Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Саліци лова кислота від лат salix верба безбарвна кристалічна органічна кислота широко використовується в органічному си

Саліцилова кислота

Саліцилова кислота

Саліци́лова кислота (від лат. salix — верба) — безбарвна кристалічна органічна кислота широко використовується в органічному синтезі і функціонує як рослинний гормон. Вона є похідним метаболізму саліцилу. Найвідоміший препарат в лікуванні акне. Синтезована Рафаелем Піріа 1838 року.

Саліцилова кислота
image
image
Інші назви 2-гідроксибензойна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 69-72-7
Номер EINECS 200-712-3
DrugBank DB00936
KEGG D00097 і C00805
Назва MeSH D02.241.223.100.300.595.608, D02.241.511.390.595.608, D02.455.426.559.389.127.281.595.608 і D02.455.426.559.389.657.410.595.608
ChEBI 16914
RTECS VO0525000
Код ATC S01BC08 і D01AE12
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O[1]
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Номер Бельштейна 774890
Номер Гмеліна 3418
Властивості
Молекулярна формула C7H6O3
Молярна маса 138,12 г/моль
Зовнішній вигляд безкольорові кристали
Густина 1,44 г/см³
Тпл 159 °C
Ткип 211°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Історія

Грецький лікар Гіппократ писав у п'ятому столітті до нашої ери про порошок витягнутий з кори верби, який полегшував біль і знижував температуру. Цей засіб також згадується в текстах стародавніх шумерів, Лівану і Ассирії. Черокі та інші корінні американці використовували настій з кори для лікування гарячки та в інших лікувальних цілях протягом століть. Преподобний Едвард Стоун, вікарій із Чіппінг Нортон, Оксфордшир, Англія, в 1763 році відзначив, що кора верби є ефективним засобом у зниженні температури при гарячці.

Активний екстракт з кори, саліцин, був виділений і названий німецьким хіміком Йоганном Андреасом Бюхнером 1826 року. Більша кількість речовини була виділена 1828 року Анрі Леру, французьким фармацевтом. Раффаель Піріу, 1838 року зміг виділити чисту саліцилову кислоту.

Саліцилова кислота також була виділена з трави гадючник в'язолистий німецькими дослідниками 1839 року.

Фізичні властивості

Саліцилова кислота легко розчинна в етанолі, діетиловому ефірі, малорозчинна в сірковуглеці. Розчинність у воді (г/л): 0,8 (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C)

Хімічні властивості

Саліцилова кислота має формулу C6H4(OH)COOH, погано розчинна у воді (0,2 г на 100 мл Н2О при 20 °C).

Є двоосновною кислотою: pK1 = 2,7, pK2 = 7,5.

Реакційна здатність бензольного ядра саліцилової кислоти визначається наявністю двох замісників з протилежними мезомерними та індуктивними ефектами: донорної гідроксильної і акцепторної карбоксильної: внаслідок саліцилова кислота значно легше бензойної, але не так активно, як фенол, вступає в реакції електрофільного заміщення внаслідок стабілізації проміжного σ-комплексу гідроксильною групою.

При нагріванні саліцилова кислота декарбоксилюється до фенолу, у промисловості саліцилову кислоту зазвичай отримують зворотною реакцією — карбоксилюванням феноляту натрію вуглекислим газом при 150–180 °C і тиску 5 атм (реакція Кольбе — Шмітта):

image

Слід звернути увагу, що таке карбоксилювання фенолу, по-перше оборотне і, по-друге, істотну роль у карбоксилюванні в орто-положення до фенольному гідроксилу грає ефект взаємодії координаційної зв'язку катіона лужного металу з кисневими лігандами з утворенням хелатообразного проміжного стану: так, в орто-положення з утворенням саліцилату карбоксилювання відбувається тільки у випадку фенолятів натрію і літію, у разі фенолятів калію, рубідію і цезію карбоксилювання йде по пара-положенню — катіони цих лужних металів мають більший радіус і координаційна стабілізація перехідного стану неможлива. Про оборотності реакції говорить також перегрупування дікалієвої солі саліцилової кислоти в дікаліевую сіль пара-гідроксібензойной кислоти і перетворення натрієвої солі пара-гідроксібензойной кислоти при нагріванні в динатрієву сіль саліцилової кислоти.

Таке хелатоутворення характерно для саліцилової кислоти. Якісний метод виявлення саліцилової кислоти заснований на утворенні інтенсивно забарвлених у синьо-фіолетовий колір комплексів з хлоридом заліза (III).

Каталітичне гідрування на платині, а також відновлення натрієм в ізоаміловому спирті веде до утворення пімелінової кислоти HOOC(CH2)5COOH.

Токсичність

При потраплянні саліцилової кислоти всередину спостерігається подразнення слизової оболонки шлунку, з'являється біль у надчеревній ділянці, нудота, а іноді й блювота. Тому саліцилову кислоту не вживають перорально — з цією метою використовують солі саліцилової кислоти (саліцилати) та її похідні.

Рослинний гормон

Саліцилова кислота (СК) є фенольним фітогормоном і знаходиться в рослинах впливаючи на ріст і розвиток рослин, фотосинтез, транспірацію, поглинання іонів та транспорт всередині рослини. СК також викликає специфічні зміни в анатомії листя і хлоропластових структур.

image
Біла верба (Salix alba) це природне джерело саліцилової кислоти

Виробництво

Саліцилова кислота синтезуються з амінокислоти фенілаланіну. З Arabidopsis thaliana вона також може бути синтезована за допомогою фенілаланін-незалежного шляху. Натрію саліцилат оброблюють натрієм фенолятом (натрієва сіль фенолу) з діоксидом вуглецю при високому тиску (100 атм) і при високій температурі (390K) — метод, відомий як реакція Кольбе — Шмітта. Окислення продукту з сірчаною кислотою дає саліцилову кислоту:

  • image

Вона також може бути отримана гідролізом аспірину (ацетилсаліцилова кислота) або метилсаліцилату з сильною кислотою або основою.

Інші сфери використання

Хоча саліцилова кислота токсична у великих кількостях, та все ж вона використовується як харчовий консервант. У деяких людей проявляється підвищена чутливість до саліцилатів, тому навіть малі дози речовин можуть бути шкідливі.

У концентраціях 10-20% саліцилова кислота виявляє (розпушує і відокремлює епідерміс) - це обумовлює її використання в складі протимозольних засобів. У концентраціях 1-2% сприяє розростанню епідермісу.

Медицина

Спиртовий розчин саліцилової кислоти (1 %, 2 %) застосовують як дерматологічний, антисептичний засоби

Див. також

Примітки

  1. salicylic acid
    d:Track:Q278487
  2. І.М.Трахтенберг - Книга про отрути та отруєння. Нариси токсикології.
  3. . Архів оригіналу за 9 листопада 2021. Процитовано 9 листопада 2021.

Література

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 238-240,249,264,299. — 560 с. — .
  • I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439–463 (англ.)
  • Курц А Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Фенолы и хиноны [ 3 грудня 2011 у Wayback Machine.]. (рос.)
  • В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. [ 2 листопада 2011 у Wayback Machine.] (рос.) (С.?)

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Salici lova kislota vid lat salix verba bezbarvna kristalichna organichna kislota shiroko vikoristovuyetsya v organichnomu sintezi i funkcionuye yak roslinnij gormon Vona ye pohidnim metabolizmu salicilu Najvidomishij preparat v likuvanni akne Sintezovana Rafaelem Piria 1838 roku Salicilova kislota Inshi nazvi 2 gidroksibenzojna kislota Identifikatori Nomer CAS 69 72 7Nomer EINECS 200 712 3DrugBank DB00936KEGG D00097 i C00805Nazva MeSH D02 241 223 100 300 595 608 D02 241 511 390 595 608 D02 455 426 559 389 127 281 595 608 i D02 455 426 559 389 657 410 595 608ChEBI 16914RTECS VO0525000Kod ATC S01BC08 i D01AE12SMILES C1 CC C C C1 C O O O 1 InChI InChI 1S C7H6O3 c8 6 4 2 1 3 5 6 7 9 10 h1 4 8H H 9 10 Nomer Belshtejna 774890Nomer Gmelina 3418 Vlastivosti Molekulyarna formula C7H6O3 Molyarna masa 138 12 g mol Zovnishnij viglyad bezkolorovi kristali Gustina 1 44 g sm Tpl 159 C Tkip 211 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIstoriyaGreckij likar Gippokrat pisav u p yatomu stolitti do nashoyi eri pro poroshok vityagnutij z kori verbi yakij polegshuvav bil i znizhuvav temperaturu Cej zasib takozh zgaduyetsya v tekstah starodavnih shumeriv Livanu i Assiriyi Cheroki ta inshi korinni amerikanci vikoristovuvali nastij z kori dlya likuvannya garyachki ta v inshih likuvalnih cilyah protyagom stolit Prepodobnij Edvard Stoun vikarij iz Chipping Norton Oksfordshir Angliya v 1763 roci vidznachiv sho kora verbi ye efektivnim zasobom u znizhenni temperaturi pri garyachci Aktivnij ekstrakt z kori salicin buv vidilenij i nazvanij nimeckim himikom Jogannom Andreasom Byuhnerom 1826 roku Bilsha kilkist rechovini bula vidilena 1828 roku Anri Leru francuzkim farmacevtom Raffael Piriu 1838 roku zmig vidiliti chistu salicilovu kislotu Salicilova kislota takozh bula vidilena z travi gadyuchnik v yazolistij nimeckimi doslidnikami 1839 roku Fizichni vlastivostiSalicilova kislota legko rozchinna v etanoli dietilovomu efiri malorozchinna v sirkovugleci Rozchinnist u vodi g l 0 8 0 C 1 8 20 C 8 2 60 C 20 5 80 C Himichni vlastivostiSalicilova kislota maye formulu C6H4 OH COOH pogano rozchinna u vodi 0 2 g na 100 ml N2O pri 20 C Ye dvoosnovnoyu kislotoyu pK1 2 7 pK2 7 5 Reakcijna zdatnist benzolnogo yadra salicilovoyi kisloti viznachayetsya nayavnistyu dvoh zamisnikiv z protilezhnimi mezomernimi ta induktivnimi efektami donornoyi gidroksilnoyi i akceptornoyi karboksilnoyi vnaslidok salicilova kislota znachno legshe benzojnoyi ale ne tak aktivno yak fenol vstupaye v reakciyi elektrofilnogo zamishennya vnaslidok stabilizaciyi promizhnogo s kompleksu gidroksilnoyu grupoyu Pri nagrivanni salicilova kislota dekarboksilyuyetsya do fenolu u promislovosti salicilovu kislotu zazvichaj otrimuyut zvorotnoyu reakciyeyu karboksilyuvannyam fenolyatu natriyu vuglekislim gazom pri 150 180 C i tisku 5 atm reakciya Kolbe Shmitta Slid zvernuti uvagu sho take karboksilyuvannya fenolu po pershe oborotne i po druge istotnu rol u karboksilyuvanni v orto polozhennya do fenolnomu gidroksilu graye efekt vzayemodiyi koordinacijnoyi zv yazku kationa luzhnogo metalu z kisnevimi ligandami z utvorennyam helatoobraznogo promizhnogo stanu tak v orto polozhennya z utvorennyam salicilatu karboksilyuvannya vidbuvayetsya tilki u vipadku fenolyativ natriyu i litiyu u razi fenolyativ kaliyu rubidiyu i ceziyu karboksilyuvannya jde po para polozhennyu kationi cih luzhnih metaliv mayut bilshij radius i koordinacijna stabilizaciya perehidnogo stanu nemozhliva Pro oborotnosti reakciyi govorit takozh peregrupuvannya dikaliyevoyi soli salicilovoyi kisloti v dikalievuyu sil para gidroksibenzojnoj kisloti i peretvorennya natriyevoyi soli para gidroksibenzojnoj kisloti pri nagrivanni v dinatriyevu sil salicilovoyi kisloti Take helatoutvorennya harakterno dlya salicilovoyi kisloti Yakisnij metod viyavlennya salicilovoyi kisloti zasnovanij na utvorenni intensivno zabarvlenih u sino fioletovij kolir kompleksiv z hloridom zaliza III Katalitichne gidruvannya na platini a takozh vidnovlennya natriyem v izoamilovomu spirti vede do utvorennya pimelinovoyi kisloti HOOC CH2 5COOH ToksichnistPri potraplyanni salicilovoyi kisloti vseredinu sposterigayetsya podraznennya slizovoyi obolonki shlunku z yavlyayetsya bil u nadcherevnij dilyanci nudota a inodi j blyuvota Tomu salicilovu kislotu ne vzhivayut peroralno z ciyeyu metoyu vikoristovuyut soli salicilovoyi kisloti salicilati ta yiyi pohidni Roslinnij gormonSalicilova kislota SK ye fenolnim fitogormonom i znahoditsya v roslinah vplivayuchi na rist i rozvitok roslin fotosintez transpiraciyu poglinannya ioniv ta transport vseredini roslini SK takozh viklikaye specifichni zmini v anatomiyi listya i hloroplastovih struktur Bila verba Salix alba ce prirodne dzherelo salicilovoyi kislotiVirobnictvoSalicilova kislota sintezuyutsya z aminokisloti fenilalaninu Z Arabidopsis thaliana vona takozh mozhe buti sintezovana za dopomogoyu fenilalanin nezalezhnogo shlyahu Natriyu salicilat obroblyuyut natriyem fenolyatom natriyeva sil fenolu z dioksidom vuglecyu pri visokomu tisku 100 atm i pri visokij temperaturi 390K metod vidomij yak reakciya Kolbe Shmitta Okislennya produktu z sirchanoyu kislotoyu daye salicilovu kislotu Vona takozh mozhe buti otrimana gidrolizom aspirinu acetilsalicilova kislota abo metilsalicilatu z silnoyu kislotoyu abo osnovoyu Inshi sferi vikoristannyaHocha salicilova kislota toksichna u velikih kilkostyah ta vse zh vona vikoristovuyetsya yak harchovij konservant U deyakih lyudej proyavlyayetsya pidvishena chutlivist do salicilativ tomu navit mali dozi rechovin mozhut buti shkidlivi U koncentraciyah 10 20 salicilova kislota viyavlyaye rozpushuye i vidokremlyuye epidermis ce obumovlyuye yiyi vikoristannya v skladi protimozolnih zasobiv U koncentraciyah 1 2 spriyaye rozrostannyu epidermisu Medicina Spirtovij rozchin salicilovoyi kisloti 1 2 zastosovuyut yak dermatologichnij antiseptichnij zasobiDiv takozhAntiseptikiPrimitkisalicylic acid d Track Q278487 I M Trahtenberg Kniga pro otruti ta otruyennya Narisi toksikologiyi Arhiv originalu za 9 listopada 2021 Procitovano 9 listopada 2021 LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S 238 240 249 264 299 560 s ISBN 978 966 382 113 9 I Raskin Role of Salicylic Acid in Plants Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology June 1992 Vol 43 Pages 439 463 angl Kurc A L Livancov M V Livancova L I Fenoly i hinony 3 grudnya 2011 u Wayback Machine ros V F Kramarenko Toksikologicheskaya himiya 2 listopada 2011 u Wayback Machine ros S PosilannyaKISLOTA SALICILOVA 16 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ