил-β-1,4-N-ацетилглюкозамін зв'язаний за допомогою β-1,3-глікозидних зв'язків.
Кератансульфат міститься в хрящах, рогівці, міжхребцевих дисках.
Захворювання
Генетичні порушення обміну глікоаміногліканів приводять до розвитку великої групи спадкових захворювань — .
Примітки
- Esko, Jeffrey D; Kimata, Koji; Lindahl, Ulf (2009). Chapter 16: Proteoglycans and Sulfated Glycosaminoglycans. Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN .
{{}}
: Перевірте значення|isbn=
: недійсний символ ()
Література
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. —
Посилання
- ГЛІКОЗАМІНОГЛІКАНИ [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Glikozaminoglikani GAG zastarila nazva mukopolisaharidi vid lat mucus sliz ce linijni polisaharidi yaki skladayutsya z chislennih disaharidnih lanok sho povtoryuyutsya Disaharidni zalishki skladayutsya z uronovoyi kisloti glyukuronovoyi induronovoyi ta aminocukru glyukozaminu chi galaktozaminu v sulfovanomu chi nesulfovanomu viglyadi Zazvichaj do glikozaminoglikanu kovalentno priyednana molekula bilku Kompleks odnogo chi bilshe glikozaminoglikana z bilkom nazivayetsya proteoglikanom Struktura i tipiMolekuli glikozaminoglikaniv skladayutsya z uronovih kislot glyukuronovoyi kisloti ridshe induronovoyi kisloti yaki zv yazuyutsya za dopomogoyu 1 3 glikozidnih zv yazkiv z aminocukrami N acetilglyukozaminom pri comu utvoryuyutsya disaharidi Disaharidni lanki zdatni ob yednuvatisya mizh soboyu za dopomogoyu 1 4 glikozidnih zv yazkiv Deyaki glikozaminoglikani mozhut priyednuvati zalishok sirchanoyi kislotoyu i octovoyi kisloti Za himichnoyu budovoyu rozriznyayut taki tipi glikozaminoglikaniv Gialuronova kislota Dokladnishe Gialuronova kislota Gialuronova kislota skladayetsya z glyukorunil b 1 3 N acetilglyukozaminiv yaki spolucheni mizh soboyu b 1 4 glikozidnimi zv yazkami V odnij molekuli mozhe buti do 100 000 zalishkiv Ce yedinij nesulfatovanij glikozaminoglikan Gialuronova kislota yavlyaye soboyu spiral i ye yedinim glikozaminoglikanom sho ne zv yazanij z centralnoyu bilkovoyu molekuloyu Gialuronova kislota zdatna prityaguvati na sebe u 10 000 raziv bilshij ob yem vodi nizh zajmaye sama molekula Tomu navit vzhe pri nizkih koncentraciyah zdatna utvoryuvati v yazku zhelepodibnu ridinu Zavdyaki cij vlastivosti vona vistupaye biologichnim mastilom V organizmi lyudini gialuronova kislota mistitsya u hryashah sinovialnij ridini pupovini sklovidnomu tili oka pulpoznomu yadri mizhhrebcevih diskiv mizhklitinnomu matriksi spoluchnoyi tkanini Sintezuyetsya gialuronova kislota u fibroblastah z D glyukozi Geparin Geparansulfat GS Geparin skladayetsya z D glyukuronovoyi kisloti yaka zv yazuyetsya za dopomogoyu b 1 4 glikozidnih zv yazkiv chi L induronovoyi kisloti yaki spoluchayutsya glyukozaminom cherez a 1 4 glikozidni zv yazki Spoluchennya mizh disaharidnimi lankami vidbuvayutsya za rahunok a 1 4 glikozidnih zv yazkiv Aminofunkciyu glyukozaminu bere na sebe chasto acetilna chi sulfogrupa Dodatkovo nayavna sulfogrupa strukturno shozhij na geparin tilki mistit menshe N i O sulfatnih zalishkiv i bilshe N acetil grup Geparin ye prirodnim antikoagulyantom Hondroyitinsulfat Dermatansulfat Hondroyitinsulfat skladayetsya glyukurunil b 1 3 N acetilgalaktozamin disaharidiv yaki zv yazani za dopomogoyu b 1 4 glikozidnih zv yazkiv pri comu glyukuronova kislota chastkovo peretvoryuyetsya na L induronovu kislotu Koli ponad 10 glukuronativ peretvorilos na induronati govoryat pro Stupin sulfatizaciyi hondroyitin sulfatu i dermatansulfatu stanovit priblizno odin sulfatnij zalishok na disaharid Sulfat u hondroyitinsulfati mozhe znahoditisya yak 4 sulfat abo 6 sulfat Do dermatin sulfatu mozhe na C5 priyednuvatisya glyukorunat Molyarna masa stanovit vid 10 do 50 kDa Hondroyitin sulfat znahoditsya u spoluchnij tkanini osoblivo u hryashah i sinovialnij ridini dermatinsulfat u spoluchnij tkanini shkiri Keratansulfat Disaharidnij zalishok keratansulfatu galaktozil b 1 4 N acetilglyukozamin zv yazanij za dopomogoyu b 1 3 glikozidnih zv yazkiv Keratansulfat mistitsya v hryashah rogivci mizhhrebcevih diskah ZahvoryuvannyaGenetichni porushennya obminu glikoaminoglikaniv privodyat do rozvitku velikoyi grupi spadkovih zahvoryuvan PrimitkiEsko Jeffrey D Kimata Koji Lindahl Ulf 2009 Chapter 16 Proteoglycans and Sulfated Glycosaminoglycans Essentials of Glycobiology Cold Spring Harbor Laboratory Press ISBN 10 0 87969 559 5 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite book title Shablon Cite book cite book a Perevirte znachennya isbn nedijsnij simvol dovidka LiteraturaGlosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0PosilannyaGLIKOZAMINOGLIKANI 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya