Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Ацетилсаліцилова кислота | |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| Аспірин | |
| Класифікація | |
| ATC-код | A01 |
| PubChem | |
| CAS | |
| DrugBank | DB00945 |
| KEGG | D00109 |
| Торгівельне найменування | Більше... |
| Хімічна структура | |
| Формула | C9H8O4 |
| Мол. маса | 180.159 г/моль |
| Синоніми | 2-(Ацетилокси)бензойна кислота; 2-ацетоксибензойна кислота ацетат саліцилової кислоти acetylsalicylate o-acetylsalicylic acid |
| Фізична характеристика | |
| Густина | 1.40 г/см³ |
| Темп. плавлення | 136 °C (277 °F) |
| Температура кипіння | 140 °C (284 °F) (decomposes) |
| Розчинність у воді | 3 mg/mL (20 °C) |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | 80–100% |
| [en] | 80–90% |
| Метаболізм | Печінка (CYP2C19 і можливо ), some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall. |
| Період напіввиведення | Залежно від дози; 2–3 год для малих доз (100 мг або менше), 15–30 год для великих доз |
| Екскреція | Сеча (80–100%), піт, слина, кал |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) — безбарвні голчасті кристали моноклінної структури, у чистому вигляді без запаху, але у вологому середовищі (наприклад при контакті з повітрям) набуває запаху оцтової кислоти. Одержують взаємодією оцтового ангідриду та саліцилової кислоти. Вживають як протизапальний, знеболювальний, жарознижувальний та антиагрегантний засіб.
Розчинність одного граму:
- у воді: 25 °C — 300 мл; 37 °C — 100 мл
- у спирті 5 мл
- у хлороформі 17 мл
- в етері 10-15 мл
Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується. Температура самозаймання 490 °C. pKa pK (25 °C) 3,49.
Як лікарський засіб ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою торговою маркою «Аспірин» фірми «Bayer».
Історія виникнення препарату
В одного зі співробітників фірми «Байєр» на ім'я Фелікс Гофман, який займався аніліновими барвниками, батько хворів на артрит, але мав непереносність саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, ефективніше допомагала його батькові.
Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, своєю чергою, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистого[] (Spiraea ulmaria) — рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається гадючник в'язолистий (Filipendula ulmaria)[].
У 1899 р. фірма «Байєр» почала виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижувальний та протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.
Застосування
| Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Аспірин пригнічує синтез простагландинів і виробляється з дерева білої верби (Salix alba).[]
Популярний знеболювальний засіб (анальгетик), розроблений у XX столітті як ліки проти артриту та легкого чи помірно вираженого, гострого больового синдрому (головного, зубного, біль у суглобах та зв'язках, біль у спині). Застосовують його також для симптоматичного лікування гарячки та / або больового синдрому при застудних захворюваннях.
Згідно з інструкцією до використання Аспірину при тривалому вживанні, навіть в помірних дозах, може спричинити , пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 15 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання синдром Рея. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати інфаркту і тромбозам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80 мг на добу).
Аспірин можна застосовувати у період вагітності тільки у тому випадку, коли інші лікарські засоби не є ефективними та тільки після оцінки співвідношення ризик/користь. Саліцилати та їх метаболіти проникають у грудне молоко у невеликій кількості. Оскільки побічні реакції у немовлят, матері яких приймали ацетилсаліцилову кислоту, не спостерігалися, переривати годування груддю, як правило, не потрібно. При довготривалому застосуванні препарату або застосуванні ацетилсаліцилової кислоти у високих дозах слід розв'язати питання щодо припинення годування груддю.
Також використовують ацетилсаліцилову кислоту як складову багатокомпонентних ліків, наприклад , (Кардіомагніл), Цитрамон, , .
Синтез
Аспірин отримують ацилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом. Ця реакція часто використовується на лабораторних роботах при вивченні органічного синтезу студентами.
- У круглодонній колбі, забезпеченій зворотним холодильником, розчиняють обережно нагріваючи 1,3 г саліцилової кислоти у 1,2 г оцтового ангідриду і потім додають краплю концентрованої сірчаної кислоти. Реакційну суміш нагрівають 1,5 години на водяній бані у стані кипіння, після цього суміш охолоджують і, перемішуючи скляною паличкою, додають невелику кількість холодної води та фільтрують твердий продукт, який промивають спочатку крижаною водою, а потім невеликою кількістю толуену. Вихід реакції становить 1,5 г (88%). З маточного розчину випаровуванням можна одержати ще деяку кількість продукту. Ацетилсаліцилову кислоту із бензену або хлороформу.
![image]()
Синоніми
Бренди: Aggrenox, Alka-seltzer, Alka-seltzer Fruit Chews, Anacin, Arthriten Inflammatory Pain, Ascomp, Aspi-cor, Aspir-low, Bayer Aspirin, Bayer Womens, Bc Arthritis, Bc Original Formula, Bufferin, Duoplavin, Durlaza, Ecotrin, Ecpirin, Endodan Reformulated May 2009, Equagesic, Exaprin, Excedrin, Excedrin PM Triple Action, Fasprin, Fiorinal, Fiorinal With Codeine, Goody's Body Pain, Goody's Extra Strength, Goody's PM, Miniprin, Norgesic Forte, Orphengesic, Pamprin Max Formula, Robaxisal, ST. Joseph Aspirin, Stanback Headache Powder Reformulated Jan 2011, Trianal, Trianal C, Vanquish, Vazalore, Yosprala
Аспірин, Лоспирин, Ацекор, Acetylsalicylate, Acetylsalicylsäure, Acide acétylsalicylique, ácido acetilsalicílico, Acidum acetylsalicylicum, Aspirin, Aspirina, Azetylsalizylsäure, Polopiryna, Salicylic acid acetate, A.S.A., asa, A.N.T, Apo Asa, Asadol, Asatab, Ascriptin, Aspergum, Aspica, ASPRIL, Astrin, BOKEY ENTERIC, Biovanta Double, Bufferin, CARDIPRIN, Cardiospirina, CASPRIN ENTERIC, Coryphen, Entrophen, Halfprin, Headache, Novasen, Pain Reliever, Rivasa, TOOPRIN, TRIOPRIN, Vazalore, UNIASPIRIN,
Комбіновані ліки: Аскофен, Кардіомагніл, Цитрамон, Копацил, Алька-Прим, Фармадол, Аскопар, Цитрамон, УПСАРИН УПСА
Див. також
- Мефенамінова кислота
- (Ацетилсаліцилова кислота/гідроксид магнію)
Примітки
- Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.8. .
- Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. оригіналу за 7 квітня 2014. Процитовано 3 квітня 2014.
- Brayfield A, ред. (14 січня 2014). Aspirin. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Процитовано 3 квітня 2014.
- Реєстр Патентно-торгового Управління Німеччини [ 1 березня 2017 у Wayback Machine.](нім.)
- Palleros, Daniel R (2000). Experimental organic chemistry. New York: John Wiley & Sons. с. 494. ISBN .
Джерела
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 238, 241—245. — 560 с. — .
Література
- Цукровий діабет, функція тромбоцитів і ацетилсаліцилова кислота. Генделека, Г. Ф.; Генделека, А. М. Mìžnarodnij endokrinologìčnij žurnal, Vol. 17, No. 3, 2021. DOI: https://doi.org/10.22141/2224-0721.17.3.2021.232660
- Основи фармацевтичної хімії: навчально-методичний посібник / укл.: Лявинець О.С., Скрипська О.В., Андрійчук Ю.М. Чернівці: ЧНУ, 2020. – 98 с. (С.6-7,86-88)
- Первинна профілактика серцево-судинних захворювань: чи призначати ацетилсаліцилову кислоту? Козловська А. УМЧ, 2019-06-18
- Desideri G., Ferri C. (2019) Aspirin for primary prevention in elderly hypertensive patients: to treat or not to treat? J. Hypertens., 37(6): 1154—1156. DOI:10.1097/HJH.0000000000002059.
- Ацетилсаліцилова кислота в кардіологічній практиці: фокус на ентеротоксичність. O. Yu. Gubska, A. I. Taran, I. O. Lavrenchuk, T. S. Alyanova. Український терапевтичний журнал, № 3-4 (2018) DOI: https://doi.org/10.30978/UTJ2018-3-4-79
- Терапевтична ефективність ацетилсаліцилової кислоти при серцево-судинних захворюваннях. Кушнір С. М. «АРТЕРІАЛЬНА ГІПЕРТЕНЗІЯ» 2(22) 2012
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985. (С.?)
- Машковский М. Д. Лекарства XX века. — М.: Новая волна, 1998. — 320 с. (С.?)
- Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. — М.: Мир, 1964. — 660 с. (С.?)
Посилання
- Кислота ацетилсаліцилова [ 9 червня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
- АСПІРИН УТІС
- Аспірин: друге століття на варті нашого здоров’я 29/01/2016
- Чарівна таблетка. Що пов’язує аспірин з героїном, розвідниками та Книгою рекордів Гіннеса 06 березня 2021
- Ацетилсаліцилова кислота в продуктах харчування Український портал здоров'я і харчування
 | Це незавершена стаття про лікарські засоби. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Acetilsalicilova kislota Sistematizovana nazva za IUPAC Aspirin Klasifikaciya ATC kod A01AD05 PubChem 2244 CAS 50 78 2 DrugBank DB00945 KEGG D00109 Torgivelne najmenuvannya Bilshe Himichna struktura Formula C9H8O4 Mol masa 180 159 g mol Sinonimi 2 Acetiloksi benzojna kislota 2 acetoksibenzojna kislota acetat salicilovoyi kisloti acetylsalicylate o acetylsalicylic acid Fizichna harakteristika Gustina 1 40 g sm Temp plavlennya 136 C 277 F Temperatura kipinnya 140 C 284 F decomposes Rozchinnist u vodi 3 mg mL 20 C Farmakokinetika Biodostupnist 80 100 en 80 90 Metabolizm Pechinka CYP2C19 i mozhlivo some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall Period napivvivedennya Zalezhno vid dozi 2 3 god dlya malih doz 100 mg abo menshe 15 30 god dlya velikih doz Ekskreciya Secha 80 100 pit slina kal Reyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Acetilsalicilova kislota aspirin bezbarvni golchasti kristali monoklinnoyi strukturi u chistomu viglyadi bez zapahu ale u vologomu seredovishi napriklad pri kontakti z povitryam nabuvaye zapahu octovoyi kisloti Oderzhuyut vzayemodiyeyu octovogo angidridu ta salicilovoyi kisloti Vzhivayut yak protizapalnij znebolyuvalnij zharoznizhuvalnij ta antiagregantnij zasib Rozchinnist odnogo gramu u vodi 25 C 300 ml 37 C 100 ml u spirti 5 ml u hloroformi 17 ml v eteri 10 15 ml Rozkladayetsya u kiplyachij vodi ta pri rozchinenni u luzhnih rozchinah Dobre rozchinni u vodi neorganichni soli acetilsalicilovoyi kisloti prote taki rozchini nestijki ta za cih umov acetilsalicilova kislota shvidko gidrolizuyetsya Temperatura samozajmannya 490 C pKa pK 25 C 3 49 Yak likarskij zasib acetilsalicilova kislota shiroko vidoma u sviti pid zapatentovanoyu torgovoyu markoyu Aspirin firmi Bayer Istoriya viniknennya preparatuV odnogo zi spivrobitnikiv firmi Bajyer na im ya Feliks Gofman yakij zajmavsya anilinovimi barvnikami batko hvoriv na artrit ale mav neperenosnist salicilativ natriyu cherez hronichne podraznennya shlunku Gofman rozshukuvav v himichnij literaturi vidomosti pro pohidni salicilatu natriyu z menshoyu kislotnistyu i natknuvsya na dani pro acetilsalicilovu kislotu vona bula sintezovana 30 rokami ranishe Acetilsalicilova kislota viyavilasya priyemnishoyu na smak i yak pidkreslyuvav Gofman efektivnishe dopomagala jogo batkovi Novomu preparatu dali nazvu aspirin uzyavshi bukvu a vid slova acetyl acetil i chastinu Spirin vid nimeckogo slova Spirsaure yake svoyeyu chergoyu pohodit vid kolishnoyi latinskoyi nazvi labaznika v yazolistogo dzherelo Spiraea ulmaria roslini sho mistit veliki kilkosti salicilovoyi kisloti Zaraz roslina nazivayetsya gadyuchnik v yazolistij Filipendula ulmaria dzherelo U 1899 r firma Bajyer pochala virobnictvo preparatu pid nazvoyu aspirin yak analgetichnij zharoznizhuvalnij ta protizapalnij zasib U toj chas preparat vipuskavsya u viglyadi poroshku rozfasovanogo v sklyani plyashechki ZastosuvannyaZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Aspirin prignichuye sintez prostaglandiniv i viroblyayetsya z dereva biloyi verbi Salix alba dzherelo Populyarnij znebolyuvalnij zasib analgetik rozroblenij u XX stolitti yak liki proti artritu ta legkogo chi pomirno virazhenogo gostrogo bolovogo sindromu golovnogo zubnogo bil u suglobah ta zv yazkah bil u spini Zastosovuyut jogo takozh dlya simptomatichnogo likuvannya garyachki ta abo bolovogo sindromu pri zastudnih zahvoryuvannyah Zgidno z instrukciyeyu do vikoristannya Aspirinu pri trivalomu vzhivanni navit v pomirnih dozah mozhe sprichiniti poshkodzhennya nirok i defekti sluhu tomu aspirin ne rekomenduyut dityam do 15 rokiv Takozh vvazhayut sho vin mozhe viklikati ridkisne zahvoryuvannya sindrom Reya Prote doslidzhennya pokazuyut sho aspirin mozhe zapobigati infarktu i trombozam tomu shilnim do sercevo sudinnih zahvoryuvan lyudyam rekomenduyetsya postijno vzhivati jogo u malih dozuvannyah blizko 80 mg na dobu Aspirin mozhna zastosovuvati u period vagitnosti tilki u tomu vipadku koli inshi likarski zasobi ne ye efektivnimi ta tilki pislya ocinki spivvidnoshennya rizik korist Salicilati ta yih metaboliti pronikayut u grudne moloko u nevelikij kilkosti Oskilki pobichni reakciyi u nemovlyat materi yakih prijmali acetilsalicilovu kislotu ne sposterigalisya pererivati goduvannya gruddyu yak pravilo ne potribno Pri dovgotrivalomu zastosuvanni preparatu abo zastosuvanni acetilsalicilovoyi kisloti u visokih dozah slid rozv yazati pitannya shodo pripinennya goduvannya gruddyu Takozh vikoristovuyut acetilsalicilovu kislotu yak skladovu bagatokomponentnih likiv napriklad Kardiomagnil Citramon SintezAspirin otrimuyut acilyuvannyam salicilovoyi kisloti octovim angidridom Cya reakciya chasto vikoristovuyetsya na laboratornih robotah pri vivchenni organichnogo sintezu studentami U kruglodonnij kolbi zabezpechenij zvorotnim holodilnikom rozchinyayut oberezhno nagrivayuchi 1 3 g salicilovoyi kisloti u 1 2 g octovogo angidridu i potim dodayut kraplyu koncentrovanoyi sirchanoyi kisloti Reakcijnu sumish nagrivayut 1 5 godini na vodyanij bani u stani kipinnya pislya cogo sumish oholodzhuyut i peremishuyuchi sklyanoyu palichkoyu dodayut neveliku kilkist holodnoyi vodi ta filtruyut tverdij produkt yakij promivayut spochatku krizhanoyu vodoyu a potim nevelikoyu kilkistyu toluenu Vihid reakciyi stanovit 1 5 g 88 Z matochnogo rozchinu viparovuvannyam mozhna oderzhati she deyaku kilkist produktu Acetilsalicilovu kislotu iz benzenu abo hloroformu dd SinonimiBrendi Aggrenox Alka seltzer Alka seltzer Fruit Chews Anacin Arthriten Inflammatory Pain Ascomp Aspi cor Aspir low Bayer Aspirin Bayer Womens Bc Arthritis Bc Original Formula Bufferin Duoplavin Durlaza Ecotrin Ecpirin Endodan Reformulated May 2009 Equagesic Exaprin Excedrin Excedrin PM Triple Action Fasprin Fiorinal Fiorinal With Codeine Goody s Body Pain Goody s Extra Strength Goody s PM Miniprin Norgesic Forte Orphengesic Pamprin Max Formula Robaxisal ST Joseph Aspirin Stanback Headache Powder Reformulated Jan 2011 Trianal Trianal C Vanquish Vazalore Yosprala Aspirin Lospirin Acekor Acetylsalicylate Acetylsalicylsaure Acide acetylsalicylique acido acetilsalicilico Acidum acetylsalicylicum Aspirin Aspirina Azetylsalizylsaure Polopiryna Salicylic acid acetate A S A asa A N T Apo Asa Asadol Asatab Ascriptin Aspergum Aspica ASPRIL Astrin BOKEY ENTERIC Biovanta Double Bufferin CARDIPRIN Cardiospirina CASPRIN ENTERIC Coryphen Entrophen Halfprin Headache Novasen Pain Reliever Rivasa TOOPRIN TRIOPRIN Vazalore UNIASPIRIN Kombinovani liki Askofen Kardiomagnil Citramon Kopacil Alka Prim Farmadol Askopar Citramon UPSARIN UPSADiv takozhMefenaminova kislota Acetilsalicilova kislota gidroksid magniyuPrimitkiHaynes William M ed 2011 CRC Handbook of Chemistry and Physics 92nd ed Boca Raton FL CRC Press p 3 8 ISBN 1 4398 5511 0 Zorprin Bayer Buffered Aspirin aspirin dosing indications interactions adverse effects and more Medscape Reference WebMD originalu za 7 kvitnya 2014 Procitovano 3 kvitnya 2014 Brayfield A red 14 sichnya 2014 Aspirin Martindale The Complete Drug Reference Pharmaceutical Press Procitovano 3 kvitnya 2014 Reyestr Patentno torgovogo Upravlinnya Nimechchini 1 bereznya 2017 u Wayback Machine nim Palleros Daniel R 2000 Experimental organic chemistry New York John Wiley amp Sons s 494 ISBN 0 471 28250 2 DzherelaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S 238 241 245 560 s ISBN 978 966 382 113 9 LiteraturaCukrovij diabet funkciya trombocitiv i acetilsalicilova kislota Gendeleka G F Gendeleka A M Miznarodnij endokrinologicnij zurnal Vol 17 No 3 2021 DOI https doi org 10 22141 2224 0721 17 3 2021 232660 Osnovi farmacevtichnoyi himiyi navchalno metodichnij posibnik ukl Lyavinec O S Skripska O V Andrijchuk Yu M Chernivci ChNU 2020 98 s S 6 7 86 88 Pervinna profilaktika sercevo sudinnih zahvoryuvan chi priznachati acetilsalicilovu kislotu Kozlovska A UMCh 2019 06 18 Desideri G Ferri C 2019 Aspirin for primary prevention in elderly hypertensive patients to treat or not to treat J Hypertens 37 6 1154 1156 DOI 10 1097 HJH 0000000000002059 Acetilsalicilova kislota v kardiologichnij praktici fokus na enterotoksichnist O Yu Gubska A I Taran I O Lavrenchuk T S Alyanova Ukrayinskij terapevtichnij zhurnal 3 4 2018 DOI https doi org 10 30978 UTJ2018 3 4 79 Terapevtichna efektivnist acetilsalicilovoyi kisloti pri sercevo sudinnih zahvoryuvannyah Kushnir S M ARTERIALNA GIPERTENZIYa 2 22 2012 Ukrayinska radyanska enciklopediya u 12 t gol red M P Bazhan redkol O K Antonov ta in 2 ge vid K Golovna redakciya URE 1974 1985 S Mashkovskij M D Lekarstva XX veka M Novaya volna 1998 320 s S Dajson G Mej P Himiya sinteticheskih lekarstvennyh veshestv M Mir 1964 660 s S PosilannyaKislota acetilsalicilova 9 chervnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya ASPIRIN UTIS Aspirin druge stolittya na varti nashogo zdorov ya 29 01 2016 Charivna tabletka Sho pov yazuye aspirin z geroyinom rozvidnikami ta Knigoyu rekordiv Ginnesa 06 bereznya 2021 Acetilsalicilova kislota v produktah harchuvannya Ukrayinskij portal zdorov ya i harchuvannya Ce nezavershena stattya pro likarski zasobi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi