Гіалуронова кислота

Гіалуронова кислота (сучасніша назва — гіалуронан^[]) — несульфатований глікозаміноглікан, що входить до складу сполучної, епітеліальної і нервової тканин. Гіалуронова кислота є одним із головних компонентів міжклітинного матриксу сполучної тканини хребетних, вона сприяє значною мірою клітинній проліферації, міграції, а також може відігравати певну роль в .

Гіалуронова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	salt) (sodium salt)
Номер EINECS	232-678-0
DrugBank	DB08818
KEGG	C00518
Назва MeSH	D09.698.373.475
ChEBI	16336
SMILES	[Na+].O=C(N[C@H]4[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2NC(=O)C)CO)[C@H](O)[C@H]3O)C
InChI	1/C28H44N2O23.Na/c1-5(33)29-9-18(11(35)7(3-31)47-25(9)46)49-28-17(41)15(39)20(22(53-28)24(44)45)51-26-10(30-6(2)34)19(12(36)8(4-32)48-26)50-27-16(40)13(37)14(38)21(52-27)23(42)43;/h7-22,25-28,31-32,35-41,46H,3-4H2,1-2H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45);/q;+1/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-;/m1./s1
Номер Бельштейна	8538277
Властивості
Молекулярна формула	(C14H21NO11)n
Розчинність (вода)	soluble (sodium salt)
Небезпеки
ЛД50	> 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt) >4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt) 1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)
S-фрази	S22, S24/25 (sodium salt)
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Глюкуронова кислота і^[en] (мономери)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Гіалуронова кислота є також компонентом капсули стрептококу групи А. Вона захищає бактерії від антимікробної дії фагоцитів і полегшує їх адгезію до епітеліальних клітин людини.

Вперше була виявлена в скловидному тілі в 1934 році К. Мейером (K. Meyer) і Дж. Палмером (J. W. Palmer). Назва походить від грец. hyalos — скловидний і уронова кислота.

В тілі людини масою 70 кг гіалуронової кислоти міститься в середньому 15 грамів, третина з яких оновлюється щодня.

Природна гіалуронова кислота має молекулярну масу від 5000 до 20 000 000 а.о.м.. Середня молекулярна маса полімера, що міститься у синовіальній рідині людини дорівнює 3 140 000 а.о.м

Гіалуронову кислоту використовують в косметології для збільшення та корекції форми губ, в офтальмології для зволоження поверхні ока.

Функції

Зв'язування води

Гіалуронова кислота має здатність зв'язувати дуже велику кількість води (до шести літрів на грам). Наприклад, скловидне тіло людського ока складається на 98 % з води, яка зв'язана 2 % гіалуронової кислоти.

Велика кількість груп COO⁻ формує негативний заряд молекули. Це обумовлює утриманню води та катіонів натрію Na⁺.

Стійкість проти стискування

Вода мало піддається стисканню і ця властивість переходить гіалуроновмісним тканинам, для яких притаманний великий вміст води. В загальному ця властивість є характерною для всіх видів сполучних тканин. Це має особливо велике значення в період ембріонального розвитку, коли щільні структури ще не сформувалися.

Гарним прикладом стійкості проти стискання слугує пульпозне ядро міжхребцевого диску, яке витримує значну частину ваги тіла.

Мастильні властивості

Гіалуронова кислота є головним компонентом синовіальної рідини та відіграє роль мастила при всіх суглобових рухах. Це досягається через псевдопластичні властивості синовіальної рідини. Її в'язкість змінюється відповідно до величини діючої сили. Тобто, чим більше навантаження, тим менша в'язкість рідини. До того ж будучи дійсно рідиною синовіальна рідина є одночасно і достатньо в'язкою через свою високомолекулярну будову, щоб не бути витісненою з порожнини суглоба при навантаженні, подібно до води. Крім того, синовіальна рідина ще має здатність дуже добре «приліплюватися» до хряща суглоба завдяки хімічній взаємодії й зовнішній формі.

Підтримання міграції клітин

Для мігруючих клітин гіалуронова кислота залишає вільними «транспортні шляхи». Завдяки розширенню міжклітинних просторів підтримується міграція клітин, наприклад макрофагів.

Функція в мозку

Поряд з важливою структурною функцією для мозку потрібно відзначити та перешкоджання гіалуроновою кислотою відновлення мієлінової оболонки аксона (ремієлінізація). Ця пригнічувальна функція проявляється передусім при розсіяному склерозі.

Взаємодія з рецепторами

Ряд рецепторів клітинної оболонки взаємодіють з гіалуроновою кислотою і викликають певні клітинні реакції, що стосуються передусім поділу і міграції клітин. Під час ембріонального розвитку ця стимуляція є дуже важливою позитивною властивістю, однак при контакті з пухлинною клітиною може мати і негативну дію на організм.

Біосинтез

На відміну від всіх інших глікозаміногліканів гіалуронова кислота синтезується не в ендоплазматичному ретикулумі чи апараті Гольджі, а в інтегрованих мембранних білках. У хребетних розрізняють три типи гіалуронат-синтетаз: HAS1, HAS2 і HAS3. Ці ферменти подовжують молекулу гіалуронової кислоти, приєднуючи до неї по черзі глюкуронову кислоту і N-ацетилглюкозамін, а спеціальний білок-транспортер виводить новоутворений полімер з клітини.

Біодеградація

Гіалуронова кислота розщеплюється ферментами, що мають назву гіалуронідази. В організмі людини існує щонайменше сім типів гіалуронідаз, деякі з них ^[en]. Продукти розкладання гіалуронової кислоти (олігосахариди і низько молекулярні гіалуронати) виявляють проангіогенні властивості.

Практичне використання

У репродуктивній медицині гіалуронова кислота використовується при проведенні так званого тесту HBA: експрес-аналізу зв'язування сперматозоїдів з гіалуроновою кислотою в нативному еякуляті, який дозволяє відібрати зрілі сперматозоїди, що мають необхідні якості для запліднення і подальшого розвитку ембріона, оскільки гіалуронан є основним компонентом кумулюсного комплексу, що присутній в оболонці яйцеклітини.

Гіалуронова кислота використовується в різних композиціях для створення штучних сліз для лікування сухого ока.

Є науково підтвердженні дані щодо використання гіалуронану як розмежувального бар'єру в медичній практиці лікування деяких видів злук. Застосовують також для лікувального впливу на поверхні суглобів.

Вироблення речовини в шкірі з часом сповільнюється і періодично відбувається не так, як задумано природою. Виною цьому — безліч причин, від поганого стану навколишнього середовища та впливу ультрафіолету, та до куріння, дієт і поганого харчування.

Див. також

• Альгуронова кислота (англ. Alguronic acid)

Примітки

1. Hyaluronic acid against dry and tired eyes.
2. Pucker AD, Ng SM, Nichols JJ (2016). Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome. Cochrane Database Syst Rev. 2016 (2): CD009729. doi:10.1002/14651858.CD009729.pub2. PMC 5045033. PMID 26905373.
3. Хондропротекторні препарати //ФЕ
4. Gower, Timothy. . US Arthritis Foundation. Архів оригіналу за 14 травня 2015. Процитовано 16 березня 2019.

Джерела

• Гіалуронова кислота: біосинтез та використання.І. В. Лич, А. О. Угрин, І. М. Волошина /Український біофармацевтичний журнал, № 2 (59) 2019. - С.6-13 10.24959/ubphj.19.212
• (англ.)Hyaluronate Sodium [ 16 січня 2021 у Wayback Machine.] ChemIDplus
• (англ.)Yung S, Chan TM (2011). Pathophysiology of the peritoneal membrane during peritoneal dialysis: the role of hyaluronan. J. Biomed. Biotechnol. 2011: 1—11. doi:10.1155/2011/180594. PMC 3238805. PMID 22203782.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

Посилання

• КИСЛОТА ГІАЛУРОНОВА [ 15 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
• Тест HBA (Sperm-Hyaluronan Dinding Assay) [ 22 березня 2013 у Wayback Machine.]
• Гіалган (інструкція)
• Гіалган на сайті compendium.com.ua [ 19 січня 2021 у Wayback Machine.]